全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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绯红南五味子茎的化学成分研究
季 改 1，余 姝 2，胡 文 1，欧莹宝 1，李贺然 1*，杨世林 1, 2
1. 苏州大学药学院，江苏 苏州 215123
2. 江西中医学院，江西 南昌 330006
摘 要：目的 研究绯红南五味子 Kadsura coccinea 茎的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱法、半制备高效液相色谱法以及
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱法等方法分离纯化，通过质谱、核磁共振谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果 分离得到 3 个
甾体化合物，3 个羊毛甾烷型三萜和 4 个联苯环辛二烯型木脂素，共 10 个化合物。分别鉴定为 4-豆甾烯- 3-酮（1）、β-谷甾
醇（2）、(24R)-α-乙基-6β-羟基-4-胆甾烯醇-3-酮（3）、羊毛甾-(24E)-7, 24-二烯-26-酸-3-酮（4）、南五味子酸 B（5）、南五味
子酸 C（6）、乙酰基日本南五木脂素 A（7）、日本南五木脂素 A（8）、长梗南五木脂素 B（9）、南五木脂素 J（10）。结论 化
合物 1、3、4 为首次从本属植物中分离得到，化合物 9 为首次从本植物中分离得到。
关键词：绯红南五味子；4-豆甾烯-3-酮；(24R)-α-乙基-6β-羟基-4-胆甾烯醇-3-酮；联苯环辛二烯型木脂素；羊毛甾烷型三萜
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)05 - 0873 - 04
Studies on chemical constituents in stems of Kadsura coccinea
JI Gai1, YU Shu2, HU Wen1, OU Ying-bao1, LI He-ran1, YANG Shi-lin1, 2
1. College of Pharmacy, Soochow University, Suzhou 215123, China
2. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330006, China
Key words: Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Smith; stigmast-4-en-3-one; (24R)-α-ethyl-cholest-6β-hydroxy-4-en-3-one; dibenzocyclo-
octadiene lignans; lanostane triterpenoids

绯红南五味子 Kadsura coccinea (Lem.) A. C.
Smith 隶属于双子叶植物门木兰亚纲八角目五味子
科（Schisandraceae）南五味子属植物。别名黑老虎、
冷饭团等，根及藤茎入药，民间主要用于风湿骨痛、
跌扑扭伤、妇女痛经、慢性胃炎等症[1]。本课题组对
绯红南五味子茎进行了初步化学成分研究，分离得
到 10 个化合物，分别鉴定为 4-豆甾烯-3-酮（stigmast-
4-en-3-one，1）、β-谷甾醇（β-sitosterol，2）、(24R)-α-
乙基 -6β- 羟基 -4- 胆甾烯醇 -3- 酮 [(24R)-α-ethyl-
cholest-6β-hydroxy-4-en-3-one，3]、羊毛甾-(24E)-7,
24-二烯-26-酸-3-酮（abiesatrine D，4）、绯红南五味
子酸 B（kadsuracoccinic acid B，5）、绯红南五味子
酸 C（kadsuracoccinic acid C，6）、乙酰基日本南五
木脂素 A（acetyl-binankadsurin A，7）、日本南五木
脂素 A（binankadsurin A，8）、长梗南五木脂素 B
（longipendunin B，9）、南五木脂素 J（kadsuralignan
J，10）。其中化合物 1、3、4 为首次从本属植物中
分离得到，而化合物 9 为首次从本植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker—AV 500 型核磁共振仪（美国瓦里安公
司，TMS 内标）；Micromass ZabSpec 高分辨质谱仪
（英国 Micromass 公司）；色谱用硅胶均为青岛海洋
化工厂产品；半制备高效液相色谱仪（LC—20 AT，
SPD—20 A，日本岛津公司）；C18半制备色谱柱（250
mm×10 mm，Nacalai 公司 Cosmosil 系列）；凝胶
Sephadex LH-20（美国 GE 公司）；显色剂为 5%硫
酸乙醇溶液。
绯红南五味子茎于2008年9月采自四川省平武
县，由苏州大学药学院孙萌副教授鉴定为绯红南五
味子 Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Smith 的茎。
2 提取与分离
绯红南五味子干燥茎 10.45 kg，用 95%乙醇 8

收稿日期：2011-09-03
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30901853）；江苏省高校自然科学研究计划资助项目（09KJB350002）；留学回国人员科研启动基金
（K5132923）
作者简介：季 改，女，硕士研究生。
