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Studies on chemical constituents from branch of Trema angustifolia

狭叶山黄麻化学成分研究



全 文 :狭叶山黄麻化学成分研究
李 媛 o邱 澄 o张东明 3 o丁 怡
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  目的 }研究狭叶山黄麻枝的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱法分离纯化 o薄层色谱及波谱法进行结
构鉴定 ∀结果 }从其乙醇提取物的石油醚 !醋酸乙酯萃取部分分得 y个化合物 o其结构鉴定为 Β2谷甾醇k ´ l o熊果
烷k µl o熊果酸2v2乙酰酯k ¶l o齐墩果酸k ·l o³¤³µ¤½¬±¨ k ∏l o°²∏³¬±¤°¬§¨ k √ l ∀结论 }以上各化合物均为首次从该
植物中分离得到 ∀
≈关键词  榆科 ~山黄麻属 ~狭叶山黄麻 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlsv2suvx2sv
狭叶山黄麻 Τρεµα ανγυστιφολια k°¯¤±¦«ql …¯ q为
榆科 ˜¯ °¤¦¨¤¨ 山黄麻属 Τρεµα ²∏µq植物 ∀分布于
云南 !广西和广东≈t  ∀具有清热止血 o止痛 o舒筋活
络的作用≈u  ∀为了寻找该植物中的活性成分 o开发
利用民族药的资源 o作者对狭叶山黄麻的枝进行了
系统的化学成分研究 ∀从其乙醇提取物的石油醚 !
醋酸乙酯萃取部分分得 y个化合物 o其结构鉴定为
Β2谷甾醇k ´l o熊果烷k µl o熊果酸2v2乙酰酯k ¶l o
齐墩果酸k ·l o³¤³µ¤½¬±¨ k ∏l o °²∏³¬±¤°¬§¨ k √ l ∀化
合物 ∏ o√见图 t ∀
图 t 化合物 ∏ o√的结构式
∏ } • € ‹ ~ √ } • € ≤‹v’
1 仪器与材料
÷×w p tss显微熔点测定仪 o温度计未校正 ∀质
谱用 „… p uƒ 型 „× 和 „∏·²¶³¨¦p ˜¯·¬°¤ ∞גƒ 型
质谱仪 ∀核磁共振谱用  µ¨¦∏µ¼ vss型核磁共振仪
测定 ∀实验所用硅胶均为海洋化工厂产品 ∀ • „ 型
大孔树脂为北京化工七厂生产 ∀狭叶山黄麻枝样品
由中国医学科学院药物研究所胡文言助理研究员提
≈收稿日期  ussv2tu2ux
≈基金项目  国家 {yv项目kusst„„uvwsutl
≈通讯作者  3张东明 oר¯ }kstslyvtyxuuz oƒ¤¬}kstslyvstzzxz o
∞2°¤¬¯}«¤±ª§° ƒ¬°° q¤¦q¦±
供并鉴定 o采自广西 ∀
2 提取分离
tv ®ª狭叶山黄麻枝粉碎后 o用乙醇回流提取 v
次 o合并提取液 o减压浓缩至干 ∀将得到的提取物
kzss ªl加水溶解 o其混悬液用石油醚 !醋酸乙酯 o正
丁醇依次萃取 ∀石油醚萃取部分kxs ªl拌样上 • „
型大孔树脂 o用 xs h ozs h o|s h依次洗脱 o|s h部分
析出化合物 ´后 o母液蒸干kts ªl o拌样上硅胶柱 o以
石油醚2丙酮梯度洗脱得化合物 µ o¶ o· ∀醋酸乙
酯萃取部分kvss ªl经硅胶干柱色谱 o氯仿2甲醇2水
k|ΒtΒs qtl洗脱 o由上至下均分 z个组分 o组分 zkys
ªl经硅胶柱色谱 o以石油醚2丙酮k{Βul洗脱 o然后再
以氯仿2甲醇k|wΒyl洗脱得化合物 ∏ o√ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 无色片层状晶体 ∀ °³tws ∗ twt ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀与 Β2谷甾醇标准品
混合点样 o经 ׏≤对照分析 o确定化合物 ´为 Β2谷甾
醇 ∀
化合物 µ 白色结晶 ∀ °³t{y ε ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ
k h l }wuy≈  n kt{l owttktyl ouwzkwwl out{ktssl o|x
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ul ou{ qtk≤2uvl ou{ qzk≤2u{ l ou{ q{k≤2txl ovt quk≤2
#xvu#
第 u|卷第 v期
ussw年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¤µ¦«oussw
