全 文 ：·1610· 中革蒋Chln_TraditioulandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11,El
吸收峰为吡喃糖环c—O—c的对称振动峰。 [2]
4种多糖的紫外光谱结果分析：多糖PPQ50-1、
PPQ50—2、PPQ70-1和PPQ70-2水溶液在260nm L3J
和280tim处均无紫外吸收，表明4种多糖中均不含
蛋白及核酸，即它们均非糖蛋白复合物。
PPQ50-2的NaIOI氧化反应：由于每含1moL “]
(1—4)糖苷键，在NaIO．氧化中消耗1toolNaIO‘，
而每1moL(1—6)糖苷键，在NalO．氧化中消耗2一．
tooLNaIO．，1moLPPQ50—2单糖残基消耗1．z2
‘。
tooLNaIo。，证明在PPQ50-2中既含有(1—4)糖苷
键，又含有(1—6)糖苷键。此外，甲酸测定实验表明， [6]
1moL单糖残基生成0．12moL甲酸。
在PPQ50—2的1H—NMR谱中，d5．02，5．16，
5．21，5．30显示该多糖有4个异头碳上的氢质子信[73
号。a3．6～4．8则为糖基上的其他氢质子信号。
在PPQ50—2的”C—NMR谱中，898．57、99．04、。
99．63、99．98表示该多糖有4个异头碳信号，根据
文献报道‘”3可知：a—D_．葡聚糖的异头碳化学位移小
于103，pD一葡聚糖的异头碳化学位移大于103，故[9]
PPQ50—2的葡萄糖应为d-构型。877．55、73．25、
72．35处化学位移表明葡萄糖中有未发生取代的c-⋯．，
2，C一3和C．4，而d78～85内有很弱的可见峰，则表
明该多糖中也存在少数在C-2、C一3和C-4位发生取
代的葡萄糖残基。a69附近的化学位移表明有发生 [11]
取代的C一6，d58．61和61．03的化学位移表明还存
⋯。
在未取代的C一6，因此可能还具有n分支结构。
综合以上各项分析可知，PPQ50—2糖链的主链r13]
结构应为a一吡喃型D一葡聚糖。
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松杉灵芝的化学成分研究(Ⅱ)
刘 超1，普琼恚2，王洪庆1，陈若芸“
(1．中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京100050t2．武警总队医院药局，云南昆明650111)
摘要：目的研究松杉灵芝子实体的化学成分。方诸采用硅胶、凝胶色谱法进行分离纯化，渡谱法进行结构鉴
定。结果从乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离得到8十三萜类化合物。结构鉴定为：灵芝醇A(ganoderiolA，1)、
灵芝酮三醇(ganodermanontriol，1)，灵芝三醇(ganodermatri01．I)、灵芝酸C(ganodericacidC·Ⅳ)、灵芝酸A
(ganodeficac dA．V)、赤芝酮A(1ucidoneA，V1)，赤芝酸C(1ucidenieacidC，Ⅶ)、赤芝酸LM,(1ueidenieacidLMx，
辇薯品霁；器07-超02(-119879一)，理学学士，中国医学科学院药物研究所天然产物化学研究室研究实习员．
t通讯作者陈若芸Tel：(010)83161622E—maillruoyunchen(西hotmail．com
万方数据
中革酋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
Ⅶ)。结论化台物1～Ⅶ均为首次从松杉灵芝中分离得到．
关键词：松杉灵芝，灵芝醇A}灵芝酮三醇f灵芝三醇}灵芝酸C，灵芝酸AI赤芝酮AI赤芝酸C；赤芝酸LM，
中圈分类号，R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)11—1610—03
CheroicalconstituentsfromfruitingbodiesofGanodermatsugae(Ⅱ)
LIUCha01，PUQiong—hui2，WANGHong—qin91，CHENRuo—yunl
(1·Institute0fMateriaMedma，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege，Beijing100050·
Chinal2．ChinesePeopleArmedPoliceG neralHospitalPharmacies，Kunming650111，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromthefruitingbodiesofGanodermatsug-
