全 文 ：C21 H30 O8 , ESI2MS m/ z : 433 [ M + Na ] + ; IR νKBrmax
(cm - 1 ) :3 284 ,3 115 ,1 771 ,1 731 ,1 242 ;13 C2NMR
(CD3 OD ,100 M Hz)δ:7616 (C21) ,2417 (C22) ,3413
(C23) ,6817 (C24) ,5114 ( C25) ,7112 ( C26) ,4311 ( C2
7) ,7416 ( C28) ,7118 ( C29) ,4112 ( C210) ,13411 ( C2
11) ,17016 (C212) ,12218 ( C213) ,2210 ( C214) ,3010
(C215) , 62ester ( 1819 , 1910 , 3414 , 17612) , 12OAc
(2114 ,17017) 。与参考文献数据对照一致[10 ] ,故鉴
定为 1β2acetoxy24α, 9α2dihydroxy26β2isobutyroxy2
prostatolide。
化合物 8 :白色粉末 , mp 253～255 ℃;分子式
C20 H32 O4 ; ESI2MS m/ z : 359 [ M + Na ] + ,318 ,274 ,
218 ; IR νKBrmax ( cm - 1 ) : 3 428 , 3 258 , 2 944 , 2 870 ,
1 697 ;氢谱和碳谱数据与文献对照一致[11 ] ,鉴定为
对映 16β,172二羟基贝壳杉烷2192羧酸。
化合物 9 :白色粉末 ,mp > 300 ℃,在多种溶剂
中不易溶解 ,10 %的硫酸2乙醇溶液显紫色 ,与胡萝
卜苷对照品共薄层展开 , Rf 值一致 ,混合熔点不下
降 ,故鉴定为胡萝卜苷。
化合物 10 :黄色簇状结晶 ,mp 160～162 ℃,氢谱
和碳谱数据与文献对照一致[12 ] ,故鉴定为原儿茶醛。
化合物 11 :黄色粉末 ,mp 189～192 ℃,氢谱和
碳谱数据与文献对照一致[13 ] ,故鉴定咖啡酸。
致谢 :暨南大学药学院叶文才老师和张晓琪老
师给予了极大的帮助。
参考文献 :
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野雉尾金粉蕨化学成分研究
李明潺1 ,唐生安2 ,段宏泉2 3 ①
(11 天津医科大学总医院药剂科 ,天津 　300052 ; 21 天津医科大学药学院 基础医学研究中心 ,天津 　300070)
摘　要 :目的 　研究野雉尾金粉蕨 Onychi um j aponicum 的化学成分。方法 　以硅胶、凝胶等多种柱色谱分离 ,制
备高效液相色谱纯化 ,有机波谱方法鉴定结构。结果 　分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为 4 ,3′,4′2t rihydroxy22 ,62
dimethoxychalcone (1) 、金圣草酚 (chrysoeriol ,2) 、木犀草素 (3) 、紫铆素 (butin ,4) 、原儿茶酸 (5) 、3 ,42dihydroxy2ace2
tophenone (6) 、咖啡酸 (7) 、香草酸 (8) 、对羟基水杨醛 (9) 、丁香酸 (10) 、β2谷甾醇 (11) 。结论 　化合物 1 为新的化合
物 ,命名为野鸡尾酮 D (japonicone D) ,化合物 2～10 为首次从金粉蕨属植物中分离得到。
关键词 :野雉尾金粉蕨 ;野鸡尾酮 D ;查耳酮 ;黄酮 ;酚酸
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2010) 05200685204
·586·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
①收稿日期 :2009210227　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :天津医科大学科研基金 (2004xk32)3 通讯作者　段宏泉　Tel : (022) 23542018 　E2mail :duanhq @tijmu1edu1cn
Chemical consitituents from Onychium j a ponicum
L I Ming2chan1 , TAN G Sheng2an2 , DUAN Hong2quan2
(11 Office of Pharmacy , General Hospital of Tianjin Medical University , Tianjin 300052 , China ; 21 School of Pharmaceutical
Sciences , Basic Medical Research Center of Tianjin , Tianjin Medical University , Tianjin 300070 , China)
Abstract : Objective 　To study t he chemical constit uent s f rom Onychi um j a ponicum1 Methods 　Che2
