全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 9 期 2012 年 9 月

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盘龙七化学成分研究（II）
崔 莹
西安文理学院，陕西 西安 710065
摘 要：目的 研究盘龙七 Bergenia scopulosa 的化学成分。方法 采用多种色谱技术对其进行分离纯化，根据理化性质和
光谱数据鉴定化合物结构。结果 从盘龙七甲醇提取物中分离得到 16 个化合物，分别鉴定为岩白菜素（1）、(+)-儿茶素（2）、
熊果苷（3）、6-O-没食子酰基熊果苷（4）、(+)-儿茶素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、苯丙氨酸（6）、琥珀酸（7）、原儿茶酸
（8）、没食子酸（9）、没食子酸甲酯（10）、槲皮素（11）、金丝桃苷（12）、芦丁（13）、阿福豆苷（14）、大黄酚-8-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷（15）、11-O-没食子酰岩白菜素（16）。结论 化合物 5～16 为首次从该植物中分离得到。
关键词：盘龙七；金丝桃苷；阿福豆苷；岩白菜素；大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670 (2012)09 - 1704 - 04
Chemical constituents from rhizomes of Bergenia scopulosa (II)
CUI Ying
Xi’an University of Arts and Science, Xi’an 710065, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the rhizomes of Bergenia scopulosa. Methods The constituents were
isolated and purified by column chromatography. Their structures were identified on the basis of physiochemical properties and
spectral analyses. Results Sixteen compounds were isolated from methanol extracts in the rhizomes of B. scopulosa and their
structures were identified as bergenin (1), (+)-catechin (2), arbutin (3), 6-O-galloylarbutin (4), (+)-catechin-7-O-β-D-glucopyranoside
(5), phenylalanine (6), succinic acid (7), protocatechuic acid (8), gallic acid (9), methyl gallate (10), quercetin (11), hyperoside (12),
rutin (13), afzelin (14), chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside (15), and 11-O-galloylbergenin (16). Conclusion Compounds
5—16 are obtained from this plant for the first time.
Key words: rhizomes of Bergenia scopulosa T. P. Wang; hyperoside; afzelin; bergenin; chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside

盘龙七，又名石白菜、地白菜，为虎耳草科岩
白菜属植物秦岭岩白菜 Bergenia scopulosa T. P.
Wang 的根茎，多年生草本，分布于陕西、四川及
甘肃东南部，为我国特有种。盘龙七是陕西民间常
用药，味涩、微苦，性平；补益脾胃、收涩固肠、
利水活血，主治急慢性肠胃炎、痢疾、浮肿、淋症、
白带、崩漏、黄水疮、秃疮、疥癣[1]。国内外学者
对于岩白菜属植物化学成分及药理研究较多，报道
该属植物主要含有香豆素、多元酚、黄酮、蒽醌等
成分，但对盘龙七化学成分的研究报道并不深入。
本实验对盘龙七化学成分进行了系统研究，从中分
离得到 16 个化合物，分别鉴定为岩白菜素
（bergenin，1）、(+)-儿茶素 [(+)-catechin，2]、熊果
苷（arbutin，3）、6-O-没食子酰基熊果苷（6-O-
galloylarbutin，4）、(+)-儿茶素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷 [(+)-catechin-7-O-β-D-glucopyranoside，5]、苯丙
氨酸（phenylalanine，6）、琥珀酸（succinic acid，7）、
原儿茶酸（protocatechuic acid，8）、没食子酸（gallic
acid，9）、没食子酸甲酯（methyl gallate，10）、槲
皮素（quercetin，11）、金丝桃苷（hyperoside，12）、
芦丁（rutin，13）、阿福豆苷（afzelin，14）、大黄
酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（chrysophanol-8-O-β-D-
glucopyranoside，15）、11-O-没食子酰岩白菜素（11-
O-galloylbergenin，16）。其中，化合物 5～16 为首
次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
HF—5B超声循环提取机（北京弘祥隆生物技术
开发有限公司）；Bruker AV—400 和 Bruker DRX—

收稿日期：2012-01-08
基金项目：西安市科技计划项目（CXY1134WL29）
作者简介：崔 莹（1982—），女，陕西西安人，硕士研究生，主要从事植物资源化学的教学与研究工作。
Tel: 18991843669 Fax: (029)88243976 E-mail: cuiyingchem@gmail.com
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500 核磁共振光谱仪（瑞士 Bruker 公司）；API
QSTAR Pulsar I 质谱仪（美国 PE Biosystems 公司）；
XT—4 显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；
D-101 大孔吸附树脂（天津海光化工有限公司）；
Sephadex LH-20 葡聚糖凝胶（瑞典 Amersham
Biosciences 公司）；薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶（青
岛海洋化工有限公司）；所有试剂均为分析纯。
药材于 2008 年 9 月采于陕西省周至县，经西北
农林科技大学生命科学学院刘保才博士鉴定为虎耳
草科岩白菜属植物秦岭岩白菜 Bergenia scopulosa
T. P. Wang 的根茎。
2 提取与分离
将盘龙七 2.0 kg 粉碎后，甲醇超声提取 2 次（超
