全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期Z006年3月·325·
·化学成分·
沉香的化学成分研究(I)
刘军民，高幼衡+，徐鸿华，陈宏杨一
(广州中区药大学，广东广州510405)
摘要：目的研究沉香中2一(z一苯乙基)色酮类成分。方法沉香乙醇提取物的乙醚部位，用硅胶柱色谱，以石油
醚、醋酸己酯不同比例梯度洗脱，分得2个成分。通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇
提取物中分得2个色酮类成分，分别鉴定为6，8二羟基一2一[2(37甲氧基一4’一羟基苯乙基)]色原酮(6，8-dihydroxy
242一(3
7
methoxy一4’一hydroxylphenylethyl)]ehromone，I)和6一甲氧基一2一[2一(37一甲氧基4L羟基苯乙基)]色原酮
{6一medloxy一2一[2一(3‘一methoxy一4’一hydroxytphenyle h D]一chromone，Ⅱ}。结论化舍杨I为新化合物，化台物l
为已知化合物。
美键词：沉香}色酮类；6，8-二羟基一2一[2一(3’一甲氧基一4’一羟基苯乙基)]色原酮
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)03—0325—03
CheroicalconstituentsofAquilariasinensis(I)
LIUJun—min．GAoYouheng，XUHong—hua，CHENHong—yang
(GuangzhouUniversityofTraditionalChineseMedicine，Guangzhou510405，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsofAquilariasinensis．MethodsColumn
chromatographictechn quewasemployedfortheisolationandpurificationofitsconstituentsbysolvent，
thetherf actionofethanolextractofA．sinensiswasconductedgra ientelutionbypetro]eumetherand
ethylacetateindifferentproportions．Theirstructu eswereidentifiedbyphysieoehemicalconst ntd
spectralanalysis(IR，UV，EI—MS，1H—NMR，”C—NMR，andH BC)．ResultsThecompoundswerei—
dentifiedromtheirethanolextractsas：6，8-dihydroxy一2[2-(3-methoxy一4-hydroxylphenylethyl)]
chromone(I)and6-methoxy一2一[2一(3’methoxy一4-hydroxylphenylethyD]chromone(Ⅱ)．Conelusion
CompoundI iSahovelcompoundandⅡiSaknownone．
Keywords：Aquitariasinensis(Lour．)Gilg；chromone；6，8dihydroxy一2J[2一(3。methoxy4‘hydrox—
ylphenylethyl)]chromone
沉香为瑞香料植物自木香Aquilariasinensis
(I。our．)Gilg含树脂的木材，称为国产沉香、土沉
香、沉水香，昧辛，苦。性微温，具行气止痛、温中止呕、
纳气平喘的功效，用治胸腹胀闷疼痛、胃寒呕吐呃逆、
肾虚气逆喘急r】]。国产沉香主要含挥发油和2一(2-苯
乙基)色酮类两大类成分，其中挥发油为其有效成分，
2一(2一苯乙基)色酮类为其活性成分口’3]。为了进一步
研究其活性成分，对沉香中2一(2一苯乙基)色酮类成分
进行了提取分离与结构鉴定，从沉香乙醇提取物中分
得2个色酮类成分，分别为6，8二羟基一2一I-Z一(3‘一甲
氧基一4‘一羟基苯乙基)]色原酮(I)、6一甲氧基一2[2一
(37一甲氧基一4’一羟基苯乙基)]色原酮(Ⅱ)，其中化合
物I为新化台物，化合物Ⅱ为已知化合物。
1仪器、试剂与样品
DRX一400型超导核磁共振谱仪(德国瑞士
Bruker公司)、QP一5050A气质联用仪、RFX一65A
傅立叶变换红外光谱仪；柱色谱硅胶(100～200
目)。市售海南产沉香药材三级品，经本室徐鸿华教
授鉴定为瑞香科植物白木香A．sinensis(Lour．)
Gilg含树脂的木材，标本存放于本室标本柜。石油
醚(60～90℃)、醋酸乙酯、甲醇、丙酮等均为AR。
提取与分离
沉香药材5．5kg，加95％乙醇回流提取3次，
亲莩品霁；蓊辇翟；尚3)，女，副研究员，主要从事中药资源的开发与利用。 E⋯屯l叫⋯i。812@163．⋯
：雩票墨茜§2i；缝Te“∞2∞””55”E。⋯“”””“”@”ho“⋯““
