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Study on Diels-Alder type adducts from stem barks of Morus yunanensis

滇桑茎皮中的Diels-Alder加合物



全 文 :

http://www.cjcmm.com.cn ·286·
Vol.34,Issue 3
February,2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
滇桑茎皮中的 Diels-Alder 加合物
崔锡强 1,陈 慧 2,陈若芸 1*
(1. 中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室,
北京 100050;2. 中华预防医学会,北京 100009)
[摘要] 目的:研究滇桑茎皮中的 Diels-Alder 加合物。方法:应用色谱技术分离纯化,通过理化性质和波谱学方法鉴
定化合物的结构。结果:从滇桑茎皮 95 %乙醇提取物中分离得到 9 个化合物,分别鉴定为:kuwanon G(1),sanggenol M
(2),mulberrofuran J(3),guangsangon B(4),guangsangon L(5),kuwanon X(6),kuwanon P(7),mulberrofuran
O(8),mulberrofuran Q(9)。结论:化合物 1~9 均为首次从该植物中分离得到。抗炎活性筛选结果表明,化合物 4,5
显示出较好的抗炎活性。
[关键词] 滇桑;Diels-Alder 加合物;抗炎活性

2 滇 桑 Morus yunnanensis Koidz 为 桑 科
Moraceae,桑属 Morus 植物,分布于云南西北。桑
属植物化学成分及生物活性研究均较为丰富,脂溶
性部分以酚性化合物为主,生物活性主要集中在抗
高血压,抗病毒,抗菌,抗氧化,抗炎,抗肿瘤等;
水溶性部分以多羟基生物碱和氨基酸为主,多羟基
生物碱主要具有降血糖活性。滇桑的化学成分未见
研究报道。作者对滇桑茎皮 95 %乙醇提取物的醋酸
乙酯部分进行了研究,文献[1]报道了 8 个化合物,
该文报道继续分离得到的 9 个化合物,这些化合物
均为首次从该种植物中分离得到;活性筛选结果表
明,化合物 4,5 有较好的抗炎活性。
1 仪器与试药
Varian 公司 Mercury-300,400 型核磁共振仪,
Agilent 1100 series LC-MSD-Trap-SL 型质谱仪,
IMPACT 400 型红外光谱仪,Perkin-Elmer 241 型旋
光仪。Sephadex LH-20 购自 Pharmacia 公司,RP-18
(40~60 μm) 购自 Merk 公司。薄层色谱硅胶 GF254
和柱色谱硅胶(160~200 目)为青岛海洋化工厂产品。
溶剂均为分析纯,由北京化学试剂厂生产。
植物样品采自云南省思茅普河县,经中国医学
科学院药用植物所云南分所郭绍荣研究员鉴定为
滇桑 M. yunanensiz,标本(No. 20280)保存于药物

[收稿日期] 2008-09-21
[基金项目] 国家自然科学基金项目(20572133)
[通信作者] *陈若芸,Tel:(010)83161622,Fax:(010)63017757,
E-mail:ruoyunchen@hotmail.com
研究所植物标本室。
2 提取分离
滇桑的干燥茎皮 9 kg,粉碎,95 %乙醇提取 3
次,浸膏(750 g)用等量硅胶拌样后分别用石油醚、
三氯甲烷、醋酸乙酯、丙酮、甲醇洗脱。醋酸乙酯
洗脱部分(201 g)经硅胶柱色谱分离,用三氯甲
烷-甲醇梯度洗脱,得到 13 个部分。经过硅胶、
Sephadex LH-20,RP-18 反复柱色谱,从第 3 部分
(9.6 g)分离得到化合物 8(10 mg);第 4 部分(9.5
g)分离得到化合物 6(15 mg),7(20 mg);第 6
部分(17.2 g)分离得到化合物 1(70 mg),2(20 mg),
4(15 mg);第 7 部分(53.8 g)分离得到化合物 3
(41 mg),5(20 mg),9(11 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 棕黄色无定型粉末,mp 231~233
℃,[α]25 D -529˚(甲醇),三氯化铝反应显黄色。UV
(甲醇)nm:208,265,279(sh),319;ESI-MS
给出分子离子峰 m/z 693 [M+H]+ 。 1H-NMR
(acetone-d6,400 MHz)δ:1.47(3H,s,H-13),
