全 文 ：!化学!
大叶水团花茎枝的化学成分研究
张艳玲! 甘茂罗! 李帅! 王素娟! 朱承根! 杨永春! 胡金凤! 陈乃宏! 石建功!
中国医学科学院 中国协和医学院 药物研究所
中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室! 北京 $$$$#
摘要#!目的$研究茜草科水团花属植物大叶水团花茎枝的化学成分并对其在多种体外药理模型上进行随机活性筛选)
方法$运用硅胶%8MA?BJM7GE5+$柱色谱和制备型高效液相色谱等技术进行成分分离$通过;9>$98等波谱数据和理化性质分析
鉴定化合物的结构+在细胞水平的多种药理模型上$筛选化合物的体外肿瘤细胞毒%抗炎%抗氧化%抗E:[和神经细胞保护等活
性) 结果$从 *e乙醇提取物中$分离并鉴定 +(个化合物$分别为 个芳香苷类化合物$.SM0/.?N2M2/UNJMR!$)$&$5三甲氧基
苯酚5
#
!0!呋喃芹糖氧基5!
%
#5
#
505吡喃葡萄糖苷 !($+5!&5羟基苯乙基5
#
50!呋喃芹糖氧基5!
%
#5
#
!05葡萄糖苷 !&$&5羟
基5)5甲氧基苯酚 5!
#
!0!.#!!!&5羟基5)$5二甲氧基苯甲酰基/5吡喃葡萄糖苷 !Q和
#
!05吡喃葡萄糖氧基丁香酸酯 !$+$
个环烯醚萜苷$京尼平苷酸 !Y$京尼平苷 !%$#
#
5羟基京尼平苷 !`$#

5羟基京尼平苷 !#$N7/UNJM!$N7/UNJM50M@?6SMU@MC
!$50M@?6SV/CU6@?NJM!($%
#
5?6JC/76UASM2J/UNJM!&$栀子苷 !Q和玉叶金花苷酸 !$+个木脂素$ ! k5松脂醇 !Y$
! k5a5甲氧基5松脂素 !%$! k5丁香树脂酚 !`$! f5落叶脂素 !#和Ml/V/SN25R!(+个简单芳香类化合物$

5羟基乙
酰香草酮 !($丁香酸 !(($香草醛 !(&$)$&$5三甲氧基苯酚 !(Q和+$#5二甲氧基对苯醌 !($$以及)个常见的植物代谢产
物
#
5谷甾醇 !(Y%甘露醇!(%和胡萝卜苷 !(`) 在 d$ i$ f 0/S*Gf浓度下$它们在肿瘤细胞毒!9PP法$ERO<5(+)$4&* 和4+%($细胞株%抗炎!F4Q$P;Q5

和FOI
+
模型%抗氧化!QM+k5<6U诱导大鼠肝微粒体脂质过氧化模型%抗
E:[![8[O=E:[模型%神经保护!去血清和谷氨酸损伤模型和抗糖尿病!FPF:R酶抑制模型体外模型上均未显示出显著药理
活性) 结论$化合物 c(均为首次从水团花属植物中分得$它们的药理活性尚待在其他模型上进一步筛选评价) 此外$通过
+X;9>数据分析$对文献中报道的化合物 和 碳谱数据的错误归属进行了修正)
关键词#!茜草科+水团花属+大叶水团花+化学成分+活性筛选
稿件编号#!+$$*$+*$$
基金项目#!国家杰出青年科学基金项目!)$(+$&&
通信作者#!!石建功$PMS#!$$ ()&%(*$QB7#!$$ #)$%%%$
I50BNS# U?N1D3N00dB.d.2
!!大叶水团花 2<-)7 ;%&A9;>7&7 RM2@?d系茜草科
>L\NB.MBM水团花属植物$分布于我国广东%广西%云
南%湖南等地$国外在越南%马来西亚%缅甸和印度等
地也有分布.5+/ ) 民间主要用于治疗各种炎症和牛
炭疽!生疔病等.)/ ) 水团花属植物化学成分的研
究始于 *)( 年$已报道了具有广泛药理活性和结构
多样性的生物碱.)/ %环烯醚萜苷./ %三萜及其
苷.#5(/ %香豆素./ %色酮.)$$/和黄酮.&$*/等类型的化
学成分) 为揭示一些民间中草药的成分组成及其特
点$同时为创新药物先导化合物发现等研究提供结
构多样性的天然产物样品$作者首次研究了大叶水
团花茎枝的化学成分$从其乙醇提取物中已分离鉴
定了不同结构类型的 )) 个化合物) 前文报道了 &
个新的酚苷二聚体和 个新的环烯醚萜苷及其对
F4Q刺激多形核白细胞
#
葡萄糖苷酸酶释放的抑制
活性./ $本文报道其他 +( 个已知化合物的分离%结
构鉴定和活性测定结果!图 )
!材料
熔点用R/M@NLU显微熔点测定仪!温度未校正
测定+旋光度用 FMCKN25IS0MC)&) 型旋光仪测定+
;9>用[BCNB2 :2/lB$$9或 [BCNB2 :2/lB&$$9核
磁共振仪测定!P98为内标+质谱用9N.C/0BUU4L5
@/UAM.5_S@N0BIPHQ或 4..LP/Q<8 W985W$$<8 型
质谱仪测定+柱色谱硅胶及薄层色谱硅胶均为青岛
海洋化工厂制造+凝胶 8MA?BJM7GE5+$ 为F?BC0B.NB
公司生产+ZB@MCU#$$ 高效液相色谱仪$4DNSM2@
EF$$ 型高效液相色谱仪$>A <
(
!$

