全 文 ：·508· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
类化合物，关于这些化合物的抗肿瘤活性尚未见报
道。因此，关于荒漠肉苁蓉石油醚提取物中的抗肿瘤
活性成分，还有待进一步研究才能确定。
致谢：GC—MS由昆明植物所丁靖垲教授测定。
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光轴苎叶药酰胺类生物碱成分的研究
肖新霞1，钱伏刚2，解静2，潘胜利卜
(1．复旦大学药学院生药教研室，上海200032；2．上海医药工业研究院中药室，上海200040)
光轴苎叶茹Piperboehmeriaefolium(Miq．)
C．DC．var．tonkinenseC．DC．，中药名十八症，主
要分布于我国广东、广西、云南、海南、福建等地。茎
叶药用，有祛风散寒、舒筋活络、消瘀散肿、镇痛之功
效，可用于胃寒、经痛、闭经、风湿骨痛、跌打损伤n]。
张可[z1等从光轴苎叶茹地上部分甲醇浸膏中分离得
到11个化合物；笔者在对华南地区胡椒属药用植物
抗抑郁活性的筛选过程中，发现其根及根茎乙醇提
取物的醋酸乙酯萃取部位有显著的抗抑郁活性。本
实验对光轴苎叶药的上述部位进行了化学成分研
究，从中分离到5个酰胺类生物碱：香豆酰酪胺(Ⅳ一
coumaroyltyramine，I)，10一氨基一6一羟基一2，3，4～三
甲氧基一菲一1一羧酸内酰胺(stigmalactam，Ⅱ)，9一(3，
4垭甲基二氧基苯基)一8E一壬烯酸吡咯烷(tric—
holein，Ⅲ)，9一(3，4一亚甲二氧基苯基)一2E，8E一壬二
烯酸吡咯烷(brachyamideB，IV)，7一(3，4一亚甲二氧
基苯基)一2E，6E一庚二烯酸吡咯烷(sarmentosine，
V)。以上化合物均首次从光轴苎叶蒴中分离得到，
其中化合物Ⅱ为首次从胡椒科植物中分离得到。
化合物Ⅱ为黄褐色针晶，mp276～278℃，E1一
MSm／z：325(M+)，UV入翌拳Hnm：234，253，314。
13C—NMR及1H—NMR显示其含有18个碳，15个氢
(含有奇数个氮原子)，其中有3个甲氧基，1个羰
基，结果相对分子质量还多余16(一个氧原子)，说
明分子中可能还含有一个羟基，综上推测化合物Ⅱ
分子式为C。。H。。NO。，不饱和度为12，除了3个甲氧
基外，其余碳氢化学位移多处于低场(6c>100．0，
醅>7．00)，并且剩下六个氢原子中一个氨基氢，一
个羟基氢，其余四个可能为芳氢，推测Ⅱ结构中有2
或3个苯环相联，一个羰基，并可能形成酰胺结构，
结合文献E3]，故1I应属于胡椒属中常见的马兜铃内
酰胺类化合物。经HMBC、HMQC确证为stig—
malactam。此化合物仅Chia等E422000年从番荔枝
科瓜馥木属植物中分离到。其1H～NMR及13C—NMR
数据与作者所测基本一致，但C一1的化学位移存在
较大差异。文献E2]中此类化合物cepharanoneA、
cepharanoneB的8c一1均位于119．0，Ⅱ中因2位甲
氧基取代所造成的屏蔽作用应使C一1向高场移动，
结合HMBC谱氨基氢艿10．37(1H，S)分别与167．7
(C—O)、132．9(C一10)、126．8(C一10a)，111．0(C一1)
相关，8c一1为111．0；而文献中占c一，为126．8[4]，明显不
合情理，可能是杂质峰形成的却错指为Ⅱ中的碳。
1仪器和材料
熔点仪由Reichert显微熔点仪测定，温度计未
校正；紫外光谱仪为UV一8500型；EI—MS使用
MAT一212磁氏质谱仪；核磁共振仪为Varian
INOVA一400型，TMS为内标；薄层色谱用的是烟
台市芝罘黄务硅胶开发试验厂所产HSGF254高效
板；柱色谱用硅胶为青岛海洋化工有限公司所产化
学纯硅胶H；光轴苎叶药根及根茎购自广西荔浦，并
经本室潘胜利教授鉴定为：光轴苎叶茹P．boehme—
riarfolium(Miq．)C．DC．var．tonkinenseC．DC
收稿日期：2004—07—08
*通讯作者Tel：(021)54237454E—mail：panshengli@online．sh．cn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·509·
