全 文 ：·646· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月
14)，28．0(C一15)，20．1(C一16)，46．3(C一17)，41．8
(C一18)，46．5(C一19)，30．7(C一20)，34．0(C一21)，
32．9(C～22)，210．1(C一23)，10．8(C一24)，15．3(C一
25)，17．1(C一26)，25．9(C一27)，181．2(C一28)，33．1
(C一29)，23．6(C一30)，Glur1 3．2(C一17)，77．9(C一
27)，85．9(C一37)，69．9(C一4’)，76．4(C一57)，175．4(C一
67)，Gal103．7(C一17)，73．1(C一27)，74．7(C一37)，
70．4(C一47)，75．5(C一57)，61．5(C一67)，Xyl104．4(C一
17)，74．9(C一27)，77．8(C一37)，71．5(C一4’)，66．8(C一
57)，FAB—MS979．8IN+K-I+，963．8EM+Na]+，
847．7M+K—xylose+，831．7M+Na—
xylose]+，669．5[M+Na一(xylose+galactose)]+，
493．4EM+Na一(xylose+galactose+glucoronic
acid)]+，471．6EM+H一(xylose+galactose+glu—
coronicacid)l+，453．6M+H一(xylose+
galactoseq-glucoronicacid)一H20]+。
2．3酸水解反应：取化合物约5mg于安瓿中，先
用少量MeOH溶解，再加入5％HCl5mL，封瓶，
置70℃水浴加热6h，冷至室温后，用5％NaOH约
5mL中和至pH约7．0，将水液层和糖标准品同点
于高效硅胶板上 以氯仿一甲醇一水(30：12：4)下层
9mL加1mL冰醋酸展开，以10％硫酸乙醇显色，
比较水解产物与糖标准品的Rf值。其Rf值分别与
D一糖、D一半乳糖和D一葡萄糖醛酸的Rf值一致。
致谢：中国医学科学院药物研究所仪器室代测
核磁共振谱和质谱，戴胜军博士给予指导和帮助。
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筋骨草的化学成分研究
郭新东1’3，黄志纾H，鲍雅丹1，安林坤1，马林2，古练权1’2
(1．中山大学药学院，广东广州 510080；2．中山大学化学与化学工程学院，广东广州510275；
3．广州产品质量监督检验所，广东广州 510100)
摘 要：目的 研究筋骨草Ajugadecumbens的化学成分。方法采用硅胶柱色谱对筋骨草的甲醇提取浸膏进行分
离纯化，得到5个单体，并通过光谱分析鉴定了其结构。结果这5个单体分别被鉴定为1一辛烯一O—a—L一吡喃阿拉伯
糖一(1-6)一O_[pD一吡喃葡萄糖一(1-2)]一pD一吡喃葡萄糖(I)、正丁基一pD一吡喃果糖苷(Ⅱ)、6，7-二羟基一香豆素
(Ⅲ)、5，7-二羟基一4’一甲氧基黄酮(IV)和谷甾醇一3一O—pD一吡喃葡萄糖苷(V)。结论5个化合物均为首次从该植物
中分离得到。
关键词：筋骨草；唇形科；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)05—0646—03
ChemicalconstituentsofAjugadecumbens
GUOXin—don91’3，HUANGZhi—shul，BAOYa—danl，ANLin—kunl，MALin2，GULian—quanl’2
(1．SchoolofPharmaceuticalScience，SunYat～senU iversity，Guangzhou510080，China；2．SchoolofChemistry
andChemicalEngineering，SunYat—senU iversity，Guangzhou510275，China；3．Guangzhou
ProductQualitySupervisionandTestingI stitute，Guangzhou510100，China)
收稿日期：2004—09—28
基金项目：国家自然科学基金资助课题(20002009，20272085)，广东省自然科学基金资助课题(021770)
作者简介：黄志纾(1965一)，女，博士，副教授，2001—2003年在美国留学(博士后)，主要研究方向为天然产物化学、药物化学。
．．．Tel：(020)84115536Fax：(020)84110272E—mail：huangzhishu@hotmail．com
*通讯作者
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月·647·
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofAjugadecumbens．MethodsFivecom—
poundswereisolatedfrommethanolextractionandpurifiedwithsilicagelcolumnchromatography．Their
structureswerelucidatedon hebasisofspectralanalysis．ResultsFivecompoundswere1一octen—O—a—L—
arabinopyranosyl一(1-6)一O一[pD—glucopyranosyl一(1-2)]一B—D—91ucopyranoside(I)，，2一butyl—p—D—fructopy—