$制备型+

$ 半制备型和分析型+所用试剂均为分析纯或色
谱纯)
大叶水团花药材于 +$$+ 年 ( 月份采自广西$经
*#+*
第 ) 卷第 $ 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[/Sd)$ :UULM!$
9B6$ +$$
!!
图 !化合物 c(` 结构式
广西柳州林业局龙光日工程师鉴定$植物标本编号
为 $+$*$存放于药物研究所药用植物标本库)
(!提取与分离
干燥粉碎的大叶水团花茎枝 %d% KD$用 *e乙
醇超声提取 ) 次$提取液浓缩后得总浸膏 ))* D) 总
浸膏用水! $$ 0G悬浮溶解$以乙酸乙酯! +$$
0G萃取! 次$乙酸乙酯相浓缩得萃取物 $ D+水
相再用正丁醇! $$$ 0G萃取! 次$正丁醇相减
压浓缩后得萃取物 +$ D) 水相浓缩得 ) D)
乙酸乙酯萃取部分!&( D用硅胶!#$ g+$$
目$d KD柱色谱分离$氯仿5甲醇为流动相梯度洗
脱$薄层色谱检测$合并组成相似的洗脱液$浓缩后
得到 $ 个洗脱部分!
*
g
-
) 第
+
部分!氯仿洗
脱$*d% D经凝胶 8MA?BJM7GE5+$!#$ D柱色谱分
离$用氯仿5甲醇!o&洗脱$薄层色谱检测$合并组
成相似的洗脱液$浓缩后得到 # 个分离部分!
+
5 g
+
5#) 在洗脱过程中有结晶析出$丙酮反复洗涤$
得到化合物 (Y!(* 0D$合并母液) 其中
+
5&!)d$#
D再用凝胶 8MA?BJM7GE5+$!#$ D柱色谱分离$用
石油醚5氯仿5甲醇!oo洗脱$薄层色谱检测$合
*+#+*
第 ) 卷第 $ 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[/Sd)$ :UULM!$
9B6$ +$$
并组成相似的洗脱液$浓缩后得到 * 个小部分
!
+
5&5 g
+
5&5*)
+
5&5#!$d+ D经硅胶!+$$ g
)$$ 目$+ D柱色谱分离$用石油醚5丙酮!#o洗
脱$得到 % !$d( 0D和 ` !*d# 0D)
+
5&5%
!$d)+ D经 8MA?BJM7GE5+$!)$ D柱色谱分离$用
石油醚5氯仿5甲醇 !oo洗脱$然后通过硅胶
!+$$ g)$$ 目$) D柱色谱分离$用石油醚5丙酮!(
o)洗脱$得到化合物 Y !+(d( 0D)
+
5&5(!$d+
D依次用 8MA?BJM7GE5+$!)$ D$氯仿5甲醇$o&和
硅胶!+$$ g)$$ 目$)$ D$石油醚5乙酸乙酯 &o柱
色谱分离纯化$得到 ( !+d# 0D$(( !&+ 0D$(&
!& 0D$(Q !($ 0D和 ($ !) 0D)
+
5&5* !$d#+
D依次用 8MA?BJM7GE5+$!#$ D$氯仿5甲醇 o和
硅胶!+$$ g)$$ 目$# D$石油醚5乙酸乙酯 o柱
色谱分离纯化$得到 ( !%d) 0D)
#
!d) D经
8MA?BJM7GE5+$!)$ D$甲醇和石油醚5氯仿5甲醇 o
o 依次洗脱和硅胶!+$$ g)$$ 目$)$ D$石油醚5
丙酮(o色谱分离$得到 #!# 0D)
正丁醇萃取部分! D用硅胶!#$ g+$$ 目$
+d KD柱色谱分离$氯仿5甲醇为流动相梯度洗脱$
薄层色谱检测$合并组成相似的洗脱液$得到 $ 个
洗脱部分!
*
g
-
) 其中第
,
部分!氯仿5甲醇 +$o
洗脱$#d& D经 8MA?BJM7GE5+$!#$ D柱色谱分
离$用氯仿5甲醇!o&洗脱$薄层色谱检查$合并组
成相似的洗脱液$浓缩后得到 & 个分离部分!
,
5 g
,
5&) 在洗脱过程中有结晶析出$丙酮反复洗涤$
得到化合物 (% !&* 0D$合并母液) 其中
,
5) 部分
!+$ 0D经 EFG<半制备色谱纯化!<($ 0$ $
00i+$ 00$ 甲醇5水 )$o%$得到化合物 !#
0D 和 Q!+d# 0D)
第
.
部分!氯仿5甲醇 $o 洗脱$&&d( D再用
硅胶!#$ g+$$ 目$d KD柱色谱分离$氯仿5甲醇
为流动相梯度洗脱$薄层色谱检查$合并组成相似的
洗脱液$得到 * 个洗脱部分!
.
5 g
.
5*) 其中
.
5
& 部分!+d D再经 8MA?BJM7GE5+$!#$ D柱色谱分
离$用氯仿5甲醇!o&洗脱$薄层色谱检测$合并组
成相似的洗脱液$浓缩后得到 & 个分离部分
!
.
5&5 g
.
5&5&) 在洗脱过程中有结晶析出$丙酮
反复洗涤$得到化合物 (`!+( 0D$合并母液) 其中
.
5&5) 部分 !$d(% D经 EFG<半制备色谱纯化
!<($ 0$$ 00i+$ 00$甲醇5水 +$o($得到化
合物 $ !&$ 0D$% !($ 0D$ !)% 0D和 ( !+
0D)
.
5 部分 !&d+( D经反相中压液相色谱
!<($ &$ g% 0$& 0i& .0分离$$ ge乙醇5水
溶液梯度洗脱得到 $ 个组分!
.
55 g
.
55$)
其中
.
55 部分!d$ D经 EFG<制备色谱!<($
$ 0$++ 00i+$ 00$甲醇5水5醋酸 +o((o$d纯
化得到化合物 Y !+ 0D$# !+ 0D和 !#& 0D)
.
55+ 部分 !d+) D经 EFG<制备色谱 !<($++
00i+$ 00$$ 0$甲醇5水 +o((纯化得到化合
物 ( !)#) 0D和 ` !&( 0D)
.
5% 部分!+d D经
反相中压液相色谱!<($ &$ g% 0$& .0i& .0
分离$$ ge乙醇5水溶液梯度洗脱得到 # 个组分
!
.
5%5 g
.
5%5#) 其中
.
5%5& 部分 !$d( D经
EFG<半制备色谱!<($

