全 文 ：·978· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
日本路边青的化学成分研究
赵 晶h2，高文远1，段宏泉¨，滕杰3，高石喜久4
(1．天津大学药学院。天津300072；2．天津市医药职工大学，天津300400；3．天津医科大学药学院，天津300070}
4．日本国立德岛大学药学部，日本德岛 770—8505)
摘 要：目的 研究日本路边青Geumjaponicum全草的化学成分。方法以硅胶柱色谱、凝胶柱色谱等多种色谱方
法分离，制备高效液相色谱，纯化得到单体化合物，以各种有机波谱鉴定化合物结构。结果分离得到14个化合物，
鉴定为坡模酸(pomolicac d，I)、1p，2a，19a—trihydroxy一3一OXO一12一ursen一28一oicacid(I)、3p_0一trans—ferulyl一2a，
19a—dihydroxy—urs一12一en一28一oicacid(Ⅲ)、2a一羟基乌苏酸(corosolicacid，N)、2a，313，19a，23一四羟基乌苏一12一烯一28一
酸(V)、乌苏酸(ursolicacid。Y1)、2a一羟基齐墩果酸(maslinicacid，vI)、2a，19a—dihydroxy一3一OXO一12一ursen一28一oic
acid(Ⅶ)、2e，31S，19a一三羟基乌苏一12一烯一28一酸(tormicacid，IX)、蔷薇酸(euscaphicacid，x)、goreishicac d(Ⅺ)、
swinhoeicac d(XI)、p谷甾醇(psitosterol，xⅢ)、胡萝卜苷(daucosterol，xⅣ)。结论化合物I～Ii、Ⅺ～xⅣ为首
次从日本路边青中分离得到。
关键词：日本路边青；三萜羧酸；坡模酸
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0978一04
蔷薇科路边青属日本路边青Geumjaponicum
Thunb．是一种传统中药和日本民间药物[1矗]，又名
大根草‘3‘、日本水杨梅‘“，常作为利尿药和止血药使
用[1]。文献报道从日本路边青中分离得到的化合物
主要有三萜及其苷类，鞣质等[1巧~7]，现代药理研究
表明其具有较强的抗HIV[5’63和抗HSV活性[8]。本
实验从其醋酸乙酯提取物中分离得到14个化合物，
通过有机波谱解析鉴定了其化学结构，分别为坡模
酸(pomolicac d，I)、16，2a，19a—trihydroxy一3一oxo一
12-ursen一28一oicacid(Ⅱ)、3pO—trans—ferulyl一2e，
19a—dihydroxy—urs一12-en一28一oicacid(Ⅲ)、2a一羟基
乌苏酸(corosolicacid，N)、2a，36，19a，23一四羟基乌
苏一12一烯一28一酸(V)、乌苏酸(ursolicacid，VI)、2a一
羟基齐墩果酸(maslinicacid，Ⅶ)、2a，19a-
dihydroxy一3一OXO一12一ursen-28一oicacid(Ⅷ)、2a，36，
19a三羟基乌苏一12一烯一28一酸(tormicacid，Ⅸ)、蔷薇
酸(euscaphicac d，x)、goreishicacid(Ⅺ)、
swinhoeicac d(XⅡ)、p谷甾醇(psitosterol，XI)、
胡萝卜苷(daucosterol，XN)。化合物I～噩、XI～
XtV为首次从日本路边青中分离得到。
1仪器、试剂及药材
核磁共振仪：BrukerAVANCE300instrument
(TMS内标)，高效液相色谱仪：日本分光公司
(JASC0)，PU一1580(泵)，RI一1530和UV一1575
(检测器)；色谱柱：YMC—PackODS—ASH一343—5
(250mm×20mm)(YMC)，Econosphere(Alltech)
Silica(250mm×22mm，10um)，ToyopearlHW一
40C(Tosoh)；液质联用色谱仪：Alliance2695，
QuattroMicroTMESI(Waters)；柱色谱和薄层色
谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为
分析纯。药材2002年8月采集于贵州，经天津大学药
物科学与技术学院高文远教授鉴定为日本路边青
G．japonicumThunb，标本(D20020805)存放于天
津医科大学药学院。
2提取和分离
日本路边青4．5kg，粉碎后用95％乙醇加热回
流提取3次，每次6h。提取液减压浓缩的乙醇提取
物390g，加水混悬后，分别用石油醚、醋酸乙酯、正
丁醇进行萃取，得石油醚提取物48g、醋酸乙酯提取
物128g、正丁醇提取物61．5g。醋酸乙酯提取物经
硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱分离，制备高效液相色谱
纯化得到化合物I(5．4mg)、I(27．2mg)、Ⅲ
(53．6mg)、N(16．6mg)、V(125．5mg)、Yl(14．0
mg) Ⅶ(21．0mg)、Ⅶ(10．0mg)、IX(20．0mg)、X
(15．8mg)、XI(5．0mg)、XⅡ(5．0mg)、X噩(400．3
mg)、XN(181．0rag)。
3 结构鉴定
化合物I：白色无定型粉末。13C—NMR数据见
表1。1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献报道[91数
据基本一致，鉴定化合物I为坡模酸。
收稿日期：2007—12—12
基金项目：天津医科大学科学基金资助
*通讯作者段宏泉Tel：(022)23542838E—mail：duanhq@tijmu．edu．crl
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7PJ ·979·
化合物I：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：501
I-M—HI一(分子式C30H。606)。1H—NMR(300MHz，
CD。oD)艿：0．86(3H，s)，0．93(3H，d，J一6．7Hz)
1．11(3H，s)，1．12(3H，s)，1．19(3H，s)，1．28(3H，
s)，1．32(3H，s)，3．20(1H，d，t，一9．8Hz)，4．39
(1H，d，J一9．8Hz)，5．30(1H，brs)。”C—NMR数据
见表1。以上光谱数据与文献报道[1们数据基本一致，
鉴定化合物I为1p，2a，19a—trihydroxy一3一oxo一12一
ursen一28一oicacid。
化合物噩：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：663
[M—HI一(分子式C4。H。608)。1H—NMR(300M z，
CD30D)艿：0．81(3H，s)，0．91(3H，s)，0．94(1H，d，
J=6．7Hz)，0．96(3H，s)，1．06(3H，s)，1．20(3H，
s)，1．37(3H，s)，3．90(1H，ITI，OCH3—3”)，4．64(1H，
d，J一9．9Hz，H一3)，5．30(1H，brs，H一12)，6．43
(1H，d，，一15．8Hz，H一2’)，6．81(1H，d，J一8．1
Hz，H一5”)，7．08(1H，dd，J=1．7，8．1Hz，H一5”)，
7．21(1H，d，J一1．7Hz，H一2”)，7．63(1H，d，J=
15．8Hz，H一37)。13C—NMR(300MHz，CD30D)艿：
169．7(C一17)，116．3(C一27)，146．6(C一37)，128．0(C一
1”)，111．8(C一2”)，149．5(C一3”)，150．6(C一4”)，116．6
(C一5”)，124．1(C一6”)，56．6(OCH3)，其余13C—NMR
数据见表1。以上波谱数据与文献报道[11]数据基本
一致，鉴定化合物Ⅲ为3p0一trans—ferulyl一2a，19a—
dihydroxy—urs一12一en一28一oicacid。
化合物Ⅳ：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：471
[M—H3一(fff子式C。。H。80。)。1H—NMR(300M z，
CD30D)艿：0．81(3H，s)，0．85(3H，s)，O．89(3H，d，
J一6．5Hz)，O．97(3H，s)，1．02(6H，s)，1．13(3H，
s)，2．21(1H，d，J一11．4Hz)，2．91(1H，d，J=9．6
Hz，H一3)，3．62(1H，m，H一2)，5．24(1H，t，J=3．5
Hz，H一12)。”C—NMR数据见表l。以上波谱数据与
文献报道[123数据基本一致，鉴定化合物Ⅳ为2a一羟基
乌苏酸。
化合物V：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：503
[M—H]一(分子式C3。H．。06)。1H—NMR(300MHz，
C5D。N)d：1．11(3H，d，J=3．6Hz Me一20)，1．09，
1．15，1．20，1．43，1．67(各3H，s，Me一8，4，10，14，
19)，3．05(3H，s，H一18)，3．74(1H，d，J=10．5Hz，
H一23b)，4．22(1H，d，L厂一10．5Hz，H一23a)，4．24
(1H，d，J一10．0Hz，H一3)，4．26(1H，ITI，H一2)，5．60
