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Distinctive Compound in Rhizome of Pinellia ternata

半夏药材鉴别成分的研究



全 文 :[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Ιλεξ κυδινγχηαq Μετηοδ : × «¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶q Ρεσυλτ : ≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ o¯∏³¨ ²¯k ´ l ~vΒ2
«¼§µ²¬¼¯ 2¯ ∏³2usku|l2 ±¨¨ 2uw2° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µk µl ~ ∏¯³2usku|l2 ±¨¨ 2vΒ2 ouw2§¬²¯k ¶l ~Β2¶¬·²¶·¨µ²¯k ·l ~∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k ∏l ~§¤∏¦²¶·¨µ²¯k √ l ~
°¤±±¬·²¯ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §k º l qΧονχλυσιον : ´ o¶ o√ ¤±§ º ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ª¨ ±∏¶Œ¯ ¬¨©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ιλεξ γενυσ; Ιλεξ κυδινχηα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ ≈责任编辑 李 禾 
半夏药材鉴别成分的研究
吴 皓 o李 伟 o张科卫 o何凌云 o卢 丹 o崔小兵
k南京中医药大学 o江苏 南京 utssu|l
≈摘要  目的 }寻找和确定半夏药材中的鉴别成分 ∀方法 }应用 ׏≤ o‹°≤ 等方法对半夏药材及其同科易混
药材和常配伍应用的药材进行各提取物的比较 o并经 ‹°≤ 制备 o得到了半夏药材的鉴别成分 ∀运用理化常数测
定和光谱分析技术鉴定了结构 ∀结果 }半夏药材的鉴别成分为次黄嘌呤核苷 ∀结论 }次黄嘌呤核苷为半夏药材的
鉴别成分 o该成分在半夏药材中首次分离得到 ∀
≈关键词  半夏药材 ~鉴别成分
≈中图分类号  • u{u qx ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvls|2s{vy2sw
目前 o中药材市场比较混乱 o假冒伪劣药材很
多 ∀半夏是临床上常用的一味有毒中药 o配伍量大 o
市场供不应求 ∀因此市场上常见以天南星科其他植
物 o如水半夏 !掌叶半夏代替半夏出售 ∀本实验将市
场上常见的半夏伪品k水半夏 !天南星 !掌叶半夏l和
半夏药材进行比较研究 o对它们不同的提取部位采
用 ׏≤ o‹°≤ 的分离手段进行成分比较 ∀同时对
经常与它配伍的其他药材k陈皮 !甘草 !杏仁 !干姜 !
茯苓 !当归 !桔梗l的提取物进行 ‹°≤ 比较 o确定了
半夏药材中具有鉴别意义的成分 o并对该成分进行
了制备工艺 !纯度检测和结构测定等方面的研究 ∀
1 实验材料
生半夏k产地分别为安徽阜焦 !安徽黄山 !河南
息县 !四川成都 !甘肃天水 !山西代县 !贵阳地区 !江
苏如皋 !湖北襄樊及云南 !贵州 !河北等地区l !天南
星 !水半夏 !掌叶半夏 !陈皮 !甘草 !杏仁 !干姜 !茯苓 !
