全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·979·
(C一10”)，164．8(C一12”)，158．3(C一7a)，157．2(C一
16”，18”)，156．7(C一2)，156．5(C一3’，57)，155．3(C一
6)，134．2(C一1”)，133．9(C一20”)，130．6(C一14”，1’)，
125．1(C一2”)，122．5(C一15”)，121．8(C一4，3a)，117．3
(C一9”)，115．9(C一47)，113．1(C一5)，107．7(C一13”)，
107．4(C一19”)，104．7(C一17”)，103．8(C一27，67)，
102．8(C一3)，101．7(C一11”)，98．3(C一7)，46．7(C一
4”)，38．8(C一3”，5”，6”)，23．4(C一7”)。因其旋光值为
负值，且H一3”的偶合常数为10．0Hz，依照文献总结
的规律口]，该化合物为全反型加合物，其绝对构型为
3R，4R，57S。以上数据与文献报道的基本一致[7]，
故确定为桑呋喃J(mulberrofuranJ)。
化合物Ⅵ：棕色无定形粉末，[a]分+82．4。
(EtOH)。IR、1H—NMR、13C—NMR光谱与文献报道的
基本一致∞]，故确定为桑呋喃Q(mulberrofuranQ)。
4药理活性
对所得的6个化合物进行体外抗氧化活性筛选
(Fe2十一半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型)，浓
度为1×105mol／L时，化合物IV～Vl有不同程度的抑
制脂质过氧化产物生成作用，抑制率分别为43．3％、
91．2％、85．6％。阳性对照VE抑制率为66．7％。
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可疑翼手参中4个脑苷脂
张永娟1’2，易杨华2+
(1．广东医学院生理学教研室，广东湛江524023；2．第二军医大学药学院海洋药物研究中心，上海200433)
摘要：目的研究可疑翼手参体内的活性成分。方法对乙醇提取物的极性较小部分采用反复硅胶柱色谱方法
分离纯化，并根据化合物的理化特性和光谱数据确定其结构。结果分离并鉴定了4个脑苷脂类化合物：1一。一pD一
吡喃葡萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2一正二十二烷酰氨基一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇(I)、1-O—pD一吡喃葡萄糖一
(2S，3R，4E，8E)一2一[(2R)一2一羟基一二十二烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3-二醇(Ⅱ)、1-O—p—D一吡喃葡萄
糖一(2S，3R，4E，8E)一2-[(2R)一2一羟基一二十三烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇(皿)、1-O—pD一吡喃葡
萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2_[(2R)一2一羟基一二十四烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷一二烯一1，3一二醇(Ⅳ)。结论4个脑
苷脂化合物均为首次从此种海参体内分得。
关键词：可疑翼手参；海参；脑苷脂；甲醇分解；乙酰化
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0979一04
FournewcerebrosidesfromseacucumberColochirusanceps
ZHANGYong—juanh2。YIYang—hua2
(1．DepartmentofPhysiology，GuangdongMedicalCo lege，Zhanjiang524023，China；2．ResearchCenterfo
MarineDrugs，SchoolofPharmacy，SecondMilitaryMe icalUniversity，Shanghai200433，China)
Abstract：ObjectiveTostudytheactivecompoundsoftheseacucumberColochirusanceps．Methods
