全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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萎软紫菀化学成分的研究
田 苗，沈 彤，王秀茹
兰州交通大学化学与生物工程学院，甘肃 兰州 730070
摘 要：目的 对萎软紫菀 Aster flaccidus 全草的化学成分进行分离研究。方法 采用正、反相硅胶柱进行分离纯化，用物
理化学和光谱学方法鉴定化合物的结构。结果 从紫菀属植物萎软紫菀全草中分离鉴定出14个化合物，分别为2-oxo-isocostic
acid（1）、单萜环烯醚苷（2）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（3）、1β, 6α-二羟基桉烷-4(15)-烯（4）、6β-丙酸基-1, 10-脱氢呋喃
艾里莫芬型烷（5）、印乌头碱（6）、羽扇豆醇（7）、甘草素（8）、黄芹素（9）、苜蓿素（10）、松柏醛（11）、木栓酮（12）、
芹菜素（13）、对羟基苯甲酸（14）。结论 其中化合物 2～7 为该属植物中首次分离得到，化合物 1～10、13 为该植物中首
次分离得到。
关键词：萎软紫菀；单萜环烯醚苷；呋喃艾里莫芬型烷；印乌头碱；甘草素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)05 - 0847 - 04
Chemical constituents of Aster flaccidus
TIAN Miao, SHEN Tong, WANG Xiu-ru
Department of Chemical and Biological Engineering, Lanzhou Jiaotong University, Lanzhou 730070, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Aster flaccidus. Methods Compounds were separated by positive and
negative silica gel column chromatography, and their structures were identified by spectral data and physicochemical characteristic.
Results Nine compounds were obtained and identified as 2-oxo-isocostic acid (1), mussaenoside (2), kaempferol-3-O-β-D-
glucopyranoside (3), 1β, 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene (4), 6β-propionyloxy-1, 10-dehydrofuranoeremophil-9-on (5), indaconitine
(6), lupeol (7), liquiritigenin (8), apigenin (9), tricine (10), coniferyl aldehyde (11), friedelin (12), apigenin (13), and
p-hydroxybenzoicacid (14). Conclusion Compounds 2—7 are found from plants in Aster L. for the first time, and compounds 1—10
and 13 are obtained from A. flaccidus for the first time.
Key words: Aster flaccidus Bunge; mussaenoside; eudesmane; furanoeremophil; indaconitine; liquiritigenin

萎 软 紫 菀 Aster flaccidus Bunge 是 菊 科
（Compositae）紫菀属植物，为多年生草本植物，广
泛生长在我国的北方和西部地区。民间常以该植物
的根茎入药，用于治疗肺脓疡、肺炎、肺结核、气
管炎、风热咳嗽等疾病[1]。本实验对萎软紫菀的化
学成分进行了系统研究，共分离并鉴定了 14 个化合
物，分别为 2-oxo-isocostic acid（1）、单萜环烯醚苷
（mussaenoside，2）、山柰酚 -3-O-β-D-葡萄糖苷
（kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside，3）、1β, 6α-
二羟基桉烷 -4(15)- 烯 [1β, 6α-dihydroxyeudesm-
4(15)-ene，4]、6β-丙酸基-1, 10-脱氢呋喃艾里莫芬
型烷（6β-propionyloxy-1, 10-dehydrofuranoeremophil-
9-on，5）、印乌头碱（indaconitine，6）、羽扇豆醇
（ lupeol，7）、甘草素（ liquiritigenin，8）、黄芹素
（apigenin，9）、苜蓿素（tricine，10）、松柏醛（coniferyl
aldehyde，11）、木栓酮（friedelin，12）、芹菜素
（apigenin，13）、对羟基苯甲酸（p-hydroxybenzoic
acid，14）。其中化合物 2～7 为该属植物中首次分离
得到，化合物 1～10、13 为该植物中首次分离得到。
1 仪器、试剂与材料
X—4 型显微熔点测定仪（巩义市予华仪器有限
责任公司）；Bruker ARX 400 核磁共振仪（TMS 内
标，瑞士）；Zabhs 双聚焦高分辨有机质谱仪；硅胶
