全 文 ：满山红化学成分的研究
付晓丽1 ,张立伟2 ,林文翰1 ,3 ,李青山1 3 ①
(11 山西医科大学药学院 ,山西 太原 　030001 ; 21 山西大学分子科学研究所 ,山西 太原 　030006 ;
31 北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室 ,北京 　100083)
摘 　要 :目的 　对满山红 R hododend ron dauricum 叶中的化学成分进行研究。方法 　利用硅胶柱色谱、聚酰胺柱
色谱以及 Sephadex L H220 等多种现代色谱分离技术对满山红叶的氯仿部位和醋酸乙酯部位进行分离纯化 ,波谱
分析技术和理化常数对照鉴定结构。结果 　鉴定 12 个化合物 ,分别为 12薄荷醇 (1) 、β2谷甾醇 (2) 、正二十三酸二十
三酯 (3) 、正二十二醇 (4) 、正十七醇 (4′) 、3β,242二羟基2齐墩果烷2122烯 (5) 、正十八碳酸 (6) 、熊果酸 (7) 、齐墩果酸
(8) 、金丝桃苷 (9) 、槲皮素232O2β2D2呋喃木糖苷 (10) 、槲皮素 (11) 。结论 　化合物 2～6、4′以及 10 均是首次从该植
物中分离得到。
关键词 :满山红 ;3β,242二羟基2齐墩果烷2122烯 ;槲皮素232O2β2D2呋喃木糖苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2010) 0520704204
　　满山红又名达子香 ,为杜鹃花科植物兴安杜鹃
R hododend ron dauricum L1 的干燥叶 ,满山红具有
止咳、祛痰、平喘的作用 ,且疗效高 ,副作用小 ,资源
丰富。用于治疗急、慢性支气管炎 ,哮喘。从满山红
已分离得到的化学成分主要有黄酮类 ,香豆素类 ,有
机酸类 ,挥发油类等类型[1～4 ] 。本实验对满山红进
行进一步研究 ,对其氯仿部位和醋酸乙酯部位进行
了系统分离 ,得到 12 个化合物 ,利用波谱分析技术
和理化常数对照等方法确定其结构分别为 12薄荷
醇 (1) 、β2谷甾醇 (2) 、正二十三酸二十三酯 (3) 、正二
十二醇 (4) 、正十七醇 (4′) 、3β,242二羟基2齐墩果烷2
122烯 (5) 、正十八碳酸 (6 ) 、熊果酸 ( 7) 、齐墩果酸
(8 ) 、金丝桃苷 ( 9 ) 、槲皮素232O2β2D2呋喃木糖苷
(10) 、槲皮素 (11) 。化合物 2～6、4′以及 10 均为首
次从该植物中分得。
1 　仪器与试药
X24 型显微熔点测定仪 , ZF22 型三用紫外仪 ,
F TIR28400S 型红外光谱仪 , Varian 日本岛津核磁
共振仪。薄层色谱硅胶为青岛海洋化工厂生产 ,柱
色谱硅胶 (200～300 目 ,300～400 目) 系山东省烟
台市芝罘黄务硅胶开发试验厂生产 ,聚酰胺 (30～60
目 ,60～80 目 ,100～200 目) 系浙江省台州市路桥
四甲生化厂生产 ,Sep hadex L H220 为北京金欧亚进
口分装产品。实验用满山红 R hododen d ron dauri2
cum L1 购自黑龙江省齐齐哈尔市 ,由山西医科大学
药学院生药学教研室高建平教授鉴定。所用试剂均
为分析纯。
2 　提取与分离
取干燥的满山红叶 515 kg ,95 % EtO H 回流提
取 3 次 (每次 1 h) ,提取液合并、减压浓缩 ,得总浸膏
0178 kg ,取浸膏 0175 kg 悬浮于水中 ,依次用石油
醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇反复萃取 ,将萃取液分别
合并、减压浓缩 ,得到氯仿萃取物 80 g ,醋酸乙酯萃
取物 180 g。利用硅胶 (200～300 目) 柱色谱 ,将氯
仿部位分为 Fr11 (石油醚洗脱) , Fr12 (石油醚2醋酸
乙酯 99 ∶1 洗脱) ,Fr13 (石油醚2醋酸乙酯 96 ∶4 洗
脱) ,Fr14 (石油醚2醋酸乙酯 90 ∶10 洗脱) ,Fr15 (石
油醚2醋酸乙酯 80 ∶20 洗脱) 和 Fr16 (石油醚2醋酸
乙酯 50 ∶50 洗脱) 6 个部分。将 Fr11、Fr12 及 Fr13
反复纯化 ,得到化合物 1 (5 mg) 、2 (10 mg) 、3 (15
mg) 、4 ( 13 mg) 和 4′( 17 mg) 。将 Fr14、Fr15 及
Fr16 经过反复硅胶柱色谱 ,最后从 Fr14 得化合物 5
(25 mg) ;从 Fr15 得化合物 6 (8 mg) 和 7 (10 mg) ;