0$$ 00i+$ 00$甲
醇5水o(纯化得到化合物 & !+ 0D$& !+ 0D$
Q !) 0D 和 $ ! 0D)
&!结构鉴定
化合物 !白色无定型粉末$ .
!
/
+$
0
k)$d)
!A$d$ X98H+! k I8:598 +TN#.9kE/
k
$
#%% .9k;B/
k
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EY$E5# $ d)+ ! E$ J$Vj%d$ EY$E5a$ )d)
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!E$JJ$Vjd$d EY$E5#a\$%d$%!E$J$Vj
d EY$E5+t$%d&* !E$J$Vjd EY$E5#t$d$)
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)t5H9M$ )d*# ! )E$ U$ t5H9M+
)
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!X98H5<
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$
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$d !)5H9M$d*!)t5H9M$
#d!t5H9M) 分析以上数据确定化合物 为
*)#+*
第 ) 卷第 $ 期
+$$ 年 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[/Sd)$ :UULM!$
9B6$ +$$
.SM0/.?N2M2/UNJMR
.+/
$并通过 +X;9>实验数据解
析确证了其结构)
化合物 (!白色无定型粉末$.
!
/
+$
0
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$d+$9MHE+! k I8:598 +TN$ .9k;B/
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$
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E5t$)d*&!E$J$Vj+d EY$E5+t$)d(% !#E$U$
)$5H9M$)d() !)E$U$&5H9M+
)
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+ 9EY
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d% !<5t$ %*d) !<5+t$ (+d !<5)t$ %#d) !<5
&t$##d+!<5t$(d* !)$5H9M$#)d( !&5H9M)
分析以上数据确定化合物 ( 为 )$&$5三甲氧基苯
酚5
#
505呋喃芹糖氧基5!
%
#5
#
505吡喃葡萄糖苷
!KMSB0AB6/UNJM4
.)/
)
化合物 & !白色无定型粉末$ .
!
/
+$
0
f%&d#
!A$d$)$9MHE+ ! k I8:598 +TN& .9 k
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!+E$@$Vj%d$ EY$E
+
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E
+
5t+
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$ + 9EY
$
# +(d#
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!<5&$ )&d( !<5% $ %$d$ !<5( $ $+d( !<5a$
%)d) !<5+a$%#d# !<5)a$%$d+ !<5&a$%d !<5
a$#%d# !<5#a$$*d+ !<5t$%d( !<5+t$%(d(
!<5)t$%)d+ !<5&t$#)d !<5t) 分析以上数据
参考文献确定化合物 & 为 +5!&5羟基苯乙基5
#
505
呋喃芹糖氧基5!
%
#5
#
505葡萄糖苷!/U0B2@?LUNJM
E
.&/
)
化合物 Q !白色无定型粉末$ .
!
/
+$
0
f#d+
!A$d$+$9MHE+ ! k I8:598 +TN$ .9 k
;B/
k
$! f I8:598 +TN&(.9fE/
f
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&+#$ )(%$ )&+$ +(&$ +($ +$ $*&$ $)+$
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!E$JJ$Vj+d$$+d$ EY$E5#B$&d)) !E$JJ$Vj
+d$$%d# EY$E5#\$#d)# !E$J$Vj+d( EY$E5
+a$#d(& !E$J$Vj(d( EY$E5a$d** !E$JJ$
Vj(d($+d( EY$E5#a$%d+ !+E$U$E5+t$#t$)d%
!)E$U$)a5H9M$)d%* !#E$U$)t$t5H9M+
)
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$
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!<5&a$ $d( !<5a$ $%d& !<5#a$ +d$ !<5
t$$(d& !<5+t$#t$&*d !<5)t$t$&)d$ !<5
&t$#(d$ !<5%t$#d !)a5H9M$#d* !)t$t5
H9M) 以上数据确定化合物 Q 为 &5羟基5)5甲氧基
苯酚 5!
#
!0!.#!5!&5羟基5)$5二甲氧基苯甲酰
基/5吡喃葡萄糖苷 0&5?6JC/765)50M@?/76A?M2/S5
#
!
0!.#!5!&5?6JC/765)$5JN0M@?/76S\M2Y/B@M/5DSL./5
A6CB2/UNJM1
./
)
化合物 $ !白色无定型粉末$ .
!
/
+$
0
f(d)
!A$d$$9MHE+! k I8:598 +TN)().9k;B/
k
$
! f I8:598 +TN)*.9fE/
f
$)* .9kf
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$%$*)&$(#($%#&+