(1H，brs，H一12)。13C—NMR数据见表l。以上光谱数
据与文献报道[133数据基本一致，鉴定化合物V为
2a，38，19a，23一四羟基乌苏一12一烯一28一酸。
化合物VI：白色无定型粉末。”C—NMR数据见
表1。ESI—MS、1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献
报道[14]数据基本一致，鉴定化合物VI为乌苏酸。
化合物Ⅶ：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：471
[M—H]一(分子式C。。H。。O。)。1H—NMR(300MHz，
CD30D)艿：0．81(3H，s)，0．82(3H，s)，0．91(3H，s)，
0．94(3H，s)，1．00(3H，s)，1．01(3H，s)，1．17(3H，
s)，2．84(1H，in)，2．91(1H，d，J一9．6Hz H一3)，
3．62(1H，rn，H一2)，5．25(1H，t，J=3．5Hz，H一12)。
13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道[15]
数据基本一致，鉴定化合物Ⅶ为2a一羟基齐墩果酸。
化合物Ⅷ：白色无定型粉末。EI—MSm／z：486
(M+)(分子式C30H4605)。1H—NMR(300MHz，
CD。OD)3：0．85(3H，s)，0．92(3H，s)，0．93(3H，s)，
．11(3H，s)，1．19(3H，s)，1．30(3H，s)，1．31(3H，
s)，4．59(1H，1TI，H一2)，5．30(1H，brs，H一12)。
3C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道[53的
数据基本一致，鉴定化合物Ⅶ为2cc，19a—dihydroxy一
3一OXO一12一ursen一28一oicacid。
化合物Ⅸ：白色无定型粉末。ESI—MS优屈：487
[M—H]一(分子式C3。H。80。)。1H—NMR(300MHz，
C5D5N)艿：1．02(3H，s)，1．10(3H，s)，1．12(3H，s)，
1．14(1H，d，J=6．9Hz)，1．15(3H，s)，1．28(3H，
s)，1．45(3H，s)，1．73(3H，s)，3．41(1H，d，，=9．3
Hz，H一3)，4．13(1H，In，H一2)，5．60(1H，brs，H一
12)。13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报
道[163数据基本一致，鉴定化合物Ⅸ为2a，3J3，19a一三
羟基乌苏一12一烯一28一酸。
化合物x：白色无定型粉末。13C—NMR数据见
表1。ESI—MS、1H—NMR和HC—NMR光谱数据与文献
报道[171数据基本一致，鉴定化合物x为蔷薇酸。
化合物Ⅺ：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：469
[M—H]一(分子式C。。H。60。)。1H—NMR(300MHz，
C5D5N)艿：1．03(3H，s)，1．07(3H，s)，1．11(3H，s)，
1．14(3H，s)，1．30(3H，s)，1．86(3H，s)，2．59(1H，
brd，J一13．3Hz)，3．43(1H，d，J一9．2Hz)，4．15
(1H，ITI)，5．73(1H，brd，，一2．5Hz)。”C—NMR数
据见表 。以上光谱数据与文献报道[163数据基本一致，
鉴定化合物Ⅺ为2a，3p二羟基乌苏一12，18一二烯一28一酸
(goreishicacid)。
化合物xⅡ：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：
485[M—H]一(分子式C。。H。605)。1H—NMR(300
MHz，CD。OD)艿：0．73(3H，s)，0．80(3H，s)，0．97
(3H。s)．0．98(3H。s)。1．02(3H，s)，1．07(3H，d，J一
万方数据
·980· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
6．9Hz)，2．14(3H，S)，2．93(1H，d，J=9．5Hz，H一
38)，3．66(1H，m，H一2a)，5．39(1H，S)，5．66(1H，d，
J=10．0Hz)，5．99(1H，dd，，一10．0，2．9Hz)。
”C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道‘18]
数据基本一致，鉴定化合物XⅡ为2a，pdihydroxy一