从 Fr16 得化合物 8 (10 mg) 和 9 (11 mg) 。利用聚
酰胺 (30～60 目)色谱柱 ,将醋酸乙酯部位分为 Fr11
(水洗脱物) 、Fr12 (10 % EtO H 洗脱) 、Fr13 ( 30 %
EtO H 洗脱) 、Fr14 (50 % EtO H 洗脱) 、Fr15 (75 %
EtO H 洗脱) 和 Fr16 (95 % EtO H 洗脱) 6 个部分。
将 Fr11、Fr13 及 Fr15 反复过硅胶、聚酰胺色谱柱以
及 Sep hadex L H220 ,最后从 Fr11 得化合物 10 (13
mg) ;从 Fr13 得化合物 11 (23 mg) ;从 Fr15 得化合
物 12 (10 mg) 。
·407· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
①收稿日期 :2009210209　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :山西省科技攻关项目 ( No12006031201201) ;太原市科技局应用推广项目 ( No10703018) ;山西医科大学学生创新基金资助项目
(No1200444)3 通讯作者　李青山 ,男 ,1965 年生 ,博士 ,教授 ,博士生导师。Tel : (0351) 4690322 　E2mail :qingshanl @yahoo1com
3 　结构鉴定
化合物 1 :白色柱状结晶 , mp 41～43 ℃。微溶
于水 ,溶于乙醇、氯仿、乙醚、石油醚 ,易溶于冰醋酸。
EI2MS m/ z : 156 [ M + ]。 IR νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 257
(O H ) , 2 958 , 2 927 , 2 869 , 2 844 , 1 448 ( CH2 ) ,
1 382 ( CH3 ) , 1 045 ( C2O ) 。1 H2NMR ( 300 M Hz ,
CDCl3 )δ: 3149 (1 H , m , H21) , 2125 (1 H , m , H28) ,
2102 (1 H ,m , H25) ,1171 (2 H ,t , H26) ,1115 (1 H ,m ,
H22) ,0199 (9 H , d , H27 ,9 ,10) ,0189 (4 H , m , H23 ,
4) 。经与 12薄荷醇对照品共熔点 ,共 TL C ,证明为
同一化合物。因此确定化合物 1 为 12薄荷醇。
化合物 2 :无色针晶 (石油醚2醋酸乙酯) , mp
135～137 ℃。Liebermann2Burchard 反应阳性 (可产
生黄 →红 →紫 →蓝 →污绿等颜色变化 ,最后褪色) ,
Molish 反应阴性。易溶于氯仿 ,难溶于甲醇、乙醇
等。EI2MS m/ z : 414 [ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 419
(O H) , 2 958 ( CH3 ) , 2 935 ( CH2 ) , 2 889 ( CH3 ) ,
1 645 (C = C) ,1 463 ( CH2 ) ,1 379 ( CH3 ) ,1 049 ( C2
O) ,804 ( = CH) 。1 H2NMR ( CDCl3 , 300 M Hz)δ:
5135 (1 H , dd , J = 511 Hz , H26) , 3153 ( 1 H , m , H2
3) 。13 C2NMR (75 M Hz ,CDCl3 )δ:3712 ( C21) ,3116
(C22) ,7117 ( C23) , 4517 ( C24) , 14017 ( C25) ,12117
(C26) ,3319 (C27) ,3116 ( C28) ,5011 ( C29) ,3614 ( C2
10) ,2111 (C211) ,3917 (C212) ,4213 (C213) ,5617 (C2
14) ,2413 (C215) ,2812 (C216) ,5610 (C217) ,1118 (C2
18) ,1913 (C219) ,3611 (C220) ,1817 (C221) ,3118 (C2
22) ,2310 (C223) ,2916 (C224) ,2911 (C225) ,1918 (C2
26) ,1910 (C227) ,2519 (C228) ,1119 (C229) 。以上数
据与文献[5 ]报道β2谷甾醇的光谱数据一致 ,故确定
化合物 2 为β2谷甾醇。
