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Chemical constituents of Lignum Aquilariae Resinatum(Ⅱ)

沉香化学成分研究(Ⅱ)



全 文 :·1138· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第8期2007年8月
入5g/LMTT溶液10弘L避光培养4h;加入100
肛LDMSO溶解形成甲膜,于570nm测定吸光度
值。以10/-g/L胰岛素样生长因子一I(IGF—I)作为阳
性对照。细胞的增殖情况用增殖率表示[增殖率=
(A样品/A对照一1)×100%],结果以Student7St检验
其统计学意义。
化合物I~Ⅳ对大鼠UMRl06增殖影响见表
2。化合物Ⅱ~Ⅳ有促进UMRl06细胞增殖的作用。
表2化合物I~Ⅳ对UMRl06细胞增殪的影响(矗一4)
Table2 EffectsofcompoundsI——IVonproliferation
ofIJMRl06cells(n一4)
与对照组比较:’P<0.05一P。P<0.05’’P致谢:本研究项目为国家自然科学基金委员会
与香港研究资助局联合科研资助项目,同时也得到
了深圳市政府的资助。本课题在深圳中药及天然药
物研究中心完成,核磁共振谱由该中心张雪测定,质
谱由该中心唐金山测定。
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沉香化学成分研究(Ⅱ)
刘军民,高幼衡+,徐鸿华,徐梓勤~
(广州中医药大学中药学院,广东广州 510405)
摘 要:目的研究沉香药材中2一(2一苯乙基)色酮类成分。方法采用色谱技术进行分离纯化,通过理化常数和波
谱分析鉴定化合物的结构。结果 从沉香乙醇提取物中分得1个色酮成分6一羟基一2一[2一(3’一甲氧基一47一羟基苯乙
收稿日期:2006—09—10
作者简介:刘军民(1973一),女,副研究员,主要从事中药资源的开发与利用研究。Email:liujunmin812@163.eom
*通讯作者高幼衡Tel;(020)39358083
**为广州中医药大学2002级本科生
万方数据
中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第8期2007年8月·1139·
基)]色原酮(6一hydroxy一2一[2一(3-methoxy一4’hydroxyphenylet yl)]chromone,I)和1个三萜类成分常春藤皂苷
元hederagenin(Ⅱ)。结论化合物1为新化合物,化合物Ⅱ为首次从沉香药材中分得。
关键词:沉香;色酮类;三萜类
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)08—1138—03
ChemicalconstituentsofLignumAquilariaeResinatum(Ⅱ)
LIUJun—min,GAOYou—heng,XUHong—hua,XUZi—qin
(CollegeofChineseMateriaMedica,GuangzhouU iversityfTraditionalChineseMedicine,Guangzhou510405,China)
Abstract:ObjectiveTostudythchemicalconstituentsofLignumAquilariaeResinatum.Methods
Thecompoundswerei olatedanpurifiedbysilicahromatographyandtheirstructureswereidentifiedOH
thebasisofphysicochemicalconst ntandspectralanalysis.ResultsThecompoundswereeterminedas
6-hydroxy一2一[2一(3-methoxy一4-hydroxyp enylethyl)]chromone(I)andatriterp ne,hederagenin(Ⅱ).
ConclusionCompoundI isanewcompoundandcompoundⅡisfoundinthisplantforthefirsttime.
Keywords:LignumAquilariaeResinatum;chromone;triterpenes
沉香为瑞香科植物白木香Aquilariasinensis
(Lour.)Gilg含树脂的木材,称为国产沉香、土沉
香、沉水香,味辛、苦,性微温,具行气止痛、温中止
呕、纳气乎喘的功效,用于胸腹胀闷疼痛、胃寒呕吐
呃逆、肾虚气逆喘急[1]。国产沉香主要含挥发油及2一
(2一苯乙基)色酮类两大类成分,其中挥发油为其有
效成分,2一(2一苯乙基)色酮类为其活性成分瞳~5]。本
实验进一步从沉香乙醇提取物中分得2个化合物:
6一羟基一2一[2一(37一甲氧基一47一羟基苯乙基)]色原酮
(I)及常春藤皂苷元(Ⅱ),其中化合物I为新化合
物,化合物Ⅱ为首次从沉香药材中分得。
1仪器、试剂与样品
DRX一400型超导核磁共振谱仪(德国一瑞士
BRUKER公司)、气质联用仪QP一5050A、RFX一
65A傅里叶变换红外光谱仪;柱色谱硅胶(100t200
目)。市售海南产沉香药材三级品,经本校徐鸿华教授
鉴定为瑞香科植物白木香A.sinensis(Lour.)Gilg
含树脂的木材,标本存放于本室标本柜。石油醚(60~
90cC)、醋酸乙酯、甲醇、丙酮等均为AR级。
2提取与分离
沉香药材5.5kg,加95%乙醇回流提取3次,合
并提取液,减压回收乙醇,得灰黑色黏状浸膏510g。
