全 文 ：-838· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
昆明柏的化学成分研究
许剑峰1，谭宁华2，张玉梅2，杨亚滨2，柏吉祥2
(1．上海水产大学食品学院，上海200090；2中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部檀物资源
持续利用国家重点实验室，云南昆明 650204)
昆明柏Sabinagaussenii(Cheng)又称滇刺柏．
柏科圆柏属植物，为我闰特有树种，产于云南昆明、
西畴等地“。。作为裸子植物系统化学研究的一部分，
也为寻找新的生物活性成分，本研究对昆明柏枝叶
的醇提取物的化学成分进行了较系统的研究，从中
分离鉴定了7个化合物，分别是柳杉酚(sugiol，
I)、(7S，8S)一3一甲氧基3’，7-环氧一8，40氧化新木脂
素一4．9，9‘一三醇L(7S，8S)3methoxy37，7epoxy8，
4’。oxyneoligna4，9，9itriol，Ⅱ)、山柰素
(kaempferol，Ⅲ)、槲皮素(quercetin，IV)、(+)一儿
茶素[(+)catechin。V]、()一表儿茶素[(一)一epl
catechin，Ⅵ]和没食子酸(gallicacid，Ⅶ)。～1，所有
化合物均为首次从该植物中分得。
l材料与仪器
薄层色谱和柱色谱硅胶均购自青岛海洋化工
厂，SephadexLH20、RP18为Pharmacia公司产
品。熔点用XRC1型微量熔点仪(四川大学科学
仪器厂生产)测定，温度计未校正；旋光用Derkin—
Elmermodel241旋光光潜仪测定；质谱和高分辨质
潜用VGAutoSpec3000、ESI和PulsarISy tem
(QTOR质谱仪)测定，紫外用U210A紫外光谱
仪测定．红外光谱由BioRadT1S135型红外光
谱仪测定；一维和二维核磁共振图谱由BurketAm
400或BrukerDRX500核磁共振仪测定，四甲
基硅烷(TMs)为内标。
2提取和分离
昆明柏的枝叶于2002年采自中国科学院昆明
植物研究所植物园，样品保存于该所植化室。昆明柏
枝叶干样品21kg粉碎后，用95％工业乙醇回流提
取3次(4，4．3h)，经浓缩后得到浸膏，溶于少量乙
醇后悬浮水中，分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃
取3次，减压回收后得醋酸乙酯部分250g，对醋酸
乙酯部分经大孔树脂脱糖脱色。反复常压、加压硅胶
柱色谱及反相RP18柱色谱、HPLC分离得7个化
台物，分别是化合物I(18mg)、Ⅱ(29mg)、Ⅲ(114
收稿日期：2006—01—23
mg)、1V(79mg)、V(58mg)、VI(71mg)和i,7(31
mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，mp288～290C(Et0H)；
1HNMR(400MHz，CD，OD)a：1．32(1H，n1_，H
a)，2．08(1H。m．H1B)，1．34(IH，m，H一2a)，4．56
(1H，m，Ha3)，1．08(1H，In，H3a) 1．34(1H，n1，H
3B)，1．76(1H，dd，．J一4．2，13．5Hz) 2．78(】H．dd，
J一4．1，17．8Hz，H68)，2．68(1H，dd，．1—3．5，
17．8Hz ，7．11(1H，s，H14) 3．62(1H，m，H15)，
1．34(3H，d，。1—6．8Hz，CH。一16)，1．38(3H，d，J一
6．8Hz，CH3一17)，0．80(3H，s，CH月18)，0．85(3H．
s，CH_19)，1．13(s，CHs一20)；”C—NMR(100MHz，
CD，oD)占：38．0(C一1)，l9．2(C2)，41．5(C3)，33．3
(C4)，49．8(C5)，36．4(C6)，197．3(C7)，134．0
(C8)，156．6(C9)，38．1(C0)，110．1(C1 )，
161．7(C一12)，123．9(C一13)，126．j(C一14)，27．3(C
1j)，22．7(C16)，22．9(C17)，32．6(C18)．21．4
(C一19)，23．4(C一20)。1H—NMR和”C—NMR数据与文
献报道Do的柳杉酚一致。
化合物Ⅱ：白色粉末，[n]目8十o．85(MeOH．c
0．045)；1HNMR(400MHz，CI)；oD)d：1．79(2H，
m)，2．58(2H，t，J一7．3Hz)，3．54(2H，t，J一6．5