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#
$$$ 9EY
$
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a$)d+( g)d)$ !)E$0$E5+a$)a$a$)d% !E$
0$E5&a$)d&# !E$JJ$Vj+d$$&d EY$E5#aB$
)d# !E$\CJ$Vj+d$ EY$E5#a\$)d(+ !#E$U$)$
5H9M+
)
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$+ 9EY
$
# (d#
!<5$$%d+ !<5+$#$&%d !<5)$$&d+ !<5
&$#&d !<5%$*&d( !<5a$%+d& !<5+a$%%d(
!<5)a$#*d !<5&a$%#d) !<5a$#$d !<5#a$
#d !)$5H9M) 分析以上数据确定化合物 $ 为
#
!05吡喃葡萄糖氧基丁香酸酯!U6CN2DN.B.NJ
#
!05
DSL./A6CB2/U6SMU@MC
.#/
)
化合物 Y!无色胶状物$.
!
/
+$
0
k+$d( !A$d$+$
9MHE+! k I8:598 +TN)*% .9k;B/
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$! f
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第 ) 卷第 $ 期
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U$E5)$)d+) !E$b$Vj(d$ EY$E5$+d) !E$
\CJ$Vj#d EY$E5#B$+d%* !E$\CJJ$Vj#d$
(d$ EY$E5#\$d(# !E$ \CU$E5%$+d** !E$
\C@$Vj#d$ EY$E5*$&d+ !E$\CJ$Vj&d EY$
E5$B$&d)$ !E$\CJ$Vj&d EY$E5$\$&d(+
!E$J$Vj(d$ EY$E5a$)d) !E$ JJ$Vj(d$
(d$ EY$E5+a$)d) !E$ JJ$Vj*d$(d EY$E5
)a$)d&) ! E$ JJ$Vj*d$ *d$ EY$E5&a$ )d)
!E$JJ$Vj*d$$#d$ EY$E5a$)d%& !E$JJ$Vj
+d$+d$ EY$E5#aB$)d*+ !E$JJ$Vj+d$#d$
EY$E5#a\+
)
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#+d& !<5$$%(d# !<5$*(d# !<5a$%d !<5
+a$%*d$ !<5)a$%+d) !<5&a$%(d& !<5a$#)d&
!<5#a) 分析以上数据确定化合物 Y 为京尼平苷酸
!DM2NA/UNJN.B.NJ
.%/
)
化合物 %!无色胶状物$.
!
/
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)()$ +(+$ +$$$ $ $+$ $%$$ $++$*($$
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#
$ $$ 9EY
$
#
d$* !E$J$Vj%d EY$E5$%d& !E$U$E5)$
+d*# !E$\C@$Vj(d EY$E5$+d$+ !E$JJJ$Vj
#d$$d$$ +d$ EY$E5#B$ +d#% ! E$ \CJJ$Vj
#d$$(d EY$E5#\$d## !E$ \CU$E5%$+d#
!E$\C@$Vj%d EY$E5*$)d* !E$J$Vj&d
EY$E5$B$&d !E$J$Vj&d EY$E5$\$)d#+
!)E$U$5H9M$&d !E$J$Vj(d$ EY$E5a$
)d$+ !E$JJ$Vj*d$(d$ EY$E5+a$)d+ !E$JJ$
Vj*d$*d EY$E5)a$)d$& !E$JJ$Vj*d$(d
EY$E5&a$)d& !E$ JJ$Vj(d$#d$ EY$E5a$
)d&$ !E$JJ$Vj&d$$#d$ EY$E5#aB$)d#) !E$
\CJ$Vj&d$ EY$E5#a\+
)
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!5H9M$ *d% !<5a$ %)d) !<5+a$ %%d+ !<5
)a$%$d$ !<5&a$%#d# !<5a$#d$ !<5#a) 分析
以上数据确定化合物 % 为京尼平苷 !DM2NA/5
UNJM
.(/
)
化合物 `!无色胶状物$.
!
/
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0
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9MHE+! k I8:98 +TN&+% .9k;B/
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$ $%#$ $&)$ $($*&*$(($%#%+

