全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·677·
光叶绣线菊中的三萜及甾体化合物的研究
胡旭佳1’2，何红平2，孔令义¨，郝小江弘
(1．中国药科大学中药学院，江苏南京210038；2．中国科学院昆明植物研究所植物化学与
西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南昆明 650204)
粉花绣线菊SpiraeajaponicaL．f．系蔷薇科
绣线菊属植物，其变异性强，在我国有7个变种，构
成一个复合群[1]。作为民间草药，粉花绣线菊主要用
于感冒驱风，止血活血，镇痛止咳，明目利尿，月经不
调，消肿解毒和去腐生肌等。该植物的化学成分研究
主要报道了其中的二萜生物碱成分。郝小江研究组
自1978年起对国产该复合群植物各变种的化学成
分进行了系统的化学研究，目前从该复合群中先后
分离鉴定了59个二萜生物碱[2门]，该类生物碱具有
抗炎、抗血小板聚集和神经保护活性[‘]。但该类生物
碱抗炎、抗血小板聚集和神经保护活性远低于总提
取物的活性，作为粉花绣线菊复合群系统研究的继
续及找寻新的有效成分，笔者选择对该复合群植物
之一的光叶绣线菊S．japonicavar．fortunei
(Planchon)Rehd．的化学成分进行深入研究，曾从
生物碱中分离鉴定得到了6个二萜生物碱，为进一
步阐明化学成分和生物学活性之间的关系，对其中
的非生物碱类成分进行了深入研究，本实验分得了
三萜和甾体类成分以供研究该植物药效的物质基础
时参考。8个三萜及甾体化合物，经理化常数和波谱
(UV、IR、MS、NMR)解析鉴定为3-epiglutinol
(I)、3a，29一dihydroxyglutin一5一ene(Ⅱ)、熊果醇
(uvaol，Ⅲ)、乌索酸(ursolicacid，Ⅳ)、2a，313-二羟
基一12烯一28一乌索酸(2a，313-dihydroxyurs一12一an一28一
oicacid，V)、18一羟基乌索酸(18一hydroxyursolic
acid，Ⅵ)、B-谷甾醇(psitosterol，Ⅶ)、胡萝卜苷
(daucosterol，Ⅷ)。化合物I～V为首次从该种植物
中分得。
1材料和仪器
光叶绣线菊样品采自浙江天目山，干燥全株经
中国科学院昆明植物研究所顾志健研究员鉴定为蔷
薇科绣线菊属光叶绣线菊Spiraeajaponicavar．
fortunei(Planchon)Rehd．。EI—MS用VGAuto
Spec--3000型质谱仪测定。NMR用BrukerAM一
400和BrukerDRX--500超导核磁共振仪测定，
TMS为内标。所用薄层色谱、柱色谱硅胶、硅胶
GF。。．均为青岛海洋化工厂生产。
2提取和分离
光叶绣线菊的干燥全株6kg，经乙醇提取得
796g提取物，溶于5％HCI，滤去不溶物，用氨水调
至pill0得总碱部分，除去总碱后，非碱部分经D一
101大孔树脂柱乙醇和水梯度洗脱，得到4个不同
极性部分浸膏。第3部浸膏90g，分别用石油醚一醋
酸乙酯100：5，100l lO，lOO：20，100l 30，100：
50洗脱。洗脱部分通过反复硅胶柱色谱，重结晶及
S phadexLH一20柱层色谱等手段，100l 1 部分得
到化合物I(15mg)、I(20mg)和Ⅶ(55mg)，
100：20部分得到化合物Ⅲ(10rag)、Ⅳ(52mg)、V
(20rag)、7I(25mg)、Ⅶ(50rag)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(石油醚一醋酸乙酯)，mp
197-200℃；EI—MSm／z：426[M]+；分子式
C30H500。1H—NMR(400MHz，CDCl3)艿：5．63(1H，
d，，=4．7Hz，H一6)，3．45(1H，brs，H一313)，1．16
(3H，S，H一28)，1．14(3H，s，H一24或H一23)，1．09
(3H，s，H 6)，1．00(3H，s，H一27)，0．99(3H，s，H一
30)，0．96(3H，s，H一23或H一24)，0．95(3H，s，H一
29 ，0．85(3H，S，H一25)；13C—NMR(CDCl3)数据见表
1。以上数据与文献报道一致[5]，确定化合物I为3一
epiglutinol。
化合物I：无色针晶(石油醚一醋酸乙酯)；mp
270～272℃；EI—MSm／z：442[M]十；分子式
C3。H5002。1H—NMR(400MHz，CDCl3)艿：5．65(1H，
d，J=6．5Hz，H一6)，3．47(1H，brs，H一3／3)，3．23
收稿日期：2007—09—28
基金项目：国家自然科学基金项目(39525025)
作者简介：胡旭佳(1968一)，女．云南昆明人，副主任技师，在职博士生，主要从事中药活性成分研究及中药质量控制，在该领域已发表论
文10余篇。 Tel：(0871)5223263Fax：(0871)5219684E—mail：huxjia@hotmail．com
*通讯作者孔令义Tel：(025)85391278Fax：(025)85301528E—mail：lykong@jlonline．corn，
郝小江Tel：(0871)5223263Fax：(086)5150227E—mailthaoxj@mail．kib．ac．cn

