全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7,el
茶儿茶素异构化研究现状
徐懿，屠幼英。，钟小玉
(浙江大学茶学系，浙江杭州 310029)
摘要：综述茶叶中的表型儿茶素和非表型儿茶素的结构、清除自由基活性以及影响其异构化的因素。高温是引起
儿茶素异构化的重要因素，同时pH值、金属离子浓度、反应时间和儿茶素浓度都会影响儿茶素的异构化作用。抗坏
血酸既能抑制儿茶素异构化反应，又能促进其异构化反应。非表型儿茶素清除自由基能力与表型儿茶素相当，甚至
优于表型儿茶素，这与其结构有密切关系。
关键词：表型儿茶素；非表型儿茶素；异构化；抗坏血酸
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07一1106—04
Reviewonepimerizationofteacatechins
XUYi，TUYou—ying，ZHONGXiao—yu
(DepartmentofT aScience，ZhejiangUniversity，Hangzhou310029，China)
Keywords：epicatechins；nonepicatechins；epimerization；ascorbicacid
儿茶素是以a一苯基苯并吡喃为结构基础的类黄酮化合
物，是茶叶中主要的一类生物活性成分，具有强抗氧化作用。
其生理功能主要表现在抗肿瘤、抗衰老、抗辐射、增加免疫
力、防龋护齿、抑菌、抗病毒等。同时，它对茶叶的色、香、味品
质的形成有重要作用。
一般茶叶中分离、鉴定的儿茶素多为表型儿茶素，即表
没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表没食子儿茶素
(EGC)、表几茶素没食子酸酯(ECG)、表儿茶素(EC)，它们
约占儿茶素总量的70％左右。一些研究者发现日本茶饮料
中，非表型儿茶素量大于表型儿茶索，没食子儿茶素没食子
酸酯(GCG)占了总儿茶素的45％以上[1]。也有研究报道，在
茶汤浓缩、干燥等过程中，以GCG为主的非表型儿茶素比例
均有所增加。究其原因，可能是茶叶加工过程中，高温致使表
型儿茶素差向异构为非表型儿茶素。目前关于儿茶素异构化
作用已有一些研究报道，本文将对表型儿茶素和非表型儿茶
素的结构、活性以及影响其异构化的因素进行综述。
1表型儿茶素和非表型儿茶素的结构
由于茶儿茶素的C环是吡喃环，C：和C。上的不同取代基
(氢、羟基、苯基)的空间位置不同，便能构成几何异构体(差向
异构化)，即若两个一H在环的同一侧时，为顺式儿茶素(表型
儿茶素)，反之，则为反式儿茶素(非表型儿茶素)(图1)[2]。
一般儿茶素的C：位发生几何异构化，C。位置却不能发
生。在几何异构化时，C：位的醚键在B环4-OH的活化作用
下打开，生成亚甲基醌中间物，当中间物再度环化时，就生成
原物和其差向异构化(图2)。即表型儿茶素(一)一EC、(一)一
HO
OH
RI
图1表型儿茶素的结构
Fig．1Structuresofepicatechins
EGC、(一)EGCG、(一)一ECG几何异构成它们对应的非表型
儿茶素(一)一C、(一)GC、(一)GCG、(一)CG。儿茶素旋光异
构体之间的异构化未有报道，所以儿茶素异构化作用一般指
具有相同旋光性的儿茶素的几何异构[3]。
2表型儿茶素和非表型儿茶素抗氧化作用比较
虽然现阶段大量实验研究表明，EGCG是儿茶素中功效
最强的成分，但是也有一些报道对表型儿茶素和非表型儿茶
素的活性进行了比较，认为非表型儿茶素的活性在一定条件
下并不低于表型儿茶素。
Gno等H3用ESR技术研究了表型儿茶素和非表型儿茶
素清除自由基的能力。高浓度时，表型儿茶素清除0：7、
DPPH、APPH自由基明显强于其对应的非表型儿茶紊，但
是在低浓度时，非表型儿茶素清除自由基能力强于其对应的
表型儿茶素，尤其是在清除后两种大分子的自由基时，非表
型儿茶素的活性优势更加明显。杨贤强等∞]研究了EGCG与
其异构体GCG对光照血卟啉所产生的oz7的影响，也发现了
类似的规律，在0．3～0．5mmol／L浓度内，EGCG和GCG的
收稿日期：2008—01—31
