全 文 ：·982· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
具有鼠李糖的3种甾体皂苷，即重楼皂苷I、重楼皂
苷Ⅱ、纤细薯蓣皂苷作为底物，采用新月弯孢霉
(3．4381)进行生物转化研究，初步实验结果表明，
该菌株具有水解末端鼠李糖的能力，且选择性较高。
目前，进一步的研究工作正在进行。
本实验首次发现了C．1unata(3．4381)对甾体
皂苷的C一3位糖链末端糖基的选择性水解活性，为
甾体皂苷去糖基衍生物的制备提供了有力工具，也
为拓宽该菌株的应用范围提供了依据。
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南板蓝根的化学成分研究
吴煜秋，钱斌，张荣平。，邹澄，刘 光
(昆明医学院药学院，云南昆明 650031)
南板蓝根为中国华南和西南地区的常用中药，
来源于爵床科马蓝属植物马蓝Strobilanthescusia
(Nels)Bremlk．的根及根茎(茎)。《中国药典》自
1995年版起将其作为新增中药品种收载。南板蓝根
性寒、味苦，归心、胃经，具有清热解毒凉血的功效，
用于温病发斑，丹毒；流感，流脑等。南板蓝根的化学
成分报道有白桦脂醇、羽扇豆醇、羽扇烯酮和大黄酚
等[1’2]。笔者目前从石油醚部分得到3个甾醇类化合
物和1个三萜类化合物，分别鉴定为豆甾醇一5，22一
二烯一二烯一3S，7口一二醇(I)、豆甾醇一5，22—38，7a一二
醇(1I)、p谷甾醇(n1)和羽扇烯酮(Ⅳ)。其中前两个
化合物系首次从南板蓝根中得到，也未见其在南板
蓝根来源植物马蓝中报道过。有关文献报道这两个
化合物具有一定的抗肿瘤活性[3]。
化合物I：白色粉末，在Liebermann—Burchard
反应中呈现红一紫一蓝一绿等颜色变化，示为甾体
类化合物，TLC显蓝色斑点(15％硫酸)。13C—NMR
谱中显示有29个碳信号，DEPT谱表明它们为6个
甲基(312．3，19．4，21．5，21．5，20．2和12．6)，8个
亚甲基，12个次甲基(包括两个羟基碳372．1和
73．8和3个双键碳艿127．4，139．8，130．6)和3个季
碳(包括一个双键碳3144．1)。结合EI—MS所提供
的相对分子质量428，可推断化合物1分子式为
C。。H。。O。，6个不饱和度分别被2个双键和甾醇的4
个骨架环所承担。1H—NMR谱特征的艿o．71和1．05
归属为C一18和C一19两个角甲基的氢信号，艿o．85
(3H，d，，一6．6Hz)和0．81(3H，d，J一6．6Hz)归属
为C一26和C一27两个偕甲基的氢信号，同时艿5．29
(1H，t，J一2．0Hz，H一6)及d5．03(1H，ddJ，一15，
J2—8．5Hz，H一23)和艿5．17(，l一15，J2—8．5Hz)确
认了两组双键的存在，并提示有1组双键为反式结
构。对照文献报道[4’5]，进一步确认化合物I为豆甾
醇一5，22一二烯一3p，7p二醇。
化合物Ⅱ：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应呈现与化合物I类似的颜色变化，在TLC中与化
合物I蓝色斑点成对出现，Rf值仅相距0．03。El—
MS给出与化合物I相同的相对分子质量428。将化
合物Ⅱ的光谱数据与化合物I进行比较发现，两者
结构类型十分相似，可能互为异构体。在13C—NMR
谱中观察到C一7向高场位移△37．9，推断两者不同
之处在于C一7位的羟基构型。C一6、C一8、C一9分别向
高场位移△艿2．4，2．7，4．1也证实了C，一OH立体构
型的改变。对照文献报道[4’5]，进一步确认化合物Ⅱ
为豆甾醇一5，22一二烯一3B，7a一二醇，它和化合物I互
为对映异构体。
1仪器和材料
收稿日期：2004—10-28
作者简介：吴煜秋(1979一)，女，江苏南京人，硕士研究生，主要方向为中药的化学成分研究。
*通讯作者张荣平Tel：(0871)5338784Fax：(0 71)5338894
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月·983·
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27
26
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4 t5
II
图1化合物I和11的化学结构
Fig．1StructuresofcompoundsI andIT
质谱(EI—MS)用VG—AutoSpec一3000型质
谱仪测定。核磁共振用BrukerAM一400型或
BrukerDRX一500型核磁共振仪测定，TMS内标。
柱色谱用硅胶G以及薄层色谱用硅胶G和GF纵薄
层色谱板均为青岛海洋化工厂产品。南板蓝根饮片