当归 !桔梗 o以上药材均经南京中医药大学中药鉴定
教研室王春根教授鉴定分别为天南星科植物半夏
Πινελλιατερνατα k ׫∏±¥ ql …µ¨¬·q o异叶天南星
≈收稿日期  usst2s|2ux
≈基金项目  国家/九五0重点攻关项目k|y2|sv2su2svl
≈通讯作者  ר¯ }ksuxlyz|{tyv ƒ¤¬}ksuxlyz|{uvs ∞2°¤¬¯}
º«¤²xz|x ƒ ¶¬±¤q¦²°
Αρισαε µ α ηετεροπηψλλυ µ …¯ qo鞭檐梨头尖 Τψπηονι2
υ µ φλαγελλιφορµε k²§§ql …¯ ∏°¨o掌叶半夏 Πινελλια
πεδατισεχτα ≥¦«²··的干燥块茎 ~芸香科植物橘 Χιτ2
ρυσ ρετιχυλατα …¯ ¤±¦²的成熟果实的干燥外层果皮 ~
豆科植物甘草 Γλψχψρρηιζα υραλενσισ ƒ¬¶¦«q的干燥
根及根茎 ~蔷薇科植物山杏 Πρυνυσ αρµενιαχα q
√¤µq ανσυ ¤¬¬° q的干燥种子 ~姜科植物姜 Ζινγιβερ
οφφιχιναλε • ²¶¦q的干燥根茎 ~百合科植物土茯苓
Σ µιλαξ γλαβρα • ²¬¥q的干燥根茎 ~伞形科植物当归
Ανγελιχασινενσισ k’ ¬¯√ ql ⁄¬¨ ¶¯的干燥根 ~桔梗科植
物桔梗 Πλατψχοδον γρανδιφλορυ µ k¤¦´ ql „ q⁄≤ q的
干燥根 ∀上述各药材均经 ys ε 下干燥 v «o粉碎成
过 ws目筛的粉末置干燥器中备用 ∀
石油醚 !氯仿 !乙醇 !甲醇 !醋酸乙酯等提取用溶
剂均为化学纯或分析纯 o׏≤ 层析用展开剂均为分
析纯 o‹°≤ 仪器用试剂均为色谱纯 ∀
高效液相色谱仪 }• ¤·¨µ¶uy|s ≥ ³¨¤µ¤·¬²±¶ ²§2
∏¯ o¨||y °«²·²§¬²§¨ „µµ¤¼ ⁄¨ ·¨¦·²µk美国 • ¤·¨µ¶公
司l ~• ¤·¨µ¶yss∞ °∏°³ouw{z ⁄∏¤¯ ʘ ∂ ⁄¨ ·¨¦·²µk美
国 • ¤·¨µ¶公司l ~台式冷冻离心机 oŠ≥2tx 型k美国
…∞≤Ž „‘公司l ~•2ttw 型旋转蒸发仪 k瑞士
…|≤ ‹Œ公司l ~…2y{{型中压柱层析泵 o中压柱k瑞士
…|≤ ‹Œ公司l ~微量离心机k美国 …∞≤Ž „‘公司l ~
#yv{#
第 u{卷第 |期
ussv年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv
…2xws型熔点测定仪k瑞士 …|≤ ‹Œ公司l ~tzs≥÷2Œ•
型红外分光光度计k‘¬²¯ ·¨oŽ…µ压片l ~„≤ƒ2vss型
核磁共振仪k…µ∏®¨ µ公司 o×  ≥ 内标 o⁄ ≥’2§y 或
≤⁄≤ v¯作溶剂l ~„…2‹≥型质谱仪k美国 ∂ Š公司l ∀
2 实验方法和结果
2 q1 样品溶液的制备
取天南星 !掌叶半夏 !水半夏 !安徽阜焦半夏各
t ªo分别用石油醚 !氯仿 !甲醇 !水超声提取 vs °¬±o
各提取液分别于 v xss µ#°¬±p t离心 tx °¬±o加溶剂
定容至 ts °∀
2 q2 半夏药材鉴别成分的寻找和确定
2 q2 q1 不同溶剂提取物的 ׏≤ 及 ‹°≤ 的比较
取上述 w种药材石油醚 !氯仿 !甲醇的提取物以不同
的展开系统进行展开 }石油醚提取部分以石油醚2醋
酸乙酯 o石油醚2醋酸乙酯2冰醋酸 o石油醚2丙酮不同
比例展开 ~氯仿提取部分以氯仿 !氯仿2甲醇不同比
例展开 ~展开后挥干溶剂 o先在紫外灯下观察kvyx o
uxw ±°l o然后用 ts h浓硫酸显色观察 ~甲醇提取部
分以 ‹°≤分离 o流动相为甲醇2s qx h ‹ „¦!甲醇2
s qu h二乙胺体系进行梯度洗脱分离 o紫外区全波
长扫描 o结果半夏及易混药材的 v种不同溶剂提取
物在 ׏≤ 及 ‹°≤ 上未见显示明显的特征斑点和
特征峰 ∀
2 q2 q2 水提取液部位的 ‹°≤ 比较 取上述 w种
药材的水提取部分上高效液相色谱仪进行检测 o色