1.51(3H,s,H-7),1.60(3H,s,H-12),1.80
(1H,m,H-6),2.00(1H,overlapped,H-6),
3.09(2H,m,H-9),3.18(1H,br s,H-5),4.42
(1H,br d,J=9.6 Hz,H-3),4.62(1H,br s,
H-4),5.18(1H,t,J=7.2 Hz,H-10),5.21(1H,
br s,H-2),5.92(1H,d,J=8.8 Hz,H-13),5.98
(1H,br s,H-6),6.01(1H,br s,H-11),6.06


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February,2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
(1H,d,J=8.4 Hz,H-19),6.20(1H,br s,H-17),
6.56(1H,dd,J=8.4,2.0 Hz,H-5),6.66(1H,
br s,H-3),6.78(1H,d,J=8.4 Hz,H-20),7.25
(1H,d,J=8.8 Hz,H-14),7.29(1H,d,J=8.4
Hz,H-6)。13C-NMR(acetone-d6,100 MHz) δ:
17.7(C-13),23.0(C-7),24.4(C-9),25.8(C-12),
38.6(C-3,C-5,C-6),47.6(C-4),98.3(C-6),
102.9(C-11),103.7(C-3,17),105.5(C-4a),
107.8(C-8,C-13),108.1(C-5,C-19),113.3
(C-1),115.6(C-9),121.3(C-3),122.8(C-10,
C-15),124.3(C-2),132.1(C-11,C-6,C-20),
133.6(C-1),133.9(C-14),156.2(C-16),157.0
(C-2,C-18),157.3(C-5),161.3(C-2,C-7),
161.5(C-4),162.0(C-8a),164.9(C-12),166.0
(C-10),183.2(C-4),209.3(C-8)。
1H-NMR 显示甲基环己烯环上的 3 个氢信号δH
4.62(br s,H-4),4.42(br d,J=9.6 Hz,H-3),
3.18(br s,H-5),H-3″为宽双峰(大偶合),且旋
光值为负值,对比文献数据,确定其甲基环己烯环
的相对构型为 3-4-trans,4-5-trans,绝对构型为
3R,4R,5S [2]。上述数据与文献报道的 kuwanon
G 数据一致[3],故化合物 1 鉴定为 kuwanon G。
化合物 2 棕黄色无定型粉末,mp 242~244
℃,[α]25 D -126˚(c 0.10,乙腈);UV(甲醇)nm:
204,220,288,330(sh);ESI-MS 给出分子离子
峰 m/z 763 [M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)
δ:1.59(3H,s,H-23),1.60(3H,s,H-5),
1.65(3H,s,H-24),1.68(3H,s,H-6),2.02
(2H,m,H-1),2.10(2H,m,H-2),2.11(1H,
m,H-6),2.44(1H,br d,J=11.1 Hz,H-6),
2.58(1H,dd,J=3.3,17.1 Hz,H-3),3.01(1H,
dd,J=12.6,17.1 Hz,H-3),3.09(2H,d,J=7.2 Hz,
H-20),3.54(1H,ddd,J=5.1,11.1,11.1 Hz,
H-5),4.25(1H,br d,J=11.1 Hz,H-3),4.73
(1H,br d,J=8.4 Hz,H-4),5.06(1H,t,J=7.2
Hz,H-21),5.18(1H,m,H-3),5.22(1H,
br s,H-2),5.44(1H,dd,J=3.3,12.6 Hz,H-2),
5.78(1H,s,H-8),5.99(1H,dd,J=2.1,8.1 Hz,
H-18),6.10(1H,d,J=8.4 Hz,H-12),6.14(1H,
br d,J=2.1 Hz,H-16),6.27(1H,dd,J=2.1,
8.1 Hz,H-5),6.34(1H,br d,J=2.1 Hz,H-3),
6.76(1H,d,J=8.1 Hz,H-19),7.09(1H,d,
J=8.1 Hz,H-6),7.42(1H,d,J=8.4 Hz,H-13)。
13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz) δ:16.7(C-23,