声条件为频率 20 kHz，超声 3 s/次，工作间程 1 s，
全程 30 min，温度 50 ℃，料液比 1∶10），提取液
减压浓缩得浸膏 260 g。加适量去离子水使成混悬
液，依次用石油醚、醋酸乙酯各萃取 6 次，余下的
水溶液过 D-101 大孔树脂分离，分别用水和 20%、
50%、95%乙醇洗脱。20%乙醇洗脱部分浓缩过程中
有大量结晶析出，经重结晶处理得化合物 1（200 mg）。
50%乙醇洗脱部分（62.3 g）硅胶拌样后，以氯
仿-甲醇梯度洗脱，反复硅胶柱色谱，得化合物 3（45
mg）、4（11 mg）、6（17 mg）、13（28 mg）；经重
结晶处理得化合物 8（20 mg）；Sephadex LH-20 纯
化得化合物 5（13 mg）、11（14 mg）、12（13 mg）、
14（8 mg）、15（10 mg）、16（10 mg）。95%乙醇洗
脱部分（21.5 g）经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇
梯度洗脱，再经硅胶反复柱色谱分离，重结晶处理
得化合物 7（11 mg）、9（35 mg），Sephadex LH-20
纯化得化合物 2（56 mg）、10（8 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色颗粒状结晶（甲醇），mp 143～
145 ℃，ESI-MS m/z: 351 [M＋Na]+。1H-NMR (400
MHz, DMSO-d6) δ: 9.72 (1H, s, 8-OH), 8.36 (1H, s,
10-OH), 7.04 (1H, s, H-7), 4.98 (1H, d, J = 10.4 Hz,
H-10b), 4.05 (1H, m, H-4a), 3.81 (3H, s, -OCH3), 3.71
(1H, m, H-4), 3.65 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-2), 3.49 (2H,
m, H-11), 3.23 (1H, m, H-3)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 82.3 (C-2), 71.0 (C-3), 74.5 (C-4), 80.5
(C-4a), 164.0 (C-6), 117.8 (C-6a), 110.2 (C-7), 151.5
(C-8), 141.6 (C-9), 148.3 (C-10), 117.2 (C-10a), 72.9
(C-10b), 61.7 (C-11), 60.4 (-OCH3)。以上波谱数据与
文献报道基本一致[2]，故鉴定化合物 1 为岩白菜素。
化合物 2：白色粉末，FeCl3 反应呈阳性，ESI-MS
m/z: 291 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ:
6.81 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′), 6.72 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.68 (1H, dd, J = 2.2, 8.8 Hz, H-6′), 5.92 (1H, d,
J = 2.1 Hz, H-8), 5.73 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 4.49
(1H, d, J = 7.3 Hz, H-2), 3.87 (1H, m, H-3), 2.76 (1H,
dd, J = 5.2, 16.0 Hz, H-4α), 2.42 (1H, dd, J = 8.1, 16.0
Hz, H-4β)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 81.5
(C-2), 67.0 (C-3), 28.1 (C-4), 155.9 (C-5), 94.5 (C-6),
156.7 (C-7), 95.3 (C-8), 156.2 (C-9), 99.7 (C-10),
131.3 (C-1′), 115.0 (C-2′), 145.2 (C-3′), 145.2 (C-4′),
118.1 (C-5′), 114.9 (C-6′)。以上波谱数据与文献报道
基本一致[3]，故鉴定化合物 2 为 (+)-儿茶素。
化合物 3：白色粉末，ESI-MS m/z: 295 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.89 (2H, d,
J = 8.8 Hz, H-2, 6), 6.69 (2H, d, J = 8.9 Hz, H-3, 5)
4.69 (1H, d, J = 7.6 Hz, Glc-H-1)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 150.2 (C-1), 117.8 (C-2, 6), 115.5
(C-3, 5), 152.3 (C-4), 101.6 (Glc-C-1), 73.4 (Glc-C-2),
76.9 (Glc-C-3), 69.8 (Glc-C-4), 76.6 (Glc-C-5), 60.8
(Glc-C-6)。以上波谱数据与文献报道基本一致[4]，
故鉴定化合物 3 为熊果苷。
化合物 4：白色粉末，ESI-MS m/z: 447 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 7.00 (2H, s,
H-2″, 6″), 6.85 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2, 6), 6.62 (2H,
d, J = 9.0 Hz, H-3, 5), 4.67 (1H, d, J = 7.0 Hz,
Glc-H-1)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 150.7
(C-1), 116.0 (C-2, 6), 118.1 (C-3, 5), 152.7 (C-4),
102.1 (Glc-C-1), 74.0 (Glc-C-2), 76.8 (Glc-C-3), 70.3
(Glc-C-4), 73.9 (Glc-C-5), 64.0 (Glc-C-6), 166.2
(C=O), 120.1 (C-1″), 109.1 (C-2″, 6″), 145.9 (C-3″,
5″), 138.9 (C-4″)。以上波谱数据与文献报道基本一
致[5]，故鉴定化合物 4 为 6-O-没食子酰基熊果苷。
化合物 5：淡红色粉末，ESI-MS m/z: 475 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.81 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-2′), 6.72 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.68 (1H,
dd, J = 1.8, 8.0 Hz, H-6′), 6.24 (1H, d, J = 1.9 Hz,
H-8), 6.03 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-6), 4.80 (1H, d, J =
7.6 Hz, Glc-H-1), 4.60 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-2), 3.99
