全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·189·
制剂与质量
微生物对人参果总皂苷中人参皂苷化合物K的转化作用
崔 宇1，姜彬慧1
(1．东北大学资源与土木工程学院，辽宁沈阳
，韩颖1，赵余庆2+
110004；2．沈阳药科大学，辽宁沈阳110016)
摘 要：目的 利用微生物转化法对人参果总皂苷(SFPG)进行生物转化，制备人参皂苷化合物K(c—K)。方法从
种植人参的土壤中筛选、分离4种微生物m，。、m。m。、m。对SFPG进行转化，筛选最佳活性菌株；以c—K的量为指
标，采用TLC和HPLC法检测微生物的转化结果。结果真菌m-。为转化C—K的最佳活性菌株，最佳转化条件为
转化时间6d，转化温度30℃，摇床转数160r／min，转化初始pH值为自然pH5．5，转化底物质量浓度为120rag／
mL。转化后的C—K的量是转化前的41．65倍。结论真菌m，。转化SFPG中C—K的专属性强、转化效率高，为c
K的工业化生产提供了一条新的途径。
关键词：人参果总皂苷(SFPG)；人参皂苷化合物K(c—K)；菌株m-。；微生物转化
中图分类号：R282．15；R284．2；R286．02文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)02—0189—05
Microbialtr nsformationonginsenosidecompoundKfromtotalsaponins
infruitofPanaxginseng
CUIYul，JIANGBin—huil，HANYin91，ZHAOYu—qin92
(1．CollegeofResourcesandCivilEngineering，NortheastUniversi y，Shenyang110004，China；
2．ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveToapplythemicrobialtr nsformationtotransformingthetotalsaponinsinthe
fruitofPanaxginseng(SFPG)andprepari gg senosidecompoundK(C—K)．MethodsThefour
microbialstrainsm14，m3，m8，andm9werescreenedandisolatedfromthesoilinthebotanicgarden
plantedforP．ginsengandtheywereusedforthemicrobialtr nsformationofSFPGtooptimizethe
strains．TakingC—Kcontentsasindexthemicrobialtr nsformationw sdetectedandanalyzedbyTLCand
HPLC．ResultsThestrainm14wasfoundtotransformtheSFPGefficientlytoC—Katfirst．Theoptimal
culturingandtransformationcond tionsofm14wereobtained：time，6d；t mperature，30‘C；revolutionof
cradle，160r／rain；initialpHvalue，5．5；substratumconcentration，120mg／mL．Undertheoptimal
condition，thecontentofC—Kwas41．65timesasmuchasbeforetransformationbym14．ConclusionThe
m14isthemosteffectivestrainamongthefourfungalstrains．ItisthenewayavailablefortheC—K
industrializedproduction．
Keywords：thetotalsaponinsinthefruitofPanaxginsengC．A．Meyer(SFPG)；ginsenoside
compoundK(C—K)；strainm14；microbialtr nsformation
人参果总皂苷(thetotalsaponinsinthefruit