谱条件 }色谱柱 ≠ • Š ≤t{柱kw qy °° ≅ txs °° ots
Λ°l o流动相甲醇2水ktΒ||l系统 o发现在保留时间约
tu °¬±在半夏中存在一特征峰 o而天南星 !掌叶半
夏 !水半夏中均未检测到该成分峰 ∀重复进行实验 o
结果相同 ∀提示 o半夏药材中的特征性吸收峰所代
表的成分很可能是半夏药材中所含有的鉴别成分
k见图 t ∗ wl ∀
另取常与半夏配伍的药材 }当归 !桔梗 !杏仁 !甘
草 !茯苓 !陈皮 !干姜药材的粉末照前法提取得其水
提液 o同上进行 ‹°≤ 检测 o结果发现 o这些药材也
未检测到该特征吸收峰 ∀
2 q2 q3 半夏药材鉴别成分的确定 将材料项下收
集到的不同地区的半夏药材粉末均按上法提取得其
水提液 ∀同上法在高效液相色谱仪上进行检测 o色
谱条件同上 ∀结果发现 o各地区半夏药材中均含有
该特征吸收峰 o且它们的紫外光谱图完全一致 ∀由
此确定该成分峰即为半夏药材的鉴别成分 ∀
图 t 半夏药材 ‹°≤ 色谱图
t q半夏药材鉴别成分k次黄嘌呤核苷l
图 u 天南星药材 ‹°≤ 色谱图
图 v 掌叶半夏药材 ‹°≤ 色谱图
图 w 水半夏药材 ‹°≤ 色谱图
2 q3 半夏药材鉴别成分制备工艺
将半夏药材粉末按每 xss ª加水 {ss °oxss
°owss °分 v次超声提取 o离心kv sss µ#°¬±p t o
tx °¬±l o取上清液水浴浓缩至 trx体积 o浓缩液离
心kv xss µ# °¬±p t otx °¬±l o取上清液 o加无水乙醇
至含醇量达 zx h o静置 o分离上清液与沉淀 o上清液
浓缩至小体积 o取此浓缩液上 …|≤ ‹Œ中压柱 o填料
为十八烷基硅胶 o以水洗脱 o所得馏分每 xss °收
集 t瓶 o收集液同时用 ‹°≤ 进行检测 o色谱条件 }
流动相甲醇2水ktΒ||l o ≠ • Š ≤t{柱kw qy °° ≅ txs
#zv{#
第 u{卷第 |期
ussv年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv
°° ots Λ°l o检测波长 uw{ ±° o以跟踪检测是否含
有鉴别成分峰 ∀收集含有该成分峰的流分 o浓缩 o浓
缩液过微孔滤膜 o上高效液相制备 ∀
制备条件 }„¯¯ ·¨¨¦« ∞¦²±²¶¬¯ ≤t{柱kuu °° ≅ uxs
°° ots Λ°l o流动相甲醇2水k{Β|ul o柱温 vs ε o流
速 ty °#°¬±p t o紫外检测波长 uw{ ±° o收集保留
时间约为 tt qx °¬±时的成分峰 o合并浓缩 o浓缩液
上高效液相进行纯化 ∀
纯化条件 }Λ…²±§¤³¤® ≤t{柱 kz q{ °° ≅ vss
°° ots Λ°l o流动相甲醇2水ktΒ||l o流速 v qss °#
°¬±p t o每次进样量为 u °o收集保留时间约为 uw
°¬±的成分峰 ∀所得收集液合并浓缩至小体积 o放
入冰箱中kw ε ltu «后取出 o有白色针状结晶析出 o
过滤 o丙酮洗涤 o干燥 o即得化合物 ´ ∀
制备过程中对紫外吸收波长在 uxw ±°处的吸
收峰进行分离制备 o浓缩后冰箱静置 o得到白色粉末
状结晶 o丙酮洗涤 o三蒸水重结晶 o得化合物 µ ∀
3 半夏药材水溶性部分分离化合物结构鉴定
化合物 ´ k鉴别成分l 白色片状结晶 o°³
uuu qv ∗ uux q{ ε oŒ• kŽ…µl¦°p t }v wzxk¥µo2’ ‹l o
v uvu ot zwv ot yzx ot wux ot vws ot swx ∀ ˜ ∂ Κ‹u ’°¤¬
uw{ ±° ∀ ∞Œ2  ≥ µ / ζ }tvyktssl ots{ o{t oxw ∀t ‹2
‘ • k⁄ ≥’2§y o×  ≥l∆}v qytku ‹ o° oxχ2≤ ‹ul o
v q|xkt‹ o·§oϑ€ w oz ‹½owχ2≤ ‹l ow qtwkt‹ o·§oϑ€
w ox ‹½ovχ2≤ ‹l ow qw|kt‹ o·§oϑ€ x oy ‹½ouχ2≤ ‹l o