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wu qsk≤2twl owz qzk≤2|l oxx qtk≤2xl ox| qsk≤2t{l oz| qs
k≤2vl otuw qwk≤2tul otv| qxk≤2tvl ∀以上数据与文献
报道的熊果烷相符≈v ow  ∀
化合物 ¶ 白色结晶 ∀ °³u{x ε ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ
k h l }w|{≈  n kvl ow{vkwl owv{kvzl ouw{ktssl ousv
kzsl ot|skx{l otvvky|l oy|kvsl ∀t‹2‘ • k ≤⁄≤¯ vl∆}
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{s q{k≤2vl otux qyk≤2tul otvz q{k≤2tvl otzs q|k≤ €
’l ot{v qxk≤2u{l ∀以上数据与文献报道的熊果酸2v2
乙酰酯相符≈v ow  ∀
化合物 · 白色粉末 ∀紫外灯光下无荧光 ∀硫
酸显色为红色 ∀与齐墩果酸标准品 ׏≤ 的 •©值一
致 o鉴定为齐墩果酸 ∀
化合物 ∏ 白色结晶 ∀ °³uys ∗ uyt ε ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }u{v≈  n kvl otywky{l otwzktssl otuskzsl o
tszkusl ozzktsl ∀t‹2‘ • k≤⁄v≤’≤⁄vl∆}u qzvku‹ o·o
ϑ€ z qx ‹½ozχ2≤‹ul ov qwyku‹ o´ oϑ € z ‹½o{χ2≤‹ul o
y qwzkt‹ o§oϑ€ tx qy ‹½o{2‹l oy qzxku‹ o§§oϑ€ { qw o
u qt ‹½ovχ oxχ2‹l oy q{wku‹ o§§oϑ€ { qw ou qt ‹½ouχ oyχ2
‹l oz qsxku‹ o§§oϑ € { qz ou qt ‹½ov ox2‹l oz qwtku‹ o
§§oϑ€ { qz ou qt ‹½ou oy2‹l oz qwykt‹ o§oϑ€ tx qy ‹½o
z2‹l ∀tv ≤2‘ • k≤⁄v≤’≤⁄vl∆}vx q|k≤2zχl owu qtk≤2
{χl otty qtk≤2v oxl otty qxk≤2vχ oxχl ott| q{k≤2{l o
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k≤2tχl otws osk≤2zl otxy qyk≤2wl otx| qyk≤2wχl otyy qv
k≤ € ’l ∀以上数据与文献报道的 ³¤³µ¤½¬±¨ 相
符≈x oy  ∀
化合物 √ 白色结晶 ∀ °³tww qx ∗ twx ε ∀ ∞Œ2
≥ µ/ ζk h l }vtv≈  n ktul ot|wkvsl ot|vkzsl ot|u
kzul otzzktssl otw|ktsl otuskwvl otszktzl ∀t‹2‘•
k≤⁄v≤’≤⁄vl∆}u qzwku‹ o·oϑ € z qx ‹½ozχ2≤‹ul ov qwz
k u‹ o´ oϑ€ y qw ‹½o{χ2≤‹ul ov q{ykv‹ o¶ov2’≤‹vl o
y qxskt‹ o§oϑ€ tx qy ‹½o{2‹l oy qzxku‹ o§§oϑ€ { qw o
u qt ‹½ovχ oxχ2‹l oy q{ukt‹ o§oϑ € { qw ‹½ox2‹l oz qst
kt‹ o§oϑ € u qt ‹½ou2‹l oz qswkt‹ o§§oϑ € { qt ou qt
‹½oy2‹l oz qsyku‹ o§§oϑ€ { qw ou qt ‹½ouχ oyχ2‹l oz qww
kt‹ o§oϑ € tx qy ‹½ oz2‹l ∀tv≤2‘• k≤⁄v≤’≤⁄vl∆}
vx q{k≤2zχl owu qsk≤2{. l oxy qvkx2≤‹v’l ottt qvk≤2
ul otty quk≤2x ovχ oxχl otus qzk≤2{l otuu qyk≤2yl otu{ qw
k≤2tl otvs qyk≤2uχ oyχl otvt qvk≤2tχl otws qxk≤2zl o
tw{ qzk≤2vl otw| quk≤2wl otxy q{k≤2wχl otyy qxk≤ € ’l ∀
以上数据与文献报道的 °²∏³¬±¤°¬§¨ 相符≈y  ∀
≈参考文献 