ranoside(Ⅱ)，6，7-dihydroxy—coumarin(i11)，5，7-dihydroxy一47一methylflavone(IV)，and3一O—pD—glu—
copyranositosterol(V)．ConclusionThesefivecompoundsareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：AjugadecumbensThunb．；Labiatae；chemicalconstituents
筋骨草AjugadecumbensThunb．又称金疮小
草、白毛夏枯草、苦草等，为唇形科植物。主要分布在
秦岭以南各省。民间主要用于止咳化痰、清热、凉血、
消肿、解毒、腹泻、肝炎、疔毒疖肿、外伤出血等。筋骨
草性味苦寒。按中医药理论，苦能燥湿解毒、寒能清
热泻火，其对多种细菌具有抑制功能。研究发现服用
筋骨草后，临床检测到白细胞增加，血清谷丙转氨酶
活力显著下降，表明筋骨草对肿瘤及病毒性疾病确
有疗效口]。目前，文献已报道的筋骨草全株的化学成
分主要包括克罗烷二萜、甾酮、糖苷等化合物[2~9]。
笔者对采自广西的筋骨草的化学成分进行研究，寻
找新的活性化合物或先导化合物，为进一步开发利
用筋骨草提供依据。
1仪器和材料
试剂及样品：熔点用北京泰克仪器公司的双目
镜X一6型显微熔点测定仪测定(温度计未经校
正)；红外光谱用EQUINOX55(Bruker)红外仪测
定；核磁共振谱用VarianUnityINOVA500型核
磁仪测定(1H—NMR谱500MHz，13C—NMR谱125
MHz，TMS为内标)；质谱用VGAutospec一500质
谱仪测定。薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶为青岛海洋
化工厂产品；所用试剂为分析纯。筋骨草Ajugade—
cumbensThunb．从广州药材市场购得(采自广西)，
由中山大学生命科学学院李植华教授鉴定。
2提取和分离
筋骨草全株(干重24kg)，粉碎，以甲醇浸提2
次，减压回收溶剂得浸膏。浓缩浸膏依次用石油醚、
氯仿、正丁醇萃取。石油醚、氯仿及正丁醇萃取部分
进行硅胶柱色谱，得化合物I～V。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色粉末，mp80～82℃，分子式
为C。。H“015．在薄层板上对香草醛一浓硫酸显深红
色；FAB—MSm／2：607EM+Na]+；IRv釜基cm一1：
3406，2928，2875，1644，1453，1420，1371，
1 256，1162，1076，1014，948，921，860，780；由
FAB—MSm／z：607EM+Na]+；1H—NMR(Pyridine—
d5)艿：(Aglycone)5．32(1H，d，t，一10．0Hz，H一1)，
5．18(1H，d，J一10．0Hz，H一1)，6．15(1H，m，H一2)，
4．37(1H，m，H一3)，1．93(1H，m，H一4)，b1．73(1H，
m，H一4)，1．46(2H，m，H一5)，1．27(2H，m，H一6)，
1．25(2H，m，H一7)，0．81(1H，t，J一7．0z，H一8)，
(Innerglucose)4．88(1H，d，J一7．5Hz，H一17)，
4．07(1H，m，H一27)，3．90(1H，m，H一37)，4．09(1H，
m，H一4’)，3．92(1H，m，H一57)，4．3l(1H，m，H一6’)，
(Terminalglucose)5．23(1H，d，J一7．5Hz，H一19，
4．08(1H，m，H一2”)，4．22(1H，m，H一3”)，4．27(1H，
dd，t，一11．0，3．0Hz，H一4”)，3．92(1H，m，H一5”)，
4．39(1H，m，H一6”)，4．47(1H，dd，J一11．0，3．0Hz，
H一6”)，(Arabinose)4．90(1H，d，J一7．5Hz， 一1”)，
4．42(1H，m，H一2”)，4．15(1H，dd，J一8．0，3．0Hz，
H一3”)，4．20(1H，m，H一4”)，4．66(1H，dd，J一11．0，
3．0Hz，H一4”)，4．28(1H，m，H一5”)，b3．74(1H，dd，
J一11．O，3．0Hz，H一5”)；13C—NMR(Pyridine—d5)艿：
(Aglycone)115．9(C一1)，140．5(C一2)，82．2(C一3)，
35．2(C一4)，24．8(C一5)，32．2(C一6)，22．9(C一7)，
14．2(C一8)，(Innerglucose)101．6(C一17)，84．1(C一
27)，76．6(C一37)，71．4(C一47)，78．5(C一5’)，68．9(C一
6’)，(Terminalglucose)106．3(C一1”)，76．8(C一2”)，
77．9(C一3”)，71．6(C一4”)，78．0(C一5”)，62．8(C一6”)，
(Arabinose)105．1(C一1”)，72．2(C一2”)，74．2(C一
3”)，69．1(C一4”)，66．2(C一5”)。与已知化合物的物
理常数及波谱数据相比较，确定化合物I为1一辛烯一
O—oc—L一吡喃阿拉伯糖一(1—6)一0一[pD一吡喃葡萄糖一
(1—2)]一B—D一吡喃葡萄糖[1引。
化合物Ⅱ：白色针状结晶，mp148～150℃，分
子式为Cl。H2。06，FAB—MSm／z：259EM+Na]+；在
薄层板上对香草醛一浓硫酸显棕褐色；与已知化合物
的物理常数及波谱数据相比较一致，确定化合物Ⅱ
为正丁基一B—D一吡喃果糖苷口2|。