C-5),20.6(C-20),24.4(C-24,C-6),25.5
(C-2),35.1(C-5),36.1(C-1),36.3(C-3),
38.1(C-6),40.9(C-3),45.5(C-4),73.5(C-2),
94.0(C-8),101.0(C-4a),102.6(C-3),102.8
(C-16),105.6(C-12),105.8(C-18),106.3
(C-5),108.5(C-6),113.0(C-10),114.0(C-8),
115.5(C-1),120.6(C-14),122.1(C-21),123.4
(C-2),123.8(C-3),127.0(C-6),127.8(C-19),
128.7(C-13),129.1(C-22),129.6(C-4),134.8
(C-1),154.9(C-2,C-15),155.4(C-17),157.9
(C-4),159.3(C-9),160.6(C-8a),161.3(C-5),
161.9(C-11),163.5(C-7),195.6(C-4),207.8
(C-7)。
1H-NMR 显示环己烯环上的 3 个氢信号δH 4.73
(1H,br d,J=8.4 Hz,H-4),4.25(1H,br d,
J=11.1 Hz,H-3),3.54(1H,ddd,J=5.1,11.1,
11.1 Hz,H-5),H-3为宽双峰,且旋光值为负值,
对比文献数据,确定其甲基环己烯环的相对构型为
3-4-trans,4-5-trans,绝对构型为3R,4R,5S[2]。
数据与文献报道的 sanggenol M 数据一致[4],故化
合物 2 鉴定为 sanggenol M。
化合物 3 棕黄色无定型粉末,mp 159~161
℃,[α]25 D - 341˚(c 0.08,甲醇);UV(甲醇)nm:
321,310,209;ESI-MS 给出分子离子峰 m/z 603
[M+Na]+。1H-NMR(acetone-d6,300 MHz) δ:1.75
(3H,s,H-7),2.21(1H,m,H-6),2.51(1H,
m,H-6),3.54(1H,br s,H-5),4.52(1H,
br d,J=10.2 Hz,H-3),4.90(1H,br s,H-4),
5.39(1H,br s,H-2),5.95(1H,d,J=2.4 Hz,
H-11),6.04(1H,dd,J=8.7,2.4 Hz,H-13),
6.11(1H,dd,J=8.4,2.1 Hz,H-19),6.22(1H,
br s,H-17),6.76(1H,dd,J=8.4,2.1 Hz,H-5),
6.82(1H,br s,H-3),6.83,6.66(2H,each br s,
H-2,6),6.90(1H,br s,H-7),6.90(1H,d,
J=8.4 Hz,H-20),7.33(1H,d,J=8.4 Hz,H-4),
7.71(1H,d,J=8.7 Hz,H-14)。13C-NMR(acetone-d6,
100 MHz) δ:23.4(C-7),38.8(C-3,5,6),
46.7(C-4),98.3(C-7),101.7(C-11),102.8(C-3),


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第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
103.8(C-2,6),104.7(C-17),107.4(C-19),
107.7(C-13),113.1(C-5),115.9(C-4),117.3(C-9),
121.8(C-4,C-3a),122.5(C-15),125.1(C-2),
130.6(C-14,C-1),133.9(C-20),134.2(C-1),
155.3(C-6),156.5(C-3,C-5),156.7(C-2),157.2
(C-16,C-18),158.3(C-7a),164.8(C-12),166.1
(C-10),209.7(C-8)。
1H-NMR 显示甲基环己烯环上的 3 个氢信号δH
4.90(br s,H-4),4.52(br d,J=10.2 Hz,H-3),
3.54(br s,H-5),H-3为宽双峰,且旋光值为负
值。对比文献数据,确定其甲基环己烯环的相对构
型为 3-4-trans,4-5-trans,绝对构型为 3R,4R,
5S [2]。上述数据与文献报道的 mulberrofuran J 数据
一致[5],故化合物 3 鉴定为 mulberrofuran J。
化合物 4 棕黄色无定型粉末,mp 262~265
℃,[α]25 D -394.7˚(c 0.11,甲醇);UV(甲醇)nm:
212,330;FAB-MS 给出分子离子峰 m/z 567
[M+H]+。1H-NMR(acetone-d6,400 MHz)δ:1.74
(3H,s,H-7),2.21(1H,m,H-6),2.65(1H,
m,H-6),3.67(1H,br s,H-5),4.27(1H,brs,
H-3),4.52(1H,br s,H-4),5.41(1H,s,H-2),
5.98(1H,d,J=2.0 Hz,H-11),6.03(1H,dd,
J=2.0,8.4 Hz,H-13),6.11(1H,dd,J=2.0,8.4
Hz,H-19),6.21(1H,d,J=2.0 Hz,H-17),6.27
(1H,t,J=2.0 Hz,H-4),6.52(2H,d,J=2.0 Hz,
H-2,6),6.61(1H,d,J=8.4 Hz,H-5),6.79(1H,
d,J=16.0 Hz,H-α),6.91(1H,d,J=8.4 Hz,H-20),
6.92(1H,d,J=16.0 Hz,H-β),7.09(1H,dd,
J=2.0,8.4 Hz,H-6),7.40(1H,d,J=2.0 Hz,
H-2),7.61(1H,d,J=8.4 Hz,H-14),12.91(1H,
s,OH-10)。13C-NMR(acetone-d6,100 MHz)δ:
23.2(C-7),37.5(C-6),42.8(C-3,C-5),50.3
(C-4),102.5(C-4),102.7(C-11),103.8(C-17),
105.6(C-2,C-6),107.5(C-13,C-19),115.7
(C-9),116.4(C-5),121.5(C-15),125.4(C-2),
126.3(C-6),126.7(C-α),128.4(C-2),129.2
(C-20),129.3(C-β),130.2(C-1),131.1(C-3),
134.0(C-14),134.5(C-1),140.8(C-1),155.3
(C-4,C-16),157.2(C-18),159.4(C-3,C-5),
164.8(C-12),166.0(C-10),209.1(C-8)。上
述数据与文献报道的 guangsangon B 数据一致[6],
故化合物 4 鉴定为 guangsangon B。
化合物 5 棕黄色无定型粉末,mp 172~175
℃,[α]25 D -389.3˚(c 0.14,甲醇);UV(甲醇)nm:
236(sh),280;FAB-MS 给出分子离子峰 m/z 477
[M+H]+。1H-NMR(acetone-d6,400 MHz) δ:1.77
(3H,s,H-7),2.23(1H,m,H-6),2.61(1H,
m,H-6),3.63(1H,br s,H-5),4.19(1H,
br s,H-3),4.42(1H,br s,H-4),5.35(1H,s,
H-2),5.97(1H,d,J=2.0 Hz,H-11),6.09(1H,
dd,J=2.0,9.2 Hz,H-13),6.10(1H,dd,J=2.0,
9.2 Hz,H-19),6.12(1H,s,H-3),6.20(1H,
d,J=2.0 Hz,H-17),6.89(1H,d,J=9.2 Hz,
H-20),7.57(1H,s,H-6),7.58(1H,d,J=9.2
Hz,H-14),11.22(1H,s,OH-4),13.01(1H,
s,OH-10)。13C-NMR(acetone-d6,100 MHz) δ:
23.5(C-7),42.2(C-3,C-5),37.7(C-6),50.9
(C-4),102.9(C-11),103.0(C-17),104.0(C-3),
107.6(C-19),107.8(C-13),115.8(C-9),116.0
(C-5),121.6(C-15),124.9(C-1),125.3(C-2),
133.1(C-20),134.0(C-14),135.1(C-1),136.2
(C-6),156.7(C-18),157.5(C-16),163.4(C-2),
163.9(C-12),164.9(C-4),166.2(C-10),209.0
(C-8)。以上数据与文献报道的 guangsangon L 数
据一致[7],故化合物 5 鉴定为 guangsangon L。
化合物 6 淡黄色半透明粉末(丙酮),mp
261~263 ℃,[α]20 D -322°(c 0.05,甲醇);样品在硅
胶板上呈现浅蓝色荧光;UV(甲醇,lgε)nm:216
(4.60),283(4.38),304(4.05),328(4.45);
ESI-MS 给出分子离子峰 m/z 605 [M+Na]+,583