mical constit uent s were isolated by repeated column chromatograp hy and preparative HPL C , and t heir
st ruct ures were elucidated on t he basis of spect roscopic met hod1 Results 　Ten compounds were identifed
as : 4 , 3′, 4′2t rihydroxy22 , 62dimet hoxychalcone (1) , chrysoeriol (2) , luteolin (3) , butin (4) , p rotocate2
chuic acid (5) , 3 , 42dihydroxy2acetop henone (6) , caffeic acid (7) , vanillic acid (8) , 2 , 42dihydroxybenzal2
dehyde (9) , syringic acid (10) , andβ2sito sterol (11)1 Conclusion 　Compound 1 is a new product named
japonicone D , compounds 2 - 10 are isolated f rom t he plant s of Onychi um Kaulf for t he first time1
Key words : Onychi um j a ponicum ( Thunb1 ) Kunze1 ; japonicone D ; chalcone ; flavones ; p henol acid
　　野鸡尾为中国蕨科金粉蕨属野雉尾金粉蕨
Onychi um j a ponicum ( Thunb1 ) Kunze1 的全草 ,
又名大旋鸡尾。多分布于日本、韩国以及其他一些
亚洲国家 ,在中国以云南、四川为中心分布。其具有
清热、利湿、解毒、止血的功效 ,临床用于治疗风热感
冒、急性胃肠炎、痢疾、黄疸、咳血[1 ]等症。野雉尾金
粉蕨的化学成分研究很少 ,至今只报道了 4 个黄酮
类和茚酮类化合物[2～5 ] 。本研究以天然药物化学研
究手段 ,对野雉尾金粉蕨进行了提取分离 ,本实验从
野雉尾金粉蕨的石油醚和醋酸乙酯提取部位分离得
到 11 个化合物 ,分别鉴定为 4 ,3′,4′2t rihydroxy22 ,
62dimethoxychalcone ( 1 ) 、金圣草酚 ( chrysoeriol ,
2) 、木犀草素 (3) 、紫铆素 ( butin ,4) 、原儿茶酸 (5) 、
3 ,42dihydroxy2acetop henone (6) 、咖啡酸 (7) 、香草
酸 (8) 、对羟基水杨醛 ( 9) 、丁香酸 (10) 、β2谷甾醇
(11) 。化合物 1 为新的化合物 ,命名为野鸡尾酮 D
(japonicone D) ,化合物 2～10 为首次从金粉蕨属植
物中分离得到。
1 　仪器与材料
核磁共振仪 :Bruker AVANCE 300 instrument ,
1 H2NMR 300 MHz , 13 C2NMR 75 MHz , TMS 内标。
质 谱 仪 : Alliance 2695 Quattro Micro TM ESI
(Waters ,液质联用色谱仪) 。紫外分光光度计 : Hitachi
U23310 UV2V IS Spect rop hotometer。红外光谱仪 :
N ICOL ET 380 F T2IR Spect rop hotometer ( Thermo
Elect ron Corporation) , KBr 压片。半制备高效液
相色谱仪 ; J ASCO 高效液相色谱系统 ( PU22089
plus ,RI22031 plus ,UV22075 plus) 。色谱柱 : YMC2
Pack ODS2A SH234325 , (250 mm ×20 mm ,5μm) 。
Toyopearl HW240C ( 日本 Tosoh 公司 ) 。硅胶
100～200 ,300～400 目及薄层用硅胶板 GF254 均为
青岛海洋化工厂生产 ;所用试剂均为分析纯。
野 雉 尾 金 粉 蕨 Onychi um j a ponicum
( Thunb1 ) Kunze1 采自湖北鹤峰 (2004 年 12 月) ,
由中南民族大学生命科学学院万定荣教授鉴定 ,标
本 (D20050118)存放于天津医科大学药学院。
2 　提取和分离
取自然干燥的野雉尾金粉蕨全草 9 kg ,粉碎后
用 95 %的乙醇加热回流提取 3 次 ,每次 6 h。提取
液减压浓缩 ,得浸膏1 750 g ,将浸膏以水混悬 ,依次
用水饱和的石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取 ,得石油
醚提取物 224 g、醋酸乙酯提取物 166 g、正丁醇提取