de．MethodsToi olatethcompoundsbysilicagelandSephadexLH一20columnchromatographyandto
elucidatetheirstructuresbymeansof pectralanalyses．ResultsEightriterpenoidswereobtainedfrom
EtOAcfractionofEtoHextractndidentifiedasganoderiolA(I)，ganodermanontriol(I)，ganoderma—
triol(II)，ganodericacidC(Ⅳ)，ganodericacidA(v)，lucidoneA(Ⅵ)，lucidenicacidC(Ⅶ)，andluci—
denica idLM，(eli)．ConclusionComp undsI—VIIareallisolatedfromG．tsugaeforthefirsttime．
Keywords：GanodermatsugaeMurr．；ganoderiolA；ganodermanontriol；ganodermatriol；ganoderic
acidCIganodericac dA；lucidoneA；lucidenicacidC；lucidenicacidLMl
松杉灵芝Ganodermatsug eMurr．为担子菌
纲多孔菌科灵芝属真菌，分布于黑龙江、吉林、甘肃
等省，民间多当灵芝人药，具有扶正固本，滋补强壮
等功效。近年来有其具有增强脾脏NK细胞活性、促
血浆IFN因子生成及保肝、抗肿瘤和增强细胞免疫
效应的相关报道[1]。笔者已报道从松杉灵芝子实体
乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离得到的6个三萜类
化台物口】，分别为灵芝酸B(ganodericacidB)、灵芝
酸B甲酯(methylganoderateB)、赤芝酸C甲酯
(methyllucidenateC)、赤芝酸A(1ucidenieacid
A)、赤芝酸A甲酯(methyllucidenateA)和灵芝酮
二醇(ganodermanondi01)。现在又从该部分分离得
到8个三萜化合物，结构鉴定为：灵芝醇A(ganode—
riolA，I)、灵芝酮三醇(ganodermanontriol，I)、
灵芝三醇(ganodermatriol，■)、灵芝酸C(ganoderic
acidC，IV)、灵芝酸A(ganodericacidA，V)、赤芝
酮A(1ucidoneA，V1)，赤芝酸C(1ucidenicacidC，
Ⅶ)、赤芝酸LMl(1ucidenicacidLM。，Ⅶ)。化合物
I～Ⅶ均为首次从该真菌中分离得到。
1仪器与材料
XT。一100显微熔点测定仪IIMPACT一400傅
立叶变换红外光谱仪；AutospecUhimaETOF质谱
仪；Mercury--500型核磁共振仪测定各相关数据。实
验用硅胶为青岛海洋化工厂产品ISephadexLH一20
为Pharmacia进口分装；各种溶剂均为北京化工厂产
品。松杉灵芝子实体为人工栽培品种，产于福建，经中
国科学院微生物研究所张小青研究员鉴定。
2提取与分离
10k松杉灵芝子实体粉碎后，用95％乙醇回
流提取3欢，合并提取液，减压浓缩至干，得浸膏
632．3g。混悬于水后，依次用石油醚、醋酸乙酯和正
丁醇萃取。其中醋酸乙酯部分共282．1g(100～200
目硅胶400g拌样，2650g填柱)，以氯仿一甲醇梯度
洗脱，共分成7个部分，I；氯仿部分25．48g}I：氯
仿一甲醇(95t 5)162．24g#I：氯仿一甲醇(9I 1)
33．25g；Ⅳ：氯仿一甲醇(8l2)z6．70g；V：氯仿一甲
醇(7l 3)6．32g；Yl：氯仿一甲醇(1l )1．82g；Ⅶ：甲
醇部分3．58g。I和l部分经反复硅胶和凝胶柱色
谱分离，从中分离得到化合物I～Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，mp232～234℃。Lieber—
mann—Bu chard反应阳性。IR憾(cm_1)：3384，
2 918，2848。1622，1468，1373，1036。EI—MSm／z
(％)：474[M+](30)，456[M--H203+(5)，441[M—
H20—Me]+(10)，398(95)，380(28)，31l(42)，271
(i00)，253(82)，225(43)。1H—NMR(C5D5N，400
MHz)“：5．56(IH，m，H一11)，5．40(IH，d，J=6．5
Hz，H-7)，4．31，4．12(各1H，d，J=13．5Hz，H一26)，
4．17(1H。d，，=12．5Hz，H一24)，3．47(1H，t，‘，；
10．0Hz，H一3)，1．64(3H，s，CH3-27)，1．21(3H，s．