(1H, m, H-3), 2.96 (1H, dd, J = 5.6, 16.2 Hz, H-4α),
2.52 (1H, dd, J = 8.1, 16.2 Hz, H-4β)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 82.5 (C-2), 68.3 (C-3), 28.3 (C-4),
157.3 (C-5), 97.6 (C-6), 157.6 (C-7), 96.8 (C-8), 157.9
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(C-9), 103.2 (C-10), 131.9 (C-1′), 115.3 (C-2′), 145.9
(C-3′), 145.9 (C-4′), 116.0 (C-5′), 120.0 (C-6′), 102.1
(Glc-C-1), 74.6 (Glc-C-2), 77.9 (Glc-C-3), 71.2 (Glc-
C-4), 77.8 (Glc-C-5), 62.5 (Glc-C-6)。以上波谱数据
与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 5 为 (+)-儿
茶素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6：白色粉末，茚三酮反应呈阳性，提
示可能为氨基酸类化合物。ESI-MS m/z: 166 [M＋
H]+。与苯丙氨酸对照品共薄层，3 种展开系统下
Rf 值一致，且混合后熔点不下降，故鉴定化合物 6
为苯丙氨酸。
化合物 7：无色针晶（甲醇），mp 184～185 ℃，
溴甲酚蓝显色有黄色斑点。ESI-MS m/z: 117 [M－
H]−。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.20 (2H,
brs, -COOH), 2.55 (4H, s, H-2, 3)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 176.0 (-COOH), 30.1 (C-2, 3)。鉴
定化合物 7 为琥珀酸。
化合物 8：无色针晶（甲醇)，mp 197～198 ℃，
FeCl3 反应阳性，ESI-MS m/z: 153 [M－H]−。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 7.43 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2),
7.40 (1H, dd, J = 2.0, 8.1 Hz, H-6), 6.76 (1H, d, J =
8.1 Hz, H-5)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 122.8
(C-1), 117.2 (C-2), 145.9 (C-3), 151.2 (C-4), 116.2
(C-5), 123.5 (C-6), 169.6 (-COOH)。鉴定化合物 8 为
原儿茶酸。
化合物 9：无色针状结晶（甲醇），mp 240～242
℃，FeCl3 反应阳性，ESI-MS m/z: 169 [M－H]−。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.05 (2H, s, H-2, 6)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 121.8 (C-1), 109.6
(C-2, 6), 146.2 (C-3, 5), 138.9 (C-4), 169.5 (-COOH)。
以上波谱数据与文献报道一致[3]，故鉴定化合物 9
为没食子酸。
化合物 10：浅黄色粉末，ESI-MS m/z: 183 [M－
H]−。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.05 (2H, s, H-2,
6), 3.86 (3H, s, -COOCH3)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 122.1 (C-1), 109.6 (C-2, 6), 146.7 (C-3, 5),
139.9 (C-4), 168.4 (-COOCH3), 52.5 (-COOCH3)。以
上波谱数据与文献报道一致[3]，故鉴定化合物 10 为
没食子酸甲酯。
化合物 11：黄色粉末，ESI-MS m/z: 325 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.50 (1H, s,
5-OH), 7.67 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′), 7.53 (1H, dd,
J = 2.2, 8.2 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′),
6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6)。以上波谱数据与文献报道一致[7]，故鉴定化
合物 11 为槲皮素。
化合物 12：黄色粉末，ESI-MS m/z: 465 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.60 (1H, s,
5-OH), 7.66 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz, H-6′), 7.54 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-2′), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6), 5.36 (1H, d, J = 7.6 Hz, Gal-H-1), 4.36 (1H, brs,
Rha-H-1), 0.98 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；13C-
NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.2 (C-2), 133.6
(C-3), 177.5 (C-4), 161.3 (C-5), 98.8 (C-6), 164.4
(C-7), 93.5 (C-8), 156.3 (C-9), 103.9 (C-10), 121.5
(C-1′), 115.3 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.6 (C-4′), 116.3
(C-5′), 121.4 (C-6′), 101.8 (Gal-C-1), 71.1 (Gal-C-2),
73.5 (Gal-C-3), 67.9 (Gal-C-4), 75.7 (Gal-C-5), 60.2
(Gal-C-6)。以上波谱数据与文献报道基本一致[8]，
故鉴定化合物 12 为槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷，
即金丝桃苷。
化合物 13：黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，