化合物 3 :白色颗粒状结晶 , mp 85 ℃。可溶于
氯仿。EI2MS m/ z : 676 [ M + ]。IR νKBrmax ( cm - 1 ) :
3 440 ( O H ) , 2 954 ( CH3 ) , 2 918 ( CH2 ) , 2 848
(CH3 ) , 1 735 ( COO) , 1 471 ( CH2 ) , 1 380 ( CH3 ) ,
1 176 ( C2O) 。1 H2NMR (300 M Hz , CDCl3 )δ: 1126
(84 H ,s) , 0189 ( 6 H , s , CH3 ×2) , 4106 ( 2 H , t , H2
24) ,2130 (2 H ,t , H222) 。根据以上数据确定化合物
3 为正二十三酸二十三酯。
化合物 4 :白色颗粒状结晶 , mp 91～92 ℃。可
溶于氯仿。EI2MS m/ z :326[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) :
3 419 ( O H ) , 2 954 ( CH3 ) , 2 916 ( CH2 ) , 2 848
( CH3 ) , 1 473 ( CH2 ) , 1 076 ( C2O ) 。1 H2NMR
(CDCl3 ,300 M Hz)δ: 1126 (40 H , s) ,0188 (3 H , s) ,
1157 (2 H ,t , H21) ,3165 (2 H ,t , H22) 。根据以上数
据确定化合物 4 为正二十二醇。
化合物 4′:白色颗粒状结晶 ,mp 81～82 ℃。可
溶于氯仿。EI2MS m/ z :256[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) :
3 419 ( O H ) , 2 954 ( CH3 ) , 2 916 ( CH2 ) , 2 848
(CH3 ) ,1 473 ( CH2 ) , 1 076 ( C2O) 。1 H2NMR (300
M Hz ,CDCl3 )δ: 1126 (30 H , s) , 0189 (3 H , s) , 1157
(2 H ,t , H21) ,3163 (2 H ,t , H22) 。根据以上数据确
定化合物 4′为正十七醇。
化合物 5 :无色针晶 (丙酮) , mp 248～250 ℃。
易溶于丙酮 ,能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶
剂 ,不溶于水。Liebermann2Burchard 反应阳性 (可
产生黄 →红 →紫 →蓝等颜色变化 ,最后褪色) ,Mol2
ish 反应阴性。EI2MS m/ z : 442 [ M + ]。IR νKBrmax
(cm - 1 ) : 3 384 ( O H ) , 2 970 ( CH3 ) , 2 925 ( CH2 ) ,
2 867 ( CH3 ) , 1 640 ( C = C) , 1 458 ( CH2 ) , 1 369
(CH3 ) ,1 043 ( C2O) 。1 H2NMR (300 M Hz ,CDCl3 )
δ:5115 (1 H ,t , J = 313 Hz , H212) ,3156 (1 H ,d , J =
1117 Hz , H224) , 3135 ( 1 H , m , J = 418 Hz , H23) ,
3121 ( 1 H , d , J = 1117 Hz , H224) , 0183 ( 3 H , s ,
CH3 ) ,0187 (9 H , s , CH3 ×2) , 0195 (3 H , s , CH3 ) ,
1102 (3 H ,s ,CH3 ) ,1104 (3 H ,s ,CH3 ) ,1122 (3 H ,s ,
CH3 ) 。13 C2NMR (75 M Hz , CDCl3 )δ: 381 3 ( C21) ,
2716 (C22) ,8017 (C23) ,4216 (C24) ,5518 (C25) ,1814
(C26) ,3218 (C27) ,3917 ( C28) ,4717 ( C29) ,3616 ( C2
10) ,2317 (C211) ,12115 (C212) ,14512 ( C213) ,4116
(C214) ,2618 (C215) ,2611 (C216) ,3214 (C217) ,4712
(C218) ,4618 (C219) ,3110 (C220) ,3417 (C221) ,3711
(C222) ,2213 (C223) ,6413 (C224) ,1610 (C225) ,1617