基金项目：浙江省科技重大专项“茶黄素及其衍生物制备的关键技术及新产品中试研究”(2007C12068)l浙江大学大学生科研训练计期
(SRTP)“固定化酶提高速溶红茶品质的技术开发”资助
作者简介：徐懿(1985)．女，浙江诸暨人，硕士研究生。研究方向为茶叶化学与制茶工程。E—mail：cimaogengen@126．tom
*通讯作者屠幼英Tel：(0571)86971743E—mail：youytu@zju．edu．cn
万方数据
中草稿 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
(一)．表儿荣素
(一)-儿荼素
图2儿茶素的异构化反应
Fig．2Epimerizationreactionfcatechins
作用效果接近，无明显差别；在低于0．1mmol／L时两者差异
显著，且GCG优于EGCG。其他的一些报道中也表明，非表型
儿茶素对脂质过氧化抑制能力稍强于表型儿茶素口]。
究其原因，表型儿茶素和非表型儿茶素的电子效应基本
一致，但是前者相对于后者空间位阻更大，尤其是遇到活性
较大的自由基或者能量较高的单线态氧等活性分子时，电子
效应不是左右两者抗氧化活性强弱的最重要原因，作用的差
异来自于它们立体构象的差别。可见，儿茶素的抗氧化作用
具有立体选择性。
在茶叶加工中，表型儿茶素异构化为非表型儿茶素，就
其抗氧化作用而言，这样的异构化有利于抗氧化作用的提
高，因而不会影响儿茶素的天然抗氧化效果；非表型儿茶素
量的提高，也会增强其抗氧能力。在茶叶制品中，如何充分发
挥各类儿茶素的优势，合理调配，这在今后的产品开发和生
产中是一个值得探讨的问题。
3儿茶素异构化的影响因素
目前已有部分文献报道了儿茶素稳定性方面的研究，对
其异构化作用也有所涉及。影响儿茶素异构化作用的因素主
要有温度、pH值、金属离子浓度、反应时间或贮藏时间、儿茶
素浓度等。抗坏血酸既能抑制儿茶素异构化反应，又能促进
其异构化反应。
3．1 温度：从茶制品的加工生产到贮藏保鲜，乃至最后的冲
泡饮用，温度始终是影响其品质和功效的重要因素。不同温
度对儿茶素异构化作用的影响也不大相同(表1)。
Komatsu等In]提出82℃是引起儿茶素开始异构化反应
的转折点温度，在之后的实验研究中也得到了大量的实验数
据支持。但是。从表1各个温度条件下的儿茶素异构化研究结
果可以看出，低于80℃，当反应时间延长，或者改变提取溶
剂，改变溶液的pH值，儿茶素也有可能发生异构化反应，高
温是引起异构化反应的重要因素之一。如果只考虑温度这一
单～因素，异构化反应是需要达到一定的温度(>80℃)才
可能发生的。
(一)．儿茶素
(一)_表儿茶素
随着温度的升高，儿茶素异构化作用越显著，反应越迅
速。相同时间内EGCG在80C时异构化反应生成GCG的量
只有10％，100C时有40％，120C和130C时最高可异构转
化56．6％。Chen等[13实验结果也指出温度越高。EGCG转化
生成GCG越多。高温对儿茶素的影响主要是加速表型儿茶
素向非表型儿茶素的转化。Pineiro等[133采用加压溶剂提取、
超声波提取、搅拌提取和静态提取4种不同工艺浸提茶叶，其
结果显示，不同工艺的浸提茶汤中表型儿茶素的总量相差无
几，但是高温高压处理的浸提液中非表型儿茶素／表型儿茶
素的值是其他处理的2～3倍，这也说明高温高压条件有利于
非表型儿茶素生成。容易引起儿茶素的异构化作用。
儿茶素异构化反应不仅仅是表型儿茶素向非表型儿茶
素转化，同时非表性儿茶素也可以向表型儿茶索转化。由表1
的结果看出，121℃时，表型儿茶素向非表型儿茶素异构转
化了56％～66％，非表型儿茶素向表型儿茶素异构转化了
27％～38％，前者异构转化量是后者的近2～3倍；100C时，
表型向非表型异构转化了28．5％～42．4％，非表型向表型异
构转化了19％～27．6％，同样说明了表型儿茶素向非表型儿
茶素转化反应更容易发生。因为在高温条件下，非表型儿茶
素的空间结构比较合理，内能较表型儿茶素的小，从而比较
稳定，所以表型儿茶素容易异构化为空问位阻较小、相对比
较稳定的非表型儿茶素。一般茶叶中表型儿茶索约占总儿茶
素的70％～80％，所以在高温条件下。表型儿茶素的异构化
