全 文 ：[ Κεψ ωορδσ] Αρτε µισια σχοπαρια~©¯²º µ¨¥∏§¶~©¯¤√²±¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍 
植物一内生真菌次生代谢产物的研究k µl
于能江 o郭顺星 o肖盛元 o谢 芬
k中国医学科学院 协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }对一种对植物生长有明显促进作用的头孢霉属真菌的发酵菌丝体化学成分进行研究 ∀方法 }柱
色谱分离 o现代物理和光谱分析鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮k ´ l o硫酸胆碱
k µl o鞘安醇k ¶l等 tt个化合物 ∀结论 }´ oµ为首次从头孢霉属真菌中分离得到 ∀
≈关键词  头孢霉属 ~v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮 ~硫酸胆碱
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussulsv2susw2sv
我们在筛选植物内生真菌对兰科植物的促生作
用过程中 o发现 t种从野生兰科植物金钗石斛 ∆εν2
δροβιυ µ νοβιλε ¬±§¯ q的根中分离出来的真菌对兰科
植物有良好的促生作用 o经培养鉴定为头孢霉属
Χεπηαλοσποριυ µ ≤²¶·q真菌 o药理初筛其初提物还显
示有心血管方面的活性 ∀为了阐明其生物及生理活
性的物质基础 o对其次生代谢产物进行了较系统的
研究 ∀该内生真菌经液体摇瓶发酵后 o经过滤分成
发酵液和菌丝体两部分 o我们已报道了发酵液部分
化学成分的分离与鉴定≈t  o本文报道菌丝体部分化
学成分的分离与鉴定 ∀菌丝体甲醇提取物经萃取 o
色谱柱分离得 tt个单体化合物 o经光谱k∞Œ2  ≥ o
ƒ„…2  ≥ o× ’ƒ2  ≥ ot ‹ ‘ • otv≤ ‘ • l分析鉴定为
v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮kv2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2
° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u o x2§¬²±¨ o´ l o硫酸胆碱
k¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨ oµl ou2ku2羟基二十四烷酰氨基l2t o
v o w2十 八 烷 三 醇 ku2≈ku2«¼§µ²¬¼·¨·µ¤¦²¶¤±²¼¯ l
¤°¬±² 2t ov ow2²¦·¤§¨¦¤·µ¬²¯ o¶l o麦角甾醇 k µ¨ª²¶2
·¨µ²¯ o·l oΑ2硬脂酸甘油酯kΑ2¶·¨¤µ¬±o∏l o琥珀酸
k¥∏·¤±¨ §¬²¬¦ ¤¦¬§o √ l o吡啶2v2羧酸 k³¼µ¬§¬±¨ 2v2
¦¤¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§o º l o尿嘧啶k∏µ¤¦¬¯o¬ l o° ¶¨²2赤醇
k° ¶¨²2 µ¨¼·«µ¬·²¯ o¼ l o亮氨酸k¯¨ ∏¦¬±¨ o½ l o甘露醇
k ∆2°¤±±¬·²¯ o¾l o其中 ´ oµ首次在头孢霉属真菌
≈收稿日期  usst2sv2t|
≈通讯作者  郭顺星 电话 }kstslyu{||zu| 传真 }kstsl
yu{|xtus ∞2°¤¬¯}¶¬ª∏²{ ƒ «²·°¤¬¯q¦²°
中发现 ∀
1 仪器和材料
÷2w 型显微熔点仪 k温度计未校正l o° ®¨¬±2
∞¯ ° µ¨|{vŠ 型红外光谱测定仪kŽ…µ压片l o„∏2
·²¶³¨¦2˜ ·¯¬°¤ ∞× ’ƒ 型质谱仪 o…Œƒ∞÷ ¶型 × ’ƒ
质谱仪 o…µ∏¦® „• ÷wss型核磁共振光谱仪k×  ≥内
标l ∀柱色谱用硅胶ktss ∗ uss目l由青岛海洋化工
厂出品 ∀菌种由野生兰科植物金钗石斛 ∆ενδροβι2
υ µ νοβιλε ¬±§¯ q的根中分离得到 ~经培养鉴定为头
孢霉属 Χεπηαλοσποριυ µ ≤²¶·q的真菌 ∀
2 发酵培养
平皿转摇瓶液体培养的方法 ∀培养基 }麦麸 vs