*通讯作者 李贺然 Tel: (0512)65882073 E-mail: heranli@suda.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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倍量冷浸 48 h 后提取 2 h 滤过，滤渣继续加入 8 倍
量 70%乙醇 40 ℃回流提取 2 h，滤过，合并滤液；
减压浓缩得深褐色浸膏。将浸膏加蒸馏水分散成混
悬液，用等体积氯仿萃取 5 次，得到下层萃取液，
减压回收溶剂，得氯仿部位萃取物。取氯仿部位浸
膏 150 g，经反复硅胶柱色谱分离，石油醚-醋酸乙
酯溶剂系统梯度洗脱，并结合 Sephadex LH-20 柱色
谱及半制备高效液相色谱，从氯仿部位萃取物分离
得到化合物 1（15 mg）、2（15 mg）、3（20 mg）、4
（40 mg）、5（30 mg）、6（15 mg）、7（50 mg）、8
（8 mg）、9（15 mg）、10（10 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（甲醇），EI-MS m/z: 412
[M]+, 398, 370, 289, 271, 245, 229, 149, 124, 107, 95,
69, 65；HR-EI-MS m/z: 412.370 7 (计算值 412.370 5,
C29H48O)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.72 (1H, s,
H-4), 2.41～2.25 (4H, m, H-2, 6), 2.04～2.00 (3H, m,
H-1, 12), 1.89～1.83 (2H, m, H-7, 15), 1.72～1.65
(2H, m, H-1, 24), 1.65～1.42 (3H, m, H-8, 11, 16),
1.40～1.09 (10H, m, H-11, 15, 16, 17, 20, 23, 28),
1.05～0.98 (3H, m, H-7, 14, 22), 0.96～0.89 (2H, m,
H-9, 25), 1.18 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 5.0 Hz,
H-21), 0.85 (3H, t, J = 5.0 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J =
5.0 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 5.0 Hz, H-27), 0.71
(3H, s, H-18)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 199.9
(C-3), 171.7 (C-5), 123.8 (C-4), 56.1 (C-17), 56.0
(C-14), 53.9 (C-9), 45.9 (C-25), 42.5 (C-13), 39.7
(C-12), 38.7 (C-10), 36.2 (C-20), 35.8 (C-1), 35.7
(C-8), 34.1 (C-2), 34.0 (C-22), 33.0 (C-6), 32.1 (C-7),
29.2 (C-24), 28.3 (C-15), 26.1 (C-23), 24.3 (C-16),
23.1 (C-28) 21.1 (C-11), 19.9 (C-26), 19.1 (C-27), 18.8
(C-21), 17.5 (C- 19), 12.0 (C-18, 29)。以上数据与文献
报道一致[2]，故鉴定化合物 1 为 4-豆甾烯-3-酮。
化合物 2：白色针晶（甲醇），TLC 上 5% H2SO4
乙醇溶液显紫红色，Libermann-Burchard 反应呈阳
性，Molish 反应呈阴性。与 β-谷甾醇对照品共薄层，
两者 Rf 值完全相同，故鉴定化合物 2 为 β-谷甾醇。
化合物 3：白色无定形粉末，EI-MS m/z: 428
[M]+, 413, 399, 287, 269, 245, 227, 213, 199, 185,
173, 152, 135, 121, 95, 81, 69, 55；HR-EI-MS m/z:
428.365 5 (计算值 428.365 4, C29H48O2)。1H-NMR
(600 MHz, CDCl3) δ: 5.82 (1H, s, H-4), 4.35 (1H, brs,
H-6), 1.38 (3H, s, H-19), 1.27 (2H, m, H-28), 0.92
(3H, d, J = 6.4 Hz, H-21), 0.85 (3H, dd, J = 7.0, 7.0
Hz, 29-CH3), 0.82 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-26), 0.81 (3H,
d, J = 7.0 Hz, H-27), 0.74 (3H, s, H-18)；13C-NMR
(150 MHz, CDCl3) δ: 200.4 (C-3), 168.5 (C-5), 126.4
(C-4), 73.3 (C-6), 56.1 (C-14), 55.9 (C-17), 53.6
(C-9), 45.8 (C-24), 42.5 (C-13), 39.6 (C-12), 38.6
(C-7), 38.0 (C-10), 37.1 (C-1), 36.1 (C-20), 34.3
(C-2), 33.9 (C-22), 29.7 (C-8), 29.1 (C-25), 28.2
(C-16), 26.1 (C-23), 24.2 (C-15), 23.1 (C-28), 21.0