作用无论从速率还是从数量上都是占主导的，从结果上只能
看出表型儿茶素的减少，非表型儿茶素的增多。但事实上，异
构化反应是双向反应，两个反应之间在不断平衡。
很多研究中指出儿茶素在环境条件改变时不仅仅会发
生异构化反应，而且会发生氧化聚合、氧化分解、水解反应
等，这些反应之间相互竞争，某种条件下某一种或几种反应
就会占主导。Seto[1阳和Wang[7]研究中都发现了儿茶素单体
转化的(特指异构化)和未转化的质量分数总和均达不到
100％，如EC和EGC，分别有40．7和58．0％属于二者之外，由
＼
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万方数据
·1108· 中草蒋 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
表1儿茶素在不同温度条件下的异构化反应研究结果
Table1 Epimerizationreactionofcatechinindifferentt mperatures
温度 研究结果
构化变化L7J
25℃ 水浸提的茶汤在25℃下保存0--36h，儿茶素的组成和量没有发乍最著性变化[6]‘乙醇水溶液浸提的茶汤25℃下保存6个月，没有发现儿茶紊异
掏化变化[7]{水浸提茶汤在事温下避光{!|}存70d过程中，ECG和EC逐渐减少，相应的儿茶索没食子酸酯(cG)和儿茶素(c)逐渐增加·其中的
异构化反应晕良好的一一对应关系；乙腈水溶液浸提的茶汤在室温下避光保存70d过程中，ECG和EC的量几乎没有变化，CG的减少和C的
增多警良好的对应关系，即在这个过程中主要发，#的是水解反应，而非异构化反应L80
40℃ 自来水所提茶汤在40c下即可发生9-构化反应，纯净水所提茶汤无此现象；乙醇水溶液浸提的茶汤在40℃下放置3个月过程中，表型儿茶素量
逐渐减少，非表型儿茶素量相应的增加，儿茶素的总景不断的减少L71
50～70‘c短时间内，这一温度区间内鲜有异构化反应产生，当水浴保温时间大于20～30rain时，有极少量的儿茶素发生异构化变化【91
80～85C 儿茶素单体水溶液在80C水浴中保温20rain，检测到了其埘鹰的几何异构体【73I茶汤在80C下水浴保溜2h，EC和ECG逐渐下降，相应的非表
型异构体C和cG逐渐增加，晕良好的对应关系【8]；有研究表明．80C时EGCG异构反应生成GCG的量占10％LloJ
90～100℃儿茶素单体水溶液在looc下保温20rain，EGCG、EGC、ECG、EC分别异构化为34．6％GCG、34．S％GC、28．5％CG、42．4％c，同MGCG，Gc、C分
别异构化为27．6％EGCG、19．o％EGC、19．3％EC；研究表明，100C时EGCG异构反应生成GCG的量最高町达40％DoJ
120～130℃儿茶素单体(一)一EC在121℃高温下反应10rain，EC逐渐减少，C逐渐增多．EC和C的总量与初始EC的量几乎持平In]；将10种儿茶素单体在
高雎火菌(120C)条件下反应20min，(一)一EC、(一)一EGC、(一)一ECG、(一)EGCG、(+)一EC5种表型儿茶素分别有65．4％、65．o％、57·1％，
56．6％，60．6％异构转化为对应的非表型儿茶素，同时(～)-C、(一)一GC，(～)一CG、(一)GCG、(+)一C5种非表型儿茶紊分别有27．7％、34·6％、
38．o％、35．7％、30．8％异构转化为对应的表型儿茶索[101；不同温度(108～13】℃)灭菌处理，表型儿茶素EGC、EC、EGCG、ECG的量随灭菌
温度的升高而下降，非表型儿茶素(咒，C、GCG、CG的量则上升．表型儿茶素量的降低与非表型儿茶素量的增加存在明显对应关系【l
2J
130—200℃利用加搓溶剂提取技术研究儿茶素在100～200(’的变化。随着温度的升高，表犁儿茶素和非表型儿茶素的浸出增加，在160C左右达到最值，之
后又有所减少，而且5rain提取优TIOmin；当温度控制在130C以下时，儿茶素的回收率仍有95％。异构化反应尚主导地位；当温度超过t30℃
堕：』b叁塞丛旦些翌堕董型壅茎塞亟垒堑堡堡：隆坚墼丝董区生丝王星塑丝星查!：：!