万方数据
·326· 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
合并提取液，减压回收乙醇，得灰黑色黏状浸膏510
g。分别用石油醚、乙醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，减
压回收萃取液。乙醚部位90g，硅胶柱色谱分离，石
油醚一醋酸乙酯梯度洗脱，合并斑点相同部分，析出
物经溶剂反复重结晶，得无色针晶25mg(化合物
I)，黄色棱柱形结晶20mg(化合物Ⅱ)。
3结构鉴定
化合物I：无色结晶(MeOH)；mp175～178
℃。FAB—MS出现准分子离子峰m止329[M’一1]，
结合1H—NMR和”C—NMR(DEPT)数据，推定其分
子式c18H，。06。uv总拶nm(19e)：224(4．18)、268
(3．22)、328rim(3．43)显示色原酮的特征吸收“]，
红外光谱示有羟基(3450cml)和色原酮类化合物
的不饱和羰基(1629cmlj，化合物氢谱见表1，提
示有1个甲氧基“：3．74(3H，S)，一组ABX偶合系
统“6．64(1H，dd，r，=8．0，2．0Hz)，6．75(1H，d，
J一2．0Hz)，6．78(1H，d，t，=8．0Hz)，一组AB偶
合系统晶：7．33(1H，d，L，一2．8Hz)，7．35(1H，d，
J一2．8Hz)；”C—NMR谱(表2)示有一个甲氧基(炙
56．2)，两个亚甲基，一个羰基(a、177．5)，3取代的
双键碳[3c109．5(d)和炙169．6(s)]。以上数据揭示
该化合物为具有一个甲氧基和三个羟基的2一(2一苯
乙基)色酮。EI—MS质谱中特征碎片离子峰m／z137
说明2一(2一苯乙基)侧链的苯环上具有一个羟基和一
个甲氧基，另外两个羟基则连接在色原酮上。通过
HMBC谱分析，确定了3个羟基分别在C一6，C一8和
C一4’上，而甲氧基位于C一37位，见图2。综上所述，化
合物结构鉴定为6，8-二羟基，2一[2一(3’一甲氧基一40羟
基苯乙基)]色原酮，见图1。
ocH，
oH 打“扩p
。r ～⋯
．∥、、／o、／＼／、、∥
叩。LVlI
II
圈l化合物1和Ⅱ的化学结构式
Fig1 StructuresofeomponndsI andⅡ
化合物Ⅱ：黄色棱柱形结晶(EtOAc)；mp
176～177℃；uV^黧“nm(19￡)：222(4．18)，269
H o
圉2化台物】的HMBC相美
Fig．2Keycorrelationsobservedfrom
HMBCofcomponndI
(3．22)，320(3．43)。IRv⋯KBrcm ：3278，2994，
2898，1639，1464，1452，1363。E1一MS谱m／z：
326[M+]，结合1HNMR和”c—NMR(DEPT)数据，
推定其分子式C，。H，。o；，紫外光谱(221、268、319
nm)为色原酮特征吸收。红外光谱示有羟基(3278
cm。)和色酮类羰基(1639cm“)，这说明该化合物
为色原酮衍生物。其碳谱和氢谱数据与文献报道“1
基本一致，鉴定为6一甲氧基一2一[2一(3’一甲氧基4’一羟
基苯乙基)]色原酮，见图1。
表l化台物I和l的1H—NMR光谱数据E(CD，)：c03
Table’H—NMRDataofcompoundsl andI
[in(CD3)2coj
囊2化台耪I和Ⅱ的”C—NMR光谱数据[(CD3)：co]
Table2”C—NMRDataofcompoundsI andⅡ
Dn(CD，)：c03
碳位 I I 碳位 I I
2 1696 169．4 1’ 133．7 1323
3 109．8 109．9 ∥ 115．7 115．7
4 】775 1775 3’ 146．5 145．9
5 1083 120．3 4’ 147．3 148．2
6 1553 157．7 5’ 112．5 112．8
7 123．2 123．5 67 】199 12I．6
8 146．6 1058 7‘ 32．59 332
9 152．0 152O
10 126．2 12S．2 OCH3 56．2 56．1
OCH一 56．t
万方数据
中革茵ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·327·
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AnoveltriterpenoidsaponinfrombulbsofBolbostemmapaniculatum
MATing-jun“2，LIJunl，TUPeng—feil，J，UFei一丑e3
(1．SchoolofPharmaceuticalSciences，HealthScienceCenter，PekingUniversity，Beijing100083，China；
2·DepartmentofFoodScience，BeijingAgriculturalCollege，Beijing102206，China；