物1 150 g。取石油醚提取物 (224 g) ,以硅胶柱色谱
分离 ,石油醚2醋酸乙酯2甲醇系统梯度洗脱 ,再经
Toyopearl HW240C 分离 ,结晶法纯化得到化合物
11 (2011 mg) 。醋酸乙酯提取物 (166 g)同样经硅胶
柱色谱梯度洗脱 ,再分别以快速色谱、凝胶渗透柱色
谱 Toyopearl HW240C 分离 ,制备薄层色谱以及制
备型高效液相色谱分离纯化 ,得化合物 1 ( 2715
mg) 、2 ( 1215 mg) 、3 ( 2917 mg) 、4 ( 1216 mg) 、5
(2512 mg) 、6 (719 mg) 、7 (1613 mg) 、8 (3214 mg) 、9
(2613 mg)和 10 (2615 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 1 :黄色无定形粉末 , [α]25D + 01012 ( c
0149 ,MeO H) , IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 369 , 1 612 , 1544 ,
1 482 , 1 439 , 1 358 , 1 322 , 1 292 , 1 212 , 1 177 ,
1 117 ,1 041 ,979 ,921 ,821 ,756 ,636。UVλMeOHmax nm
(logε) :326 (3182) 。由 HRESI2MS m/ z :3391083 8
[ M + Na ] + (calcd 3391297 2) 推测该化合物的分子
式为C17 H16 O6 。化合物 1 的1 H2NMR谱可观察到 5
个芳香质子的共振吸收峰 [δ 6114 ( 2 H , s) , 7144
(1 H , d , J = 211 Hz) , 6186 ( 1 H , d , J = 811 Hz) ,
·686· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
7147 (1 H , dd , J = 811 ,211 Hz) ] ,还观察到一个反
式双键 [δ81 20 (1 H , d , J = 1517 Hz) ,7186 (1 H , d ,
J = 1517 Hz) ] 和 2 个甲氧基 [δ 3189 ( 6 H , s) ]。
13 C2NMR谱图中共观察到 17 个碳的共振信号 ,包括
2 个苯环 [δ10615 ( s) , 16316 ( s) , 9311 ( d) , 16315
(s) , 13216 ( s) , 12311 ( d) , 14615 ( s) , 15118 ( s) ,
11610 (d) ,11615 (d) ] ,一个共轭羰基 [δ19312 ] ,一
个双键 [δ13714 ( d) , 12113 ( d) ]和两个甲氧基 [δ
5614 (q ,OCH3 ×2) ]。以上波谱数据表明该化合物
具有 2 个苯环 ,一个反式双键及与其共轭的羰基的
结构特征 ,推测为查耳酮类化合物。
结合二维 ( COSY , HSQC , HMBC ,NO ESY) 波
谱解析 ,鉴定该化合物为 4 , 3′, 4′2t rihydroxy22 , 62
dimet hoxychalcone ,波谱数据归属如下 : 1 H2NMR
(CD3 OD)δ:6114 (2 H , s , H23 ,5) ,7144 (1 H , d , J =
211 Hz , H26′) , 6186 ( 1 H , d , J = 811 Hz , H25′) ,
7147 (1 H ,dd , J = 811 ,211 Hz , H22′) ,7186 (1 H ,d ,
J = 1517 Hz , H2α) , 8120 ( 1 H , d , J = 1517 Hz ,
H2β) ,2OCH3 3189 (6 H ,s) 。13 C2NMR ( CD3 OD) :δ
10615 ( s , C21) ,16316 ( s , C22 ,6) ,9311 ( d , C23 ,5) ,
16315 ( s , C24 ) , 13216 ( s , C21′) , 11615 ( d , C22′) ,
14615 ( s , C23′) , 15118 ( s , C24′) , 11610 ( d , C25′) ,
12311 (d ,C26′) ,19312 (s) ,12113 (d ,C2α) ,13714 (d ,
C2β) , 2 ×OCH3 5614 ( t ) 。化合物 1 的 HMBC 和
NO ESY相关见图 1。
图 1 　化合物 1 的 HMBC和 NOESY 相关图
Fig11 　HMBC and NOESY of compound 1
综上所述 ,化合物 1 鉴定为 4 ,3′,4′2t rihydroxy
2 ,62dimet hoxychalcone ,结构如图 2 所示 ,经文献检
索 ,未见该化合物的相关报道 ,因此化合物 1 为新化
合物。命名为野鸡尾酮 D (japonicone D) 。