(C226) ,2519 (C227) ,2813 (C228) ,3313 (C229) ,2316
(C230) 。以上数据与文献[6 ] 一致 ,故确认化合物 5
为 3β,242二羟基2齐墩果烷2122烯。
化合物 6 : 白色颗粒状结晶 , mp 70～ 71 ℃
( CDCl3 ) 。溶 于 乙 醚、氯 仿。EI2MS m/ z : 284
[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 440 (O H) ,2 939 ( CH3 ) ,
2 871 ( CH2 ) , 1 697 ( C = O ) , 1 456 ( CH2 ) , 1 386
(CH3 ) ,1 029 ( C2O) 。1 H2NMR (300 M Hz ,CDCl3 )
δ: 2135 ( 2 H , t , H22 ) , 1163 ( 2 H , m , H23 ) , 1126
(28 H ,s) ,0188 (3 H ,t , H218) 。13 C2NMR (75 M Hz ,
CDCl3 )δ:17917 ( C21) ,1410 ( C218) 。以上数据与文
献[7 ]一致 ,故确认化合物 6 为正十八碳酸即硬脂酸。
化合物 7 :白色针晶 , mp 277～278 ℃。溶于氯
仿、甲醇。Liebermann2Burchard 反应阳性 , Molish
反应阴性。EI2MS m/ z :456[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) :
3 427 ( O H ) , 2 925 ( CH3 ) , 2 869 ( CH2 ) , 1 693
·507·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
(C = O) ,1 454 ( CH2 ) , 1 386 ( CH3 ) , 1 029 ( C2O) 。
1 H2NMR (300 M Hz ,CDCl3 )δ:3119 (1 H ,dd , H23) ,
5124 ( t , H212 ) , 2119 ( 1 H , d , H218 ) , 0188 , 0198 ,
1106 ,1124 ,1124 ( 15 H , s , CH3 ×5) , 1101 ( 3 H , d ,
J = 316 Hz) , 0195 ( 3 H , d , J = 517 Hz) 。13 C2NMR
(75 M Hz , CDCl3 )δ: 3817 ( C21) , 2315 ( C22) , 7811
(C23) ,3916 (C24) ,5218 ( C25) ,1813 ( C26) ,3216 ( C2
7) ,3913 ( C28) , 4716 ( C29) , 3711 ( C210) , 2917 ( C2
11) ,12516 (C212) ,13913 ( C213) ,4210 ( C214) ,2914
(C215) ,2313 (C216) ,4719 (C217) ,5515 (C218) ,3016
(C219) ,3016 (C220) ,2713 (C221) ,3710 (C222) ,2314
(C223) ,1712 (C224) ,1711 (C225) ,1512 (C226) ,2312
(C227) ,17818 (C228) ,2111 (C229) ,2314 (C230) 。以
上数据与文献一致[8 ] ,确定化合物 7 为熊果酸。
化合物 8 : 白色粒状结晶 , mp 307～ 309 ℃
( MeO H ) , 可溶于氯仿 , 甲醇。Liebermann2Bur2
chard 反应阳性 , Molish 反应阴性。EI2MS m/ z :
456 [ M + ]。IR νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 419 ( O H ) , 2 943
(CH3 ) ,2 866 (CH2 ) ,1 697 (C = O) ,1 616 (C = C) ,
1 460 (CH2 ) ,1 386 ( CH3 ) ,1 040 ( C2O) 。1 H2NMR
(300 M Hz ,CDCl3 )δ:5127 (1 H ,t , H212) ,3119 (1 H ,
t , H23) ,2181 (1 H ,t , H218) ,0174 ,0177 ,0190 ,0191 ,