Molish 反应呈阳性，ESI-MS m/z: 633 [M＋Na]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.56 (1H, brs,
5-OH), 7.58 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz, H-6′), 7.53 (1H,
d, J = 2.1 Hz, H-2′), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.38 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-6), 5.35 (1H, d, J = 7.8 Hz, Glc-H-1), 4.36 (1H, brs,
Rha-H-1), 0.98 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.5 (C-2), 133.4
(C-3), 177.4 (C-4), 161.3 (C-5), 98.7 (C-6), 163.9
(C-7), 93.6 (C-8), 156.5 (C-9), 104.1 (C-10), 121.8
(C-1′), 115.2 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.5 (C-4′), 115.9
(C-5′), 121.2 (C-6′), 101.3 (Glc-C-1), 73.9 (Glc-C-2),
76.5 (Glc-C-3), 70.3 (Glc-C-4), 75.9 (Glc-C-5), 67.4
(Glc-C-6), 100.5 (Rha-C-1), 70.4 (Rha-C-2), 70.6
(Rha-C-3), 71.7 (Rha-C-4), 68.4 (Rha-C-5), 17.8
(Rha-C-6)。以上波谱数据与文献报道一致[7]，故鉴
定化合物 13 为芦丁。
化合物 14：黄色粉末，ESI-MS m/z: 455 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.60 (1H, s,
5-OH), 7.76 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d,
J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.39 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8),
6.20 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.35 (1H, d, J = 1.6 Hz,
Rha-H-1), 0.82 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；
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• 1707 •
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 156.7 (C-2), 134.2
(C-3), 177.7 (C-4), 161.3 (C-5), 98.8 (C-6), 164.4
(C-7), 93.7 (C-8), 156.9 (C-9), 104.1 (C-10), 120.5
(C-1′), 130.7 (C-2′, 6′), 115.4 (C-3′, 5′), 160.0 (C-4′),
101.6 (Rha-C-1), 70.3 (Rha-C-2), 70.7 (Rha-C-3),
71.1 (Rha-C-4), 70.1 (Rha-C-5), 17.5 (Rha-C-6)。以上
波谱数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 14
为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷，即阿福豆苷。
化合物 15：橙黄色粉末，ESI-MS m/z: 416 [M]+。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.80 (1H, s,
1-OH), 7.84 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5), 7.71 (1H, m,
H-6), 7.53 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-7), 7.48 (1H, brs,
H-4), 7.19 (1H, brs, H-2), 5.20 (1H, d, J = 7.6 Hz,
Glc-H-1), 2.43 (3H, s, 3-CH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 161.8 (C-1), 123.9 (C-2), 147.6 (C-3),
120.1 (C-4), 132.0 (C-4a), 119.6 (C-5), 135.9 (C-6),
122.4 (C-7), 158.2 (C-8), 116.0 (C-8a), 187.5 (C-9),
114.5 (C-9a), 182.2 (C-10), 133.8 (C-10a), 21.3
(3-CH3), 100.3 (Glc-C-1), 72.6 (Glc-C-2), 74.2
(Glc-C-3), 69.8 (Glc-C-4), 75.9 (Glc-C-5), 60.9
(Glc-C-6)。以上波谱数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 15 为大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 16：白色粉末，ESI-MS m/z: 481 [M＋
H]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 7.02 (2H, s,
H-2′, 6′), 6.97 (1H, s, H-7), 5.03 (1H, d, J = 10.4 Hz,
H-10b), 4.47 (2H, m, H-11), 4.03 (1H, m, H-4a), 3.84
(1H, m, H-2), 3.76 (3H, s, -OCH3), 3.73 (1H, m, H-4),
3.38 (1H, m, H-3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
80.9 (C-2), 70.4 (C-3), 73.7 (C-4), 80.0 (C-4a), 163.7
(C-6), 118.1 (C-6a), 109.9 (C-7), 151.2 (C-8), 141.1
(C-9), 148.1 (C-10), 116.7 (C-10a), 72.6 (C-10b), 62.9
(C-11), 119.5 (C-1′), 109.1 (C-2′, 6′), 145.8 (C-3′, 5′),
139.1 (C-4′), 166.2 (C-7′), 60.1 (-OCH3)。以上波谱数
据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 16 为
11-O-没食子酰岩白菜素。
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