19-oxo—urs一11，13(18)-dien一28～oicac d(swinhoeic
acid)。
化合物xⅢ：白色片状结晶(氯仿一甲醇重结晶)。
与p谷甾醇对照品对照，薄层色谱Rf值一致，混合
熔点不下降，鉴定为p谷甾醇。
表l化合物I～Xff的”C—NMR数据
Table1 13C—NMRDataofcompoundsI—XI
a—CD30D，b—CsD5N
化合物xⅣ：白色粉末。与胡萝卜苷对照品对
照，薄层色谱Rf值一致，混合熔点不下降，鉴定为胡
萝b苷。
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黄精多糖铁配合物的合成及其性能研究
鲁敬荣，吴仁涛，郑泽宝
(泰山学院化学系，山东泰安271000)
摘 要：目的 研究黄精多糖铁(PSPFe)配合物的合成方法及药用性能。方法采用微波萃取技术提取泰山黄精
中的黄精多糖(PSPS)，以黄精多糖和三氯化铁为底物合成PSPFe配合物，用原子光谱法测定了含铁量；通过红外
光谱和电喷雾质谱进行了结构表征。探讨了PSPFe在水溶液中的稳定性及生理条件下释放铁的可能性。结果
PSPFe最佳合成条件为：配制PSPS的质量浓度为30g／L，柠檬酸钠用量为25％(以PSPS计)，在温度70℃、pH
7．O～7．5的条件下，反应时间3h制得黄棕色粉末状黄精多糖铁配合物，铁的质量分数为12．63％，其水溶液在pH
值3～14内稳定。用抗坏m酸还原PSPFe，铁在4h内基本溶出。结论PSPFe是聚合多糖与多聚铁核形成的配合
物，是一种很好的生物活性补铁剂。
关键词：黄精多糖；配合物；电喷雾质谱；补铁剂
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0981一04
铁是人体必需的微量元素之一。缺铁性贫血的
治疗原则是补充足够的铁直到恢复正常铁储存量，
以及去除引起缺铁的病因。目前口服铁剂种类很多，
如乳酸亚铁、富马酸铁、葡萄糖酸亚铁、琥珀酸亚铁、
枸橼酸亚铁、延胡索酸亚铁、谷氨酸亚铁及甘油磷酸
铁等，目前尚无确切证据说明哪种制剂最好[1]。近年
来国内外对补铁剂的研究表明，多糖铁配合物作为
补铁剂，不仅对胃肠道没有或很少有刺激作用，而且
当释放出铁之后，配体多糖具有多方面的生物活性，
是对机体有益的成分，可被吸收利用，不会产生不良
反应[2]。有关利用各种生物多糖与铁形成配合物以
及多糖铁复合物作为补铁剂的研究已有不少报
道[3“]，但有关黄精多糖铁配合物的合成及性能研究
尚未见报道。本实验以黄精多糖和FeCI。为原料设
计合成黄精多糖铁配合物(PSPFe)，并对其组成、结
构、性质及在生物体条件下的溶出特性等进行了研
究，有望开发一种有药用价值的新型生物活性补
铁剂。
1仪器与材料
1．1 主要仪器：G7020IIYSL—V1微波炉(700W，
Galanz)；紫外一可见分光光度计(HeliosAlpha，
ThermoFisher)；旋转蒸发仪(RE一5299，上海亚荣
仪器公司)；真空干燥箱(GZF一6060A，上海一恒科
技公司)；显微熔点仪(X一5，北京泰克仪器有限公
司)；傅立叶变换红外光谱仪(AVATAR360，
Nieolete)；高效液相色谱一质谱联用仪(LCQAD一
60000，Finnigan，ThermoFisher)；原子吸收分光光
度计(AA一6601F，Shimadzu)；数字自动式旋光仪
(WZZ一2S，上海易测仪器公司)。
1．2试剂和材料：葡萄糖(Sigma公司)，抗坏血酸、
苯酚、邻苯二甲酸氢钾、邻菲罗啉、三氯化铁等均为
分析纯，中国医药(集团)公司；娃哈哈纯净水。
泰山黄精(干燥根茎，泰山大津口种植基地)，由
张玉清所长鉴定。60℃真空干燥6h，粉碎，过40目
筛，置于干燥器中备用。
2方法与结果
2．1黄精多糖的微波提取、分离、纯化[5]：称取适量
泰山黄精干粉，加无水乙醇提取回流3次，每次3h，
收稿日期：2007—12-10
作者简介：鲁敬荣(1951一)，女，副教授，研究方向为应用生物元机化学及天然植物活性物质的研究与开发，
Tel：(0538)8330115 E—mail：jingronglu@hotmail．tom
万方数据
日本路边青的化学成分研究
作者： 赵晶， 高文远， 段宏泉， 滕杰， 高石喜久
作者单位： 赵晶(天津大学药学院,天津,300072;天津市医药职工大学,天津,300400)， 高文远(天津大
学药学院,天津,300072)， 段宏泉,滕杰(天津医科大学药学院,天津,300070)， 高石喜久
(日本国立德岛大学药学部,日本德岛,770-8505)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
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