[M+H]+。1H-NMR(acetone-d6,400 MHz)δ:1.74
(3H,s,H-7),2.10~2.20(2H,m,H-6),3.65~3.70
(1H,m,H-5),4.49(1H,d,J=9.6 Hz,H-3),
4.91(1H,br s,H-4),5.37(1H,s,H-2),5.96
(1H,d,J=2.4 Hz,H-11),6.05(1H,dd,J=8.0,
1.6 Hz,H-19),6.09(1H,dd,J=9.2,2.4 Hz,
H-13),6.21(1H,s,H-17),6.32(1H,s,H-6),
6.34(1H,dd,J=8.4,2.4 Hz,H-5),6.40(1H,
d,J=2.4 Hz,H-3),6.48(1H,s,H-2),6.70(1H,
d,J=16.4 Hz,H-α),6.88(1H,d,J=8.0 Hz,
H-20),7.17(1H,d,J=16.4 Hz,H-β),7.33(1H,
d,J=8.4 Hz,H-6),7.71(1H,d,J=9.2 Hz,H-14)。


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February,2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
13C-NMR(acetone-d6,100 MHz)δ:23.4(C-7),
37.8(C-5),38.8(C-3,6),46.9(C-4),102.8
(C-11),103.5(C-3),103.8(C-17),105.6(C-6),
106.3(C-2),107.4(C-19),107.6(C-13),108.4
(C-5),115.8(C-4),116.0(C-9),117.3(C-1),
122.0(C-15),123.6(C-20),125.5(C-2,6),
125.9(C-α),128.0(C-β),134.0(C-14,1),
138.8(C-1),156.4(C-18),156.7(C-2,5),
157.2(C-3),158.0(C-16),158.9(C-4),164.7
(C-12),166.0(C-10),209.9(C-8)。该化合
物的旋光值为负值,H-3偶合常数为 9.6 Hz,参考
文献数据[2],确定其甲基环己烯环的相对构型为
H3′′/4′′ -trans,H4′′/5′′-trans,绝对构型为 3R,4R,
5S。上述数据与文献报道的 kuwanon X[5]数据一
致,故化合物 6 鉴定为 kuwanon X。
化合物 7 淡黄色半透明粉末(丙酮),mp
259~261 ℃,[α]17 D -509.0°(c 0.11,甲醇);样品在硅
胶板上呈现浅蓝色荧光;UV(甲醇,lgε)nm:218
(4.42),284(4.19),310(sh,4.12),331(4.16);
ESI-MS 给出分子离子峰 m/z 605 [M+Na]+,581
[M-H]-。1H-NMR(acetone-d6,400 MHz) δ:1.76
(3H,s,H-7),2.00~2.20(1H,m,H-6),2.60~2.70
(1H,m,H-6),3.65(1H,br s,H-5),4.21(1H,
br s,H-3),4.51(1H,br s,H-4),5.38(1H,s,
H-2),5.97(1H,d,J=2.0 Hz,H-11),6.10(1H,
dd,J=8.4,2.4 Hz,H-19),6.12(1H,dd,J=8.8,
2.0 Hz,H-13),6.21(1H,d,J=2.4 Hz,H-17),
6.22(1H,t,J=2.0 Hz,H-4),6.23(1H,s,H-3),
6.51(2H,d,J=2.0 Hz,H-2,6),6.84(1H,d,
J=16.4 Hz,H-α),6.94(1H,br s,H-20),7.24(1H,
d,J=16.4 Hz,H-β),7.41(1H,s,H-6),7.76(1H,
d,J=8.8 Hz,H-14)。13C-NMR(acetone-d6,100 MHz)
δ:23.4(C-7),37.7(C-6),42.3(C-3,5),50.0
(C-4),102.2(C-3),102.9(C-17),103.5(C-11),
103.7(C-4),105.4(C-2,C-6),107.4(C-19),
107.8(C-13),115.8(C-9),117.4(C-1),121.7
(C-15),122.8(C-6),124.6(C-5),126.3(C-α),
126.4(C-2),127.9(C-20,C-β),133.9(C-1),
134.4(C-14),141.7(C-1),154.9(C-2),156.2