化合物Ⅲ：淡黄色针状结晶，mp266～268℃，
”C—NMR(Pyridine—d。)艿：161．6(C一2)，111．6(C一3)，
144．8(C一4)，112．2(C一5)，149．0(C一6)，152．5(C一
万方数据
·648· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月
7)，103．7(C一8)，144．1(C一9)，113．1(C一10)；
1H—NMR(Pyridine—d。)艿：6．25(1H，d，J一9．5Hz，
H一3)，7．62(1H，d，￡，一9．5Hz，H一4)，7．23(1H，s，H一
5)，7．11(1H，s，H一8)。与已知化合物的波谱数据相
比较一致n引，确定化合物Ⅲ为6，7一二羟基一香豆素。
化合物Ⅳ：淡黄色针状结晶，mp270～275℃，
分子式为C。。H。205；13C—NMR(Pyridine—d5)艿：163．9
(C一2)，104．5(C一3)，182．7(C一4)，158．4(C一5)，
100．0(C一6)，165．9(C一7)，94．8(C一8)，162．9(C一9)，
104．9(C一10)，128．5(C一1‘)，128．5(C一27)，114．8(C一
37)，163．9(C一47)，114．8(C一57)，128．5(C一6’)，55．5
(OMe一47)；1H—NMR(Pyridine—d5)艿：6．90(1H，s，H一
3)，13．66(1H，s，OH一5)，6．73(1H，d，J一2．0Hz，
H一6)，6．79(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，3．74(3H，s，
OMe一47)，7．93(2H，d，J一9．0Hz，H一27，67)，7．07
(2H，d，，一9．0Hz，H一3’，57)，经与已知化合物的物
理常数及波谱数据相比较一致，确定化合物Ⅳ为5，
7一二羟基一4’一甲氧基黄酮[1引。
化合物V：白色粉末，mp269～271℃；FAB—
MSm／z：599[M+Na]+；Molish反应阳性，Lieber—
mann反应阳性。与谷甾醇葡萄糖苷对照品共薄层，
Rf值一致。确定化合物V为谷甾醇葡萄糖苷。
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紫牡丹的化学成分研究
吴少华1，吴大刚2，陈有为1，彭谦1
(1．云南大学省微生物研究所教育部微生物资源开放研究重点实验室，云南昆明650091；2．中国科学院昆明
植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南昆明 650204)
摘要：目的研究紫牡丹Paeoniadelavayi的化学成分。方法利用反复硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化性
质和光谱数据分析鉴定化合物结构。结果 分离得到11个化合物，分别鉴定为paeonisuffral(I)、芍药苷元
(paeoniflorigenone，Ⅱ)、palbinone(Ⅲ)、常春藤皂苷元(hederagenin，Ⅳ)、槲皮素一3，7一二甲氧基(quereitrin一3，7一
dimethoxy，V)、紫云英苷(astragalin，VI)、单棕榈酸甘油酯(glycerylmonopalmitate，VI)、1-亚油酸一3一棕榈酸一甘油
酯(1一linoloyl一3一palmitoylglyeerol，Ⅷ)、没食子酸甲酯(methylgallate，Ⅸ)、香草酸甲酯(methylvanillate，X)、丁香
酸甲酯(methyls ringate，XI)。结论化合物I，Ⅲ，V～Ⅺ为首次从该植物中分离得到。
关键词：紫牡丹；芍药科；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)05—0648一04
收稿日期：2004—08—14
作者简介：吴少华(1975一)，女，云南省昆明人，博士，副研究员，现在云南大学省微生物研究所工作，主要从事天然产物化学研究。
E—mail：shwul23@126．corn
万方数据
筋骨草的化学成分研究
作者： 郭新东， 黄志纾， 鲍雅丹， 安林坤， 马林， 古练权， GUO Xin-dong， HUANG Zhi-shu
， BAO Ya-dan， AN Lin-kun
， MA Lin， GU Lian-quan
作者单位： 郭新东,GUO Xin-dong(中山大学药学院,广东,广州,510080;广州产品质量监督检验所,广东
,广州,510100)， 黄志纾,鲍雅丹,安林坤,HUANG Zhi-shu,BAO Ya-dan,AN Lin-kun
(中山大学药学院,广东,广州,510080)， 马林,MA Lin(中山大学化学与化学工程学院,广东
,广州,510275)， 古练权,GU Lian-quan(中山大学药学院,广东,广州,510080;中山大学化学
与化学工程学院,广东,广州,510275)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(5)
被引用次数： 13次
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12.熊焰.曲玮.梁敬钰 筋骨草属植物化学成分和药理作用研究进展[期刊论文]-海峡药学 2012(2)
13.孙新建.李志浩 白毛夏枯草的研究进展[期刊论文]-中医药导报 2010(3)
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