全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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米邦塔仙人掌化学成分研究（I）
罗 川，张万年*
第二军医大学 药学院，上海 200433
摘 要：目的 研究仙人掌属植物米邦塔仙人掌 Opuntia milpa 的化学成分。方法 应用色谱方法和光谱分析分离和鉴定化
合物。结果 从米邦塔仙人掌醋酸乙酯部分分离得到 10 个化合物，分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、1-十七烷醇（2）、5-羟甲基-
2-呋喃甲醛（3）、丁香醛（4）、香草醛（5）、对羟基苯甲醛（6）、松柏醛（7）、对羟基桂皮醛（8）、槲皮素-3-甲基醚（9）、
2,6-二甲氧基苯酚（10）。结论 化合物 3～10 为首次从该植物中分离得到。
关键词：米邦塔仙人掌；槲皮素-3-甲基醚；5-羟甲基-2-呋喃甲醛；对羟基苯甲醛；松柏醛
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)03 - 0437 - 03
Chemical constituents of Opuntia milpa (I)
LUO Chuan, ZHANG Wan-nian
School of Pharmacy, The Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Opuntia milpa. Methods The compounds were isolated by repeated
silica gel chromatography and were elucidated by chemical and spectral analyses. Results Ten compounds were isolated from the ethyl
acelate extraction of O. milpa and identified as β-sitosterol (1), 1-heptadecanol (2), 5-hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde (3),
syringaldehyde (4), vanillin (5), p-hydroxybenzaldehyde (6), coniferyl aldehyde (7), p-hydroxyl-cinnamaldehyde (8), quercetin-
3-methyl ether (9), and 2,6-dimethoxyphenol (10). Conclusion Compounds 3—10 are isolated from O. milpa for the first time.
Key words: Opuntia milpa Alta; quercetin-3-methyl ether; 5-hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde; p-hydroxybenzaldehyde;
coniferyl aldehyde

米邦塔仙人掌Opuntia milpa Alta属仙人掌科仙
人掌属双子叶植物，是墨西哥农业专家从植物仙桃
Opuntia ficus-indica (L.) Mill. 中经过多年漫长的种
植、驯化、人工杂交、选育后培育出来可作为果蔬
食用的仙人掌品种。中医理论认为，其肉质茎具有
清热解毒、生肌排脓、行气活血之功效，在民间常
用于治疗腮腺炎、乳痈、糖尿病、静脉炎、胃及十
二指肠溃疡、以及由注射引起的硬结、肿块、感染
等。食用仙人掌具有促进新陈代谢等一系列保健功
能，被广泛用于食品、畜牧、染料、药品等行业[1]。
本实验从米邦塔仙人掌中分离鉴定了 10 个化合物，
通过理化性质和波谱数据分析鉴定为 β-谷甾醇（1）、
1-十七烷醇（2）、5-羟甲基-2-呋喃甲醛（3）、丁香
醛（4）、香草醛（5）、对羟基苯甲醛（6）、松柏醛
（7）、对羟基桂皮醛（8）、槲皮素-3-甲基醚（9）、
2,6-二甲氧基苯酚（10）。化合物 3～10 为首次从该
植物分离得到。
1 仪器与材料
RY—2 型熔点仪，天津分析仪器厂；Bruker
Vector 22 红外光度仪；Shimadzu UV—2550 紫外光
谱仪；Bruker DRX—500 型核磁共振仪；Agilent
MSD-Trap-XCT 质谱仪，Q-Tof micro（ESI-MS）。
柱色谱填料：硅胶 H（100～200 目，200～300 目），
烟台芝果黄务硅胶开发试验厂；Sephadex LH-20，
Pharmacia 公司；反相硅胶 C18（25～40 μm），Merck
公司。实验药材于 2008 年 8 月采自安徽亳州，经第
二军医大学药学院生药教研室秦路平教授鉴定为米
邦塔仙人掌 Opuntia milpa Alta。
2 提取与分离
米邦塔仙人掌干燥的茎皮 10 kg，粉碎，以 80%

收稿日期：2010-07-11
作者简介：罗 川（1984—），男，硕士研究生，主要从事天然产物研究工作。E-mail: chluo55@126.com
*通讯作者 张万年 Tel/Fax: (021)81871243
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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乙醇回流提取 3 次，合并提取液，减压浓缩得浸膏，
加水稀释后依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，
减压回收各萃取部分得浸膏。醋酸乙酯部分（110
g），经反复硅胶柱色谱，以石油醚-醋酸乙酯进行梯
度洗脱得到化合物 1（2.3 g）、2（143 mg）、3（65 mg）、
4（73 mg）、5（62 mg）、6（103 mg）、7（25 mg）、
8（35 mg）、9（55 mg）、10（32 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（丙酮），mp 141～142 ℃。
Liebermann-Burcard 反应呈阳性，10%硫酸显色为
紫色。经过与 β-谷甾醇对照品共薄层，在 3 种溶
剂系统下 Rf 值一致，且混合后熔点不下降，鉴定
为 β-谷甾醇。
化合物 2：白色固体，mp 54～56 ℃。1H-NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 3.65 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-1),
1.26～1.56 (32H, m, 其他质子信号), 0.87 (3H, t, J =
7.5 Hz, H-17)。13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 63.1
(C-1), 32.8 (C-2), 31.9 (C-3), 29.3～29.7 (其他碳信
号), 25.7 (C-15), 22.7 (C-16), 14.1 (C-17)。以上理化性
质和光谱数据与文献报道一致[2]，鉴定为正十七醇。
化合物 3 ：黄色针晶， mp 34 ～ 35 ℃。
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 397 (OH), 1 674 (C=O), 1 524。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 9.53 (1H, s, CHO),
7.38 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-3), 6.58 (1H, d, J = 3.6 Hz,
H-4), 4.55 (2H, s, H-α)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD)