于它们是生成茶黄素的底物，所以有可能生成茶黄素或其他 学表现，EGCG和EGC相对于EC和ECG变化剧烈，EGCG
中间产物。
当温度介于80～130℃，在适当pH值下和一定的反应时
间内，儿茶素的异构化作用占主导优势，即表型儿茶素的减少
和非表型儿茶素的增加之问具有良好的对应关系。当温度超
过130℃时，儿茶素的回收率随着温度升高而不断降低，降解
氧化等反应优于异构化反应而进行。Seto【l划指出制备儿茶素
异构体的最优反应条件是：温度120℃，pH5．0，时间30rain，
质量分数为1％。在这个最优化条件下，儿茶素能够最大限度
的发生异构化反应，同时几乎没有其他副反应发生。
3．2 pH值：Seto等n州对不同于pH条件下的儿茶素单体溶
液120℃下高压灭菌30min，结果ph2～4时，EGCG异构变
化极少，GCG的生成量小于20％；pH5～6时比较有利于异
构化反应，GCG生成高达65％，与Komatsu等[11]报道pH5．5
是最宜异构化反应的结果相吻合；pH7时，反应液颜色迅速
变深，EGCG和GCG几乎检测不到，很多研究报道中指出在
微碱性条件下，儿茶素发生了其他如水解、多酚聚合、氧化反
应等。
屠幼英等m3对酸性条件(pH2．6～6．5)下的儿茶素稳定
性研究发现，儿茶索在pH3．6～6．5的缓冲溶液中比较稳
定，放置18h后，儿茶素最低回收率为81．9％，这个结果和
Zhu等n5“63报道相吻合。将pH2．6、3．6、4．6、5．6的儿茶素溶
液的pH值分别调到pH6．5，再放置18h后，儿茶素回收率最
高为93．0％，最低可达84．7％，在酸性缓冲液中，大部分儿茶
索可能只发生了与柠檬酸络合态反应或儿茶素分子间的聚
合，pH条件改变后。又能解离成游离的儿茶素；另一部分儿
茶素则发生了不可逆反应，被强酸环境所氧化或者分解，生
成了其他物质。
在酸性缓冲溶液中，EGCG是最稳定的，EGC是最不稳
定的。在碱性缓冲液中，EGCG和ECG分别具有相似的动力
和EGC在3h内迅速降解减少到0，EC基本上不变，ECG减
少Zo％。在碱性条件下，B环上的没食子基较C环上的没食子
酰基更易受到pH值的影响。
由此得出微酸溶液里儿茶素相对比较稳定，在中性和碱
性溶液中，pH引起儿茶紊剧烈的氧化、分解、聚合等反应，只
有在pH5～6时儿茶素的异构化作用占主导优势。
3．3金属离子浓度：分别用纯净水和自来水浸提茶汤，即便
在较低的温度(40℃)下，自来水浸提的茶汤中儿茶索表现
出明显的异构化反应，而纯净水提取的茶汤没有发现任何异
构化反应。在相同的温度和pH条件下，自来水提取的茶汤中
儿茶素异构化反应更激烈、迅速，同时其他的氧化、聚合、降
解、水解等副反应也更激烈迅速。可能自来水中存在的金属
离子对儿茶素的稳定性影响甚于水的pH值对其影响；但同
等离子浓度下，高pH值下的儿茶索更不能稳定[7]。研究表
明，Fe”、Fe”、Cu”、Ca”这些离子引起茶汤中多酚量减少
的浓度分别为20、20、5、200mg／kg。其他研究表明自来水中
的铁、铜等引起儿茶素量减少的离子浓度是上述研究的
100～130倍，这或许是儿茶素在自来水溶液中极其不稳定的
原因所在。
引起儿茶素异构化作用的因素都不是单一作用的，往往
在众多因素综合影响下儿茶素发生了复杂的变化。金属离子
浓度对儿茶素的稳定性的影响有待于进一步的研究。
3．4反应时间：反应时间或者保存时间也是影响儿茶素异
构化作用的重要因素之一。在一定的时间范围内，随着反应
时间的延长，儿茶索异构化反应产物会不断增多，但是反应
时间过长，其他副反应也会相应增加．成为主导反应。
由表1可以得知，即便在低温条件下，在足够长的时间
内，儿茶紊也可以发生异构化反应，但是异构转化量不大；在
高温条件下，儿茶素的异构化反应迅速进行，且与时间密切
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·1109·