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%d)* !E$U$E5)$)d$ !E$ \CJJ$Vj#d($d#
EY$E5$&d&( !E$\CU$E5#$d%+ !E$\CU$E5
%$+d*% !E$JJ$Vj%d+$)d+ EY$E5*$&d% !+E$
b$Vjd+ EY$E5$$)d# !)E$U$5H9M$&d#(
!E$J$Vj(d( EY$E5a$)d( !E$JJ$Vj(d($
(d$ EY$E5+a$)d)) !E$ JJ$Vj*d#$(d$ EY$E5
)a$)d+% ! E$ JJ$Vj*d#$ *d+ EY$E5&a$ )d)%
!E$JJ$Vj*d+$#d$ EY$E5a$)d%% !E$\CJ$Vj
d($#d$ EY$E5#aB$)d* !E$JJ$Vjd($#d$
EY$E5#a\+
)
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#$d% !<5$$%$d$ !<5$+d !5H9M$*(d(
!<5a$%+d( !<5+a$%#d& !<5)a$#*d# !<5&a$
%d% !<5a$*d& !<5#a) 分析以上数据确定化合
物 ` 为 #
#
5羟 基 京 尼 平 苷 ! #
#
5?6JC/76DM2NA/5
UNJM
.*/
)
化合物 #!无色胶状物$.
!
/
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!E$JJ$Vj#d$+d$ EY$E5#$#d$( !E$\CU$E5
%$+d%$ !E$\C@$Vj(d EY$E5*$&d) !E$J$
Vjd EY$E5$B$&d&( !E$J$Vjd EY$E5
$\$)d($ !)E$U$5H9M$&d(( !E$J$Vj(d$
EY$E5a$)d)% g)d&% !)E$0$E5+a$)a$&a$)d&
!E$JJ$Vj*d$$#d$ EY$E5a$)d%) !E$JJ$Vj
+d$$#d$ EY$E5#aB$)d(* !E$\CJ$Vj+d$ EY$
E5#a\+
)
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#$)d# !<5%$+d$ !<5($&%d !<5*$#+d*
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第 ) 卷第 $ 期
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9B6$ +$$
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a$%d# !<5+a$%*d$ !<5)a$%+d) !<5&a$%(d
!<5a$#)d& !<5#a) 分析以上数据确定化合物 #
为 #

