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思茅蛇菰的化学成分研究(Ⅰ)



全 文 :·830· 中苹药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
思茅蛇菰的化学成分研究(I)
戴忠1,王钢力2,王
(1.北京中医药大学中药学院,北京100102;2.
思茅蛇菰BalanophorasimaoensisS.Y.Chang
etTam.为蛇菰科蛇菰属植物,别名鹿仙草,为云南
思茅地区传统民族用药,资源丰富。收载于《中华本
草》[1]中。具有凉血止血、清热解毒的功能。主治肺热
咳嗽、吐血、肠风下血、风热癍疹、腰痛、疔疮肿毒等。
民间也用于治疗肝炎、肿瘤等疾病。迄今为止国内外
未见对该植物化学成分及生物活性方面的报道,为
了阐明思茅蛇菰的化学成分,作者首次对思茅蛇菰
进行了系统的化学成分研究,从其脂溶性部分分离
得到8个化合物,分别为蛇菰素A(I)、蛇菰素B
(Ⅱ)、羽扇豆醇乙酸酯(Ⅲ)、p香树脂酮(IV)、p香
树脂醇(V)、羽扇豆醇(Y1)、p谷甾醇(Ⅶ)、正十六
烷酸(Ⅶ)。8个化合物均为首次从该植物中分得。
1仪器与材料
核磁共振谱用INOVA一500型核磁共振仪测
定,TMS为内标物;质谱用ZAB一2f型质谱仪测
定;红外光谱用NieoletImpact400型傅里叶红外光
谱仪测定;熔点用AAE042型显微熔点仪测定(温
度未校正)。
柱色谱用硅胶(160~200目)及薄层色谱硅胶
(10~40弘m)均为青岛海洋化工厂产品。所用试剂
均为分析纯。实验材料采自云南思茅地区,经中国药
品生物制品检定所张继副主任药师鉴定为思茅蛇菰
B.simaoensis,标本存放于中国药品生物制品检
定所。
2提取与分离
思茅蛇菰干燥全草(10kg)粉碎。95%乙醇回流
提取2次,每次1h,合并提取液,减压浓缩得乙醇浸
膏(1.4kg),加水分散,分别以氯仿、醋酸乙酯、正丁
醇萃取,减压回收溶剂分别得氯仿浸膏(353g)、醋
酸乙酯浸膏(510g)、正丁醇浸膏(400g)。取氯仿浸
膏经反复硅胶柱色谱分离,用不同梯度的氯仿一甲醇
洗脱分别得化合物I(4.1g)、Ⅱ(1.3g)、Ⅲ(56
mg)、IV(23mg)、V(69mg)、VI(18mg)、Ⅶ(116
rag)、Ⅷ(15rag)。
3结构鉴定
收稿日期:2004一i0—15
峰2,马双成2,林瑞超2
中国药品生物制品检定所中药室,北京 100050)
化合物I:白色粉末,mp77~78℃。IR雌
cm~:2916,2850,1728,1471,1381,1265,
1174,991。1H—NMR艿:5.18(1H,m,H一12),4.50
(1H,t,,一7.0Hz,H一3),2.29(2H,,一7.5Hz,H一
27),1.13(3H,S,CH3-27),0.97(6H,s,CH3-25,26),
O.83(3H,S,CH3-28),O.87(3H,S,CH3-16’)。
13C—NMR艿:37.8(C一1),23.6(C一2),80.6(C一3),
38.3(C一4),55.2(C一5),18.3(C一6),33.3(C一7),
39.8(C一8),47.5(C一9),37.1(C一10),23.5(C一11),
121.7(C一12),145.3(C一13),41.7(C一14),27.0(C—
15),26.1(C一16),32.6(C一17),47.2(C一18),46.8
(C一19),34.7(C一20),31.9(C一21),36.8(C一22),
28.4(C一23),16.8(C一24),15.5(C一25),16.8(C一
26),26.O(C一27),28.1(C一28),32.5(C一29),23.7
(C一30),173.7(C一17),34.9(C一27), 5.2(C一3’),
29.2(C一47)⋯⋯29.7(C一137),31.1(C一14’),22.7
(C一15’),14.1(C一16’)。MS:665[M+H3+,409,218,
203,189,95,69,57。以上数据与文献报道的蛇菰素
A相符[2]。
化合物Ⅱ:无定形白色粉末,mp69~70℃。
IR艘cm~:2914,2850,1730,1641,1471,
1381,1265,173,980,883,717。1H—NMR艿:4.68
(1H,S,H一29),4.57(1H,s,H一29),4.47(1H,dd,
J一10.5,7.5Hz,H一3),2.30(2H,t,J一7.5Hz,H一
27),1.68(3H,S,CH3-27),1.03(3H,S,CH3-27),
O.94(3H,S,CH3-24),O.78(3H,S,CH3-28),0.85
(3H,s,CH3—16’)。13C—NMR艿:37.8(C一1),23.7(C一
2),80.6(C一3),38.4(C一4),55.4(C一5),18.0(C一6),
34.0(C一7),40.8(C一8),50.3(C一9),38.0(C一10),
20.9(C一11),25.2(C一12),37.1(C一13),42.8(C一
14),27.4(C一15),35.6(C一16),43.0(C一17),48.3
(C一18),48.O(C一19),150.9(C一20),29.7(C一21),
40.0(C一22),28.0(C一23),16.0(C一24),16.6(C一
25),16.2(C一26),14.5(C一27),18.2(C一28),109.4
(C一29),19.3(C一30),173.7(C一1’),34.9(C一27),
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·831·
25.2(C一37),29.2(C一47)⋯⋯29.7(C一137),31.9(C一
14’),22.7(C一157), 4.1(C一167)。MS:665[M+
HI+,409,218,189,135,95,69,57。以上数据与文献
报道的蛇菰素B相符[2]。
化合物Ⅲ:白色结晶,mp216~217℃。1R艘
cm_。:2941,1734,1639,1454,1367,1246,