（200～300 目及 300～400 目）、反相 C18 硅胶以及
GF254薄层色谱板为青岛海洋化工厂产品；所用试剂
均为分析纯。
萎软紫菀全草于 2009 年采自青海省门源县，由
兰州大学张国梁教授鉴定为萎软紫菀 Aster flaccidus

收稿日期：2012-01-09
基金项目：甘肃省农业科技成果转化资金计划（0910XCNA082）
作者简介：田 苗（1987—），女，研究生，从事天然药物的研究与开发。Tel: 18993080029 E-mail: tmjtdx@163.com
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Bunge。标本保存于兰州交通大学化学与生物工程
学院天然药物研究所。
2 提取与分离
将干燥的萎软紫菀全草 8 kg 粉碎后，用 95%甲醇
冷浸提取 3 次，每次 6 d，减压浓缩得总浸膏（105 g）。
将浸膏溶于热水中，与水混悬，依次用醋酸乙酯、
正丁醇萃取。
取醋酸乙酯萃取物（25 g）经硅胶色谱柱分离，
以正己烷-丙酮（10∶1→0∶1）梯度洗脱，用薄层
色谱检测合并相似点将其分为 4 个部分 Fr. 1～4。
Fr. 1 部分经硅胶色谱柱反复分离，以正己烷-丙酮
（50∶1→20∶1）梯度洗脱得化合物 1（26 mg）；Fr. 2
部分经硅胶色谱柱反复分离，以正己烷-醋酸乙酯
（30∶1→10∶1）梯度洗脱得化合物 2（14 mg）；Fr. 3
部分经硅胶色谱柱反复分离，以正己烷-丙酮（15∶
1→5∶1）梯度洗脱得化合物 3（18.5 mg）和 14（17.9
mg），以及 C18 反相柱甲醇-水体系（2∶1→6∶1）
纯化得化合物 4（16 mg）、5（24 mg）、6（28.7 mg）、
7（20.5 mg）；Fr 4 部分经硅胶色谱柱反复分离，以
正己烷-丙酮（25∶1→10∶1）梯度洗脱，以及 C18
反相柱甲醇-水（1∶1→3∶1）纯化得化合物 8（30.6
mg）、9（21 mg）和 10（12.5 mg）。
取正丁醇萃取物（18 g）经硅胶柱色谱分离，
薄层色谱检测合并相似点将其分为 Fr′. 1 和 Fr′. 2 两
个部分。Fr′. 1 部分经硅胶色谱柱反复分离，以氯仿-
丙酮（35∶1→10∶1）梯度洗脱，及 C18反相柱甲醇-
水（1∶2→3∶1）纯化得化合物 11（22 mg）、12（28.3
mg）；Fr′. 2 部分经硅胶色谱柱反复分离，以氯仿-甲
醇（15∶1→5∶1）梯度洗脱得化合物 13（12 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色油状物（氯仿），紫外（254 nm）
灯下有很强的荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热
不显色。EI-MS m/z: 248 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 2.26, 2.31 (2H, d, J = 16.0 Hz, H-1), 5.86
(1H, s, H-3), 2.46 (1H, d, J = 13.0 Hz, H-5α), 2.09
(1H, d, J = 13.0 Hz, H-6), 1.33 (1H, dd, J = 13.0, 3.5
Hz, H-6), 2.59 (1H, dd, J = 12.0, 3.5 Hz, H-7), 1.59
(2H, m, H-8), 1.63 (2H, m, H-9), 6.37 (1H, brs, H-12),
5.70 (1H, brs, H-12), 1.98 (3H, s, H-14), 0.87 (3H, s,
H-15)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 54.3 (C-1),
199.7 (C-2,), 162.6 (C-3), 126.9 (C-4), 47.8 (C-5),
37.2 (C-6), 40.0 (C-7), 26.8 (C-8), 29.2 (C-9), 37.6
(C-10), 144.8 (C-11), 125.7 (C-12), 171.4 (C-13), 21.5
(C-14), 16.3 (C-15)。其氢谱数据和文献报道基本一
致[2]，故鉴定化合物 1 为 2-oxo-isocostic acid。
化合物 2：透明针晶（氯仿），紫外（254 nm）
灯下有强荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显黄
色。EI-MS m/z: 389 [M－H]−。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 1.27 (1H, s, H-10), 1.38 (1H, m, H-7), 1.71
(2H, m, H-7, 6), 2.20 (1H, m, H-8), 2.32 (1H, dd, J =
12.0, 3.6 Hz, H-9), 3.10 (1H, m, H-5), 3.22 (1H, dd,
J = 8.1, 9.3 Hz, H-2′), 3.35～3.45 (3H, m, H-3′～5′),
3.69 (1H, dd, H-16′), 3.69 (3H, s, -OCH3), 3.88 (1H,
dd, J = 2.0, 2.0 Hz, H-6′), 4.70 (1H, d, J = 8.1 Hz,
H-1′), 5.51 (1H, d, H-1), 7.40 (1H, s, H-3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 98.5 (C-1), 150.1 (C-3), 112.2