ª煮汁 o葡萄糖 us ªoŽ‹u°’w s qzx ªoª≥’w t qx ªo
加水至 tsss °~另加 t q{ h ∗ u qs h琼脂即为固体
培养基 ~装料系数 trv ~温度 ux ε ~摇瓶转速 tus µ#
°¬±p t ~发酵周期 z §∀共获干燥菌丝体 u qt{ ®ª∀
3 提取分离
干菌丝体粉碎 o甲醇回流提取 z次 o回收溶剂 o
得浸膏 zxu ª∀加水悬浮 o石油醚 o∞·’„¦oν2…∏’ ‹
依次萃取 ∀石油醚萃取部分 t|x qs ª经硅胶柱分离
≈³¨·µ²¯ ∏¨° ·¨«¨ µ∗ ³¨·µ²¯ ∏¨° ·¨«¨ µ2∞·’„¦2≤ ‹v’ ‹
ktssΒxsΒtxl梯度洗脱 和重结晶 o得化合物 ·和 ∏ ∀
∞·’„¦萃取部分 tv ª经硅胶柱分离 ≈ ≤ ‹≤ v¯ ∗
≤ ‹≤ v¯2≤ ‹v ’ ‹k|Βtl梯度洗脱  o合并 vw ∗ v{份 o回
收溶剂得固体 o甲醇洗数遍得甲醇难溶物 ¶ o甲醇溶
液回收溶剂 o重结晶 o得化合物 √ ∀ ν2…∏’ ‹ 萃取部
分 x{ ª经硅胶柱分离≈≤ ‹≤ v¯ ∗ ≤ ‹≤ v¯2≤ ‹v ’ ‹kyΒwl
#wsu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qv
¤µ¦«qoussu
梯度洗脱 和重结晶 o得化合物 ´ oµ oº o¬ o¼ o½ o
¾∀
4 结构鉴定
化合物 ´ 白色无定形粉末 o°³utx ∗ ut{ ε o
溶于氯仿 !甲醇和 ⁄ ≥’ ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}utv qsk 
n ‹ln ∀t ‹ ‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}z q|wku‹ o
¥µ§o€ z qx ‹½o‘‹l ov qzykt‹ o¥µ¶oy2‹l ov qy|kt‹ o
¥µ¶ov2‹l ou qt|kt‹ o° ott2‹l ot q{{kt‹ o° oz2‹l o
t qwtkt‹ o° o|2‹¤l ot quskt‹ o° o|2‹¥l os q|y os q|v
ky‹ o§o€ z qs ‹½otu otv2‹l os q{wky‹ o° o{ ots2
‹l ∀tv ≤ ‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}tyz qvk≤2u o
xl ox{ q|k≤2vl ox{ qvk≤2yl ovz qyk≤2zl ovs q{k≤2ttl o
uw quk≤2|l ot{ qxk≤2tul otz qtk≤2tvl otw q|k≤2{l o
tt q{k≤2tsl ∀以上数据与文献报道的类似物 v2异丙
基2y2异丁基2t ow2双羟基2u ox2哌嗪二酮相比较≈u  o鉴
定此化合物为 v2异丙基2y2异丁基2u ox2哌嗪二酮 ∀
化合物 µ 无色方晶 o°³ vus ε o微溶于甲
醇 o溶于 ⁄ ≥’ ∀ °2≥Œ ≥ °r½}t{w qsyv|| k  n o
¦¤¯¦qt{w qsywuyl ∀t ‹ ‘ • kwss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}
w qtxku‹ o° ov2‹l ov qxzku‹ o° ou2‹l ov qttk|‹ o¶o
‘n2≤ ‹vl ∀tv≤ ‘ • ktss  ‹½o⁄ ≥’2§yl∆}y| qwk·o
‘n2≤ ‹ul oyw q|k¶o‹ ’≥’u’≤ ‹ul ox{ quk·o‘n2≤ ‹v
≅ vl ∀以上数据与文献报道的硫酸胆碱相符合≈v  ∀
化合物 ¶ 白色粉末 o°³twx ∗ twz ε o溶于吡
啶 o难溶于 ≤ ‹≤ v¯ o ’¨ ‹ 等 ∀ × ’ƒ2  ≥ °r½}zsy qy
k n ‘¤ln ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wxyk  p ≤tx ‹vt ’l ov{w
k  p ≤uv ‹wz ’l ovv|k≤uv ‹wz ’ln ∀t ‹ ‘ • kwss
 ‹½o°¼µ¬§¬±¨ 2§xl∆}{ qxzkt‹ o§o€ { q| ‹½o‘‹l o
x qttkt‹ o° ou2‹l ow qyskt‹ o§§o€ z qz ov qz ‹½ouχ2