1026,980,876。1H—NMR艿:4.70(1H,s,H一29),
4.58(1H,s,H一29),4.49(1H,dd,J一11.0,5.5Hz,
H一3),2.05(3H,s,CH3—2’),1.70(3H,s,CH3-30),
1.04(3H,s,CH3-27),O.95(3H,s,CH3-24),0.80
(3H,s,CH3-28)。13C—NMR艿:38.0(C一1),24.0(C一
2),81.2(C一3),38.6(C一4),55.6(C一5),18.2(C一6),
35.5(C一7),41.1(C一8),50.6(C一9),38.3(C一10),
21.2(C一11),25.3(C一12),37.3(C一13),43.1(C一
14),27.7(C一15),35.8(C一16),43.2(C一17),48.5
(C一18),48.3(C一19),151.2(C一20),30.1(C一21),
40.2(C一22),28.2(C一23),16.7(C一24),16.4(C一
25),16.2(C一26),14.8(C一27),18.4(C一28),109.6
(C一29),19.5(C一30),171.2(C一17),21.6 2’)。
MS:468Ml+,453,425,408,393,218,189,175,
147,135,117,95,55。以上数据与文献报道的羽豆醇
乙酸酯相符[3]。
化合物Ⅳ:白色片状结晶,mp162~163℃。
IR燃cm~:2945,1707,1454,1379,1361,
1242,113,1001,814,660。1H—NMR艿:5.22(1H,
m,H一12),2.56(1H,m,H一2a),2.38(1H,m,H一28),
1.16(3H,S,CH3-27),1.11(3H,s,CH3-23),1.09
(3H,s,CH3-26),1.07(3H,s,CH3-25),1.04(3H,s,
CH。一24),O.89(6H,s,CH3-29,30),0.86(3H,s,
CH3-28)。13C—NMR3:39.5(C一1),34.4(C一2),218.0
(C一3),47.1(C一4),55.6(C一5),19.9(C一6),32.4(C一
7),40.0(C一8),47.7(C一9),36.9(C一10),23.9(C一
11),121.8(C一12),145.5(C一13),42.1(C一14),28.7
(C一15),26.7(C一16),32.8(C一17),47.6(C一18),
47.0(C一19),31.3(C一20),35.0(C一21),37.4(C一
22),26.4(C一23),21.7(C一24),15.5(C一25),17.0
(C-26),26.1(C一27),27.2(C一28),33.6(C一29),
23.9(C一30)。MS:424II+,409,218,203,189,95,
69。以上数据与文献报道的B一香树脂酮相符卧]。
化合物V:白色结晶,mp187~188℃。IR鹾袅
cm~:317,2947,1464,1381,1036,881。
1H—NMR艿:5.20(1H,m,H一12),3.23(1H,m,H一3),
1.15(3H,s,H一27),1.01(3H,s,CH。一26),0.98(3H,
s,CH3—23),0.95(3H,s,CH3-25),O.89(6H,s,CH3—
29,30),0.85(3H,s,CH3—28),0.81(3H,s,CH3—
24)。13C—NMR艿:38.3(C一1),28.2(C一2),79.3(C一
3),39.O(C一4),55.5(C一5),18.6(C一6),33.6(C一7),
40.3(C一8 47.9(C一9),37.4(C一10),23.8(C一11),
122.0(C一12),145.4(C一13),42.0(C一14),27.2(C一
15),26.4(C一16),32.9(C一17),47.5(C一18),47.1
(C一19),35.0(C一20),31.3(C一21),37.2(C一22),
28.7(C一23),16.4(C一24),15.6(C一25),16.4(C一
26),26.2(C一27),28.3(C一28),32.7(C一29),23.9
(C一30)。MS:426[-M-]+,218,203,189,95,69,55。以
上数据与文献报道的口一香树脂醇相符‘3|。
化合物Ⅵ:白色粉末,mp174~175℃。光谱数
据与文献报道[53的羽扇豆醇相符。
化合物Ⅶ:白色针晶,mp136~137℃。I⋯R⋯KB。r
cm~:3427,2937,1466,1383,1051,958。其与p一
谷甾醇对照品薄层色谱行为相同,红外光谱也与对
照品的图谱相同,故确定该化合物为p一谷甾醇。
化合物Ⅷ:白色结晶,mp63~64℃。光谱数据
与文献报道[3]的正十六烷酸相符。
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万方数据
思茅蛇菰的化学成分研究(Ⅰ)
作者: 戴忠, 王钢力, 王峰, 马双成, 林瑞超
作者单位: 戴忠(北京中医药大学中药学院,北京,100102), 王钢力,王峰,马双成,林瑞超(中国药品生
物制品检定所,中药室,北京,100050)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(6)
被引用次数: 6次

参考文献(5条)
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8. 蒋振忠.王海春.冯德强.梅安功 傣药@拉祜药组方--抗肿瘤片的制备及质量标准初探[期刊论文]-云南中医中药
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5.陈吉炎.李聪.王雪芹.赵祖兴 蛇菰属药用植物的种类与研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2010(8)
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