全 文 ：·178· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
回流至水解完全；滤过，苷元鉴定为7一羟基一47一甲氧
基异黄酮(7-hydroxy一4tmethoxyisoflavone)；水溶
液浓缩后做TLC检查，与D—glucopyranose的TLC
对照，Rf值及色斑相同。其IR、MS、1H—NMR、
13C—NMR光谱数据与文献值[10]一致，化合物Ⅶ被鉴
定为47一甲氧基一7—0一B—D一葡萄糖苷异黄酮，即芒柄
花苷。
化合物Ⅷ：白色针状结晶(EtOAc—CH。oH)，mp
178～180℃，易溶于水。IRv KB。r(cml)：3379(0H)，
2933，2868，1462，1368，1022，796。正离子ESI—
MSm／z：195[M+H]+，提示相对分子质量为194。
1H—NMR(400MHz，DMSO—d。)艿：4．74，4．64，4．54，
4．49，4．37(各1H，in，OH一1，2，4，5，6)，2．98，3．30，
3．34，3．40，3．46，3．50(各1H，in，H一3，1，2，4，5，6)，
3．60(3H，S，OCH。)。13C—NMR(100MHz，DMSO—
d。)艿：72．6(C一6)，72．4(C～5)，72．0(C一1)，70．9(C一
2)，70．1(C一4)，83．8(C一3)，59．7(OMe)。其IR、MS、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献值[11]一致，化
合物Ⅷ被鉴定为D一3一甲氧基一手一肌醇。
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蒲葵籽中有效化学成分的研究
刘志平1，崔建国”，黄初升1，钟振国2
(1．广西师范学院化学系，广西南宁530001；2．广西中医学院，广西南宁530001)
蒲葵籽为棕榈科植物蒲葵的成熟果实，在民间
常与土鸡、猪肉等蒸炖，用于治疗食道癌、白血病、绒
毛上皮癌[1]。国外加利福尼亚大学Sartippour和
Liu等报道了蒲葵籽的提取物能抑制凝血细胞和癌
细胞的生长[2]。经文献检索，国内还没有发现有从蒲
葵籽中提取、分离具有抗癌活性单体化合物的文献
报道。为此，本实验对“蒲葵籽中有效活性成分进行
分离并对其结构进行表征”，为开发利用广西丰富的
蒲葵资源提供依据。
采用硅胶柱色谱、薄层色谱、重结晶等手段从蒲
葵籽中分离出11个化合物，利用1H—NMR、
13C—NMR、IR、MS、UV等手段鉴定了7个化合物，
其中4个为甾体化合物：p谷甾醇(I)、豆甾醇
(Ⅱ)、薯蓣皂苷元(n1)、p一胡萝b苷(IV)；2个黄酮
类化合物：小麦黄素(V)、芹菜素(vI)；1个直链脂
肪醇：正二十六碳醇(Ⅶ)。其余化合物因量较少，结
构复杂，还未鉴定出准确结构。同时蒲葵籽中富含鞣
质，在空气中易被氧化变质，给大极性部分成分的分
离工作带来极大困难。
采用MTT法对所分离的化合物进行抗肿瘤活
性实验表明：化合物Ⅲ对4种不同肿瘤细胞(白血病
细胞株P388、宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株
SGC7901、人肝癌细胞株Hele7404)均有显著的抑
制作用。
牧稿日期：2006—07—12
基金项目：国家自然科学资助基金(30160095)；广西自然科学基金(0135011)；广西教育厅科学基金
作者简介：刘志平(1979一)，男，山西中阳人，硕士研究生，从事有机天然产物的研究。
*通讯作者崔建国E—mail：cuijg@public．nn．gx．cn
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·179·
1实验部分
1．1 仪器和材料：日本岛津UV一3000型紫外光
谱仪；美国NicoletFT一360傅里叶红外光谱仪
(KBr压片)；美国BrukerAV一500核磁共振仪