‹l ow qxskt‹ o§§o€ w qx ots q{ ‹½ot2‹¤l ow qwtkt‹ o
§§o€ ts q{ ox qs‹½ ot2‹¥l ow qvxkt‹ o§§o€ w qz o
y qx ‹½ov2‹l ow quzkt‹ o° ow2‹l ou quu ∗ t qu|
kyw‹l os q{wky‹ o·o€ z qs ‹½ot{2≤ ‹v ouwχ2≤ ‹vl ∀
tv≤ ‘ • ktss  ‹½o°¼µ¬§¬±¨ 2§xl∆}tzx quk≤2tχl o
z y q{k≤2wl ozv qsk≤2vl ozu qwk≤2uχl oyu qsk≤2tl o
xv qsk≤2ul ovx qzk≤2vχl ovw qtk≤2xl ovu qtk≤2ty o
uuχl ovs qv ∗ ux q{k≤ ‹ul ouu q|k≤2tz ouvχl otw quk≤2
t{ ouwχl ∀以上数据与文献报道的 u2ku2羟基二十四
烷酰氨基l2t ov ow2十八烷三醇相符合≈w  ∀
化合物 º 淡黄色针状结晶 o°³t{s ∗ t{x ε o
易溶于 ≤ ‹v’ ‹ o‹u ’ o⁄ ≥’ 等 ∀ ∞Œ2  ≥ ot ‹ ‘ •
数据与文献报道的吡啶2v2羧酸相符合≈x  ∀
化合物 ½ 白色无定形粉末 o°³ uts ε 后升
华 o易溶于 ‹u’ ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}tvu qtk  n ‹ln ∀t ‹
‘ • kwss  ‹½o⁄u’l∆}v qy|kt‹ o° ou2‹l ot qy{
kv‹ o° ov ow2‹l os q|vkv‹ o§o€ x qy ‹½ox2‹l os q|u
kv‹ o§o€ x qy ‹½oy2‹l ∀tv ≤ ‘ • ktss  ‹½o⁄u’l
∆}tzx qvk≤2tl oxv quk≤2ul ov| qxk≤2vl ouv q|k≤2wl o
ut q{k≤2xl ous qyk≤2yl ∀分析以上数据推导为亮氨
酸 ∀
化合物 · o∏ o√ o¬ o¼ o¾ 通过与标准品测
混合熔点 o׏≤ 展开对照 •©值以及对照 Œ• o ≥ ot ‹
‘ • 数据分别鉴定为麦角甾醇 oΑ2硬脂酸甘油酯 o
琥珀酸 o尿嘧啶 o° ¶¨²2赤醇 o甘露醇 ∀
≈参考文献 
≈t  于能江 o郭顺星 q植物一内生真菌次生代谢产物的研究 ´ q中
草药 ousss ovtktul }{|z q
≈u  ¤µ¼  Š¤µ¶²±o≥¤µ¤«  ¨ ±®¬±¶o¤° ¶¨≥·¤∏±·²± o ·¨¤¯ qŒ¶²¯¤2
·¬²± ²© ≥²°¨ ‘¨ º v oy2§¬¤¯®¼¯2t ow2§¬«¼§µ²¬¼³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u ox2
§¬²±¨ ¶©µ²° Ασπεργιλλυσ τερρευσq ≤«¨ ° ≥²¦ ° µ¨®¬± ×µ¤±¶t o
t|{y o|st q
≈v  ° ≤¤·¤¯©²°²o ‹ …¯²¦®oŠ ‹ ≤²±¶·¤±·¬±¨ o ·¨¤¯ q≤«²¯¬±¨ ≥∏¯©¤·¨
k∞¶·¨µl¬± ¤µ¬±¨ ‹¬ª«¨ µƒ∏±ª¬q ¤µ¬±¨ ≤«¨ °¬¶·µ¼ ot|zv otkul }
txz q
≈w  ±¬±ª ‹∏±ªo ≠¤¶∏«¬µ² × ½¨∏®¤o ≠¤¶∏°¤µ∏ ‹¤·¤±¤®¤q ≥·∏§¼ ²±
 ·¨¤¥²¯¬·¨¶²©  ¼¦²³¤µ¤¶¬·¬¦ƒ∏±ª¬q ¶ q ‘¨ º ≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ³¨ ±¨ „2
¦²«²¯ ©µ²° Τριχηοδερµ α κονινγιι q ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯¯ot||x owv
kyl }tsvx q
≈x  余竞光 o陈若云 o姚志熙 q薄盖灵芝深层发酵菌丝体化学成分
的研究k ¶l q中草药 ot|{v otwktsl }wv{ q
Στυδιεσ ον Σεχονδ Μεταβολιτεσ οφ αν Ενδοπηψτιχ Φυνγυσ(µ)
≠ ˜ ‘¨ ±ª2­¬¤±ªo Š˜’ ≥«∏±2¬¬±ªo ÷Œ„’ ≥«¨ ±ª2¼∏¤± o ÷Œ∞ ƒ ±¨