2提取和分离
光轴苎叶茹根及根茎4800g机械粉碎，95％工
业乙醇回流提取得浸膏，加入少量水，依次用石油
醚、醋酸乙酯回流萃取，所得醋酸乙酯萃取部位
44．0g，上硅胶柱，石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱得到6
个部分(F。～F。)，其中F。再经石油醚一丙酮、氯仿一
甲醇反复硅胶柱色谱分离得到5个酰胺类生物碱。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，mp240～245℃，分子式
C17H17N03。UV入裟Hnm：224，307，321。EI—MSm／z
(％)：283(M+，11．45)，164(80．45)，147(100．0)，
120(52．43)，119(14．35)，107(9．57)，91(4．69)，77
(5．51)，65(2．32)。1H—NMR(400M z，DMSO—d。)艿
tyraminemoi ty：2．74(2H，s，H一2)，3．40(2H，s，H一
1)，7．11(2H，d，J一7．2Hz，H一37，57)，7．47(2H，d，
J一7．2Hz，H一27，67)，8．05(1H，s，一NH一)，9．22
(1H，s，OH一47)；coumaroylmoiety：6．49(1H，d，J一
15．6Hz，H一2)，6．78(2H，d，J一6．8Hz，H一37，57)，
7．41(1H，d，J一15．6Hz，H一3)，6．89(2H，d，J一6．8
Hz，H一27，67)，9．86(1H，s，OH一47)。”C—NMR(100
MHz，DMSO—d。)6tyraminemoiety：35．5(C一2)，
41．7(C一1)，116．8(C一37，57)，1 0．4(C一27，67)，130．6
(C一1‘)，156．7(C一47)；coumaroylmoiety：116．2(C一
37，57)，120．0(C一2)，127．1(C一17)，130．1(C一27，67)，
139．6(C一3)，159．8(C一47)，166．4(C一1)。综合以上数
据并结合文献[5～7]，推定化合物I为N—P—
coumaroyltyramine。
化合物Ⅱ：黄褐色针晶，mp276～278oC，分子
式C。8H15NO5。UV入裟Hnm：234，253，314。EI—MS
m／z(％)：326([M+H]+，21．22)，325(M+，
100．0)，310(22．96)，296(12．47)，282(8．18)，267
(20．76)，252(27．06)，196(12．82)，168(6．05)。
1H—NMR(400MHz，CDCl。+DMSO—d6)8：3．98
(3H，s，3一OCH3)，4．18(3H，s，4一OCH3)，4．46(3H，
s，2一OCH。)，7．08(1H，s，H一9)，7．10(1H，dd，J一
8．4，2．0Hz，H一7)，7．64(1H，d，J一8．4Hz，H一8)，
8．62(1H，d，J一2．0Hz，H一5)，9．27(1H，s，OH一6)，
10．37(1H，s，一NH一)。13C—NMR(100MHz，CDCl3+
DMSO—d6)8：61．5(4一OCH3)，62．3(3一OCH3)，63．5
(2-OCH。)，106．8(C一9)，111．0(C一1)，112．2(C一5)，
116．6(C一4b)，117．5(C一7)，126．8(C一10a)，127．7
(C一4a)，128．6(C一8a)，130．4(C一8)，132．9(C一10)，
146．7(C一3)，154．4(C一2)，156．4(C一6)，157．5(C一
4)，167．7(C—O)。综合以上数据及HMQC、HMBC
的数据，并结合文献[2，4，5，8～11]，推定化合物
Ⅱ为stigmalactam。
化合物Ⅲ：油状液体，分子式C：。H。，NO。。UV
入黧Hrim：219，260。EI—MSm／z(％)：329(45．10)，