0192 ,0198 ,1113 (21 H , s , CH3 ×7) 。13 C2NMR (75
M Hz ,CDCl3 )δ:3814 (C21) ,2712 ( C22) ,7910 (C23) ,
3817 (C24) ,5512 (C25) ,1813 (C26) ,3216 (C27) ,3913
(C28) ,4716 ( C29) ,3711 (C210) ,2314 (C211) ,12216
(C212) ,14315 ( C213) ,4316 ( s , C214) ,2717 ( C215) ,
2315 (C216) ,4615 (C217) ,4110 (C218) ,4519 (C219) ,
3016 (C220) ,3318 (C221) ,3214 (C222) ,2811 (C223) ,
1515 (C224) ,1513 (C225) ,1711 (C226) ,2519 (C227) ,
18219 ( C228) ,3310 ( C229) ,2219 ( C230) 。以上数据
与文献报道的齐墩果酸数据一致[9 ] ,确定化合物 8
为齐墩果酸。
化合物 9 : 淡黄色针晶 ( MeO H ) , mp 233～
235 ℃。易溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。
HCl2Mg 反应和 Molish 反应均呈阳性。EI2MS
m/ z :464[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) :3 415 (O H) ,1 656
( C = O ) , 1 606 , 1 504 ( 苯 环 ) , 1 029 ( C2O ) 。
1 H2NMR ( 300 M Hz , DMSO2d6 )δ: 7162 ( 1 H , dd ,
J = 817 , 211 Hz , H26′) , 7151 ( 1 H , d , J = 211 Hz ,
H22′) ,6180 (1 H ,d ,J = 817 Hz , H25′) ,6118 (1 H ,d ,
J = 211 Hz , H26) , 6140 (1 H , d , J = 211 Hz , H28) ,
5134 ( 1 H , d , J = 715 Hz , gal2H21″) 。13 C2NMR ( 75
M Hz ,DMSO2d6 )δ:15611 (C22) ,13313 (C23) ,17714
(C24) ,16112 ( C25) , 9816 ( C26) , 16410 ( C27) , 9314
(C28) , 15613 ( C29) , 10319 ( C210 ) , 12115 ( C21′) ,
11511 (C22′) ,14418 ( C23′) ,14814 ( C24′) ,11611 ( C2
5′) ,12111 ( C26′) , 10018 ( C21″) , 6919 ( C22″) , 7614
(C23″) ,7410 (C24″) ,7715 (C25″) ,6019 (C26″) 。以上
数据与文献一致[10 ] ,确定化合物 9 为金丝桃苷。
化合物 10 : 淡黄色针晶 ( MeO H) , mp 205～
206 ℃。易溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。
HCl2Mg 反应和 Molish 反应均呈阳性。EI2MS
m/ z :434[ M + ]。IRνKBrmax (cm - 1 ) :3 415 (O H) ,1 650
(C = O) ,1 606 ,1 569 ,1 506 (苯环) 。1 H2NMR (300
M Hz ,DMSO2d6 )δ: 7155 (1 H , dd , J = 814 ,211 Hz ,
H26′) ,7146 (1 H ,d ,J = 211 Hz , H22′) ,6186 (1 H ,d ,
J = 814 Hz , H25′) ,6120 (1 H , d , J = 211 Hz , H26) ,
6142 ( 1 H , d , J = 211 Hz , H28) , 5155 ( 1 H , d , J =
618 Hz , H21″) 。13 C2NMR ( 75 M Hz , DMSO2d6 )δ:
15515 (C22) ,13216 (C23) ,17618 (C24) ,16011 (C25) ,
9717 (C26) ,16312 ( C27) , 9218 ( C28) , 1561 1 ( C29) ,