化合物 2 :黄色无定形粉末。ESI2MS m/ z :301
[ M + H ] + ( C16 H12 O6 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 6116
(1 H ,d ,J = 116 Hz , H26) ,61 30 (1 H ,d , J = 116 Hz ,
H28) ,6159 (1 H , s , H23) ,6183 (1 H , d , J = 812 Hz ,
H25′) ,7120 (1 H , dd , J = 210 ,812 Hz , H26′) , 7147
图 2 　化合物 1 的结构图
Fig12 　Structure of compound 1
(1 H ,d ,J = 210 Hz , H22′) ,3191 (3 H ,s) 。13 C2NMR
(CD3 OD)δ:18213 ( C24) ,17012 ( C27) ,17011 ( C22) ,
11313 (C23) ,9514 (C210) ,16116 (C29) ,14912 (C25) ,
9513 (C26) ,9215 ( C28) ,14719 ( C23′) ,14618 ( C24′) ,
12611 (C26′) ,12518 ( C21′) ,11818 ( C25′) ,11617 ( C2
2′) 。以上光谱数据与文献报道的 chrysoeriol 基本
一致[6 ] ,鉴定为金圣草酚。
化合物 3 :黄色无定形粉末。ESI2MS m/ z :287
[ M + H ] + ( C15 H10 O6 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 6120
(1 H ,d ,J = 210 Hz , H26) ,6144 (1 H ,d , J = 210 Hz ,
H28) ,6154 (1 H , s , H23) ,6189 (1 H , d , J = 819 Hz ,
H25′) ,7137 ～ 7140 ( 2 H , m , H22′, 6′) 。13 C2NMR
(CD3 OD)δ:18410 ( C24) ,16615 ( C27) ,16612 ( C22) ,
16313 ( C29) , 15915 ( C25) , 10514 ( C210) , 10410 ( C2
3) ,10013 (C26) ,9511 (C28) ,15111 ( C24′) ,14711 ( C2
3′) ,12318 (C26′) ,12014 (C21′) ,11619 ( C25′) ,11413
(C22′) 。以上光谱数据与文献报道的木犀草素基本
一致[7 ] ,鉴定为木犀草素。
化合物 4 : 淡黄色针晶。ESI2MS m/ z : 273
[ M + H ] + ( C15 H12 O5 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 7173
(1 H , d , J = 817 Hz , H25) , 6150 (1 H , dd , J = 213 ,
817 Hz , H26) ,6136 (1 H ,d , J = 212 Hz , H28) ,5132
(1 H ,dd ,J = 310 ,1218 Hz , H22) ,3102 (1 H ,dd , J =
1218 , 1710 Hz , H23a) , 2169 ( 1 H , dd , J = 311 ,
1710 Hz , H23b) , 6193 ( 1 H , d , J = 112 Hz , H22′) ,
6179～ 6193 ( 2 H , brs , H25′, 6′) 。13 C2NMR 数据
(CD3 OD)δ:19316 ( C24) ,16619 ( C27) ,16516 ( C22) ,
14619 (C24′) ,14616 ( C23′) ,13211 ( C21′) ,13010 ( C2
5) ,11913 (C26′) ,11613 ( C25′) ,11511 ( C210) ,11414
(C22′) ,11118 ( C26) ,10319 ( C28) ,8117 ( C22) ,4511
(C23) 。以上光谱数据与化合物 butin 基本一致[8 ] ,
鉴定为紫铆素。
化合物 5 :白色针晶。ESI2MS m/ z : 273 [ M +
H ] + ( C15 H12 O5 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 6181 ( 1 H ,
d ,J = 811 Hz , H25) ,7143 (1 H ,dd ,J = 811 ,119 Hz ,
H26) ,7145 (1 H , brs , H22) 。13 C2NMR ( CD3 OD)δ:
17014 (COO H) ,15116 (C24) ,14610 (C23) ,12410 (C2
·786·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月