(C-4), 31.3 (C-5), 29.2 (C-6), 40.1 (C-7), 78.9 (C-8),
51.0 (C-9), 25.1 (C-10), 167.5 (C-11), 50.4 (-OCH3),
113.1 (C-1′), 76.7 (C-2′), 78.6 (C-3′), 71.2 (C-4′), 78.8
(C-5′), 62.5 (C-6′)。其氢谱数据和文献报道基本一
致[3]，故鉴定化合物 2 为单萜环烯醚苷。
化合物 3：黄色针状结晶（丙酮），紫外（254 nm）
灯下有强荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显红
色。ESI-MS m/z: 449 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 12.61 (1H, s, 5-OH), 10.85 (1H, s, 7-OH),
10.17 (1H, s, 4′-OH), 8.04 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′,
6′), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.42 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-8), 6.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.45 (1H,
d, J = 7.2 Hz, Glu-H-1)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 156.2 (C-2), 133.3 (C-3), 177.5 (C-4), 161.2 (C-5),
98.7 (C-6), 164.1 (C-7), 93.6 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0
(C-10), 120.9 (C-1′), 130.9 (C-2′, 6′), 115.1 (C-3′, 5′),
159.9 (C-4′), 100.8 (C-1″), 74.2 (C-2″), 76.4 (C-3″),
69.9 (C-4″), 77.5 (C-5″), 60.8 (C-6″)。以上数据与文
献报道基本一致[4]，故鉴定化合物 3 为山柰酚-3-O-
β-D-葡萄糖苷。
化合物 4：无色晶体（氯仿），紫外灯下（254 nm）
有荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显粉色。
ESI-MS m/z: 238.231 6 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.02, 4.75 (2H, brs, H-15), 3.72 (1H, t, J =
9.5 Hz, H-6), 3.42 (1H, dd, J = 4.0, 6.5 Hz, H-1), 1.91
(1H, s, H-8), 1.53 (1H, m, H-8), 0.95 (3H, d, J = 6.5
Hz, H-13), 0.71 (3H, s, H-14)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 145.6 (C-4), 106.9 (C-15), 78.2 (C-1), 66.6
(C-6), 55.2 (C-5), 48.8 (C-7), 41.2 (C-10), 36.0 (C-9),
34.7 (C-3), 31.3 (C-2), 25.2 (C-11), 20.8 (C-13), 17.8
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(C-8), 15.8 (C-12), 11.1 (C-14)。以上数据与文献报道
基本一致[5]，故鉴定化合物 4 为 1β, 6α-二羟基桉烷-
4(15)-烯。
化合物 5：白色针晶（氯仿），紫外（254 nm）
灯下有荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显蓝色。
ESI-MS m/z: 302.153 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 7.01 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-1), 2.24 (2H, m,
H-2), 1.40 (2H, m, J = 8.9 Hz, 12.5 Hz, H-3), 1.96
(1H, dd, J = 4.1 Hz, H-4), 6.35 (1H, s, H-6), 7.40 (1H,
q, J = 8.0 Hz, H-11), 1.92 (3H, d, J = 8.0 Hz, H-13),
1.12 (3H, s, H-14), 0.99 (3H, d, J = 8.0 Hz, H-15)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 138.1 (C-1), 27.8
(C-2), 25.1 (C-3), 37.6 (C-4), 46.5 (C-5), 74.4 (C-6),
135.7 (C-7), 146.7 (C-8), 173.9 (C-9), 176.5 (C-10),
141.2 (C-11), 120.9 (C-12), 8.4 (C-13), 15.4 (C-14),
17.4 (C-15), 176.5 (C-1′), 27.8 (C-2′), 8.7 (C-3′)。其波