194(30．62)，168(8．02)，161(10．96)，148(70．73)，
135(66．20)，131(54．87)，126(58．83)，113(100．O)，
103(30．07)，98(13．25)，77(10．27)，72(25．14)，70
(14．43)。1H—NMR(400MHz，CDCl。)6：1．40～1．70
(4H，m)，1．75～1．92(4H，m)，2．10～2．24(4H，
m)，3．32～3 38(2H，t，J一6．8Hz)，3 40～3．45
(2H t，J一6．8Hz)，5．86(2H，s，一OCH20一)，6．00
(1H，dt，J一16．O，6．8Hz，H一8)，6．25(1H，d，J一
16．0Hz，H一9)，6．68(1H，d，J一8．0Hz，H一57)，6．71
(1H，d，J一8．0Hz，H一67)，6．85(1H，s，H一27)。
13C—NMR(100MHz，CDCl。)6：24．4、26．1(C一2”，
3”)，24．8、29．0、29．3、29．4(C一3，4，5，6)，32．8、34．7
(C一2，7)，45．5、46．6(C一1”，4”)，100．9(一OCH20一)，
105 4(C一27)，108．1(C一57)，120．1(C一67)，129．2(C一
9)，129．5(C一8)，132．5(C一17)，146．6、148．0(C一37，
47 171．6(C一1)。综合以上数据并结合文献
[12，13]，推定化合物Ⅲ为tricholein。
化合物Ⅳ：油状液体，分子式C。。H：。NO。。UV
入裟Hnm：239，264，305。EI—MSm／z(％)：327(M+，
26．22)，229(10．22)，228(12．39)，214(7．70)，192
(30．55)，166(7．64)，16l(5．67)，152(100．0)，148
(11．42)，139(17．oo)，135(42．77)，131(21．17)，124
(25．69)，113(16．08)，103(31．22)。1H—NMR(400
MHz，CDCl，)6：1．45～1．52(4H，m)，1．78～1．94
(4H m)，2．12～2．24(4H，m)，3．42～3．52(4H，
m)，5．8 ( H，s)，6．00(1H，dt，J一16．O，6．8Hz，H一
8)，6．0 1H，d，J—15．2Hz，H一 )，6．26(1H，d，J一
16．0Hz，H一9)，6．68～6．85(3H，m)，6．90(1H，dt，
J一15．2， ．8Hz，H一3)。13C—NMR(100MHz，
CDCl。)8：24．2、26．1(C一2”，3”)，27．9、28．9(C一5，6)，
32．1、32．6(C一4，7)，45．7、46．4(C一1”，4”)，100．8(一
OCH20一)，105．4(C一27)，108．1(C一57)，120．1(C一
6’)，122．0(C一2)，128．7(C一9)，129．7(C一8)，132．4
C一17)，145．1(C一3)，146．6、148．0(C一37，47)，164．7
(C一1)。综合以上数据并结合文献E12，14]，推定化
合物Ⅳ为brachyamideB。
化合物V：油状液体，分子式C，。H：。NO。。UV
入勰Hnm：249，264，279。EI—MSm／z(％)：299
万方数据
·510· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
(18．23)，161(17．05)，152(5．05)，135(100．0)，131
(17．74)，103(14．79)，98(7．62)，70(1．12)。
1H—NMR(400MHz，CDCl。)6：1．82～2．00(4H，m，
H一2”，3”)，2．30～2．48(4H，m，H一4，5)，3．45～3．58
(4H，m，H一1”，4”)，5．91(2H，s)，6．09(1H，dt，J一
15．6，8．4Hz，H，6)，6．18(1H，d，J一15．0Hz，H一
2)，6．33(1H，d，J一15．6Hz，H一7)，6．58～6．75