≈t  中国科学院植物研究所 q中国高等植物图鉴 q第一册 q北京 }科
学出版社 ot|zu qwzw q
≈u  中国药材公司 q中国中药资源志要 q北京 }科学出版社 ot||w q
t{s q
≈v  Š •²°¨ ²o ° Š¬¤±±¨ ·²o  ≤ „√¨ µ¶¤q ≤²±¶·¬·∏¨±·¶ ²© Σατυρεια
χαλαµιντηα . ¤³³¯¬¦¤·¬²± ²©∞∏k©²§lv·²·«¨ ¤¶¶¬ª±°¨ ±·¶²©·«¨ ° ·¨«¼¯
µ¨¶²±¤±¦¨¶²©·µ¬·¨µ³¨ ±¨ ¶µ¨ ¤¯·¨§·²tu2∏µ¶¨±¨ q Οργανιχ Μαγετιχ Ρεσο2
νανχε ot|zz o| }u| q
≈w  于德泉 o杨竣山 q分析化学手册 q第七分册 q第二版 q北京 }化学
工业出版社 ot||| qz|z q
≈x  ≥ Š«²¶¤¯ o⁄ Ž≤«¤®µ¤¥¤µ·¬q⁄¬©©¨µ¨±¦¨¶¬± ³«¨ ±²¯¬¦¤±§¶·¨µ²¬§¤¯ ¦²±2
¶·¬·∏¨±·¶¥¨·º¨¨ ± «¨ ¤¯·«¼¤±§¬±©¨¦·¨§©¯²µ¨·¶²© ¤±ª¬©¨µ¤Œ±§¬¦¤q Πηψ2
τοχηεµιστρψot|{{ ouzkxl }tvv| q
≈y  ≥ ƒ ‹∏¶¶¤¬±o… Š­½¯ µ¨o  ≥«¤°°¤o ετ αλqƒ µ¨∏¯²¼¯·¼µ¤°¬±¨ ©µ²° «¼2
³¨¦²∏° q Πηψτοχηεµιστρψot|{u outktul }u|z| q
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ βρανχη οφ Τρεµα ανγυστιφολια
Œ ≠∏¤±o±Œ˜ ≤«¨ ±ªo‹„‘Š ⁄²±ª2°¬±ªo⁄Œ ≠¬
(Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα)
#yvu#
第 u|卷第 v期
ussw年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ v
¤µ¦«oussw
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ ¥µ¤±¦«²© Τρεµα ανγυστιφολια . Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²2
¤¯·¨§¥¼ ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬2
§¨ ±·¬©¬¨§¤¶Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k ´l o√¬°¬±¤¯²¯ k µl o¤¦¨·¼¯∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k ¶l o²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§k ·l o³¤³µ¤½¬±¨ k ∏l o°²∏³¬±¤°¬§¨ k √ l qΧονχλυ2
σιον : „¯ ¯·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ˜¯ °¤¦¨¤¨ ~ Τρεµα γενυσ~ Τρεµα ανγυστιφολια~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
茉莉根化学成分的研究
张正付 o边宝林 3 o杨 健 o田秀峰
k中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要  目的 }分离鉴定茉莉根化学成分 ∀方法 }用乙醇提取 o经硅胶 !大孔树脂和 ’⁄≥柱色谱分离 o通过 Œ• o
‘ • 及 ≥波谱分析法确定结构 ∀结果 }分得 x个化合物 o分别鉴定为正三十二碳酸k ´l o正三十二烷醇k µl o齐墩
果酸k ¶l o胡萝卜苷k ·l o橙皮苷k ∏l ∀结论 }以上化合物均为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词  茉莉根 ~齐墩果酸 ~胡萝卜苷 ~橙皮苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlsv2suvz2sv
茉莉 ϑασµινυµ σαµβαχ kql „¬·²±又名末利 !白
末利 o始载于5南方草本状6 o为木犀科 ’¯ ¤¨¦¨¤¨ 素馨
属 ϑασµινυµ ¬±±q植物 o广泛分布于我国云南 !贵州 !