谱数据和文献报道一致[6]，故鉴定化合物 5 为 6β-
丙酸基-1, 10-脱氢呋喃艾里莫芬型烷。
化合物 6：白色针状晶体（氯仿），紫外（254
nm）灯有荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热不显
色。ESI-MS m/z: 629 [M]+，598 [M－OCH3]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.99 (3H, t, J = 7.0
Hz, -NCH2-CH3), 2.01 (3H, s, -OAc), 3.15, 3.25, 3.54
(各 3H, s, 4×-OCH3), 4.91 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-14),
7.46～8.07 (5H, m, Bz-H)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 83.1 (C-1), 35.1 (C-2), 71.6 (C-3), 43.1
(C-4), 48.6 (C-5), 82.2 (C-6), 44.6 (C-7), 85.5 (C-8),
47.4 (C-9), 40.7 (C-10), 50.2 (C-11), 33.5 (C-12), 74.7
(C-13), 78.7 (C-14), 39.6 (C-15), 83.4 (C-16), 61.7
(C-17), 77.0 (C-18), 48.8 (C-19), 47.3, 13.3
(-NCH2CH3), 55.8 (1-OCH3), 57.8 (6-OCH3), 58.8
(16-OCH3), 59.1 (18-OCH3), 169.8, 21.5 (CH3COO-),
166.2, 169.8, 131.0, 128.5, 129.6, 133.1 (-OC6H5)。以
上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 6 为印乌
头碱。
化合物 7：白色针状晶体（氯仿），无荧光，
H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显红色。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 3.21 (1H, dd, J = 10.6, 12.8 Hz, H-3),
2.38 (1H, ddd, J = 10.6, 10.6, 5.3 Hz, H-19), 0.96 (1H,
s, H-23), 0.77 (1H, s, H-24), 0.83 (1H, s, H-25), 1.04
(1H, s, H-26), 0.96 (1H, s, H-27), 0.80 (1H, s, H-28),
4.57, 4.70 (各 2H, d, J = 1.0 Hz, H-29), 1.67 (3H, brs,
H-30)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 38.2 (C-1),
27.4 (C-2), 79.1 (C-3), 38.8 (C-4), 55.2 (C-5), 18.3
(C-6), 34.4 (C-7), 40.8 (C-8), 50.6 (C-9), 37.3 (C-10),
21.0 (C-11), 25.3 (C-12), 38.0 (C-13), 42.8 (C-14),
27.5 (C-15), 35.7 (C-16), 42.9 (C-17), 48.1 (C-18),
47.9 (C-19), 151.1 (C-20), 29.8 (C-21), 40.1 (C-22),
28.0 (C-23), 15.5 (C-24), 16.2 (C-25), 15.1 (C-26), 14.7
(C-27), 18.1 (C-28), 109.4 (C-29), 19.3 (C-30)。以上数
据与文献报道一致[8]，鉴定化合物 7 为羽扇豆醇。
化合物 8：白色针状晶体（氯仿），紫外（254 nm）
灯下有荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热不显色。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 10.54 (1H, s, 7-OH),
9.50 (1H, s, 4′-OH), 7.59 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5),
7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.79 (2H, d, J = 8.5
Hz, H-3′, 5′), 6.46 (1H, dd, J = 2.1 Hz, H-6), 6.33 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-8), 5.52 (1H, dd, J = 3.2, 2.8 Hz,
H-2), 3.11 (1H, dd, J = 12.8, 9.2 Hz, H-3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 80.4 (C-2), 44.6 (C-3), 190.3
(C-4), 129.2 (C-5), 103.5 (C-6), 164.3 (C-7), 103.5
(C-8), 165.4 (C-9), 114.9 (C-10), 127, 2 (C-1′), 164.3