6) ,12311 (C21) ,11718 ( C22) ,11518 ( C25) 。以上光
谱数据与化合物原儿茶酸基本一致[9 ] ,鉴定为原儿
茶酸。
化合物 6 :白色针晶。ESI2MS m/ z : 153 [ M +
H ] + (C8 H8 O3 ) 。1 H2NMR (CD3 OD)δ:2150 (3 H ,s) ,
6174 ( 1 H , d , J = 118 Hz , H22) , 6183 ( 1 H , d , J =
811 Hz , H25) , 7144 ( 1 H , dd , J = 812 , 210 Hz ,
H26) 。13 C2NMR ( CD3 OD)δ: 19918 ( C = O) , 15214
(C24) ,14615 (C23) ,13018 (C21) ,12316 (C26) ,11612
(C22) ,11519 (C25) ,2613 (2OCH3 ) 。以上光谱数据
与化 合 物 3 , 42dihydroxy2acetop henone 基 本 一
致[10 ] ,鉴定为 3 ,42dihydroxy2acetop henone。
化合物 7 :白色结晶。ESI2MS m/ z : 181 [ M +
H ] + (C9 H8 O4 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 6122 (1 H , d ,
J = 1519 Hz , H28) , 7153 ( 1 H , d , J = 1519 Hz ,
H27) ,6179 (1 H ,d ,J = 810 Hz , H25) ,6193 (1 H ,dd ,
J = 812 , 210 Hz , H26) , 7103 ( 1 H , d , J = 210 Hz ,
H22) 。13 C2NMR ( CD3 OD)δ: 17112 ( C29) ,14915 ( C2
3) ,14711 (C27) ,14619 (C24) ,12719 (C21) ,12219 (C2
8) ,11616 (C26) ,11517 (C25) ,11512 (C22) 。以上光谱
数据与化合物咖啡酸基本一致[11 ] ,鉴定为咖啡酸。
化合物 8 :无色结晶。ESI2MS m/ z : 169 [ M +
H ] + (C8 H8 O4 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 3189 (3 H , s ,
OCH3 ) ,6184 (1 H , d , J = 817 Hz , H25) ,7154 (1 H ,
d ,J = 210 Hz , H22) ,7156 (1 H ,dd ,J = 210 ,811 Hz ,
H26) 。13 C2NMR ( CD3 OD)δ: 17012 ( COO H) ,15217
(C24) ,14817 (C23) ,12514 (C26) ,12312 (C21) ,11519
(C22) ,11319 (C25) ,5615 (2OCH3 ) 。以上光谱数据
与化合物香草酸基本一致[11 ] ,鉴定为香草酸。
化合物 9 :白色无定形粉末。ESI2MS m/ z :139
[ M + H ] + ( C7 H6 O3 ) 。1 H2NMR (DMSO2d6 )δ: 9172
( 1 H , s ,2CHO ) , 6193 ( 1 H , d , J = 719 Hz , H26) ,
7127 (1 H , d , J = 215 Hz , H23) , 7130 (1 H , dd , J =
215 ,910 Hz , H25) 。13 C2NMR (DMSO2d6 )δ: 19111
(CHO) , 15212 ( C24 ) , 14610 ( C22 ) , 12819 ( C21 ) ,
12416 (C26) ,11516 (C25) ,11414 (C23) 。以上光谱数
据与化合物对羟基水杨醛基本一致[12 ] ,鉴定为对羟
基水杨醛。
化合物 10 :白色结晶状粉末。ESI2MS m/ z :
199 [ M + H ] + ( C9 H10 O5 ) 。1 H2NMR ( CD3 OD )δ:
3187 (6 H , s ,2 ×2OCH3 ) , 7132 (2 H , s) 。13 C2NMR
(CD3 OD)δ: 17010 ( C21) ,14819 ( C24 ,6) ,14118 ( C2
5) ,12210 (C22) ,10814 (C23 ,7) ,5618 (2 ×2OCH3 ) 。
以上光谱数据与化合物丁香酸基本一致[11 ] ,鉴定为
丁香酸。
化合物 11 :无色针晶。1 H2NMR[13 ]及薄层色谱
Rf 值与β2谷甾醇对照品一致 ,鉴定为β2谷甾醇。
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·886· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 5 期 2010 年 5 月