Hz)，3．46(1H，brs)，3．86(3H，s)，4．00(1H，d，J一
2．0，10．1Hz)，4．86(d，。1—9．3Hz)，6．69(1I{，dd，
J一8．2，1．9Hz)，6．74(1H，d，J一1，9Hz)，6．83
(1H，d，J一8．2Hz)，6．85(1H，dd，J一8．2，1．9
Hz)，6．89(1H．dd，J一8．2，1．8Hz)，6．99(1H，d，
J一1．8Hz)；”C—NMR(100MHz，CD≈OD)a：129．7
(C—1)，112．1(C一2)，149．2(C3)，148．3(C4)，
116．3(C5)，121．7(C6)，77．7(C)，79．8(C一8)，
62．2(C一9)，l36．5(C17)，117．7(C2 )，145．0
(C一37)，l43．0(C一47)，117．7(C一57)，122．4
(下转第876页)
万方数据
·876· 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
(60℃)；进液速度：55～65mL／min；进风温度：
128～138℃}出风温度：65～75℃。按所得喷雾干
燥条件进行喷雾干燥，收集干燥粉末，测定欧前胡素
的质量分数，结果前、后分别为1．3671和1．3660
mg／g。喷雾干燥前后欧前胡无明显变化，确定的喷
雾干燥条件合理可行。
3讨论
根据本品提取工艺的研究，确定了以50％乙醇
溶液作为提取溶媒。因中药醇提浸膏黏性大，其所含
成分熔点较低，喷雾干燥时易粘壁。根据本品干燥工
艺的考察结果，喷雾干燥时需加入干膏量50％以上
的糊精。
中药喷雾干燥产品，由于比表面积大，容易吸
湿，其临界相对湿度可低于50％，加入糊精亦可作
赋形剂，降低其吸湿性。
浸膏相对密度，进液速度、进风温度、出风温度均
对本品干燥工艺有较大影响。同时，也要求操作人员
需具有丰富的经验及较强的对设备整体把握能力。
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(上接第838页)
(C一6’)，122．4(C一6’)，32．4(C77)，35．6(C一87)，62．2
(c一9’)，56．5(q，OCH3)。1H—NMR和”CNMR等光
谱数据与文献报道口1的(7S，8S)3甲氧基一37，7环
氧一8，40氧化新木脂素一4，9，90三醇一致。
化合物lit：黄色粉末，EI—MSm／z：286[M]+
(100)，285(30)，258[M—CO]+(15)，121(21)。
1H—NMR(500MHz，C。D；N)d：6．75(1H，s，H一6)，
6．3(1H，s，H一8)，8．54(2H，d，J一8．6Hz，H一2’，6’)，
7．33(2H，d，J一8．6Hz．H一37，57)。”C—NMR(125
MHz，C。D。N)a：147．0(C一2)，135．7(C3 76．3(C一
4)，160．9(C一5)，98．3(C一6)，164．6(C7)，93．5(C一
8)，156．5(C9)，103．5(C一10)，121．8(C一17)，130．1
(C一27and67)，115．7(C一3
7
and5’)，159．8(C一4’)。
1H—NMR和”CNMR等光谱数据与文献报道“3的山
柰素一致。
化合物Ⅳ：黄色针晶，1H—NMR和”C—NMR等光
谱数据与文献报道“3的槲皮素一致。
化合物V：黄色粉末，[d]口8+o．78(MeOH，c
0．065)；1H—NMR和”C—NMR等光谱数据与文献报
道嘲的(+)一儿茶素一致。
化合物Ⅵ：黄色粉末，[a]》8—57．6(MeOH，c
0．35)；1H—NMR和”C—NMR等光谱数据与文献报
道口3的(一)一表儿茶素一致。
化合物Ⅶ：白色针晶，mp239～241℃。
。H—NMR}fl”C—NMR等光谱数据与文献报道03的没
食子酸一致。
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万方数据
昆明柏的化学成分研究
作者： 许剑峰， 谭宁华， 张玉梅， 杨亚滨， 柏吉祥
作者单位： 许剑峰(上海水产大学食品学院,上海,200090)， 谭宁华,张玉梅,杨亚滨,柏吉祥(中国科学
院昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南,昆明,650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 4次
参考文献(5条)
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