(TMS作内标)；VG—ZAB—HS质谱仪，Hewlett—
packard．5988型GS—MS联用仪；熔点测定采用X4
显微熔点测定仪，温度计未校正。柱色谱硅胶(200～
300目)和薄层色谱硅胶系青岛化工厂产品；常用溶
剂均为分析纯。蒲葵籽采集自广西南宁市人民公园。
1．2提取和分离：黑色蒲葵籽2．5kg经粉碎过筛，
转入5000mL圆底烧瓶，依次用3000mL石油醚、
氯仿、醋酸乙酯回流提取3次，每次1d，合并提取
液，减压浓缩，分别得棕色石油醚相浸膏12g、棕黑
色氯仿相浸膏9．7g、棕色醋酸乙酯相浸膏7．8g。固
体蒲葵籽样再用3000mL甲醇冷浸提取3次，每次
1d，合并提取液浓缩得棕褐色固体23g。
采用硅胶多次柱色谱、薄层色谱及重结晶等手
段从氯仿相中以石油醚一醋酸乙酯进行梯度洗脱，分
离出化合物I～Ⅲ；从醋酸乙酯相中以氯仿一甲醇梯
度洗脱分离出化合物Ⅳ～VI；从石油醚相中分离出
化合物Ⅶ～Xl。
1．3结构鉴定及波谱数据
化合物I：白色针状结晶，mp137～138℃，
10％硫酸显红色，与标准品谷甾醇同时在多种溶剂
系统中展开，Rf值相同，测混合熔点不变，光谱及波
谱数据与文献报道[33l；3一谷甾醇数据一致，确定为p
谷甾醇。
化合物Ⅱ：白色针状结晶，mp168～169℃，10％
硫酸显红色，和标准品豆甾醇对比，Rf值一致，混合熔
点不下降，IR光谱及1H—NMR和”C—NMR数据与文献
报道[41豆甾醇数据对比一致，确定为豆甾醇。
化合物Ⅲ：白色针状结晶，mp180～181℃，无
荧光，10H硫酸显红色，提示为甾体类化合物。氢谱
艿1．05、0．81处显示2个甲基吸收的S峰，d1．10、
0．99处显示2个甲基吸收的d峰；碳谱艿140．82、
121．43为典型的甾体骨架上5、6位双键碳的吸收
峰：8109．76可能为同时连2个氧的碳吸收峰，此
外，在艿80．92、71．75、61．97处还有3个连氧碳，碳
谱给出27个碳信号。MS给出分子M+1峰为415，
分子式初步确定为C：，H。：O。。经检索数据与文献报
道[53中薯蓣皂苷元数据一致，确定为薯蓣皂苷元，化
学名△5。异螺甾一3口一醇。
化合物IV：白色粉末，mp294～296℃，无荧光，
磷钼酸显蓝黑圆点，10％硫酸显红色，提示为甾体类
化合物。”C—NMR数据和8一谷甾醇对比近似，但在毋
102～60多出6个碳，数据与D一葡萄糖化学位移相
近，糖C一1化学位移在d101．3提示为氧苷，初步确
定为p胡萝卜苷(C。。H。。O。)，相对分子质量为576。
波谱数据与文献报道[61中胡萝卜苷数据对比一致，
确定为p胡萝卜苷。
化合物V：黄色针状固体，mp284286℃，镁一
盐酸反应显阳性。氢谱艿3．89处6H单峰提示有两
个对称的甲氧基，艿6．56、6．21处各1H呈d峰，J一
2．2Hz，属于AB系统，提示A环可能有5、7双羟基
取代；艿7．33处S峰2H为B环的H一27，67；毋6．99
为3位质子吸收峰。IRv⋯KBr(cm叫)：342 (一OH)，
1 655(C一0)，1558，1508，1360为苯环的特征吸
收。结合氢谱和碳谱确定分子式为C。，H，。O，，相对分
子质量为330。经文献检索波谱数据与文献报道[7’83
中小麦黄素对照一致，确定化合物V为5，7，47一三羟
基一37，57一二甲氧基黄酮，即小麦黄素。
化合物Ⅵ：黄色颗粒状粉末，mp332～334℃，
镁一盐酸反应显阳性。氢谱艿7．94、6．93处各2H呈
现d峰，J一8．9Hz，为B环上邻位质子偶合所致，
提示B环47位有羟基取代；d6．49、6．20处各IH呈
d峰，J一2．1Hz，为A环的间位质子偶合所致，提
示A环有5、7双取代；艿6．80处1H呈现S峰为3
位质子。结合氢谱和碳谱得出分子式为C。。H。。O。，相
对分子质量为270。经文献检索波谱数据与文献报
道嘲中芹菜素相一致，确定化合物Ⅵ为5，7，4p_三羟
基黄酮，即芹菜素。
化合物Ⅶ：白色片状固体，mp79～80℃。氢谱
和碳谱与文献报道[1叩中正二十六碳醇数据一致，确