万方数据
·678· 中草莠 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
(2H，d，，=3．8Hz，H—CH20H)，1．21，1．14，1．13，
1．05，1．02，1．00，0．85(各3H，s)；13C—NMR
(CDCI。)数据见表1。以上数据与文献报道一致‘副，
确定化合物I为3a，29一dihydroxyglutin一5一ene。
表I化合物I～Ⅵ的”C—NMR数据
Table1”C—NMRDataofcompoundsI—VI
“6表示个数字司以相互交抉
‘小Assignmentsaybereversedin achverticalolumnbut
thosegivenhereareconsideredmostlikely
化合物I：白色粉末(甲醇)；mp222～224℃，
13C—NMR(CDCl3)数据见表1。El—MS、1H—NMR数
据与文献报道一致口]，确定化合物I为熊果醇。
化合物Ⅳ：白色针晶(氯仿一甲醇)；mp276～
278℃；”C—NMR(C。D5N)数据见表1；EI—MS、
1H—NMR数据与文献报道一致[8J，确定化合物Ⅳ为
乌索酸。
化合物V：白色针晶(氯仿一甲醇)；mp235
237℃；E1一MSm／z：472[M]+；分子式C30H¨0I。
1H—NMR(400MHz，C5D5N)艿：5．45(1H，s，H一12)，
4．09(1H，m，H一2)，3．40(1H，d，J一8．7Hz，H一3)，
2．61(1H，d，，=11．1Hz，H一18)，2．35(1H，m，H一
1513)，2．22qH，m，H一16a)，1．99(1H，m，H一16B)，
1．97(1H，m，H一22a)，1．96(2H，m，H一11)，1．47
(2H，m，H一21口，2213)，1．41(2H，m，H一7a，6a)，1．26
(3H，s，Me一23)，1．18(3H，s，Me一27)，1．06(3H，s，
Me一24)，1．02(3H，s，Me一29)，0．99(3H，s，Me一30)，
0．92(3H，s，Me一25)；”C—NMR(C5D5N)数据见表1。
以上数据与文献报道一致嘲，确定化合物V为2a，
3p二羟基一12烯一28一乌索酸。
化合物Ⅵ：无定形粉末(石油醚一丙酮)；EI—MS
m／z：472[M]+；分子式C30H‘80‘。1H—NMR(400
MHz，CDCl3)艿：5．61(1H，t，J=3．6Hz H一12)，
3．43(1H，dd，J一5．5，10．6Hz，H一3)，1．59，1．44，
1．23，1．02，O．90(5×3H，Me一23，Me一24，Me一25，
Me一26，Me一27)，1．11(3H，d，J=66Hz，Me一29)，
1．10(3H，d，J=6．6Hz，Me一30)，13C—NMR(CDCl3)
数据见表1。以上数据与文献报道一致‘91，确定化合
物Ⅵ为18一羟基乌索酸。
化合物VI：无色针晶(石油醚一丙酮)。与p谷甾
醇对照品共薄层展开，Rf值一致；共熔测定，熔点不
下降，确定化合物Ⅶ为p谷甾醇。
化合物Ⅶ：无定形粉末(甲醇)。与胡萝卜苷对照
品共薄层展开，Rf值一致；共熔测定，熔点不下降，
确定化合物Ⅷ为胡萝卜苷。
参考文献：
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万方数据
光叶绣线菊中的三萜及甾体化合物的研究
作者： 胡旭佳， 何红平， 孔令义， 郝小江
作者单位： 胡旭佳(中国药科大学中药学院,江苏,南京,210038;中国科学院昆明植物研究所植物化学与
西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)， 何红平,郝小江(中国科学院
昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)，
孔令义(中国药科大学中药学院,江苏,南京,210038)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
被引用次数： 2次

参考文献(9条)
1.俞德浚 中国植物志 1977
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4.Li L.Nie J L.Shen Z Q Neuroprotective effects in cerbils of spiramine T from Spiraea japonica
var.acuga[外文期刊] 2001(2)
5.Akihisa T.Yamamoto K.Toshitake T Triterpenoid ketones from Lingnania chungii
McCIURE:Arborinone,friedelin,and glutinone 1992(03)
6.Gonzalez A G.Ferro E A.Ravelo A G Triterpenes from Maytenus horrida[外文期刊] 1987(10)
7.Siddiqui S.Hafeez F.Begum S Kaneric acid,a new triterpene from the leaves of Nerium oleander[外文
期刊] 1986(06)
8.Josinete A.Janiza C M.Maisa O Complete assignment of 1H-NMR and 13C-NMR spectra of four
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9.Zuo G Y.He H P.Hong X Chemical constituents of Spiraea japonica var.ovalifolia[期刊论文]-Acta
Botanica Yunnanica 2005(01)

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引证文献(2条)
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2.周凌云 紫珠地上部分的化学成分[期刊论文]-中草药 2011(3)


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