(C-4′), 129.2 (C-2′, 6′), 114.9 (C-3′, 5′)。根据文献报
道[9]鉴定化合物 8 为甘草素。
化合物 9：黄色粉末（丙酮），紫外（254 nm）
灯下有暗红色的荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加
热显黄色。FeC13-EtOH（5%）溶液加热显墨绿色，
推测该化合物可能是黄酮类化合物。FAB-MS (S-Gly)
m/z: 271 [M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:
12.95 (s, 5-OH), 10.97 (s, 7-OH), 10.32 (s, 4′-OH),
7.90 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.82 (2H, d, J = 8.4
Hz, H-3′, 5′), 6.72 (1H, s, H-3), 6.44 (1H, d, J = 1.2
Hz, H-8), 6.16 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-6)。其氢谱数据
和文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 9 为黄芹素。
化合物 10：黄色粉末（丙酮），紫外（254 nm）
灯下有暗红色的荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加
热显黄色。FeC13-EtOH（5%）溶液加热显墨绿色，
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.94 (5-OH),
10.81 (7-OH), 9.33 (4′-OH), 7.31 (2H, d, J = 2.1 Hz,
H-2′, 6′), 6.98 (1H, s, H-3), 6.54 (1H, s, H-8), 6.17
(1H, s, H-6), 3.86 (6H, s, 2×-OCH3)。其波谱数据和
文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 10 为苜蓿素。
化合物 11：黄色油状物（丙酮）。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 9.64 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-γ), 7.59 (1H,
d, J = 16.0 Hz, H-α), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.21
(1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-2, 6), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz,
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H-5), 6.66 (1H, dd, J = 8.0, 16.0 Hz, H-β)。以上数据与
文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 11 为松柏醛。
化合物 12：白色粉末（氯仿），紫外（254 nm）
灯下无荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热显紫色，
与木栓酮对照品共薄层，其显色行为以及 Rf 值均相
同，混合熔点不下降，故鉴定化合物 12 为木栓酮。
化合物 13：淡黄色粉末（甲醇）。紫外（254 nm）
灯下有荧光，H2SO4-EtOH 溶液（5%）加热黄色加
深，表明为黄酮类化合物。ESI-MS m/z: 271 [M＋
H]+, 293 [M＋Na]+, 269 [M－H]−。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.49
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.79 (1H, s, H-3), 6.93 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 7.93 (2H, d, J = 9 Hz, H-2′,
6′), 10.57 (2H, s, 7, 4-OH), 12.98 (1H, s, 5-OH)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 93.0 (C-8), 97.9
(C-6), 101.9 (C-3), 102.7 (C-10), 115.0 (C-3′, 5′),
120.2 (C-1′), 127.5 (C-2′, 6′), 156.3 (C-9), 160.2
(C-4′), 160.5 (C-5), 163.8 (C-7), 164.2 (C-2), 180.8
(C-4)。波谱数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化
合物 13 为芹菜素。
化合物 14：无色晶体（丙酮），mp 213～214
℃，紫外（254 nm）灯下有很强的荧光，H2SO4-EtOH
溶液（5%）加热不显色。与对羟基苯甲酸对照品共
薄层，其显色行为及 Rf 值均相同，混合熔点不下降，
故鉴定化合物 14 为对羟基苯甲酸。
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