kŒ±¶·¬·∏·¨ ²©  §¨¬¦¬±¤¯ °¯ ¤±·⁄¨ √¨¯²³° ±¨·o≤«¬±¨ ¶¨ „¦¤§¨ °¼ ²©  §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶ i
° ®¨¬±ª ˜±¬²±  §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o …¨ ¬­¬±ª tsss|w o≤«¬±¤l
#xsu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qv
¤µ¦«qoussu
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ¦∏¯·∏µ¨§ °¼¦¨ ¬¯¤²©¤©∏±ª∏¶ Χεπηαλοσποριυ µ º«¬¦«¤¦¦¨¯¨ µ2
¤·¨·«¨ ªµ²º·«²© ³¯¤±·qΜετηοδ : × «¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¤§√¤±¦¨§³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§
¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ∞¯ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶¬±¦¯∏§¬±ªv2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u ox2§¬²±¨ k ´l o¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨k µl o
u2≈ku2«¼§µ²¬¼ ·¨·µ¤¦²¶¤±²¼¯ l ¤°¬±² 2t ov ow2²¦·¤§¨¦¤·µ¬²¯k ¶l º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§ ´ oµ º µ¨¨ ¬¶²2
¤¯·¨§©µ²° Χεπηαλοσποριυ µ ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Χεπηαλοσποριυ µ ~v2¬¶²³µ²³¼¯2y2kt2° ·¨«¼¯ ³µ²³¼¯ l ³¬³¨µ¤½¬±¨ 2u ox2§¬²±¨ ~¦«²¯¬±¨ ¶∏¯©¤·¨
≈责任编辑 徐美珍 
鼬瓣花化学成分研究
张永红t o汪 涛t o芦志刚u o汪汉卿t
kt q中国科学院 兰州化学物理研究所 ’≥≥’国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssss ~
u q中国农业科学院 兰州畜牧与兽药研究所 o甘肃 兰州 zvssvsl
≈摘要  目的 }研究鼬瓣花的化学成分 ∀方法 }色谱和光谱分析法分离和鉴定化学成分 ∀结果 }分离并鉴定了
ts个化合物 o为柯伊利素ktl ox oz2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮kul o常春藤皂苷元kvl o胡萝卜苷kwl o角胡麻苷kxl o
¤­∏ª²¶¬§¨ kyl o{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ kzl ox oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷k{l ox oy oz owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡
萄糖苷k|l ox oz ovχ owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷ktsl ∀结论 }¤­∏ª²¶¬§¨ 和 {2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ 为首次从鼬瓣花属植物
中分得 o其余化合物为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词  鼬瓣花 ~环烯醚萜苷 ~黄酮
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussulsv2susy2sv
鼬瓣花属植物全球约 ts种 o分布于亚洲 !欧洲 !