相关。EGCG在121℃下放置2h。在60min内EGCG不断生
成GCG，且达到最值，之后GCG的量明显降低，其他副反应
活跃发生。100+C下茶汤中儿茶素在开始3h内，表型儿茶素
和非表型儿茶素存在着良好的此消彼长的对应关系，但更长
的保温时间下表型儿荼素和非表型儿茶素都出现下降趋势。
Pineiro等[13]也指出当温度高于130℃时，反应10min所得
的儿茶素异构化产物没有反应5rain得到的多。在极高温度
下，反应时间的延长，使氧化降解等反应优于异构化反应。
在茶叶加工过程中。GCG的增加与加工中高温操作的
时间有关，时间越短，其量越低，若能做到快制快运，则能控
制其量在较低水平。
3．5儿茶素质量分数：Seto[”1研究发现，儿茶素质量分数也
会影响异构化反应。当pH5～6时，EGCG随浓度的提高异
构化作用越明显，以1％EGCG进行异构化反应最佳，EGCG
生成GCG大于60％，0．01％EGCG生成GCG小于20％。pH
2～4时，EGCG浓度对异构化反应的影响不显著，0．001％、
0．01％、0．1％、1％EGCG生成GcG均在10％～20％。
3．6抗坏血酸对儿茶素异构化的影响：抗坏血酸对儿茶素
的异构化有一定的抑制作用，且具有明显的剂量效应，添加
的抗坏血酸浓度越高，抑制儿茶素异构化效果越好[1“”“⋯。
实验中也发现抗坏血酸的降解和儿茶素的降解是平行的，虽
然在短时间内抗坏血酸保护了儿茶素，但是在一段时间后，
其加速了儿茶素的降解。抗坏血酸的保护作用与其调节了溶
液的pH值有关，其他研究则认为抗坏血酸对儿茶素单体的
保护作用可能不是由于其降低了溶液的pH值所引起的，该
实验也采用柠檬酸作保护剂，但是结果显示柠檬酸对儿茶素
的稳定性没有帮助。有学者认为，抗坏血酸作为还原剂可以
还原多酚自由基，并降低溶液中的水溶性氧，从而保护了儿
茶素。但是，其作用机制还有待于具体的试验研究。
4结语
目前的研究已经发现高温、高pH值、高离子浓度以及长
时间都是引起儿茶素异构化的重要因素。尤其是高温条件
下，表型儿茶素结构中的一0R与B环两个原子间过于拥挤，
内能较大而较不稳定，所以容易异构化为空间位阻较小，相
对比较稳定的非表型儿茶索。部分研究通过添加抗坏血酸以
期增强儿茶素的稳定性，但是抗坏血酸既具有保护作用也会
加速儿茶素的降解，其作用机制尚未阐明。儿茶素和抗坏血
酸的协同效应有待于进一步研究。也有研究认为，50％乙醇
浸提干茶可以抑制异构化反应的发生n“。如何抑制儿茶素的
异构化作用在现阶段的研究中还是占主流的，但是也有研究
开始转向有效的利用儿茶素的异构化作用，目前已有少量研
究开始关注非表型儿茶素的功效，利用儿茶素异构化作用制
备异构体，这会是儿茶素活性和结构研究的另一个方向。有
研究表明，GC比EGC苦味的阚值更高，前者达到200mg／kg
才会产生苦味。后者达到500mg／kg时就会产生苦味，前者
是后者的4倍。所以非表型儿茶素作为新的功能性添加成分，
其活性与表型儿茶素相似，又具备表型儿茶素不具有的优
点，应该有很大的开发前景。
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万方数据
茶儿茶素异构化研究现状
作者： 徐懿， 屠幼英， 钟小玉， XU Yi， TU You-ying， ZHONG Xiao-yu
作者单位： 浙江大学茶学系,浙江,杭州,310029
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
被引用次数： 1次

参考文献(18条)
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引证文献(1条)
1.涂云飞.毛志方.朱跃进.王盈峰 茶叶中表儿茶素对映光学立体异构体的生化功能[期刊论文]-中国茶叶加工
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