ofPanaxginseng，SFPG)是从五加科植物人参
PanaxginsengC．A．Meyer果实中提取得到的皂苷
类物质。人参果实的果皮和果肉中含有的SFPG除
与人参根中的人参皂苷具有相似的作用外，还有其
独特的作用，且人参果中二醇组人参皂苷的量相对
较多[1]。20(S)原人参二醇一20—0一pD一吡喃葡萄糖苷
(人参皂苷化合物K，compoundK，简称C—K)是人
参二醇组皂苷的次生代谢产物，其在体内、体外均具
有良好的抑制癌细胞生长作用和抗癌细胞转移作
用，是一种较有开发前景的抗癌新药[2一。
利用生物转化法制备高活性次生皂苷相对于
酸、碱水解法具有反应条件温和、操作简便、成本较
低等优点，属于环境友好型技术。为此，本研究利用
从种植人参的土壤中筛选的有效微生物菌株对二醇
组皂苷量相对较高的SFPG进行转化，以制备C—K
为目标，优选出最佳转化菌株，并确定了菌株的最佳
生长条件和最佳转化条件，为C—K的工业化生产提
收稿日期：2006—0423
基金项目：辽宁省自然科学基金资助项目(20062031，20062069)
作者简介：崔宇(1978一)，女，黑龙江人，硕士研究生，研究方向为环境微生物技术。
*通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522E—mail：zyq4885@126．corn． 万方数据
·190· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
供了一个可行的方法。
1仪器与试剂
日立L一7100高效液相色谱仪，L一7400紫外
检测器，N2000双通道色谱工作站；DL—CJ一1N高
性能无菌实验台；SHZ～82恒温振荡器；HG303—
3A电热恒温培养箱；xY一280手提式高压蒸汽灭
菌锅；TG332A微量分析天平。
人参果总皂苷(总皂苷质量分数大于80％)由
抚顺鑫泰人参保健品有限公司提供，人参皂苷Rg，、
Re(质量分数均大于98％)由中国药品生物制品检
定所提供，C—K和人参皂苷Me对照品(质量分数为
98％)由辽宁省中药现代化工程技术中心提供。乙
腈、甲醇为色谱纯，重蒸水(自制)；薄层色谱硅胶G
(青岛海洋化工厂)；其他试剂均为分析纯。
土样采于辽宁省新宾县人参栽培基地。选用由
东北大学资源与土木工程学院韩颖博士筛选出的4
种对人参皂苷有转化作用的微生物为转化菌株。
2方法与结果
2．1 SFPG供试品溶液的制备：准确称取SFPG适
量，用蒸馏水加热溶解，配成质量浓度为50mg／mL
溶液，置冰箱中备用。
2．2培养基的制备
2．2．1液体接种培养基的制备：称取液体霉菌培养
基16．5g，加入蒸馏水1000mL溶解，自然pH值
5．5，高压灭菌后，置冰箱备用。
2．2．2固体(斜面或平板)接种培养基的制备：称取孟
加拉红培养基31．6g，加入1000mL蒸馏水，自然
pH值5．5，高压灭菌后倒斜面或平板，置冰箱备用。
2．3 TLC法鉴别微生物转化产物：取灭菌后的50
mg／mLSFPG溶液，分别加入到4种生长状况良好
的霉菌培养基中，于30℃，160r／min的摇床中转化
15d，取出，用水饱和正丁醇萃取，静置。另取等量蒸
馏水作为对照组，同法操作。定量吸取5弘L上述水
饱和正丁醇萃取液点板，以氯仿一甲醇一水(70：30：
10)为展开剂展开至同样距离，取出，挥干溶剂，喷
10％H。SO。乙醇溶液，加热显色。根据显色斑点的
颜色深浅和大小来确定微生物转化作用的强弱。结
果表明菌株m，。相对于其他菌株对SFPG的转化作
用最强，C—K的生成量最多，结果见图1。
2．4 HPLC法测定微生物转化产物中C～K
2．4．1 色谱条件：色谱柱：KromasilODS
(150mm×4．6mm，5肚m)；流动相：乙腈一水(60：
40)；检测波长：203nm；体积流量：1．0mL／min；柱
温：25℃。
1一SFPG2-菌株m143一菌株m84一菌株m35一菌株m9
6一人参皂苷Rb。7一人参皂苷Rb38一人参皂苷Re
9一人参皂苷Rgz10一人参皂苷Rgl11一人参皂苷Mc
12-人参皂苷Rhl13一C—K
1一SFPG2一strainm143一strainm84一strainm35一strainm9
6一ginsenosideRbl7～ginsenosideRba8-ginsenosideRe