10710 (C210) ,12019 ( C21′) ,11416 ( C22′) ,14410 ( C2
3′) ,14714 (C24′) ,11510 (C25′) ,12011 ( C26′) ,10311
(C21″) ,8419 ( C22″) ,8111 ( C23″) ,7610 ( C24″) , 5917
(C25″) 。以上数据与文献一致[11 ] ,确定化合物 10
为槲皮素232O2β2D2咐喃木糖苷。
化合物 11 黄色针晶 ( MeO H ) , mp 313～
314 ℃。溶于甲醇 , 乙醇。HCl2Mg 反应呈阳性 ,
Molish 反应呈阴性。EI2MS m/ z : 302 [ M + ]。IR
νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 382 ( O H ) , 1 650 ( C = O ) , 1 606 ,
1 560 , 1 514 (芳环的特征吸收 ) , 1 020 ( C2O ) 。
1 H2NMR (300 M Hz ,DMSO2d6 )δ:6117 (1 H ,d , J =
118 Hz , H26) ,6139 (1 H ,d , J = 211 Hz , H28) ,7166
(1 H , d , J = 118 Hz , H22′) , 6188 ( 1 H , d , J =
817 Hz , H25′) , 7153 ( 1 H , dd , J = 118 , 817 Hz ,
H26′) ,12149 (1 H , s ,52O H) ,10181 (1 H , s ,72O H) ,
9163 ( 1 H , s , 32O H ) , 9141 ( 1 H , s , 3′2O H ) , 9134
(1 H ,s ,4′2O H) 。13 C2NMR (75 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
14617 (C22) ,13517 (C23) ,17518 (C24) ,15611 (C25) ,
9811 (C26) ,16318 ( C27) , 9313 ( C28) , 1601 7 ( C29) ,
10219 (C210) ,12119 ( C21′) ,11510 ( C22′) ,14510 ( C2
3′) ,14716 (C24′) ,11515 (C25′) ,11919 (C26′) 。以上
数据与文献一致[12 ] ,确定化合物 11 为槲皮素。
参考文献 :
[ 1 ] 　刘永湰 , 傅丰永 , 谢昌曦 , 等1 满山红化学成分的研究 (第Ⅰ
报) [J ]1 化学学报 , 1976 , 34 (3) : 21122201
[ 2 ] 　傅丰永 , 刘永湰 , 梁晓天 , 等1 满山红化学成分的研究 (第Ⅱ
·607· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
报) [J ]1 化学学报 , 1976 , 34 (3) : 22322271
[ 3 ] 　徐成俊 , 于德泉1 满山红化学成分的研究 (第 Ⅲ报) [J ]1 化
学学报 , 1976 , 34 (4) : 27522801
[ 4 ] 　刘永湰 , 傅丰永 , 金培玉 , 等1 满山红化学成分的研究 (第Ⅳ
报) [J ]1 中草药 , 1980 , 11 (4) : 15221531
[ 5 ] 　徐润生 , 袁　珂 , 殷明文 , 等1 羽芒菊化学成分研究 [J ]1 中
草药 , 2009 , 40 (7) : 1015210181
[ 6 ] 　Kazuhito O , Mat sutake H , Kozo H , et al1 Triterpenes f rom
t he leaves of Parsonsia L aevi gata [J ]1 Phytochemist ry ,
1987 , 26 (3) : 78327851
[ 7 ] 　荆　宇1 葫芦巴化学成分的研究 [ D]1 沈阳 : 辽宁中医学院 ,