5羟基京尼平苷!#

5?6JC/76DM2NA/UNJM
.*/
)
化合物 !无色胶状物$ .
!
/
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!E$0$E5$+d& !E$JJJ$Vj(d$+d$+d EY$
E5#B$+d* !E$\CJJ$Vj(d$(d$ EY$E5#\$
#d*$ !E$\CU$E5%$)d+& !E$\CJJ$Vj#d$d
EY$E5* $ &d%# ! E$ J$Vj(d EY$E5a$ )d)$
!E$JJ$Vj(d$(d EY$E5+a$)d&& !E$JJ$Vj
*d$$(d EY$E5)a$)d)* !E$JJ$Vj*d$$*d$ EY$
E5&a$)d&* !E$JJ$Vj*d$$#d$ EY$E5a$)d%
!E$JJ$Vj+d$#d$ EY$E5#aB$)d(* !E$JJ$
Vj+d$+d$ EY$E5#a\+
)
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# *(d# !<5$&d( !<5)$&d+ !<5&$)d(
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&(d$ !<5*$%)d( !<5$$%+d$ !<5$$d)
!<5a$%&d* !<5+a$%(d& !<5)a$%d( !<5&a$
%%d( !<5a$#)d$ !<5#a) 分析以上数据确定化合
物 为 N7/UNJM.+$/ ) 文献报道未观察到 <5&$<5$
和<5 的共振信号$并指定<5% 和 <5( 共振信号的
化学位移值分别为 +*d( 和 &d+)
化合物 ! 无色胶状物$ .
!
/
+$
0
k)d)
!A$d$$9MHE+ ! k I8:598 +TN&+ .9 k
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Vj#d$ EY$E5$%d## !E$U$E5)$)d)& !E$0$
E5$+d$ !E$JJJ$Vj(d$)d$+d EY$E5#B$
)d$% ! E$ \CJJ$Vj(d$ %d EY$E5#\$ %d$(
!E$\CU$E5%$)d)+ !E$\C@$Vj#d$ EY$E5*$
)d(# !)E$U$5H9M$&d(# !E$J$Vj(d EY$E5
a$)d& ! E$ JJ$Vj*d$ (d EY$E5+a$ )d&
!E$JJ$Vj*d$(d EY$E5)a$)d+ !E$JJ$Vj
*d$(d EY$E5&a$)d# !E$JJ$Vj*d$#d$ EY$
E5a$)d&# !E$JJ$Vj+d$#d$ EY$E5#aB$&d$$
!E$JJ$Vj+d$+d$ EY$E5#a\+
)
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!<5($&(d* !<5*$%&d !<5$$%+d( !<5$
&d% !5H9M$$d( !<5a$%d !<5+a$%*d$
!<5)a$%+d& !<5&a$%(d& !<5a$#)d# !<5#a)
分析以上数据确定化合物 为 N7/UNJM50M@?6S
MU@MC
.+$/
) 借助 +X;9>实验数据分析确证其结构
的同时$对文献中 <5%$<5($<5$ 和 <5 共振信号
化学位移的指定进行了修正)
化合物 ( !无色胶状物$ .
!
/
+$
0
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EY$E5$%d)* !E$U$E5)$)d$$ !E$ JJJ$Vj
(d$#d$#d$ EY$E5$d#$ !E$JJJJ$Vj)d$
%d$$#d$#d$ EY$E5#B$+d% !E$JJJJ$Vj)d$
%d$#d$$d EY$E5#\$d(# !E$JJJJ$Vj)d$
%d$%d$$d EY$E5%B$+d$% !E$JJJJ$Vj)d$
%d$#d$#d$ EY$E5%\$+d*+ !E$ JJJ$Vj*d$$
%d$#d$ EY$E5($+d#+ !E$JJJ$Vj%d$%d$d$
EY$E5*$)d% !)E$U$5H9M$&d(+ !E$J$Vj
(d EY$E5a$)d)+ !E$ JJ$Vj*d$$(d EY$E5
+a$)d$ ! E$ JJ$Vj*d$ *d$ EY$E5)a$ )d&+
!E$JJ$Vj*d$*d EY$E5&a$)d+ !E$JJ$Vj
*d$#d$ EY$E5a$)d% !E$0$/lMCSBA N2 5H9M$
E5#aB$ )d*& ! E$ \CJ$Vj+d EY$E5#a\ +
)
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!<5%$&&d* !<5($&&d$ !<5*$%(d& !<5$ $
+d( !5H9M$**d$ !<5a$%+d( !<5+a$%#d&
!<5)a$#*d% !<5&a$%d( !<5a$#$d( !<5#a)
分析 以 上 数 据 确 定 化 合 物 ( 为 50M@?6S
V/CU6@?NJM
.+/
)
化合物 & !无色胶状物$ .
!
/
+$
0
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!E$U$E5)$)d* !E$b$Vj(d$ EY$E5$d&
!E$JJJ$Vj&d$$(d$$#d& EY$E5#B$+d%( !E$
JJJ$Vj&d$$(d$$#d& EY$E5#\$&d) !E$JJ$Vj
#d&$#d& EY$E5%$+d)% !E$JJ$Vj(d&$(d$ EY$E5
*$)d(# !E$J$Vj+d& EY$E5$B$)d*& !E$J$
Vj+d$ EY$E5$\$)d%% !)E$U$5H9M$&d(#
!E$J$Vj(d& EY$E5a$)d) !E$JJ$Vj*d#$
(d& EY$E5+a$)d&( !E$ JJ$Vj*d#$*d# EY$E5
)a$)d& ! E$ JJ$Vj*d#$ (d( EY$E5&a$ )d&
!E$JJ$Vj(d($d+ EY$E5a$)d%# !E$JJ$Vj
+d$$d+ EY$E5#aB$)d*+ !E$\CJ$Vj+d$ EY$
E5#a\+
)
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$$%+d( !<5$&d% !5H9M$$d !<5a$
%d# !<5+a$%*d$ !<5)a$%+d) !<5&a$%(d !<5
a$#)d !<5#a) 分析以上数据确定化合物 & 为
%a5?6JC/76UASM2J/UNJM
.*/
)
化合物 Q ! 无色胶状物$ .
!
/
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0
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)#+$ +%%$ +$$$ #$ $%)$ $&$**&$*&$
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E5$d(* !E$0$E5#B$+d) !E$0$E5#\$
&d !E$JJ$Vj%d+$#d( EY$E5%$)d) !E$0$
E5*$d)% !+E$\CJ$Vj+d( EY$E5$$)d)& !)E$
U$5H9M$&d%( !E$J$Vj(d+ EY$E5a$)d)
!E$@$Vj*d+$(d( EY$E5+a$)d&) !E$JJ$Vj
*d+$*d+ EY$E5&a$)d$ g)d !+E$0$E5)a$a$
)d%+ !E$JJ$Vj+d&$d# EY$E5#aB$)d*+ !E$
JJ$Vj+d&$+d( EY$E5#a\+
)
<5;9>!X
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$
# *(d& !<5$)d$ !<5)$d# !<5&$
)+d !<5$&$d% !<5#$%d$ !<5%$)d& !<5
($&#d+ !<5*$&d( !<5$$%d !<5$d
!5H9M$$d$ !<5a$%d) !<5+a$%(d* !<5
)a$%+d+ !<5&a$%(d+ !<5a$#)d) !<5#a) 分析
以上数据确定化合物 Q 为栀子苷!DBCJ/UNJM .*/ )
化合物 $ ! 无色胶状物$ .
!
/
+$
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k)d)
!A$d%$9MHE+ ! k I8:598 +TN)** .9 k
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k
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U$E5)$)d) !E$JJJ$Vj*d+$*d+$&d( EY$E5$
d%# !+E$0$E5#B$%\$+d+ !E$0$E5#\$d)
!E$0$E5%B$+d)* !E$0$E5*$d)& !)E$U$
9M5$$&d(+ !E$J$Vj(d& EY$E5a$)d)$ !E$
JJ$Vj*d+$(d& EY$E5+a$)d&+ !E$JJ$Vj*d#$
*d+ EY$E5&a$)d$ g)d !+E$0$E5)a$a$)d%
!E$JJ$Vj+d&$#d$ EY$E5#aB$)d* !E$JJ$
Vj+d&$+d& EY$E5#a\+
)
<5;9>!X
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$
# *%d !<5$+d% !<5)$#d# !<5&$)+d#
!<5$)d# !<5#$&+d !<5%$(+d !<5($)d#
!<5*$+d( !<5$$%d$ !<5$$d !<5a$
%d !<5+a$%*d !<5)a$%+d& !<5&a$%(d !<5
a$#)d# !<5#a) 分析以上数据确定化合物 $ 为
玉叶金花苷酸!0LUUBM2/UNJN.B.NJ .*/ )
化合物 Y!无色结晶$.
!
/
+$
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k+d( !A$d$&$
9MHE+I:598 +TN!e)(.9/
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+a$#d(( !+E$J$Vj(d$ EY$E5$a$#d(+ !+E$
JJ$Vj(d$$d+ EY$E5#$#a$&d%& !+E$J$Vj)d#
EY$E5%$%a$)d !+E$0$E5($(a$)d(( !+E$JJ$
Vj(d($+d( EY$E5*B$*aB$&d+ !+E$JJ$Vj(d($
#d( EY$E5*\$*a\$)d* !#E$U$)$)a5H9M$d#$
!+E$\CU$&$&a5HE+
)
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)+d*!<5$a$$(d# !<5+$+a$&#d% !<5)$)a$
&d+!<5&$&a$&d+ !<5$a$(d* !<5#$#a$
(d%!<5%$%a$&d+!<5($(a$%d#!<5*$*a$d*
!)$)a5H9M) 分析以上数据确定化合物 Y 为
! k5松脂醇.! k5AN2/CMUN2/S/ .+/ )
化合物 %!无色结晶$.
!
/
+$
0
k+d* !A$d$+$
9MHE+I:598 +TN!e )((.9/
k
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!E$ \CJ$ Vj(d& EY$ E5# $ &d%& ! E$ J$
Vj&d& EY$E5%$)d$ !+E$0$E5($(a$)d(# !+E$
0$E5*B$*aB$&d+# !+E$0$E5*\$*a\$#d( !+E$
U$E5+a$#a$&d%+ !E$J$Vj&d& EY$E5%a$)d*$
!*E$U$)$$a5H9M$d&($d* !MB.? E$\CU$&$
&a5HE+
)
<5;9>!)
$$$ 9EY
$
# )+d( !<5
$$(d !<5+$&#d# !<5)$&d+ !<5&$&d+
!<5$(d* !<5#$(d( !<5%$&d !<5($%d#
!<5*$)+d !<5a$$+d# !<5+a$&%d !<5)a$
)&d+ !<5&a$&%d !<5a$$+d# !<5#a$(#d
!<5%a$&d& !<5(a$%d( !<5*a$d* !)5H9M$
#d) !)a5H9M) 分析以上数据确定化合物 % 为
! k5a5甲氧基松脂素.! k50MJN/CMUN2/S/ .+/ )
化合物 `!无色结晶$.
!
/
+$
0
k(d !A$d$+$
9MHE+I:598 +TN!e &(.9/
k
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+$)$ #$ $$ $#$ $&$$*(#$*#$$*$($$
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# #d( !&E$U$E5
+$+a$#$#a$&d%+ !+E$J$Vj&d$ EY$E5%$%a$)d$
!+E$0$E5($(a$)d*$ !+E$JJ$Vj(d($+d( EY$E5
*B$*aB$&d+( !+E$JJ$Vj(d($#d( EY$E5*\$*a\$
)d*$ !+E$U$)$)a$$a5H9M$d !+E$\CU$&$
&a5HE+
)
<5;9>!)
$$$ 9EY
$
# )+d!<5$
a$$+d% !<5+$+a$&%d+ !<5)$)a$)&d) !<5&$
&a$&%d+ !<5$ a$ $+d% !<5#$ #a$ (#d$ !<5%$
%a$&d) !<5($ (a$ %d( !<5*$ *a$ #d& ! )$ )a5
H9M) 分析以上数据确定化合物 ` 为! k5丁香
树脂酚.! k5U6CN2DBCMUN2/S/ .+5++/ )
化合物 #!无色结晶$.
!
/
+$
0
f*d& !A$d$)$
9MHE+ I:598 +TN!e )#$ .9/
k
! #( $ +)#
!$*& !+($($ !#$ !&+$)% !$$+