(C-11), 19.8 (C-26), 19.5 (C-19), 19.0 (C-27), 18.7
(C-21), 12.0 (C-18, 29)。以上数据与文献报道一致[3]，
故鉴定化合物 3 为(24R)-α-乙基-6β-羟基-4-胆甾烯
醇-3-酮。
化合物 4：白色无定形粉末，EI-MS m/z: 454
[M]+, 439, 421, 393, 301, 287, 271, 257, 243, 187,
175, 161, 147, 133, 119, 95, 81, 69, 55；HR-EI-MS
m/z: 454.344 6 ( 计算值 454.3510, C30H46O3) 。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.90 (1H, t, J = 7.5
Hz, H-24), 5.65 (1H, m, H-7), 2.51 (2H, m, H-2), 2.24,
2.15 (2H, m, H-23), 2.17 (1H, m, H-9), 1.92, 1.87 (2H,
m, H-6), 1.92, 1.29 (2H, m, H-16), 1.85 (3H, brs,
H-27), 1.85, 1.72 (2H, m, H-12), 1.73, 1.61 (2H, m,
H-1), 1.63 (2H, m, H-11), 1.63, 1.58 (2H, m, H-22),
1.54 (1H, m, H-17), 1.42 (1H, m, H-20), 1.42 (1H, t,
J = 5.0 Hz, H-5), 1.10 (3H, s, H-29), 1.09 (3H, s,
H-28), 1.02 (3H, s, H-30), 0.99 (3H, s, H-19), 0.91
(3H, d, J = 6.4 Hz, H-21), 0.78 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 219.1 (C-3), 172.2
(C-26), 148.7 (C-8), 145.7 (C-24), 126.5 (C-25), 121.5
(C-7), 53.0 (C-17), 52.3 (C-5), 51.9 (C-14), 47.0
(C-4), 45.5 (C-9), 44.0 (C-13), 36.1 (C-20), 35.8
(C-10), 34.6 (C-22), 34.4 (C-12), 34.3 (C-2), 34.2
(C-1), 33.1 (C-15), 28.3 (C-16), 28.0 (C-28), 27.4
(C-30), 26.0 (C-23), 23.2 (C-19), 23.0 (C-6), 22.4
(C-18), 21.3 (C-29), 20.9 (C-11), 18.2 (C-21), 12.0
(C-27)；以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定化合物
4 为羊毛甾-(24E)-7, 24-二烯-26-酸-3-酮。
化合物 5：白色无定形粉末，EI-MS m/z: 440
[M]+, 425, 367, 271, 217, 205, 191, 173, 163, 147,
133, 119, 95, 81, 69, 55；HR-EI-MS m/z: 440.365 5
(计算值 440.365 4, C30H48O2)。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 5.31 (1H, m, H-11), 5.10 (1H, m, H-24),
4.82, 4.87 (2H, brs, H-28), 2.57 (1H, m, H-8), 2.30
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(2H, m, H-2), 2.06 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-5), 1.96 (2H,
m, H-15), 2.02, 1.85 (2H, m, H-23), 1.79 (3H, s,
H-29), 1.71, 1.58 (2H, m, H-1), 1.68 (3H, s, H-26),
1.65, 1.55 (2H, m, H-16), 1.64, 1.26 (2H, m, H-7),
1.61 (3H, s, H-27), 1.50 (2H, m, H-12), 1.48 (1H, m,
H-17), 1.46 (1H, m, H-20), 1.25(1H, m, H-7a), 1.64
(1H, m, H-7b), 1.04 (1H, m, H-22a), 1.08 (1H, m,
H-22b), 1.02 (3H, s, H-19), 0.88 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-21), 0.85 (3H, s, H-30), 0.75 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 180.4 (C-3), 149.7
(C-4), 146.7 (C-9), 130.9 (C-25), 125.2 (C-24), 117.7
(C-11), 111.9 (C-28), 53.0 (C-17), 51.5 (C-10), 45.4
(C-5), 43.6 (C-13), 38.7 (C-8), 36.3 (C-14), 36.1
(C-22), 33.9 (C-12), 30.0 (C-15), 29.1 (C-2), 28.8