(C-16),156.5(C-18),157.3(C-4),159.5(C-3,
C-5),166.2(C-12),165.1(C-10),209.5(C-8)。
该化合物的旋光值为负值,参考文献数据[2],确定其
甲基环己烯环的相对构型为 all-trans,绝对构型为
3R,4R,5S。上述数据与文献[5]报道的 kuwanon
P 数据一致,故化合物 7 鉴定为 kuwanon P。
化合物 8 黄色无定型粉末,mp 181~183 ℃,
[α]22 D +196°(c 0.01,甲醇);空气中放置后变成棕黑
色,与三氯化铁试剂反应显紫色;UV(甲醇,lgε)
nm:278(4.47),306(4.29),321(4.23),335(4.53);
ESI-MS 给出分子离子峰 m/z 647 [M+H]+。1H-NMR
(acetone-d6,300 MHz ) δ:1.37(3H,s,H-24),
1.40(3H,s,H-25),1.94(3H,s,H-7),2.23
(1H,br d,J=18.0 Hz,H-6),2.52(1H,br d,
J=18.0 Hz,H-6),3.77(1H,m,H-5),4.16(1H,
m,H-3),4.64(1H,t,J=4.2 Hz,H-4),5.65
(1H,d,J=9.6 Hz,H-22),5.78(1H,s,H-2),
6.27(1H,d,J=8.7 Hz,H-13),6.30(1H,dd,
J=8.4,2.1 Hz,H-19),6.49(1H,d,J=2.1 Hz,
H-17),6.59(1H,d,J=9.6 Hz,H-21),6.77(2H,
s,H-2,6),6.78(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz,H-5),
6.92(1H,d,J=2.1 Hz,H-7),6.93(1H,s,H-3),
6.98(1H,d,J=8.4 Hz,H-20),7.36(1H,d,
J=8.1 Hz,H-4),8.44(1H,d,J=8.7 Hz,H-14)。
13C-NMR(acetone-d6,100 MHz)δ:23.8(C-7),
28.4(C-25),28.5(C-24),32.3(C-6),32.6
(C-3),36.2(C-5),47.8(C-4),78.5(C-23),
98.3(C-7),101.9(C-3),103.5(C-17),104.7
(C-2,6),107.4(C-19),108.8(C-11),109.6
(C-13),113.1(C-5),114.2(C-21),116.2(C-9),
116.1(C-4),121.8(C-4,15),122.5(C-3a),
124.1(C-2),128.8(C-20),129.1(C-22),130.9
(C-1),133.9(C-1),134.4(C-14),155.3(C-7a),
156.4(C-2),156.6(C-3,C-16),157.8(C-5),
157.8(C-6),157.9(C-18),160.7(C-10,C-12),
209.9(C-8)。1H-NMR 显示甲基环己烯环上的 3
个氢信号δH 4.64(t,J=4.2 Hz,H-4),4.16(br s,
H-3),3.77(m,H-5),H-4为三重峰(小偶合),
且旋光值为正值。对比文献数据,确定其甲基环己
烯环的相对构型为 3-4-cis,4-5-trans,绝对构型
为 3S,4R,5S[2]。上述数据与文献报道的
mulberrofuran O 数据一致[8],故化合物 8 鉴定为
mulberrofuran O。


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Vol.34,Issue 3
February,2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
化合物 9 棕黄色无定型粉末,mp 177~179
℃,[α]25 D +82.4°(c 0.28,乙醇);FAB-MS 给出分
子离子峰 m/z 593 [M+H]+。1H-NMR(acetone-d6,
300 MHz)δ:1.73(3H,s,H-7),1.88(1H,dd,
J=14.1,3.6 Hz,H-6),2.73(1H,dd,J=14.1,
3.6 Hz,H-6),2.81(1H,br s,H-5),3.50(1H,
s,H-3),6.13(1H,d,J=1.5 Hz,H-11),6.35
(1H,dd,J=8.7,2.4 Hz,H-19),6.36(1H,d,
J=2.4 Hz,H-17),6.54(1H,dd,J=8.4,1.5 Hz,