9 ginsenosideRgz10一ginsenosideRgl11一ginsenosideMc
12-ginsenosideRhl13-C—K
图1 4种菌株转化人参果总皂苷的TLC图谱
Fig．1TLChromatogramofSFPG
transformedbyfourstrains
2．4．2标准曲线及线性范围考察：精确称取C—K对
照品2．70mg，甲醇溶解并定容至5mL量瓶中，用
微孔滤膜滤过，配制成质量浓度为0．54mg／mL对
照品溶液。准确吸取对照品溶液2、4、6、8、10、12luL，
按上述色谱条件测定。以进样量为横坐标，峰面积为
纵坐标作标准曲线，得回归方程y=40394．73X+
862835．78，r一0．9999。结果表明C—K进样量在
1．08～10．8P-g时，峰面积与进样量线性关系良好。
2．4．3精密度试验：吸取C—K对照品溶液，重复进
样5次，每次进样量10弘L，记录峰面积积分值，计
算得其RSD为0．75％。
。
2．4．4稳定性试验：吸取C—K对照品溶液，每隔1、
2、4、8h进样，每次进样量为10弘L，记录峰面积积
分值，计算得其RSD为0．87％。
2．4．5重现性试验：吸取同一个菌株的微生物水解
样品5份，制备供试品溶液，进样测定，每次进样量
为10弘L，记录C—K峰面积积分值，计算得其RSD
为2．37％。
2．4．6 加样回收试验：吸取50mg／mLSFPG
1mL，再取C—K对照品1mg，同时加入到含有微生
物菌株的30mL的液体霉菌培养基中，制备供试品
溶液，进样测定，每次进样量为10弘L，记录C—K峰
面积积分值，计算得C—K的平均回收率为99．28％，
RSD为2．12％。
2．4．7测定：准确量取灭菌后的1mL50mg／mL
SFPG供试品溶液，加入到含有微生物菌株的30
mL的液体霉菌培养基中，在30℃、自然pH5．5、
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·191·
160r／min的摇床中培养6d，用水饱和正丁醇萃
取，除去溶剂，色谱甲醇定容在2mL量瓶中，0．45
pm微孔滤膜滤过，测定C—K，采用外标一点法计
算，结果见表1。表明菌株m。。大约为其他3个菌株
C-K生成量的10倍，因此将菌株m。。确定为SFPG
的最佳转化菌株。
表1 4种菌株转化SFPG的结果
Table1 ResultsofSFPGtransformedbyfourstrains
2．5 转化SFPG的HPLC图谱的比较：流动相乙
腈一水梯度洗脱，o～30min，(19：81)；30～45min，
(20：80)；45～85min，(30：70)；85～115min，
(45：55)；115～130min，(60：40)；130～140min，
(85：15)；140min以后，(19：81)，其他色谱条件
与2．4．1色谱条件相同。HPLC图谱见图2。结果表
明SFPG经菌株m。。微生物转化后与转化前对比，
C—K的量增加了40多倍。
2．6菌株m。。的分类鉴定：菌株m。。的菌落特征为：
在PDN培养基上，菌落大且质地绒毡状，白色，边
缘为浅紫色，中间为紫色，随着时间的延长，菌落颜
色加深，小型分生孢子聚集成头状，O～1隔短杆状
或弯月状，经中国科学院微生物研究所鉴定菌株
m。。为真菌中的镰刀霉属(Fusariumspp．)微生物。
2．7 菌株m。。的最佳生长条件的确定：由于菌株
m，。为真菌，所以生长情况主要根据目测确定，包括
菌体的菌落生长状况，出现孢子的时间及孢子颜色
的变化等。
定量选取目标菌株m，。接入到液体霉菌培养基
中，分别在不同的温度(15、20、25、30、35、40℃)、不
同的培养基初始pH值(2．0、3．0、4．0、5．0、6．0、
7．0、8．o)、不同的摇床转数条件下(120、140、160、
180、200r／min)培养不同时间(1、4、8、24、48、72、
96、120h)，观察菌落的生长状况、菌体分裂速度、孢
子出现、颜色的变化情况。每组试验为3个平行样。
结果确定菌株m。。的最佳培养时间为72h、最佳培
养温度为30℃、最佳摇床转数为160r／min、最佳培
养基的初始pH值为5，该菌株属于偏酸性菌。
2．8菌株对SFPG最佳转化条件的确定
2．8．1最佳转化时间：准备2瓶灭菌后的液体霉菌
培养基，定量挑取目标菌株接种到其中一瓶培养基
A
LL。叫。一。。。2丛一。
!