于2004年1月购自云南药材有限公司中药饮片厂。
2提取和分离
取南板蓝根饮片5．5kg，粉碎，石油醚反复浸
泡提取4次，每次浸泡两周，合并提取液，减压回收
溶剂后得到棕褐色浸膏56g。将所得提取物进行硅
胶柱色谱分离(200～300目)，石油醚一醋酸乙酯系
统梯度洗脱，每500mL收集1份，根据TLC合并
相同的流份。流份3用石油醚一醋酸乙酯(50：1)洗
脱，得到化合物Ⅳ30mg；流份7～9合并，有白色针
晶析出，重结晶得到化合物Ⅲ2g；流份16～20合
并，用石油醚一醋酸乙酯(7：3)洗脱，得到化合物I
7mg和化合物Ⅱ4mg。
3结构鉴定
化合物I：C2。H。。02，白色粉末，EI—MSm／z：
428厂M]+(9)，411(33)，410(100)，398(22)；
1H—NMR(400．13MHzCDCl3)：3．55(1H，m，H一3)，
2．36(1H，m，H一4)，5．29(1H，t，J一2Hz，H一6)，
3．85(1H，m，H一7)，0．71(3H，s，Me一18)，1．05(3H，
s，Me一19)，0．93(3H，d，J一6．6Hz，H一21)，5．17
(1H，dd，J1=15，J2=8．5Hz，H一22)，5．03(1H，dd，
J，一15，J2—8。5Hz，H一23)，0．85(3H，d，J一6．6
Hz，H一26)，0．81(3H，d，J一6．6Hz，H一27)，0．85
(3H，t，--7．2Hz，H一29)；碳谱数据见表1。
表1化合物i、Ⅱ、Ⅳ的”C—NMR数据(100．6MHz，CDCl3)
Table1 ”C—NMRdataforcompoundsI．Ⅱ。
andIV(100．6MHz，CDCl3)
碳位 I Ⅱ Ⅳ 碳位 I 1 Ⅳ
1 38．3t38．1t39．6t 16 27．3t30．8t35．6t
2 32．3t32．2t34．2t 17 57．4d57．3d43．0s
3 72．1d72．1d218．0s18 12．3q12．1q48．3d
4 42．6t42．9t47．3s 19 19．4q19．4q48．Od
5 144．Is146．6s55．0d 20 37．5d37．5d150．9s
6 127．4d125．0d19．7t 21 21．5q21．5q29．9t
7 73．8d65．9d33．6t 22 139．8d139．8d40．0t
8 41．2d38．5d40．8s 23 130．6d130．7d26．70
9 47．3d47．3d49．8d 24 50．1d50．8d21．0q
10 37．4s35．2s36．9s 25 30．4d30．4d16．0q
11 22．2t21．8t21．5t 26 21．5q20．2q15．8q
12 41．it40．6t25．2t 27 20．2q18．6q14．5q
13 44．1s43．2s38．2d 28 24．2t24．2t18．Oa
14 56．9d52．8d42．9s 29 12．6q12．4q19．3q
15 26．5t25．1t27．5t 30 一 一 109．4t
化合物Ⅱ：C。。H。。O。，白色粉末，EI—MSm／z
(％)：428[M]+(10)，411(31)，410(100)，398(32)；
1H—NMR(400．13MHzCDCl。)：3．59(1H，m，H一3)，
2．34(1H，m，H一4)，5．61(1H，dd，J1=5，J2—1．8
Hz，H一6)，3．85(1H，H一7)，0．71(3H，s，Me一18)，
1．00(3H，s，Me一19)，O．93(3H，d，，=6．6Hz，H一
21)，5．17(1H，dd，J1—15，J2—8．5Hz H一22)，5．03
(1H，dd，J1=15，J2—8．5Hz，H一23)，0．83(3H，d，
J=6．7Hz，H一26)，0．83(3H，d，J一6．7Hz，H 27)，
o．85(3H，t，J一7．2Hz，H一29)；碳谱数据见表1。
化合物Ⅲ：C。。H。。O，无色针状结晶，与8一谷甾醇
对照品EI—MS图谱对照一致，共薄层色谱分析Rf
值相同，故鉴定化合物Ⅲ为p一谷甾醇。
化合物Ⅳ：C。。H。。O，无色棱柱状结晶，13C—NMR
数据见表1。对照文献报道[13推定化合物Ⅳ为羽扇
烯酮。
致谢：所有光谱数据均由中国科学院昆明植物
研究所仪器中心测定
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万方数据
南板蓝根的化学成分研究
作者： 吴煜秋， 钱斌， 张荣平， 邹澄， 刘光
作者单位： 昆明医学院药学院,云南,昆明,650031
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(7)
被引用次数： 10次

参考文献(5条)
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