定该化合物为正二十六碳醇。
1．4药理研究：采用MTT法研究了所分离的部分
单体对4种不同肿瘤细胞株(白血病细胞株P388、
宫颈癌细胞株Hela、人胃癌细胞株SGC7901、人肝
癌细胞株Hele7404)生长的抑制情况。单体药液临
用前用DMSO溶解后无菌滤过，结果表明化合物Ⅲ
对4种肿瘤细胞株的生长均具有显著的抑制作用，
抑制率达80％以上，增加浓度，其活性也随之提高；
同时 化合物Ⅳ、Vl也具有中等程度的抗癌活性。部
分单体化合物的抗肿瘤活性结果见表1。
2讨论
化合物Ⅲ在质量浓度为0．001弘g／mL时对宫
颈癌细胞株、人胃癌细胞株、人肝癌细胞株的抑制率
均达82％以上，且随着浓度的增加抗肿瘤活性也随
之提高。 万方数据
·180· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
表1部分单体化合物的药理活性
Table1 Pharmacologicalactivityofsomemonomers
化合物m浓度变化对肝癌Hele7404和宫颈癌
Hela的抑制率影响变化较大。质量浓度从0．001
／19／mL增加到0．005tlg／mL时，对肝癌Hele7404
和宫颈癌Hela的抑制率分别从85．68％、82．11％
提高到95．37％、96．84％；而化合物m浓度变化对
胃癌SGC7901的抑制率影响却不是很大，质量浓
度从0．001／lg／mL增加到0．01Ftg／mL时，对胃癌
的抑制率仅从91．73％提高到92．65％。
化合物11I在质量浓度低于0．001}tg／mL时对
胃癌SGC7901的抑制作用最强；而当质量浓度高
于0．005Fg／mL时对肝癌Hele7404和宫颈癌
Hela的抑制作用较好。
化合物Ⅳ在质量浓度高于0．005弘g／mL时对
以上细胞株具有中等强度的抑制作用。
从蒲葵中分离出的单体化合物的抗肿瘤数据表
明，化合物Ⅲ具有显著的抗肿瘤活性。因此，化合物
Ⅲ应该是蒲葵籽中具有抗肿瘤活性的主要成分之
一，这为蒲葵的开发与利用提供了科学的理论指导。
另外，蒲葵中大极性部分化学成分的分离研究还在
进行之中。
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吴 鹏，赵岩，李平亚。
(吉林大学再生医学科学研究所，吉林长春130021)
海星学名海盘车，属棘皮动物门(Eehinoderma—
ta)海星纲(Asteroidea)。棘皮动物是海洋里常见的
大型无脊椎动物，是研究海洋药物的良好材料，现已
知1500多种。我国沿海海域有100多种。药理研究
表明，很多海洋生物次生代谢产物对人类多种疾病
具有很好的疗效，主要生物活性表现在抗肿瘤、抗心
血管病、抗菌、抗病毒、抗放射、抗衰老、止血、镇痛和
消炎等方面。海星中含有大量结构独特的具有生物
活性的代谢产物，李国强等[11从海星中分离出17种
化合物，其中主要是甾体类成分。这些甾体类成分具
有细胞毒、溶血、抗病毒、抑菌等药理活性。许东晖
等[2]研究表明海星甾醇具有抑制血小板聚集作用。
有关海星提取物中的油性成分尚未见报道，本实验
采用GC—MS法对其油性成分进行分析。
收稿日期：2006—04—12
作者简介：吴鹏(1981一)，男，宁夏平罗人，吉林大学药学院硕士研究生，研究方向为天然药物的化学成分及生物活性研究。
*通讯作者李平亚Tel：(0431)85619803E—mail：lipy@jlu．edu．ca
万方数据
蒲葵籽中有效化学成分的研究
作者： 刘志平， 崔建国， 黄初升， 钟振国
作者单位： 刘志平,崔建国,黄初升(广西师范学院,化学系,广西,南宁,530001)， 钟振国(广西中医学院
,广西,南宁,530001)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(2)
被引用次数： 4次

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