x qts kt‹ o·oϑ € x ‹½oxχ2’ ‹l ox quukt‹ o§oϑ € x
‹½ovχ2’ ‹l ox qxskt‹ o§oϑ € y ‹½ouχ2’ ‹l ox q{{
kt‹ o§oϑ € y ‹½otχ2≤ ‹l o{ qs{kt‹ o¶o{2‹l o{ qvx
kt‹ o¶ou2‹l otu qwskt‹ o¶oy2’ ‹l ∀tv ≤2‘ • k⁄2
≥’2§y o×  ≥l ∆}yt qxkxχ2≤ ‹ul ozs qxkvχ2≤ ‹l ozw qv
kuχ2≤ ‹l o{x q{kwχ2≤ ‹l o{z qzktχ2≤ ‹l otuw qykx2≤l o
tv{ q|ku2≤ ‹l otwy qtk{2≤ ‹l otw{ qwkw2≤l otxy qzky2
≤l ∀上述数据经解析 o及分析相关基团的关系 o并与
标准图谱≈t2v 对照 o确定该化合物为次黄嘌呤核苷
k见图 xl ∀该化合物为一已知化合物 o属核苷类成
分 o在动物类药材中含量较高 o但在植物类药材中很
少见到报道 o在半夏药材中为首次分离得到 ∀
化合物 µ 白色粉末状结晶 o°³ uv| ∗ uws ε
k分解l o经紫外波谱检测 oΚ°¤¬ uxw ±° o与鸟苷标准
品在 ‹°≤ 的吸收峰重叠 o与标准品混溶结晶熔点
不下降 o确定为是苷k见图 xl ∀
4 讨论
图 x 所得化合物结构式
„ q次黄嘌呤核苷 …q鸟苷
4 q1 半夏药材中鉴别成分分离色谱条件的选择
在进行 ‹°≤ 检测时 o比较了甲醇2s qx h ‹ „¦
的不同比例及甲醇2水的配比两种分离系统 o结果发
现当流动相为甲醇2s qx h ‹ „¦ktΒ||l时 o半夏药材
水提物在保留时间约 { qx °¬±时存在一特征吸收
峰 o该吸收峰的紫外光谱与甲醇2水ktΒ||l时半夏药
材水提物中特征峰的紫外光谱完全一致 o在该流动
相下 o天南星 !水半夏 !掌叶半夏 !当归 !茯苓 !甘草中
均未检测到该吸收峰 o干姜 !杏仁 !桔梗 !陈皮在该保
留时间有杂峰干扰 o但采用 °⁄„检测器发现它们的
紫外光谱均与特征吸收峰的紫外光谱不同 ∀比较两
种分离系统发现各样品在甲醇2水ktΒ||l中分离度
较好 o能达到很好的基线分离 o因此本实验的后续工
作均采用甲醇2水ktΒ||l体系作为 ‹°≤ 的流动相
体系 ∀
4 q2 半夏药材鉴别成分提取溶剂的选择
取安徽阜焦半夏 tª分别用水 !ts h乙醇 !vs h
乙醇 !xs h乙醇 !zs h乙醇 !|s h乙醇照前述提取方
法提取得提取液 o进行 ‹°≤ 检测 o结果显示 o该特
征峰随乙醇浓度的增加含量逐渐减少 o当乙醇浓度
达到 xs h时基本不能将其提取出来 ∀
取安徽阜焦半夏 tª分别用水 !s qx h ‹ „¦按前
法提取得提取液上高效液相检测 o结果显示 o用水提
取的提取效率大大高于用酸水提取 ∀
4 q3 半夏药材鉴别成分热稳定性考察
取安徽阜焦半夏 v ªo用水 vs °超声提取 vs
°¬±后 o离心kv xss µ#°¬±p t otx °¬±l o取上清液 o精
密量取此上清液 v份 o每份 x °o其中 t份存放于 x
°容量瓶中 ot份于 {s ε 水浴上 zs °¬±ot份于沸
水浴中 tss °¬±o然后取出 o转移到 x °容量瓶中 o
加水到刻度 ∀取上清液 o过微孔滤膜 o进行 ‹°≤ 检
测 ∀检测条件同上 o结果 o三者的含量非常接近 ∀可
以认为该物质对热相当稳定 ∀
#{v{#
第 u{卷第 |期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv
4 q4 经本实验研究 o半夏药材的鉴别成分次黄嘌呤
核苷为一核苷类成分 o该成分水溶性强 o对热稳定 o
在与其他药材成分的比较中仅半夏药材中含有 o且
在植物体内几乎很少存在 o为何在半夏药材中存在
值得继续研究 ∀本实验小组将继续报告后续研究的
结果 ∀
4 q5 本实验将常与半夏配伍的药材与半夏药材进
行比较 o是从新药研究的角度考虑 o以便为以后含有