Thecompoundswerei olatedanpurifiedfromthelow—polarityparofEtOHextractoftheseacucumber，
收稿日期：2005—1228
*通讯作者易杨华’lel／Fax：(021)65384988
万方数据
·980· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
andtheirstructureswereestablishedbyacombinationofspectroscopicanalysis。chemicaltransformation·
andotherchemicalevidence．ResultsFo rcompoundswerei olatedantheirstructuresweretablished
as1-O—p—D—glucopyranosyl一(2S，3R，4E，8E)一2-docosanoylamino一13一methyl一4，8一hexadecadiene一1，3一diol
(I)，1-O—p—D—glucopyranosyl一(2S，3R，4E，8E)一2一[(2R)一2一hydroxydocosa—noylamino]一13一methyl一4，8一
hexadecadiene一1，3一diol(Ⅱ)，1一O一13：D—glucopyranosyl一(2S，3R，4E，8E)一2_[(2R)一2一hydroxy—tricosanoy—
lamido]一13一methyl一4，8一hexadeeadiene一1，3一diol(Ⅲ)，and1—0一}D—gluc pyranosyl一(2S，3R，4E，BE)一2一
[(2R)一2一hydroxy—tetracosanoylamino]一13-methyl一4，8一hexadecadiene一1，3-diol(1V)．ConclusionFour
newcerebrosidesareisolatedfromtheseacucumberC．ancepsforthefirsttime．
Keywords：Colochirusanceps；seacucumber；cerebroside；methanolysis；acetylate
可疑翼手参Colochirusanceps为枝手目瓜参科
海参，体长约10cm，直径约4cm，两端细，中央圆
钝。背面有许多瘤状疣足，瘤足中央有一个管足。体
壁粗糙坚硬。动物活时颜色鲜艳，干体灰白色带有粉
红色或黄色斑点，酒精标本坚硬，且颜色褪为乳白
色。一般生活在距水面深约100m的泥沙中，以海
底的有机碎屑为食。在我国主要分布在福建、广东、
广西、海南与香港等海域。笔者首次对可疑翼手参干
体内的化学成分进行了研究，从其乙醇提取物的较
低极性部分分得了4个脑苷脂类化合物，经理化和
光谱分析确定了化合物的化学结构。查阅相关文献，
证实4个化合物均为首次从此种海参体内分得。
1样品、仪器与试剂
1．1 样品：可疑翼手参于品采自福建沿海海域，种
属由国家海洋局第三海洋研究所易瑞灶研究员鉴
定，标本现存放于第二军医大学药学院海洋药物研
究中心。
1．2仪器与试剂：北京市科仪电光仪器厂XT5显
微熔点测定仪；Brukervertor22型红外光谱仪：
VarianInova一400、Inova一600磁共振仪；Micro—
mass公司Quatrro质谱仪，柱色谱硅胶(100～200
目，200300目)为烟台芝罘黄务硅胶开发试验厂
生产，试剂均为分析纯。
2方法与结果
2．1提取与分离：可疑翼手参干品，粉碎成粉末状，
称量共17kg，用80％乙醇室温浸泡7d，滤过，共浸
泡3次，所得滤液减压回收溶剂至于，得流浸膏；然
后继续用60％乙醇室温浸泡滤渣7d并滤过，共浸
泡2次，滤液减压回收溶剂至干，得流浸膏。合并流
浸膏得到总流浸膏。将总流浸膏用甲醇溶解后滤
过，共溶解、滤过3次，合并所有的滤液并减压回收
溶剂至干，得粗浸膏。将粗浸膏分散在适量蒸馏水
中，用CH。C1。萃取3次，CH。C1。层减压回收溶剂得
浸膏，后对此部分浸膏主要用硅胶柱进行反复纯化，
依次用CHCl3一MeOH—H20(100：l：1～9：2：1)
最终分得白色结晶性粉末GR共750mg。
2．2化合物CR的甲醇分解
2．2．1CR的甲醇分解：取化合物CR样品20．0