(C-6), 28.3 (C-7), 27.5 (C-19), 25.7 (C-26), 25.0
(C-23), 24.1 (C-30), 21.7 (C-18), 18.6 (C-16), 18.3
(C-21), 17.7 (C-27)。以上数据与文献报道一致[5]，故
鉴定化合物 5 为南五味子酸 B。
化合物 6：白色无定形粉末。EI-MS m/z: 470
[M]+, 455, 397, 316, 301, 287, 273, 247, 235, 221,
193, 175, 161, 147, 133, 119, 95, 81, 69；HR-EI-MS
m/z: 470.339 7 (计算值 470.339 6, C30H46O4)。1H-
NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.72 (1H, t, J = 7.2 Hz,
H-24), 5.32 (1H, d, J = 3.5 Hz, H-11), 5.01 (1H, brs,
H-28a), 5.00 (1H, brs, H-28b), 2.59 (1H, m, H-8), 2.24
(1H, m, H-2a), 1.97 (1H, m, H-2b), 2.15 (2H, m,
H-23), 2.11 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-5), 1.81 (3H, s,
H-27), 1.93 (2H, m, H-15), 1.90 (1H, m, H-1a), 1.72
(1H, m, H-1b), 1.86 (3H, s, H-29), 1.60 (1H, m,
H-22a), 1.18 (1H, m, H-22b), 1.44 (1H, m, H-17),
1.07 (3H, s, H-19), 0.95 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-21),
0.73 (3H, s, H-18)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
176.9 (C-3), 170.6 (C-26), 150.4 (C-4), 147.1 (C-9),
142.4 (C-24), 129.0 (C-25), 118.3 (C-11), 112.2
(C-28), 53.3 (C-17), 51.9 (C-10), 45.8 (C-5), 44.0
(C-13), 39.27 (C-8), 36.7 (C-14), 36.3 (C-20), 35.3
(C-22), 34.5 (C-1), 34.3 (C-12), 30.5 (C-6), 30.0
(C-2), 29.7 (C-15), 28.5 (C-7), 27.6 (C-19), 26.0
(C-23), 26.0 (C-30), 24.3 (C-29), 21.9 (C-18), 19.0
(C-16), 18.5 (C-21), 12.9 (C-27)。以上数据与文献报
道一致[5]，故鉴定化合物 6 为南五味子酸 C。
化合物 7：无色针晶，EI-MS m/z: 444 [M]+, 402,
384, 369, 353, 341, 329, 315, 299, 285, 267, 242, 231,
211, 197, 183, 155, 141, 127, 113, 99, 85, 71, 57；HR-
EI-MS m/z: 444.178 6 (计算值 444.178 4, C24H28O8）。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.49 (1H, s, H-11),
6.40 (1H, s, H-4), 5.99 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-19a),
5.95 (1H, d, J = 1.4 Hz, H-19b), 5.55 (2H, brs, H-9),
3.90 (3H, s, 22-OCH3), 3.89 (3H, s, 21-OCH3), 3.84
(3H, s, 20-OCH3), 2.64 (2H, m, H-6), 2.03 (2H, m,
H-7, 8), 1.56 (3H, s, H-24), 1.08 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-18), 0.90 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-17)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 170.1 (C-23), 150.3 (C-3), 148.9
(C-12), 146.5 (C-1), 141.2 (C-14), 136.0 (C-13), 135.7
(C-10), 133.7 (C-5), 133.2 (C-2), 119.0 (C-15), 117.0
(C-16), 107.1 (C-4), 102.7 (C-11), 101.2 (C-19), 82.6
(C-9), 60.9 (C-21), 59.8 (C-20), 55.8 (C-22), 41.5
(C-8), 38.6 (C-6), 35.0 (C-7), 20.3 (C-24), 19.8
(C-18), 14.8 (C-17)。以上数据与文献报道一致[6]，
故鉴定化合物 7 为乙酰基日本南五木脂素 A。
化合物 8：白色无定形粉末，分子式 C22H26O7。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.45 (1H, s, H-4),