半夏的新药的质量控制打下基础 ∀
≈参考文献 
≈t  ≥¤§·¯¨µ• ¶¨¨¤µ¦« ¤¥²µ¤·²µ¬¨¶q≥·¤±§¤µ§Œ±©µ¤µ¨§ °µ¬¶° ≥³¨ ¦·µ¤q
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ²¯²®©²µ¤±§§¨·¨µ°¬±¨ ·«¨ §¬¶·¬±¦·¬√¨¦²°³²∏±§¬± Πινελλια τερνατα q Μετηοδ : • ¬·« ׏≤ o ‹°≤ o
·«¨ §¬¶·¬±¦·¬√¨¦²°³²∏±§ º¤¶©²∏±§¤±§²¥·¤¬±¨ §¥¼ ∏¶¬±ª·«¨ ° ·¨«²§²© ‹°≤ ³µ¨³¤µ¤·¬²±qŒ·¶¶·µ∏¦·∏µ¨ º¤¶¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¶³¨¦·µ¤¯
¤±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶qΡεσυλτ : × «¨ ¦²°³²∏±§ º¤¶¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¬±²¶¬±¨ qΧονχλυσιον : Œ±²¶¬±¨ ¬¶·«¨ §¬¶·¬±¦·¬√¨¦²°2
³²∏±§¬± • «¬½²°¨²© Π. τερνατα o¤±§¬·º¤¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° …¤±¬¬¤©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Πινελλια τερνατα ~§¬¶·¬±¦·¬√¨¦²°³²∏±§
≈责任编辑 李 禾 
• °2‹°≤ 法测定芒果叶中芒果苷的含量
黄海滨 o李学坚 o梁秋云
k广西中医学院 制药厂 o广西 南宁 xvssuvl
≈摘要  目的 }建立芒果叶中芒果苷的含量测定方法 ~测定不同产地和月份芒果叶中芒果苷的含量 ∀方法 }采
用 • °2‹°≤ 法 o内标法定量 o≥«¬° ³¤¦® ≤≤2’⁄≥柱分离 o流动相 }甲醇2s qsx °²¯#p t ‹v°’wk三乙胺调 ³‹ 为 v qxl
yxΒtvw o检测波长 ux{ ±° o柱温为室温 o流速 t °#°¬±p t ∀从广西南宁市 !钦州市和田阳县分别采集芒果叶供试
品 ~测定南宁市 t ∗ tu月份同一株芒果树的芒果叶中芒果苷的含量 ∀结果 }所建立的 • °2‹°≤ 含测方法平均回收
率 || qu h o• ≥⁄€ t qsx h k ν € xl ∀不同产地和月份的芒果叶中芒果苷的含量存在差异 ∀结论 }所建立的 • °2‹°≤
含测方法灵敏度高 o准确 o快速 o专属性强 o重现性好 ∀南宁市和田阳县芒果叶中芒果苷的含量相差不大 o均明显比
钦州的高 ∀z ∗ ts月份的芒果苷含量较高 o最高的为 |月 o最低的为 u月份 ∀
≈关键词  • °2‹°≤ ~芒果叶 ~芒果苷 ~磺胺甲 唑
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussvls|2s{v|2sv
芒果叶系漆树科植物芒果 Μανγιφεραινδιχα q
≈收稿日期  ussv2sy2s|
≈基金项目  广西科技厅攻关项目k桂科攻 suvxsuv2{l
≈通讯作者  ר¯ }kszztlx{zzuuw ƒ¤¬}kszztlx{xxt{|
的叶子 o在广西有丰富的资源 o是生产芒果止咳片的
主要原料≈t  ∀研究表明 o芒果苷是芒果叶止咳 !化痰
的主要活性成分≈u  ∀芒果叶为广西地方习用药材 o
收载于5广西中药材标准6t||s年版≈v  o标准中只建
立了/性状0项 o尚未建立含量测定标准 ∀曾有文献
#|v{#
第 u{卷第 |期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ oŒ¶¶∏¨ |≥ ³¨·¨°¥¨µoussv