北美洲等地 o我国产 t种 o为鼬瓣花 Γαλεοπσισ βιφιδα
…²¨ ±±≈t  ∀该属植物中含有多种化学成分 o主要有二
萜 o三萜 o苯丙素苷 o环烯醚萜苷 o黄酮及其苷 o甾醇
及其苷类等≈u ∗ w  ∀我们对鼬瓣花的全草进行了研
究 o从乙酸乙酯部分离得到 w个化合物 o正丁醇部分
得到 y个化合物 ∀经光谱分析 !理化性质等鉴定了
结构 o分别为柯伊利素 ~x oz2 二羟基2vχ owχ2二甲氧基
黄酮 ~常春藤皂苷元 ~胡萝卜苷 ~角胡麻苷 ~¤­∏ª²2
¶¬§¨ ~{2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ ~x oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄
酮2z2 Ο2葡萄糖苷 ~x oy oz owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄
糖苷 ~x oz ovχ owχ2四羟基黄酮2z2 Ο2葡萄糖苷 ∀其中
¤­∏ª²¶¬§¨ 和 {2¤¦¨·¼¯ «¤µ³¤ª¬§¨ 为首次从该属植物中
得到 o其余化合物为首次从该植物中得到 ∀
1 仪器与试剂
Ž²©¯ µ¨显微熔点测定仪k温度计未校正l o˜ ∂2
uys型紫外分光光度仪 o‘¬¦²¯ ·¨tzs2≥÷ 型红外分光
光度仪kŽ…µ压片l o…µ∏®¨ µ„ 2wss型超导核磁共
≈收稿日期  usst2sy2ux
振仪k×  ≥ 内标l o„…2‹≥ 型质谱仪 ∀柱色谱用
≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us k°«¤µ°¤¦¬¤公司产品 o上海化学试
剂厂进口分装l o薄层色谱及柱色谱用硅胶系青岛海
洋化工厂产品 ∀鼬瓣花 Γ . βιφιδα …²¨ ±±t||z年 |
月采自甘肃省漳县 o兰州大学生物系张国梁教授鉴
定 o标本保存于兰州大学生物系植物标本室 ∀
2 提取和分离
鼬瓣花全草 v ®ªo干燥后粉碎 ovs倍量 |x h乙
醇渗滤提取 v次 o再 zs h乙醇渗滤提取 u次 o滤液减
压蒸去乙醇 o得乙醇提取物 vus ªo水混悬后分别用
乙酸乙酯 !正丁醇萃取 o得乙酸乙酯部分 tus ª和正
丁醇部分 tvs ª∀乙酸乙酯部分 {s ªo反复硅胶柱分
离 o石油醚2乙酸乙酯ktsΒt ψ tΒul洗脱 o得到 w个化
合物 tkuw °ªl oukwx °ªl ovkv{ °ªl和 wkzu °ªl ∀
正丁醇萃取部分 {s ªo反复硅胶柱及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2
us柱分离 o氯仿 !氯仿2甲醇 !甲醇梯度洗脱 o得到化
合物 xkvs °ªl oyky{ °ªl ozkz{ °ªl o{kxw °ªl o|
kwy °ªl和 tskxw °ªl ∀
3 鉴定
化合物 t 黄色针晶 o°³vuv ∗ vux ε k∞·’ ‹l o
#ysu#
第 uz卷第 v期
ussu年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qv
¤µ¦«qoussu