(3H，m，H一27，57，67)，6．89(1H，brd，，一15．0Hz，
H一3)。13C—NMR(100Hz，CDCl3)艿：24．2、26．0(C一
2”，3”)，31．6、32．2(C一4，5)，100．8(一OCH20一)，
105．4(C一27)，108．1(C一57)，120．3(C一67)，122．3(C一
2)，127．4(C一7)，130．3(C一6)，132．1(C一17)，144．3
(C一3)，146．7、147．9(C一3’，47)，164．7(C一1)。综合以
上数据并结合文献E12，15-1，推定化合物V为
sarmentosine。
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牛耳朵化学成分的研究
蔡祥海，邓德山，马云保，罗晓东“
(中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验窒，云南昆明 650204)
牛耳朵ChiritaeburneaHance为苦苣苔科唇柱
苣苔属植物，根或全草入药，多年生草本，根粗壮；生
长丘陵、山地溪边或林中石上，分布于湖南、湖北，广
西、广东及四川贵州等地；性味甘、平，有补虚、止咳、
止血、除湿的功效口]。为了研究其活性化合物，我们
对其醋酸乙酯提取物进行分离得到7个甾体类和一
个三萜化合物，分别是：豆甾一5一烯一3p，7a一二醇(stig—
mast一5一an一3B，7a—diol，I)，豆甾一4一烯一6p醇一3一酮
(stigmast一4一en一6B—ol一3一one，Ⅱ)，豆甾一4一烯一3p醇一
7一酮(stigmast一4一en一3pol一7一one，Ⅲ)，环阿尔廷一23一
烯一3B，25一二醇(cyloart一23一en一3p，25一diol，Ⅳ)，麦角
甾一4一烯一3一酮(ergosta一4一an一3一one，V)，3p一羟基一5a，
8o【一表二氧化麦角甾一6，22一二烯(3phydroxy一50c，8e—
epidioxyergosta一6，22一diene，Ⅵ)，麦角甾一5，22一双
烯一3p，7p一二醇(ergost一5，22-dien一3p，7p—diol，Ⅶ)，
B一谷甾醇(pstiosterol，Ⅷ)。
1仪器和材料
XRC一1显微熔点测定仪；VGAutospec一
3000质谱仪；BrukerAM一400、500超导核磁共振
仪，TMS内标；色谱用硅胶为青岛海洋化工厂生产，
收稿日期：2004—06—16
作者简介：蔡祥海(1976一)，男，硕士研究生，主要从事天然产物研究。E—mail：xhcai@mail．kib．ac．cn
*通讯作者
万方数据
光轴苎叶蒟酰胺类生物碱成分的研究
作者： 肖新霞， 钱伏刚， 解静， 潘胜利
作者单位： 肖新霞,潘胜利(复旦大学药学院,生药教研室,上海,200032)， 钱伏刚,解静(上海医药工业
研究院中药室,上海,200040)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(4)
被引用次数： 1次

参考文献(15条)
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8. 程璐.张红 胃必欢颗粒中黄芩苷、盐酸小檗碱含量的测定[期刊论文]-中国医院药学杂志2006,26(12)
9. 时维静.崔全民.李立顺 白头翁汤提取工艺试验研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志2006,12(5)
10. 张黎明.李云峰.刘艳芹.杨明.赵毅民.宫泽辉.ZHANG Liming.LI Yunfeng.LIU Yanqin.Yang Ming.Zhao Yimin.
GONG Zehui 槲皮素-3-O-芹菜糖基芦丁糖苷对新生大鼠海马神经前体细胞增殖的影响[期刊论文]-中国药理学通报
2006,22(2)

引证文献(1条)
1.李云志.宫铮.马超.冯小东.黄静 豆瓣绿的酰胺类化学成分[期刊论文]-中国中药杂志 2010(4)


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