B
㈣ ，一斛姚bkM～Ⅳ№九⋯㈣
O 20 40 60 80 100 120
r／mln
1一人参皂苷Rgl2-人参皂苷Re14一人参皂苷Mc16-C—K
1-ginsenosideRgl1-ginsenosideRe
14——ginsenosideMc16-C——K
图2 混合对照品(A)、SFPG原样(B)和微生物m。。的
转化产物(c)的HPLC图谱
Fig．2HPLCChromatogramsofmixedreference
substances(A)，SFPGoriginals mple(B)，
andSFPGtransformationproductby
strainm14(C)
中作为转化组，另一瓶培养基不接菌株作为空白对
照组，于自然pH5．5、30℃、160r／min摇床中培养
3d后，2瓶培养基中均加1mL灭菌的50mg／mL
SFPG溶液，继续培养，在8、12h和1～15d时分别
取样，水饱和正丁醇萃取，除去溶剂，用色谱纯甲醇
定容，0．45m滤膜滤过，测定C—K，结果见图3。可
以看出，SFPG经转化作用后，在最初的2d，C—K的
增加不明显；随着转化时间的延长，C—K的量明显
增加， ～6d时C—K增加最为明显，6d达到最大，
而后则下降。同时因为对照组中反应时间的改变与
C—K的增量没有相关性，即C—K的量不随着时间的
延长而增加，说明持续30℃温度下不能使SFPG转
化产生C—K，但微生物的加入却能使SFPG转化产
生C—K。因此选定底物的最佳转化时间为6d。
2．8．2最佳转化温度：方法同上，于30℃、自然pH
5．5、160r／rain摇床中培养3d，加入1mL灭菌的
50mg／mLSFPG溶液，然后将其分别放在15、20、 万方数据
·192· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
25、30、35、40℃的160r／min摇床中继续培养，培养
6d，制备供试品溶液，测定C—K的量，结果见图4。
可知，SFPG经菌株转化后，反应温度低于20℃时，
随温度的增加C—K的生成量也在增加，20～30℃
增加最明显，在温度达到30℃时C—K的生成量达
到最大值。因此，选定最佳的转化温度为30℃。
25
20
瓮15
岛
星10
啤
u
5
O
0 2 4 6 8 10 12
tid
图3不同转化时间对C—K的影响
Fig．3EffectsofvarioustransformingtimesonC—K
25
20
瓮15
岛
g
i 10
已
5
0
I， 2U 2， 30 j，40
温度／℃
图4不同转化温度对C—K的影响
Fig．4Effectsofvarioustransforming
temperaturesonC—K
2．8．3最佳摇床转数：方法同前，将加有1mL灭
菌的50mg／mLSFPG溶液的培养基分别放在摇床
转数为120、140、160、180、200r／min条件下30℃
培养6d，制备供试品溶液，测定C—K的量，结果见
图5。可知，摇床转数从120～160r／min时，C—K的
量逐渐增加，且增加幅度较大；在160、180、200r／
min时C—K的量达到最大值且变化不大，即菌株对
SFPG的转化效果在低转数时与转数成正比，达到
一定值时不再改变。由对照组结果可知，不同的摇床
转数不能使SFPG得到转化，而微生物的作用可以
使其转化生成C—K。考虑到对实验设备的维护，选
定最佳摇床转数为160r／min。
2．8．4最佳转化pH值：实验方法同前，将1mL灭
菌的50mg／mLSFPG溶液加入到pH值分别为
4．0、5．0、5．5(自然pH值)、6．0、7．0、8．0的培养基
中，160r／min，30℃培养6d，制备供试品溶液，测
定C—K的量，结果见图6。在pH4．0时，有少量的
C—K生成；随着pH值的增加，C—K的量逐渐增加；
在pH值5．5时达到最大；而后则逐渐下降。因此可
以确定最佳的pH值为自然pH值5．5。
25
20
一
-y。D 15
南
g
≤
卑 10
U
5