H-13),6.63(1H,br s,H-2),6.67(1H,d,J=8.7
Hz,H-20),6.79(1H,dd,J=8.4,1.5 Hz,H-5),
6.86(1H,br s,H-6),6.92(1H,br s,H-7),7.00
(1H,br s,H-3),7.37(1H,d,J=8.4 Hz,H-14),
7.43(1H,d,J=8.4 Hz,H-4)。13C-NMR(acetone-d6,
100 MHz) δ:22.5(C-7),31.0(C-6),37.9(C-5),
49.1(C-3),75.5(C-1),92.5(C-4),98.3(C-11),
98.6(C-17),98.9(C-7),102.2(C-3),103.1(C-13),
105.2(C-2),107.7(C-6),109.6(C-8),110.4
(C-4),112.2(C-19),113.2(C-5),113.4(C-15),
114.8(C-9),121.9(C-4),122.5(C-3a),126.5
(C-20),132.6(C-1),134.4(C-14),155.3(C-6),
155.4(C-5),155.8(C-16),156.6(C-18,7a),
158.8(C-2),160.9(C-3),166.8(C-10),172.9
(C-12),195.8(C-2)。上述数据与文献报道的
mulberrofuran Q 数据一致[9],故化合物 9 鉴定为
mulberrofuran Q。
4 药理活性
在抑制PAF刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸
酶释放的抗炎模型上,当质量浓度为 10 mg·L-1时,
化合物 4,5 显示出较好的抑制作用,抑制率分别
为 57.3 %(P<0.05),50.5 %(P<0.01)。
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Study on Diels-Alder type adducts from stem barks of Morus yunanensis

CUI Xiqiang,CHEN Hui,CHEN Ruoyun*
(1. Key Laboratory of Bioactive substance and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine,Institute of Materia Medica,
Peking Union College and Chinese Academy of Medical Science, Beijing 100050;2. Chinese Prevention Medicine
Association, Beijing 10009, China)

[Abstract] Objective:To isolate and identify the Diels-Alder type adducts from stem barks of Morus yunanensis. Method:The
compounds were isolated and purified by silicagel,Sephadex LH-20 and RP-18 colum chromatography. Their chemical structures were
elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral data. Result:Nine compounds were isolated and identified as:kuwanon G
(1),sanggenol M(2),mulberrofuran J(3),guangsangon B(4),resveratrol(5),kuwanon X(6),kuwanon P(7),mulberrofuran
O(8),mulberrofuran Q(9). Conclusion:All the compounds are isolated from the plant for the first time,and compounds 4,5 have
anti-inflammation activities with inhibitory ratios of 57.3%,50.5% respectively at a concentration of 10 μg mL-1.
[Key words] Morus yunanensis;Diels-Alder adducts;anti-inflammation activity.
[责任编辑 王亚君]