mg，溶解于6mL5％HCl一MeOH溶液中，加热回
流24h，冷却至室温，用正己烷萃取3次，正己烷层
减压回收溶剂至原体积的1／3，得到脂肪酸甲酯
(FAM)溶液，进行GC—MS分析以确定脂肪酸链的
长度与结构。
2．2．2FAM的GC—MS分析：FinniganVoyager
GC／MS联用仪配DB一5石英毛细管色谱柱(30m×
0．25mm，0．25弘m)。柱温：150℃，保持2min；升温
至300℃(15℃／min)，保持10min。气化温度：250
_C。进样量1肛L。载气(流量)：N。(1mL／min)，分流
比：30：1，延迟：2rain。MS检测器：EI电源，电离电
压70eV，源温：200‘C。MS标准库：NBS，NIST库。
2．3 长链碱基(LCB)的乙酰化：CR甲醇解所得反
应物经正己烷萃取后得到甲醇层，减压条件下除去
HCl，得到糖与LCB的水溶液，后用醋酸乙酯萃取3
次，醋酸乙酯层减压回收溶剂至于得到LCB，加入
吡啶1mL溶解，再加入醋酐1．5mL，70℃反应
1．5h，反应完毕，加入适量蒸馏水，用醋酸乙酯萃取
3次，醋酸乙酯层回收溶剂至原体积的1／3，得到
LCB的乙酰化物溶液，并进行GC—MS分析(方法如
FAM的GC—MS分析)。
2．4 LCB的乙酰化物的二甲基二硫化物(DMDS)
的衍生化：LCB的乙酰化物样品溶于0．5mL二硫
化碳中，加入0．5mLDMDS，2mg碘，置于安瓿瓶
中，封好瓶口，65℃反应40h，反应完毕后，加入5％
硫代硫酸钠溶液终止反应，加入石油醚，石油醚溶液
减压回收溶剂至干，后用硅胶柱纯化。
2．5结构鉴定
化合物CR为白色无定形粉末(MeOH)，mp
195～197‘C。Liebermann—Burehard和Molish反应
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7,El·981·
阴性。遇硫酸显深红色。IRv。KB。。r(cm-1)：1644、1536
为仲酰胺吸收峰，3363为多个一OH吸收峰，721为
长链脂肪烷基的吸收峰。El—MS表明有脂肪链碎片
峰m／z57，83，97。1H—NMR中出现两组强的质子信
号：nCH2(“1．22～1．42，brs，41．26H)强而集中的
质子信号，与甲基多重质子峰信号(霸0．82～
0．857，m，6．44H)。在13C—NMR和DEPT谱中出现
艿c19．2、14．1、11．4三个甲基碳信号，推测此化合物
含有两个脂肪烷基长链，且其中一个长脂肪链带有
支甲基。信号晶7．39(1H，NH)和dc176．3
(CONH)，dH4．13(1H，m)和＆53．6(CH—NH)，表
明此化合物中有酰胺键存在；dc72．5和“4．13
(mH，m)表明有一oH存在。”C—NMR谱中艿。80～
120之间只有一个碳信号：艿。103．1为糖上的端基
碳信号，艿c73．1，77．3，70．1，76．3，61．3为糖上的连
氧碳信号，表明化合物中有一个六碳单糖存在，将此
六碳糖的”C—NMR波谱数据与相关文献报道对
照[1~4]，确定其为B—D一吡喃葡萄糖。根据以上信息推
测该化合物为脑苷脂类化合物，查阅相关文献并与
之对照，证实了以上推测。
通过对13C—NMR和1H—NMR数据(表1)仔细分
析发现，在13C—NMR谱中艿c134．9，129．9，128．6处
有3个双键碳信号，而1H—NMR谱在双键区域有相
当于不到3个烯烃质子的信号：dH5．70(0．81H，
m)，粕5．44(O．93H，m)，粕5．36(0．48H，m)，与碳
谱中的碳信号无法吻合，H面积计数很不规范，结合
整个化合物的谱图特点，参照相关文献：脑苷脂类化
合物，因存在同分异构体等原因，相互之间仅有很细
微的差别，常以混合物的形式存在，又因为它们的极
性不大，不适合用HPLC将它们分开，所以很难将
它们分离纯化为单体。最终确定化合物CR为一系
列结构相似的脑苷脂类化合物的混合物，参照文献
首先对化合物CR进行甲醇解，得到FAM与LCB
部分，对FAM部分进行GC—MS分析结果表明：
FAM部分含有4种成分，FAM—B：正二十三烷酸甲
酯(C23H。602m／z354)；FAM—C：2一羟基一二十三烷
酸甲酯(C23H4603m／z370)；；FAM—D：2一羟基一二十
四烷酸甲酯(C2。H。803m／z384)；FAM—E：2一羟基一
二十五烷酸甲酯(C。。H。。0。m／z398)。它们在混合