0
120 140 160 180 200
摇床转数／(r·min。1)
图5不同摇床转数对C—K的影响
Fig．5EffectsofvariousrevolutionsofcradleonC—K
25
20
雹15
岛
￡
蚤10
6
5
0
4 5 6 7 8
初始pH
图6不同初始pH值对C—K的影响
Fig．6EffectsofvariousinitialpHvaluesonC—K
2．8．5最佳转化底物浓度：方法同前，在相同培养条
件下的培养基中分别加入质量浓度为20、50、80、
120、160、200mg／mL的SFPG溶液，160r／rain，30
_C培养6d，制备供试品溶液，测定C—K的量，结果见
图7。可知，底物质量浓度在20～120mg／mL时，C—
K的生成量不断提高；底物质量浓度为120mg／mI。
时，C—K生成量达到最大；当底物质量浓度大于120
mg／mL时，C—K生成量呈下降趋势，质量浓度大于
160mg／mL时，C—K生成量迅速减小，因此确定，转
化反应最佳的底物质量浓度为120rng／mL。
2．8．6最佳转化条件下对SFPG的转化：在上述实
验确定的最佳转化条件下，即转化时间6d，转化温
度30℃，摇床转数160r／min，转化初始pH值为自
然pH值5．5，转化底物质量浓度120mg／mL的条
件下对底物SFPG进行转化，同时做3个平行样品，
万方数据
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嚣22
岛
量20
掣I
u
18
16
0 40 80 120 160 200
底物质量浓度／(mg．ml。·)
图7底物质量浓度对C—K的影响
Fig．7Effectsofvariouss bstratum
concentrationsOffC—K
结果原样品中C—K的质量分数为0．60mg／g，转化
后样品中C—K的质量分数为24．99mg／g。在最佳
转化条件下，菌株1TI。。对SFPG转化后目标产物C—
K的量是转化前的41．65倍，说明菌株1TI。。对SFPG
的具有较强的转化作用。
3讨论
3．1本实验利用从人参种植土壤中筛选的野生菌
株对人参果总皂苷进行转化，以生成人参皂苷化合
物K的量为指标，确定镰刀霉属霉菌ITI，。为最佳转
化菌株。据国内外的文献报道，通常进行生物转化的
微生物除了肠道菌外，主要有曲霉属、根霉属、毛霉
属、红曲霉菌属等霉菌[3~6]。镰刀霉属中的微生物大
多数是对作物产生毒害作用口]，在植物抗肿瘤有效
活性成分转化中的应用鲜有报道。本研究说明的镰
刀霉属中的某些菌株也可以产生能水解糖苷键的
酶，进一步的研究工作尚在进行。
3．2菌株ITI，；的最佳转化条件与最佳生长条件相
似，说明在微生物生长情况较好的情况下对底物的
转化效果较好，这是因为微生物的生物转化反应，实
际上就是利用微生物含有的一种或几种酶的专一催
化功能，对用作底物的某个有机化合物的分子结构
的特定位置起催化作用，使其转化成结构相似的更
有价值的活性产物。所以只有在微生物生长良好的
条件下获得的转化效果为最强。
3．3 本研究利用从土壤中筛选出的野生菌株对二
醇组皂苷的量相对较多的人参果总皂苷进行转化可
以得到较高量的抗肿瘤活性成分人参皂苷化合物
K，为单体制剂人参皂苷化合物K的工业化生产提
供了一条新的途径，说明微生物转化法是一种较有
开发前景的有效方法。
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赵艳玲h2，王伽伯1‘3，肖小河p
(1．解放军第302医院，北京100039；2．军事医学科学院，北京100850；3．成都中医药大学，四JI『成都610075)
摘 要：目的 选取大肠杆菌做为工．具菌，建立板蓝根不同萃取部位的生物热力学研究方法。方法 采用微量热法
测定大肠杆菌在板蓝根不同萃取部位作用下的生长热曲线特征谱图，得到相应的生物热动力学参数，评价板蓝根
不同萃取部位的差异性。结果板蓝根不同萃取部位能够不同程度地抑制或促进大肠杆菌的生长，其中水提物、萃