CH319)，1．13(3H，s，CH3—31)，1．10(3H，s，CH。一
32)，0．94(3H，s，CH3—30)，0．90(3H，d，J=6．5Hz．
CHr21)，0．66(3H，s，CH3-18)。”C-NMR数据见表
1。以上数据与文献报道的lanosta一7，9(11)一diene—
万方数据
·1612· 中草焉ChineseTraditioⅡmndHerb∞dDrap第期卷第11期2007年11月
3口，z4，25，26一tetrol(即灵芝醇A)--致o】，因此确定
化合物I为灵芝醇A。
化合物I：白色结晶，mp168～170℃。Lieber-
mann—Burchard反应阳性。”C—NMR数据见表1。以
上数据与文献报道的24(S)一25，26一trihydfoxy一5a—
lanosta一7，9(11)-dien一3一one(即灵芝酮三醇)一
致“]，因此确定化合物I为灵芝酮三醇。
化合物I：白色结晶，mp189～191℃。Lieber—
mann—Burchard反应阳性。1sC—NMR数据见表1。经对
比5a—lanosta一7，9(11)．24一triene一38，26，27一triol，
”C—NMR和DEPT数据口]，确定化合物I为灵芝三醇。
化合物Ⅳ：白色针晶，mp125～127℃。Lieber—
mann—Burchard反应阳性。”C·NMR数据见表1。IR、
EI—MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的7phy-
droxy一3。11，15，23一tetraoxo一5d—lanosta-8一en-
衰I化台翱I～Ⅷ的”C—NMR数据(CDCI”100MHz)
Table1”C-NMRDataofcompoundsI一Ⅷ
(inCDCII，100MHz)
a)inC5D5Nb)inl26MHz
26-oicacid(1{p灵芝酸C)一致⋯，因此确定化合物Ⅳ
为灵芝酸C。
化合物V：白色针晶，mp233～235℃。Lieber—
mann—Burchard反应阳性。”C—NMR数据见表l。
IR、EI—MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的
76．15a—dihydroxy一3，11，23一trloxo一5a—lanosta一8一on-
26-oica id(tip灵芝酸A)一致o]，因此确定化合物v
为灵芝酸A。
化合物Ⅵ：白色结晶，mp280～281℃。Lieber—
mann—Burchard反应阳性。”C—NMR数据见表1。
IR、EI—MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的
313，7p-dihydroxy-4，4，14a-trimethyl一11，15，20—tri—
OXO一5a—pregn一8一en(即赤芝酮A)一致口]，因此确定
化合物Ⅵ为赤芝酮A。
化合物vI：白色针晶，mp199～200℃。Lieber—
man —Burchard反应阳性。”C—NMR数据见表1。
IR、EI—MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的
7B_hydroxy一3，11，15，23一tetroxo-5a—lanosta一8一cn一
26一oicacid(即赤芝酸C)一致口]，因此确定化合物Ⅶ
为赤芝酸C。
化合物Ⅷ：白色针晶，mp130～131℃。Lieber．
mann—Burchard反应阳性。”C—NMR数据见表1。
IR、EI—MS、1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的
36，7B_dihydroxy-4，4，14a-trimethyl一11，15一dioxo
5a—chol一8一en一24一oic(即赤芝酸LMl)一致[口]，因此确
定化合物Ⅶ为赤芝酸LM。。
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万方数据
松杉灵芝的化学成分研究(Ⅱ)
作者： 刘超， 普琼惠， 王洪庆， 陈若芸， LIU Chao， PU Qiong-hui， WANG Hong-qing，
CHEN Ruo-yun
作者单位： 刘超,王洪庆,陈若芸,LIU Chao,WANG Hong-qing,CHEN Ruo-yun(中国医学科学院,中国协和
医科大学药物研究所,北京,100050)， 普琼惠,PU Qiong-hui(武警总队医院药局,云南,昆明
,650111)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(11)
被引用次数： 6次

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