3·ChineseAcademyofAgriculturalSciences，Beijing100081，Chirm)
Abstract：ObjectiveTos udythetriterpenoidsaponinfrombulbsofBolbostemmapaniculatum．
MethodsThecompoundwasisolatedbyrepeatedsilicagelchromatographiesandits trcuturewaseluci—
datedonthebasisofphysicochemicalpropertyandspectralanalysis．ResultsAnoveltriterpenoid
saponinwasisolatedan eterminedasolean12一en一28oicacid，3一{[2一O[6o[(3R)一4一carboxy一3hydrox—
y一3一methyl一1一oxobutyl]一肛D—glucopyranosyl]pD—91ucopyran。8y1]oxy}一2，16，23一trihydroxy一28一[2Oa—
L—rhamnose(1—2)-e—Larabinopyranosyl]ester(10．ConclusionCompoundI isanovelcompound
namedas exylosyltubeimosideⅢ．
Keywords：Bolbostemmapaniculatum(Maxim．)Franquet；triterpenoidsaponin；dexylosyl—
t1】beimosideⅡ
土贝母中一个新的三萜皂苷
马挺军“2，李军1，屠鹏飞”，吕飞杰3
(1．北京大学药学院，北京100083；2．北京农学院食品科学系，北京102206；3．中国农业科学院，北京100081)
摘要：目的对土贝母Bolbostemmapaniculatum的三萜皂苷成分进行分离和结构鉴定。方法采用反复柱色谱
方法进行分离t通过理化性质和波谱分析鉴定结构。结果从土贝母中分离并鉴定了1个新的三萜皂苷脱木糖土
贝母苷丙(dexylosyhubeimosideⅡ)。结论化合物I为新化合物。
关键词：土贝母；三萜皂苷tdexylosyltubeirnosideⅢ
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253～2670(2006)03—0327—03
ThebulbsofBolbostemmapaniculatum(Ma—
xim．)FranquetisaChinesefolkmedicinenamed
as“TuBeiMU”．Tubeimosideal，Ⅱ，andⅢ，
isolatedfromthefolkmedicine，showedsignificant
antitumor，anti—inflammatory，andantitum —pro
motiogeffects[1“．Recentstudieshavereported
thelsolationandstructuralelucidationofnineew
triterpenoidsaponinfromB．pan&uIatum，which
hasantiviralactivityc“．Theisolationofa ovel
cyclicbisdesmoside，dexylosyhubeimosideⅢ．
fromthethanolextractsof hebulbsofB．panic
“larumhasbeenreportedhere．
1 Apparatusndmaterials
Theopticalrotationsweremeasuredona
Perkin--Elmer241polarinmter．Meltingpointsof
thecompoundwasdeterminedw thanXT一4Aap—
paratus．IRpectrawererecordedonaPerkin——
Elmer16PCFT限spectrometer．NMRspectra
weremeasuredwithaBrukerDRX——500spec—
trophotometer．AYG一20250massspectrometer
作I&者／RII筒B介14]，：马20挺05军05(129673一)，男，博士。E—iI：mti“gJun@163．c。m
*通讯作者屠鹏屯Tel；(010)82802750
万方数据
沉香的化学成分研究(Ⅰ)
作者： 刘军民， 高幼衡， 徐鸿华， 陈宏杨， LIU Jun-min， GAO You-heng， XU Hong-hua，
CHEN Hong-yang
作者单位： 广州中医药大学,广东,广州,510405
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(3)
被引用次数： 7次
参考文献(4条)
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