δ: 179.4 (CHO), 163.2 (C-5), 153.9 (C-2), 124.8 (C-3),
110.9 (C-4), 57.6 (C-α)。以上理化性质和光谱数据与
文献报道一致[3]，鉴定为 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。
化合物 4：白色针晶（丙酮），mp 113～114 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 9.81 (1H, s, CHO),
7.15 (2H, s, H-2, 6), 6.16 (1H, s, OH), 3.97 (6H, s,
CH3O)。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 190.7 (CHO),
147.4 (C-3, 5), 140.9 (C-4), 128.4 (C-1), 106.7 (C-2,
6), 56.5 (CH3O)。以上理化性质和光谱数据与文献报
道一致[4]，鉴定为丁香醛。
化合物 5：无色针晶，mp 81～83 ℃。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 9.70 (1H, s, 7-CHO), 7.41 (1H,
dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 6-H), 7.39 (1H, d, J = 1.8 Hz, 2H),
6.92 (1H, d, J = 8.6 Hz, 5H), 3.89 (3H, s, 3-OCH3)。
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 193.1 (C-7), 155.7
(C-4), 150.1 (C-3), 130.6 (C-1), 128.4 (C-6), 116.7
(C-5), 111.5 (C-2), 56.6 (C-8)。以上理化性质和光谱
数据与文献报道一致[5]，鉴定为香草醛。
化合物 6：白色针晶（石油醚-丙酮），mp 105～
106 ℃，C7H6O2。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 9.75
(1H, s, CHO), 7.75 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2, 6), 6.89
(2H, d, J = 8.0 Hz, H-3, 5)。13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 193.1 (CHO), 165.4 (C-4), 133.7 (C-2,6),
130.6 (C-1), 117.6 (C-3, 5)。以上理化性质和光谱数
据与文献报道一致[6]，鉴定为对羟基苯甲醛。
化合物 7：白色针晶（丙酮），mp 82.5 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 9.95 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1), 7.40 (1H, d, J = 15.0 Hz, H-3), 7.12 (1H, dd,
J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 7.07 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′),
6.96 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′), 6.59 (1H, dd, J = 15.0,
7.5 Hz, H-2), 3.95 (3H, s, CH3)。13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 196.4 (C-1), 156.6 (C-4′), 152.7 (C-3),
149.9 (C-3′), 127.5 (C-1′), 126.7 (C-6′), 125.6 (C-2),
117.1 (C-5), 112.4 (C-2′), 56.7 (CH3O)。以上理化性质
和光谱数据与文献报道一致[7]，鉴定为松柏醛。
化合物 8：淡黄色针晶，mp 141～142 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 9.65 (1H, d, J = 7.86
Hz), 7.48 (2H, d, J = 5.4 Hz, H-2, 6), 7.41 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-1′), 6.88 (2H, d, J = 5.4 Hz, H-3, 5), 6.60
(1H, dd, J = 7.8, 9.6 Hz, H-2′)。13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 196.4 (CHO), 156.3 (C-4), 152.1 (C-1′),
132.3 (C-2, 6), 127.4 (C-2′), 126.7 (C-1), 117.4 (C-3,
5)。以上理化性质和光谱数据与文献报道一致[8]，
鉴定为对羟基桂皮醛。
化合物 9：黄色粉末，mp 270～272 ℃，
C16H12O6。EI-MS m/z 317 [M＋H]＋。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 412, 1 652, 1 606, 1 506, 1 300, 1 211, 1 170, 1 114。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.62 (1H, d, J = 2.2
Hz), 7.5 (1H, dd, J = 8.5 Hz, 2.2 Hz), 6.9 (1H, d, J =
8.5 Hz), 6.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.1
Hz), 3.78 (3H, s)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
180.0 (C-4), 165.9 (C-7), 163.1 (C-5), 158.4 (C-9),
158.0 (C-2), 150.0 (C-4′), 146.5 (C-3′), 139.4 (C-3),
122.9 (C-1′), 122.3 (C-6′), 116.5 (C-5′), 115.4 (C-2),
99.7 (C-6), 94.7 (C-8), 60.5 (-OCH3)。以上理化性质
和光谱数据与文献报道一致[9]，鉴定为槲皮素-3-甲
基醚。
化合物 10：无色固体，mp 55 ℃。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 6.79 (1H, t, H-4), 6.58 (2H, d, J =
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6.5 Hz), 5.57 (1H, s, OH), 3.88 (6H, s, OCH3)。
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 146.8 (C-2, C-6),
134.4 (C-1), 118.6 (C-4), 104.5 (C-3, C-5), 55.8
(OCH3)。以上理化性质和光谱数据与文献报道一
致[10]，鉴定为 2,6-二甲氧基苯酚。
4 讨论
本实验利用溶剂提取和反复硅胶柱色谱等方
法，从米邦塔仙人掌醋酸乙酯部分分离到 10 个化合
物，其中 8 个为首次从该种植物中分离到，可为米
邦塔仙人掌深入开发利用提供依据。
参考文献
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