取后残渣促进其生长，而有机溶剂萃取物则抑制其生长；在热力学参数上表现为随着有机溶剂萃取物的极性降低，
萃取物的抑制率下降、细菌传代时间延长；在生长热特征曲线上则表现为最大产热峰强度和对应的培养时间具有
收稿日期：2006一04—11
基金项目：国家中医药管理局面上项目(04—05ZP70)
*通讯作者肖小河
万方数据
微生物对人参果总皂苷中人参皂苷化合物K的转化作用
作者： 崔宇， 姜彬慧， 韩颖， 赵余庆， CUI Yu， JIANG Bin-hui， HAN Ying， ZHAO Yu-qing
作者单位： 崔宇,姜彬慧,韩颖,CUI Yu,JIANG Bin-hui,HAN Ying(东北大学资源与土木工程学院,辽宁
,沈阳,110004)， 赵余庆,ZHAO Yu-qing(沈阳药科大学,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(2)
被引用次数： 15次
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5. 隋玉辉.刘岱琳.邱峰.陈虹 长柄链格孢对百两金皂苷的生物转化[期刊论文]-中草药2008,39(7)
6. 李东霄.常景玲.张志宏 微生物转化人参皂苷Rc和Rd的研究[期刊论文]-江苏农业科学2010(4)
7. 韩颖.赵余庆.姜彬慧.胡筱敏 抗肿瘤成分C-K微生物转化高效菌株的筛选[期刊论文]-中药研究与信息2005,7(2)
8. 董阿玲.崔亚君.郭洪祝.郑俊华.果德安.Dong Aling.Cui Yajun.Guo Hongzhu.Zheng Junhua.GUO Dean 人参皂
苷Rg1的微生物转化研究[期刊论文]-中国药学(英文版)2001,10(3)
引证文献(15条)
1.包海鹰.李磊.昝立峰.王春玲.苏日古格 黑根霉对人参皂苷Re的生物转化[期刊论文]-菌物学报 2010(4)
2.朱凯.贾艾玲.徐瑶.邱智东 人参药性菌质对小鼠Lewis肺癌的作用[期刊论文]-中国老年学杂志 2013(23)
3.赵方允.虞泓.陈自宏.曾文波.殷勤红.葛锋 三七中分离微生物对其转化的初步研究[期刊论文]-医学研究杂志
2011(8)
4.包海鹰.李磊.昝立峰.王春玲.苏日古格 黑根霉对人参皂苷Re的生物转化[期刊论文]-菌物学报 2010(4)
5.马晓宁.柴瑞华.赵余庆 西洋参茎叶皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[期刊论文]-中草药 2008(9)
6.张祺玲.谢丙炎.谭周进.申可佳 微生物对植物化学成分的影响研究进展[期刊论文]-中国药业 2010(2)
7.韩斌青.冯冰.马百平 皂苷的生物转化研究进展[期刊论文]-中草药 2009(10)
8.邹宇.马堃.尹冬梅 微生物转化植物次生代谢产物研究进展[期刊论文]-食品工业科技 2013(16)
9.刘慧敏.陈道金.杨静.朴香兰 皂苷类微生物转化研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2013(7)
10.阮晓东.孙冬雪.李新宇.张惠文 江苏省云台山7种野生中草药植物根区土壤真菌多样性研究[期刊论文]-江苏农
业学报 2008(5)
11.赵方允.陈自宏.虞泓.曾文波 微生物转化人参皂苷研究进展[期刊论文]-中国医药生物技术 2010(3)
12.于雷.李成龙.于珊珊 人参皂苷CK的研究进展[期刊论文]-生物技术通报 2013(1)
13.宋学洲.高文斌.郑毅男.田野.程鸿 人参皂苷生物转化研究最新进展[期刊论文]-人参研究 2012(1)
14.崔玉娜.张怡轩.赵余庆 利用生物转化法制备稀有人参皂苷的研究进展[期刊论文]-中草药 2009(5)
15.张益铭.杨喆茗.许伟民.王子刚.于海娇.尹春梅 人参皂苷转化研究[期刊论文]-人参研究 2013(2)
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