广西 !广东 !福建和四川等地 o生于林中或栽培 o自然
资源十分丰富 ∀印度和东南亚也有 o有记载说茉莉
原产印度 o约在 u sss年前就传入我国 o最先在海南
岛种植 o后来逐渐北移 ∀茉莉根性味苦 !温 o有毒 o具
麻醉 !安眠 !止痛之功 o用于跌损筋骨 !头顶痛 !失眠
等症≈t  ∀药理实验证明茉莉根对多种动物具有中枢
神经抑制作用≈t  o临床上曾有人用茉莉根复方浸膏
戒毒 o效果明显≈u  ∀
茉莉根化学成分的研究报道不多 o仅涉及挥发
油≈v 和脂肪酸类≈w 成分 o其他类成分的研究还未见
报道 ∀为了以后充分利用与开发茉莉根的丰富资
源 o作者对其化学成分进行了研究 o共分离鉴定了 x
个化合物 o经理化常数测定及光谱分析 o分别鉴定为
正三十二碳酸k ´ l o正三十二烷醇k µl o齐墩果酸
k ¶l o胡萝卜苷k ·l o橙皮苷k ∏l ∀
1 仪器与材料
显微熔点测定仪 }⁄⁄• p {ts|型 o温度未校正 ~
≈收稿日期  ussv2s{2ts
≈通讯作者  3边宝林 oר¯ }kstsl{wsuz|xw
质谱仪 }∂ Š p uxs气质联用仪 o英国产 ~红外分光光
度仪 }x⁄÷ p ƒ×Œ• kŽ…µ压片l o‘¬¦²¯ ·¨公司生产 ~ 型
中压色谱柱kv qx ¦° ≅ ws ¦°l }上海精科实业有限公
司制造 ~核磁共振仪 }× ²¨¯ „p vss o∂¤µ¬¤± p xss  ‹½
型 o∞’公司生产 ∀薄层色谱硅胶 Š o硅胶 ‹ o柱色
谱硅胶ktys ∗ uss目l均为青岛海洋化工有限公司生
产 ~⁄¬¤¬²± ‹°us大孔吸附树脂 o日本三菱公司生产 ~
’⁄≥ p „ tus p ≥xs o日本 ≠ ≤公司生产 ∀
茉莉根采自四川省犍为县 o由中国中医研究院
中药所生药室何希荣主管技师鉴定为 ϑ . σαµβαχ的
干燥根 ∀
2 提取与分离
干燥茉莉根粗粉 tu ®ªots倍量 {s h乙醇加热回
流提取 v次 o每次 t «∀过滤 o滤液浓缩至无醇味 o然
后依次用石油醚 o氯仿 o正丁醇萃取 o萃取液分别减
压浓缩 o得石油醚 !氯仿和正丁醇 v个提取部分 ∀其
中石油醚部分用硅胶 ‹kts ∗ w s Λ°l柱色谱 o以石油
醚2氯仿溶剂系统梯度洗脱 o分离得到化合物 ´ k正
三十二碳酸l !化合物 µk正三十二醇l !化合物 ¶k齐
墩果酸l和化合物 ·k胡萝卜苷l ~正丁醇部分经大孔
树脂和 ’⁄≥柱色谱 o分离得到化合物 ∏k橙皮苷l ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色粉末k甲醇l o°³{z ∗ {{ ε ∀Œ•
#zvu#
第 u|卷第 v期
ussw年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ v
¤µ¦«oussw