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# #d#* !E$\CU$E5
+$#d(& !E$J$Vj(d$ EY$E5$#d%$ !E$\CJ$
Vj(d$ EY$E5#$+d !E$JJ$Vj)d$d$ EY$
E5%B$+d*+ !E$JJ$Vj)d$d$ EY$E5%\$+d&
!E$0$E5($)d% !+E$ JJ$Vj(d$#d EY$E5
*B$&d$# !+E$ JJ$Vj(d$%d$ EY$E5*\$#d(%
!E$\CU$E5+a$#d(( !E$J$Vj(d$ EY$E5a$
#d( !E$\CJ$Vj(d$ EY$E5#a$&d%* !E$J$Vj
%d$ EY$E5%a$+d%) !E$0$E5(a$)d%( !E$JJ$
Vjd$$%d$ EY$E5*aB$)d*+ !+E$JJ$Vjd$$
%d$ EY$E5*a\$ )d(( g)d(* !MB.? )E$U$ )$ )a5
H9M$d&($d# !MB.? E$ \CU$&$&a5HE+
)
<5
;9>!)
$+ 9EY
$
# )+d) !<5$d+ !<5
+$&#d !<5)$&d$ !<5&$&d !<5$+d+
!<5#$))d) !<5%$&+d& !<5($%+d* !<5*$)&d(
!<5a$ $(d+ !<5+a$ &#d# !<5)a$ &d$ !<5
&a$&d& !<5a$(d( !<5#a$(+d( !<5%a$+d#
!<5(a$#d$ !<5*a$d* !)$)a5H9M) 分析以上
数据确定化合物 # 为! f5落叶脂素.! f5SBCN.NC5
MUN2/S/
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)
化合物 ( !无色结晶+I:598 +TN!e )(
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k
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*$ +(d !<5a$ $d !<5+a$ &#d !<5)a$
&d !<5&a$d$ !<5a$+d# !<5#a$d*
!)$)a5H9M) 分析以上数据确定化合物 ( 为 Ml/5
V/SN25R
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)
化合物 ( !无色结晶+I:598 +TN!e (+
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#d# !E$U$&a5HE) 分析以上数据确定为

5羟基乙
酰香草酮!

