全 文 ：·676· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
傣药竹叶兰的化学成分研究
刘关凤1，丁 怡2，杜力军2
(1．广州奇星药业有限公司，广东广州510310；2．清华大学生物科学与技术系，北京100084)
竹叶兰Arundinagraminifolia(D．Don)
Hochr．为兰科竹叶兰属植物，别名长杆兰，草姜，山
荸荠，竹兰，禾叶竹叶兰，文哈海(傣名)，广泛分布于
热带和亚热带地区，植物资源丰富，为西双版纳地区
傣族人民常用的植物药。其药用部位为根茎和茎叶，
用于治疗黄疸，热淋，脚气水肿，疝气腹痛，风湿痹
痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬伤，疮痈肿毒，跌打损伤
等[1]。初步的活性筛选结果显示，竹叶兰乙醇提取物
具有较好抑制肿瘤(Bel一7402和BGC一823)的活性，
为了阐明竹叶兰确切的活性成分，笔者首次对云南
产竹叶兰的干燥根茎进行了系统的化学成分研究，
从其乙醇提取物中的醋酸乙酯部位分离得到2个新
化合物arundinanE2一(对一羟基苄基)一3一羟基一5一甲氧
基联苄][23和arundinaolEl一(对一羟基苄基)一7一羟基一
2，4一二甲氧基一9，10一二氢菲][3]，以及一系列菲类母
核结构的化合物[4]。
继续对竹叶兰进行化学成分研究的过程中，从
其乙醇提取物中的醋酸乙酯和正丁醇部位分离得到
9个化合物，分别为1，2一邻苯二甲酸一二(2一甲基庚
酯)[1，2_benzendicarboxylica idbis(2一methylhep—
tylester)I]、反式阿魏酸二十三烷酯[(2E)，2一
propenoicac d，3～(4-hydroxy一3一methoxyphenyl)一
tricosylesterⅡ]、反式阿魏酸二十六烷酯E(2E)，2一
propenoicac d，3～(4-hydroxy一3-methoxyphenyl)一
hexacosyle terⅢ]、反式阿魏酸[(2E)，2-propenoic
acid，3一(4-hydroxy一3一methoxyphenyl)Ⅳ]、十六烷
酸(hexadecanoylacidV)、肛谷甾醇(p-sitosterol
Ⅵ)、豆甾醇(stigmasterolⅦ)、葡萄糖(glucoseⅦ)、
蔗糖(sucroseIX)，这9个化合物均为首次从竹叶兰
植物中分离得到。
1仪器与材料
熔点用X一4数字显示显微熔点测定仪测定；
PERKIN—ELMERGX—FTIR型红外光谱仪，KBr
压片；核磁共振谱用BrukerAM500型核磁共振仪
测定，TMS为内标物；质谱EI—MS用AEIMS～50
S 90型质谱仪测定；色谱用硅胶H(100～200目，
200-一300目)均为青岛海洋化工厂产品；Sephadex
LH一20为Pharmacia公司产品进口分装，购自金欧
亚科技发展有限公司；Silicagel60F。。。高效薄层板
和反相高效薄层板为德国Merck公司产品。本实验
样品为2002年4月采自云南省西双版纳地区，经中
国科学院昆明植物研究所杨崇仁教授鉴定为A．
graminifolia，留样于清华大学生命科学与技术系药
物药理研究室(编号：02041)。 ．
2提取与分离
竹叶兰干燥根茎(4kg)粉碎，95％乙醇回流提
取3次，提取液合并，减压浓缩，与硅胶(100～200
目)拌样后，置索氏提取器中，依次用石油醚、醋酸乙
酯、丙酮、甲醇回流提取。醋酸乙酯提取物经硅胶
(200～300目)柱色谱，石油醚一醋酸乙酯(100：1～
1：lOO)梯度洗脱，各流份反复用硅胶和Sephadex
LH一20纯化，得到化合物I(400rag)、Ⅱ(30mg)、
m(10mg)、Ⅳ(50rag)、V(50．rag)、VI(20mg)和Ⅶ
(10mg)；丙酮提取物经硅胶(200～300目)柱色谱，
氯仿一甲醇(IOO：o～O：lOO)梯度洗脱，得到无色晶
体Ⅶ( 00mg)和Ⅸ(120mg)。
3鉴定
化合物I：黄色油状物，易溶于丙酮。EI—MSm／
z：390[M]+，350[CH3(CH2)22CH=CH]+，166
[C6H4(COOH)2]+，140[CH3(CH2)TCH=CH]+，
125，111，97，83，69，57，43。1H—NMR，(CDCl3)艿：7．68
。(2H,dd，J=9·0，2·0Hz，H～3，6)，7·50(2H，dd，J=
9．0，2．0Hz，H一4，5)，4．19(4H，m，-O—CH2一，H一17)，
1．66(2H，m，一C。H(CH2)3，H一2’)，1．30(18H，m，
，一6．5Hz，一CH2CH2～，H一3’，4’)，0。88(1ZH，q，，=
7．0Hz，一CH3，H一77，8’)。”C—NMR(CDCl3)艿：167．0
[一(COO)2一，C一1，8]，132．4(C一2，7)，130．8(C一4，5)，
128．7(C一3，6)，68．0(一O—CH2一，C一17)，38．6[一C。H
(CH2)3，C一27]，30．3(一CH2一，C-37)，28．8(-CH2一，C一
47)，23．7～22．9(一CH2一，C一57，6’)，14．0(一CH2，C一
收稿日期：2006—09—14