分别用石油醚、乙醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取,减压回
收萃取液。乙醚部位90g,硅胶柱色谱分离,石油醚一
醋酸乙酯梯度洗脱,合并斑点相同部分,析出物经溶
剂反复重结晶,得化合物I(25rag)、Ⅱ(15mg)。
3 结构鉴定
化合物I:黄色结晶(MeOH);mp221.2~
221.7℃。EI—MS谱m屈:312[M+],结合1H—NMR
和13C—NMR(DEPT)数据(表1和2),推定其分子式
为C,8H,60。。该化合物的UV谱(221、268、330nm)
和IR(3400、1630am_1)与前文报道[61的化合物6,
8一二羟基一2一[2~(37一甲氧基一47一羟基苯乙基)]色原酮
(Ⅱ)极为相似,显示该化合物为色原酮类化合物。氢
谱数据6.84(1H,d,L,一1.2Hz,H一2),6.70(1H,d,
,一8.0Hz,H一5),6.67(1H,dd,,一8.0,1.2Hz,H一
6),2.96(2H,m,H一7),2.93(2H,m,H一8),以3.72
(3H,S)表明化合物I与化合物Ⅱ一样均具有47一羟
基3’甲氧基苯乙基侧链;两者的质谱比较仅相差一
个氧原子的质量数,即化合物I比化合物Ⅱ少一个
氧原子也就是少了一个羟基。根据化合物I的HM—
BC谱分析,确定化合物I的结构为6一羟基一2一[2一
(37一甲氧基一47一羟基苯乙基)]色原酮,见图1和2。
化合物Ⅱ:无色针晶。FAB—MS出现准分子离
子峰m/z473[M+一1],248,203。IR%K。B;r(cm.1):
3451,1698,1463。1H—NMRl(CD3)2COl占:5.2
(1H,t,J一3.2Hz,H一12),1.16,0.96,0.93,0.89,
0.80,0.69(各3H,S,6×CH3);13C—NMR
表1化合物I的氢谱数据[(CD,):CO,(400MHz)]
Table1 1H—NMRDataofcompoundI
in(CD3)2Co(400MHz)
质子 I
6.06(s)
7.41(1H,d,J一3.2Hz)
7.23(1H,dd,J=9.2,3.2Hz)
7.43(1H,d,,一9.2Hz)
6.84(1H,d,J一1.2Hz)
6.70(1H,d,J一8.0Hz)
6.67(1H,dd,t,=8.0,1.2Hz)
2.96(2H,m)
2.93(2H,r11)
3.72(3H。S)
3
5
7
8
2
5
6
7
8
1
阻H
H
H
H
m
H
H
H∞
万方数据
·1140· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第8期2007年8月
表2化合物I的碳谱数据[(cD3)2CO,100MHz]
Table2”C—NMRDataofcompoundI
in(CD3)2CO(100MHz)
HO
图1化合物I的化学结构式
Fig.1StructureofcompoundI
O ,一—、
H C
图2化合物I的HMBC
Fig.2HMBCCorrelationsofc mpoundI
[(CD3):CO]艿:181.8(C一28),145.2(C一13),123.6
(C一12),73.9(C一3),67.4(C一23),48.2(C一9),48.6
(C一5),47.6(C一19),47.2(C一17),43.2(C一4),42.9
(C一14),42.7(C一18),40.5(C一8),39.5(C一1),37.9
(C一10),34.9(C一21),33.8(C一22,29),33.5(C一7),
31.6(C一20),28.8(C一15),27.4(C~2),26.4(C一27),
24.5(C一30),24.0(C一16),23.9(C~11),19.1(C一6),
17.7(C一26),16.2(C一25),12.7(C一24)。以上数据与
文献报道的常春藤皂苷元基本一致‘川。
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拟缺香茶菜的化学成分研究
李继成1,杨丽嘉1,苏金玲2,付春景¨,李墩轩4
(1.郑州大学药学院,河南郑州450052;2.郑州大学第一附属医院,河南郑州450052;3.郑州大学基础医学院,
河南郑州450052;4.解放军信息工程大学医院,河南郑州450052)
摘要:目的研究拟缺香茶菜Rabdosiaexcisoides的化学成分。方法利用硅胶柱色谱法进行分离和纯化,通过
谱学分析鉴定单体化合物结构。结果从拟缺香茶菜分离鉴定2个化合物,化合物I命名为拟缺香茶菜甲素(ex—
cisoidesinA);化合物I鉴定为齐墩果酸。结论化合物I为首次发现的新二萜成分。
关键词:拟缺香茶菜;拟缺香茶菜甲素;齐墩果酸
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)08—1140—04
收稿日期:2007—01—31
基金项目:河南省科技攻关项目(031180120)
*通讯作者付春景Tel:(0371)66913922E—mail:fujing@ZZV.edu.cn
万方数据
沉香化学成分研究(Ⅱ)
作者: 刘军民, 高幼衡, 徐鸿华, 徐梓勤, LIU Jun-min, GAO You-heng, XU Hong-hua,
XU Zi-qin
作者单位: 广州中医药大学中药学院,广东,广州,510405
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(8)
被引用次数: 4次

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