20041 [ 8 ] 　Mahata S B , Kundu A P1 13 C2NMR Spect ra of pentacyclic2t riterpenoids2A compilation and some salient features [J ]1Phytochemist ry , 1994 , 37 : 15171[ 9 ] 　高　辉 , 马小军 , 温学森1 巴西人参的化学成分研究 [J ]1 中草药 , 2009 , 40 (4) : 52225251[ 10 ] 　于德泉 , 杨峻山1 分析化学手册 (第七分册) [J ]1 北京 : 化学工业出版社 , 19891[ 11 ] 　Wenkert E , Cottlieb H E1 Carbon213 nuclear magnetic reso2nance spect roscopy of flavonoid and isoflavonoid compounds[J ]1 Phytochemist ry , 1977 , 16 : 18111[ 12 ] 　孙丽仁 , 何明珍 , 冯育林 , 等 1 山蜡梅叶的化学成分研究[J ]1 中草药 , 2009 , 40 (8) : 1214212161
刺槐花的化学成分研究
鄢长余 ,初正云 ,王天敏 ,翟延君 ,康廷国
①
(辽宁中医药大学 ,辽宁 大连 　116600)
摘 　要 :目的 　研究中药刺槐花 Robinia pseudoacacia 的化学成分。方法 　采用硅胶、聚酰胺和 Sephadex L H220
等方法进行分离纯化 ,采用光谱分析和理化常数对照等方法对所得化合物进行结构鉴定。结果 　从刺槐花的醋酸
乙酯部分中分离得到 10 个化合物 ,经光谱分析确定其结构分别为麦芽酚232O2[ 6′2O2(4″2羟基2反式2桂皮酰基) ]2β2
D2吡喃葡萄糖苷 (1) 、山柰酚272O2α2L2鼠李糖苷 (2) 、山柰酚232O2β2D2半乳糖苷 (3) 、β2谷甾醇 (4) 、胡萝卜苷 (5) 、山柰
酚 (6) 、山柰酚232O2α2L2吡喃鼠李糖272O2α2L2吡喃鼠李糖苷 (7) 、山柰酚232O2β2D2半乳糖272O2α2L2鼠李糖苷 (8) 、D2
甘露醇 (9) 、D232O2甲基肌醇 (10) 。结论 　化合物 1、3、8～10 为首次从刺槐花中分离得到。
关键词 :刺槐 ;黄酮 ;山柰酚
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2010) 0520707203
　　刺槐 Robi ni a pseu doacaci a L1 为豆科蝶形花
亚科刺槐属多年生落叶乔木。在世界范围内广泛分
布。刺槐属植物全世界约 20 种 ,我国引入栽培刺槐
和毛刺槐两种。刺槐始载于《贵州民间方药集》:“止
大肠下血 ,咯血 ,又治妇女红崩”。刺槐花含有丰富
的蛋白质、氨基酸、微量元素、黄酮类化合物和挥发
油 ,曾作为槐花的伪品使用 ,具有较高的食用价值和
药用价值。有报道用刺槐花分离提纯了鼠李糖刺槐
苷 ,用该品制成了注射液 ,治疗急、慢性肾炎、尿毒
症、肾性高血压、膀胱炎和泌尿系统疾病[ 1 ] 。国外上
世纪 80 年代对刺槐进行了大量的研究 ,国内对其化
学成分及药理作用研究较少。笔者对刺槐花的醋酸
乙酯层部分进行了化学成分的研究 ,分离得到 10 个
化合物 ,经光谱鉴定其结构分别为麦芽酚232O2[ 6′2
O2(4″2羟基2反式2桂皮酰基 ) ]2β2D2吡喃葡萄糖苷
(1) 、山柰酚272O2α2L2鼠李糖苷 ( 2) 、山柰酚232O2β2 D2半乳糖苷 (3) 、β2谷甾醇 (4) 、胡萝卜苷 (5) 、山柰酚(6) 、山柰酚232O2α2L2吡喃鼠李糖272O2α2L2吡喃鼠李糖苷 (7) 、山柰酚232O2β2D2半乳糖272O2α2L2鼠李糖苷 (8) 、D2甘露醇 (9) 、D232O2甲基肌醇 (10) 。1 　仪器与试剂Varian INOVA 500 型核磁共振波谱仪 , TMS为内标 ,甲醇或 DMSO 为溶液。柱色谱用硅胶(200～300 目)及 TL C 硅胶 G均为青岛海洋化工厂产品。聚酰胺为中国化学试剂集团公司进口分装的聚己内酰胺 (14～30 目 , 36～60 目 , 60～90 目) 。Sep hadex L H220 (25～100μm) 购自北京慧德易科技有限责任公司。熔点用 Kofler 熔点仪测定。显色剂为 10 %硫酸2乙醇溶液和 10 %三氯化铝2乙醇溶液。其他试剂均为分析纯 ,由天津科密欧试剂厂生产。实验用刺槐花采自辽宁大连 ,经辽宁中医药大学鉴定教研室翟延君教授鉴定为豆科植物
·707·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
①收稿日期 :2009210208　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :鄢长余 (1984 —) ,男 ,辽宁中医药大学中药鉴定硕士 ,研究方向为中药资源与新药开发。　
Tel :15941129311 　E2mail :yanchangyu_521 @1631com