作者筒介：刘美风(1975一)，女，黑龙江省木兰人，现广州医药集团博士后，从事名优中成药的二次开发，研究方向为中药化学、天然药物
化学和新药的研究开发。Tel：(020)84208104E—mail：liumf75@yahoo．corn．ca
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·677·
7’)，10．9(-CH2，C-8’)。HMBC(CDCl3)艿：4．19(H一
1’)／167．0(C一1)，38．6(C一27)，30．3(C一3’)，10．9(C一
87)。该化合物的NMR数据与文献报道[51的1，2一邻
苯二甲酸一二(2一甲基庚酯)基本一致，故鉴定化合物
I为1，2一邻苯二甲酸一二(2一甲基庚酯)。
化合物Ⅱ：白色粉末，易溶于氯仿，mp56～
58℃。EI—MS(Pos．)m／z：516[M]+。1H—NMR
(CDCl3)艿：7．60(1H，d，J一16．0Hz，H 7)，7．09
(1H，dd，J=8．0，2．0Hz，H一6)，7．40(1H，d，，一2．0
Hz，H一2)，6．90(1H，d，，一8．0Hz，H一5)，6．30(1H，
d，，一16．0Hz，H一8)，4．16(2H，t，J一7．0Hz，H一
1’)，3．93(3H，s，OCH3)，1．68(2H，m，H一2’)，
1．21～1．43(多个H，m)，0．82(3H，t，J=7．0Hz，
CH。)。该化合物理化常数和NMR数据与文献报道[6]
的反式一2一丙烯酸，3一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一二十三
烷酯(反式阿魏酸二十三烷酯)基本一致，结合EI—MS
数据，鉴定化合物Ⅱ为反式阿魏酸二十三烷酯。
化合物Ⅲ：白色粉末，易溶于氯仿。EI—MS
(Pos．)m／z：558[M]+。其NMR数据与文献报道[6]
的反式一2一丙烯酸，3一(4一羟基一3一甲氧基苯基)一二十
六烷酯(反式阿魏酸二十六烷酯)基本一致，结合
EI—MS数据，鉴定化合物Ⅲ为反式阿魏酸二十六
烷酯。
化合物IV：白色粉末，易溶于氯仿、丙酮，mp
170～172℃。EI—MSm／z：194[M]+。1H—NMR(CD—
COCD3)艿：7．60(1H，d，，一16．0Hz，H一7)，7．36
(1H，d，J=2．0Hz，H一2)，7．10(1H，dd，J=8．0，2．0
Hz，H一6)，6．88(1H，d，J=8：0Hz，H一5)，6．35(1H，
d，，=16．0．Hz，H一8)，3．91(3H，s，oCH3)，该化合物
理化常数和NMR数据与文献报道[7]的反式阿魏酸
基本一致，故鉴定化合物Ⅳ为反式阿魏酸。
化合物V：白色粉末，mp61～62℃。1H—NMR
(CDCl3)艿：10．41(COOH)，2．28(2H，t，J=7．5
Hz，一CH2一CH；一COOH)，1．60 (2H，m，一
(CHiCH2CH2)。一)，1．20～1．41(多个H，1TI，H×
12)，0．86(3H，t，，=7．0Hz，CH3)。13C—NMR(CD—
C13)艿：174．2(CooH)，33．8～23．0[(CH2)×14]，
14．o(CH。)。鉴定化合物V为十六烷酸。
化合物Ⅵ：白色固体，易溶于氯仿，mp137～
139℃。薄层色谱Rf值及显色与p谷甾醇均相同，
与p谷甾醇对照品混合熔点不下降，1H-NMR数据
与p谷甾醇标准图谱一致，所以鉴定化合物Ⅵ为p一
谷甾醇。
化合物Ⅶ：白色结晶，易溶于氯仿，mp171～
172℃。薄层色谱Rf值及显色与豆甾醇一致，与豆
甾醇对照品混合熔点不下降，所以鉴定化合物Ⅶ为
豆甾醇。
化合物Ⅷ：无色长方状结晶，nap184～186℃。
红外光谱、薄层色谱Rf值和mp与葡萄糖标准品一
致，故鉴定化合物Ⅶ为葡萄糖。
化合物Ⅸ：白色结晶，nap173～175℃。PC与
TLC检识与蔗糖对照品一致。薄层色谱与质谱数据
证实化合物Ⅸ为蔗糖。
致谢：核磁共振谱由北京微量化学研究所代测，
质谱由中国科学院化学所代测。
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《中草药》杂志被评为“第五届中国百种杰出学术期刊”
2006年10月27日中国科学技术信息研究所公布了“第五届中国百种杰出学术期刊”名‘单，《中草药》杂
志获此殊荣——“第五届中国百种杰出学术期刊”。这个名单是按照期刊指标评价体系对重要指标(影响因
子、总被引频次、他引总引比、基金论文比和即年指标)进行打分的结果，并在近几年来召开了20余场专家研
讨会，对评价指标不断进行推敲和改进而评出的。
摘引自中国科学技术信息研究所((2005年度中国科技论文统计与分析年度研究报告》
万方数据
傣药竹叶兰的化学成分研究
作者： 刘美凤， 丁怡， 杜力军
作者单位： 刘美凤(广州奇星药业有限公司,广东,广州,510310)， 丁怡,杜力军(清华大学生物科学与技
术系,北京,100084)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)
被引用次数： 1次

参考文献(7条)
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引证文献(1条)
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