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+$#$&(d) !<5)$$&d !<5&$#%d !<5%$
#d# !)$5H9M) 分析以上数据确定化合物 (( 为
丁香酸!U6CN2DN.B.NJ .+(/ )
化合物 (&! 黄色针状结晶+I:598 +TN!e
+ .9/
k
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!$$ +

E5;9> !9M
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#
$ $$ 9EY
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!E$J$Vj(d EY$E5#$*d( !E$U$E5%$)d*+
!)E$U$)5H9M) 分析以上数据确定化合物 (& 为香
草醛!lB2NSN2 .+%/ )
化合物 (Q!暗黄色晶体+I:598 +TN!e (&
.9/
k
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!$$+

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$&$$ 9EY
$
# #d$( !+E$U$
E5+$#$)d%* !#E$U$)$5H9M$)d%( !)E$U$&5
H9M$d# !E$\CU$5HE) 分析以上数据确定
化合物 (Q 为 )$&$5三甲氧基苯酚 !)$&$5@CN0M5
@?/76A?M2/S
.+(/
)
化合物 ($! 黄色柱晶+! k I8:598 +TN*
.9k;B/
k
+

E5;9>!X98H5<
#
$$$ 9EY
$
# d*#
!+E$U$E5)$$)d%& !#E$U$+$#5H9M+
)
<5;9>
!X98H5<
#
$+ 9EY
$
# %#d+ !<5$%d+ !<5+$
#$$%d$ !<5)$$(%d$ !<5&$#d& !+$#5H9M)
分析以上数据确定化合物 ($ 为 +$#5二甲氧基对苯
醌!+$#5JN0M@?/765$&5\M2Y/bLN2/2M .+(/ )
化合物 (Y!白色针状结晶+! k I8:598 +TN
&)%.9k;B/
k
+其薄层色谱 >V值及氢谱数据与对
照品
#
5谷甾醇!
#
5UN@/U@MC/S的数据.+*/一致)
化合物 (%!白色针状结晶+! kI8:598 +TN
().9k;B/
k
+

E5;9>!X
+
H$$$ 9EY
$
# )d#(
!+E$JJ$Vjd$#d$ EY$)d%# !+E$JJJ$Vj(d$
#d$$+d EY+
)
<5;9>!X
+
H$+ 9EY
$
# ##d$
%+d$%)d%) 分析以上数据确定化合物 (% 为甘露醇
!0B22N@/S
.)$/
)
化合物 (`!白色粉末+! k I8:598 +TN**
.9k;B/
k
+其薄层色谱>V值及氢谱数据与对照品
胡萝卜苷!JBL./U@MC/S的数据.)/一致)
Q!药理活性筛选
对得到的单体化合物分别进行了抗肿瘤!9PP
法$E株 .)+/ %抗炎!F4Q$P;Q5

和 FOI
+
模型 .$))5)&/ %抗
氧化!QM+k5<6U诱导大鼠肝微粒体脂质过氧化模
型 .)/ %抗E:[![8[O=E:[模型 .)#/ %神经保护!去
血清和谷氨酸模型 .)%5)(/和抗糖尿病!FPF:R酶抑
制模型 .)*/药理活性的筛选) 在 d$ i$ f 0/S*
G
f浓度下$化合物 `!#
#
5羟基京尼平苷对去血清
诱导的 F<+ 细胞损伤显示一定保护作用 !$n
$d$$保护率为 e+在相同浓度下$化合物 c(
在其他药理模型筛选中均未显示活性)
致谢#!本研究所陈晓光研究员%王文杰研究员%刘耕
陶研究员%叶菲研究员和郭颖研究员课题组在药理活性筛选
方面给予的支持)
参考文献#
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!# #$-
.)&/!侯绮$ 胡玉芳$ 郭颖$ 等-非普拉宗对环氧酶活性的影响
.W/-药学学报$ +$$$$ )!%# &(-
.)/!林生$ 刘明韬$ 王素娟$ 等-小蜡树香豆素类成分及其抗氧
化活性.W/-中国中药杂志$ +$$($ ))!&# %$(-
.)#/!曹颖莉$ 郭颖-应用假病毒技术研究E:[5 复制抑制剂.W/-
药学学报$ +$$($ &)!)# +)-
.)%/! /`/2 W8$GMM9c$ 8L2D8 E$M@BS-;MLC/AC/@M.@NlM+5!+5A?M5
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.)*/!马明$ 王素娟$ 李帅$ 等-盾叶木中具蛋白酪氨酸磷酸酶 R
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BDBN2U@UMCL0JMACNlB@N/2 /CDSL@B0B@MN2JL.MJ 2MLC/@/7N.N@6N2 .LS@LCMU/VF<+ .MSU$ B2J @?MN2?N\N@/C6B.@NlN@6BDBN2U@AC/@MN2 @6C/5
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责任编辑!王亚君#
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