物中占有的比例FAM—B：FAM—C：FAM—D：
FAM—E为2：58：29：11。FAM部分的旋光度为
+12．4。，确定2’位为R构型[5]。4个FAM化合物的
结构中并不含有双键，由此推测2个双键肯定存在
于LCB部分。
表1化合物CR的NMR数据(inCDCl3，100／400Hz)
Table1 NMRDataofcompoundCR(inCDCi3，
100／400Hz)
碳 位 炙 确(t，inHz)
鞘氨醇
4
13
15
16
脂肪酸长链
9，
CH3
六碳糖
1
nⅣ
3”
4”
6”
4．7d(7．2)
3．94m
4．28dd
5．04m
Ha3．8m，HB4．67m
1．18m
0．82m
0．84m
5．3d
3．9dd
0．86m
化合物CR的”C—NMR和DEPT中的3个甲基
碳信号炙19．2，14．2，11．4显示，该脑苷脂类化合
物的脂肪链中存在支链。经查阅文献，发现海洋生物
中的神经酰胺或脑苷脂类化合物的脂肪酸长链常常
含有反异(anteiso)末端和异丙(isopropyl)末端[6’7]，
两种末端的示意图见图1。两种脂肪酸长链末端碳
信号数据与文献报道[63比较，见表2。
图1 海洋神经酰胺和脑苷脂类化合物脂肪酸长链的
反异末端和异丙末端
Fig．1Anteiso—oris propylffattyacidlong—chain
inceramideandcerebrosidefromhalobios
表2神经酰胺和脑苷脂类化合物脂肪酸长链
反异末端和异丙末端碳信号比较
Table2 Comparisonofanteiso-andisopropylffatty
acidIongchaininceramideandcerebroside
反异末端／&异丙末端／8c 反异末端／＆异丙末端／＆
a 11．4 22．8 d 22．7 22．9
b 19．2 22．8 e 14．2 14．2
C 34．5 28．2
结合以上化合物CR的13C—NMR、DEPT谱和表
2中的碳信号数据，可确定化合物CR中只含有反异
¨％毖雅孙
l
3
4
3
4
万方数据
·982· 中草蔼ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
末端；又因为甲醇解后的FAM中4个成分只含直链
结构，所以反异末端结构肯定存在于LCB部分。
化合物CR的”C—NMR、1H—NMR和DEPT谱
中&72．5、霸3．99信号表明，长链碱基部分C一3位
上连有一OH，所以长链碱部分为1，3一二羟基鞘氨醇。
dc134．9、129．9表明化合物有一个双键存在与C一4
与C一5之间[1]，双键的构型是根据双键的偶合常数
和峰形来判断的，质子信号(J一14．8Hz)为多重
峰，双键为E型。为了迸一步确定长链碱部分的结
构，对此部分进行乙酰化。得到LCB的乙酰化物溶
液并进行GC—MS分析，测知LCB的乙经物溶液中
只含有一个乙酰化物成分，其相对分子质量为399，
所以可以确定LCB部分共有16个碳，为含有2个
双键的1，3一二羟基一十六碳二烯鞘氨醇，即4种脂肪
酸甲酯具有相同的LCB部分。LCB的立体化学是
由其旋光值和质子的化学位移共同确定的。
为了进一步确定LCB部分中另外一个双键的
位置，对LCB部分的铧物进行二甲基二硫化物的衍
生化。所得产物测定EI—MS，给出特征碎片峰m／z
187(C。。H。。S)，表明双键位于长链碱的C一8，C一9位。
双键的构型，是根据双键上2个质子的偶合常数和
峰形来确定的，质子信号(J一15Hz)为多重峰，故
双键为E型。综合以上信息，长链碱部分的结构为
(2S，3R，4E，8E)一4，5(8，9)一二烯鞘氨醇。
结合以上分析，化合物CR是4种脑苷脂类化
合物的混合物，结构确定如下，CR一1：l—o—pD一吡喃
葡萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2一正二十二烷酰氨基一13一
甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇；CR一2：1一O—pD一吡
喃葡萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2一[(2R)一2一羟基一二十
二烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇；