6.30 (1H, s, H-11), 5.97 (2H, s, H-19), 4.54 (1H, d, J =
11.7 Hz, H-9), 3.75 (3H, s, 22-OCH3), 3.68 (3H, s, 20-
OCH3), 3.65 (3H, s, 21-OCH3), 2.37 (2H, m, H-6), 1.89
(1H, m, H-7), 1.69 (1H, m, H-8), 1.06 (3H, d, J = 7.5 Hz,
H-18), 0.84 (3H, d, J = 7.5 Hz, H-17)；13C-NMR (150
MHz, DMSO-d6) δ: 150.3 (C-3), 147.5 (C-12), 147.5
(C-1), 141.0 (C-14), 139.7 (C-10), 135.1 (C-13), 133.6
(C-2), 132.8 (C-5), 120.6 (C-15), 117.9 (C-16), 105.8
(C-4), 102.1 (C-11), 81.4 (C-9), 60.2 (C-21), 58.9
(C-20), 55.4 (C-22), 41.4 (C-8), 38.4 (C-6), 34.8 (C-7),
20.0 (C-18), 14.7 (C-17)。以上数据与文献报道一致[7]，
故鉴定化合物 8 为日本南五木脂素 A。
化合物 9：白色无定形粉末，分子式 C25H30O8。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.66 (1H, s, H-4),
6.36 (1H, s, H-11), 6.00 (2H, s, H-19), 5.56 (1H, d, J =
11.7 Hz, H-9), 3.78 (3H, s, 22-OCH3), 3.68 (3H, s,
20-OCH3), 3.66 (3H, s, 21-OCH3), 2.38 (2H, m, H-6),
2.00 (1H, m, H-7), 1.54 (1H, m, H-8), 1.25, 1.15 (2H,
m, H-24), 0.99 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-18), 0.85 (3H, d,
J = 7.0 Hz, H-17), 0.65 (3H, t, J = 7.6 Hz, H-25)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 170.6 (C-23),
150.4 (C-3), 147.7 (C-12), 147.5 (C-1), 140.9 (C-14),
135.7 (C-13), 135.0 (C-10), 133.5 (C-2), 132.4 (C-5),
120.8 (C-15), 117.5 (C-16), 106.0 (C-4), 102.6 (C-11),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

• 876 •
81.3 (C-9), 59.9 (C-21), 58.9 (C-20), 55.6 (C-22), 41.0
(C-8), 38.9 (C-6), 34.2 (C-7), 26.0 (C-24), 19.4
(C-18), 14.7 (C-17), 11.0 (C-25)。以上数据与文献报
道一致[8]，故鉴定化合物 9 为长梗南五木脂素 B。
化合物 10：白色无定形粉末，分子式 C27H34O8。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.81 (1H, s, H-4),
6.49 (1H, s, H-11), 5.99 (2H, s, H-19), 4.61 (1H, s,
H-9), 3.83 (3H, s, 22-OCH3), 3.73 (3H, s, 20-OCH3),
3.66 (3H, s, 21-OCH3), 2.65 (2H, m, H-6), 2.44 (1H,
m, H-7), 1.92 (1H, m, H-8), 1.67 (1H, m, H-24), 1.38
(2H, m, H-26), 1.05 (3H, d, J = 7.3 Hz, H-18), 0.90
(3H, d, J = 7.3 Hz, H-17), 0.88 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-25), 0.71 (3H, t, J = 7.4 Hz, H-27)；13C-NMR (150
MHz, DMSO-d6) δ: 175.4 (C-23), 150.8 (C-3), 148.4
(C-12), 141.0 (C-1), 140.3 (C-14), 139.7 (C-10), 137.9
(C-2), 134.8 (C-13), 134.2 (C-5), 122.5 (C-16), 117.7
(C-15), 112.9 (C-4), 102.3 (C-11), 101.0 (C-19), 81.4
(C-9), 60.3 (C-21), 59.0 (C-20), 55.8 (C-22), 42.3
(C-24), 40.8 (C-8), 38.1 (C-6), 34.5 (C-7), 26.3
(C-26), 19.8 (C-18), 16.5 (C-25), 14.7 (C-17), 11.1
(C-27)。以上数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物
10 为南五木脂素 J。
参考文献
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