CR一3：1一。一pD一吡喃葡萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2一
[(2R)一2一羟基一二十三烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六
烷二烯一1，3一二醇；CR一4：1-O一口一D一吡喃葡萄糖一(2S，
3R，4E，8E)一2一[(2R)一2一羟基一二十四烷酰氨基]一13一
甲基一4，8一十六烷一二烯一l，3一二醇。查阅文献，此4个
化合物均为首次从该种海参体内分得。
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姜黄挥发油抗癌活性成分研究
孙秀燕H，李秀琴2，王金辉2，赵春超2，刘珂1
(1．烟台大学药学院，山东烟台 264005；2．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016)
姜黄挥发油为姜黄CurcumalongaL．的有效
部位，经生物学实验表明，对肿瘤有明显的抑制作用
和增强免疫功能[1]。为了揭示该制剂抗癌活性作用
的物质基础，本研究采用多种色谱和波谱方法对姜
黄组分进行分离和结构鉴定。分离得到3个化合物，
约占姜黄挥发油总量的80％，分别鉴定为芳姜黄酮
(ar—turmerone)、a一姜黄酮[a—turmerone，(17R，6S)一
2一methyl一6一(4一methylenecyclohexa一2，4-dienyl)
hept一2一en一4一one-]和p姜黄酮13-turmerone，(17R，
6S)～2一methyl一6一(4-methylenecyclohexa一2一enyl)
hept一2一Pn一4一one]。其中p姜黄酮国内未见报道。
1仪器与材料
瑞士BrukerAtexⅡ型傅立叶变换离子回旋共
振质谱仪；英国MicroMassGCT型GC—MS联用
高分辨质谱仪；日本岛津GC一2010气相色谱仪；日
本岛津GC—MSQP5050A型气相色谱一质谱联用
收稿日期：2005—10—08
基金项目：“十五”国家科技攻关资助项目(2002AA223236)
*通讯作者孙秀燕Tel：(0535)6706023E—mail：sunxy@ytu．edu．cn
万方数据
可疑翼手参中4个脑苷脂
作者： 张永娟， 易杨华， ZHANG Yong-juan， YI Yang-hua
作者单位： 张永娟,ZHANG Yong-juan(广东医学院,生理学教研室,广东,湛江,524023;第二军医大学药学
院,海洋药物研究中心,上海,200433)， 易杨华,YI Yang-hua(第二军医大学药学院,海洋药
物研究中心,上海,200433)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(7)
被引用次数： 2次

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6. 侯雪.王红.李娟.郭长海.李献.肖朝萍.HOU Xue.WANG Hong.LI Juan.GUO Chang-hai.LI Xian.XIAO Chao-ping
魔芋中脑苷脂类化合物的分离与结构鉴定[期刊论文]-天然产物研究与开发2009,21(6)
7. 詹永成.裴月湖.许兴友.孙吉佑.ZHAN Yong-cheng.PEI Yue-hu.XU Xing-you.SUN Jie-you 罗氏海盘车中两个新
的脑苷类化合物——罗氏脑苷B和罗氏脑苷C[期刊论文]-天然产物研究与开发2007,19(1)
8. 张鞍灵.刘国强.高锦明 脑苷脂B的结构鉴定[期刊论文]-西北植物学报2001,21(4)
9. 黄悦.董泽军.刘吉开 高等真菌黑虎掌子实体的化学成分[期刊论文]-云南植物研究2002,24(1)
10. 桑已曙.闵知大.Sang Yisu.Min Zhida 脑苷脂类化合物研究进展[期刊论文]-中国生化药物杂志2000,21(4)

引证文献(2条)
1.张永娟.易杨华 可疑翼手参皂苷colochiroside A的抗肿瘤活性研究[期刊论文]-中国中药杂志 2011(4)
2.张永娟.易杨华 可疑翼手参皂苷Colochiroside A体外抑制多种瘤细胞株增殖的研究[期刊论文]-现代肿瘤医学
2011(2)


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