全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·183·
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云南清风藤化学成分的研究
邓替h2，李翔3，吴凤锷2
(1．成都中医药大学药学院，四川成都610075；2．中国科学院成都生物研究所，四川成都610041；
3．四川大学轻纺与食品学院，四川成都610065)
云南清风藤SabiayunnanensisFranch．为清风
藤科清风藤属藤本植物，主要分布于云南西北部至中
部。昆明民间称之为“老鼠吹箫”，其根、茎、叶均可人
药，主治风湿瘫痪、皮肤疮毒口]。清风藤科清风藤属植
物全世界约有30种，中国有16种、5亚种、2变种，主
要分布在我国南方。该属植物普遍具有药用价值，在
我国民间入药的达13种，其中4种在民间用于肝炎
的治疗。该属植物的化学成分研究表明普遍含有三萜
类化合物。迄今，云南清风藤化学成分研究尚未见报
道。为探讨云南清风藤抗乙肝病毒活性，对其茎叶的
化学成分进行了研究，从其甲醇浸提液的石油醚萃取
相中分离得到了10个化合物，分别鉴定为3一氧一
A11,13(18)_齐墩果二烯(I)、二十九烷一10一醇(Ⅱ)、3一
氧一A9(II),12齐墩果二烯(Ⅲ)、羽扇豆醇(IV)、36-羟基
一A11,13(18)齐墩果二烯(V)、B一谷甾醇(I／I)、豆甾醇
(Ⅶ)、36-羟基一A9(11),12_齐墩果二烯(Ⅷ)、蒲公英烷一
3p，20p二醇(IX)、蒲公英烷一36，20a一二醇(X)。上述
化合物均为首次从该植物中得到。
1仪器和材料
核磁共振谱用BrukerAvance600和Varian
UnityInova一400型核磁共振仪测定，TMS为内
标；EI—MS用VG7070E型质谱仪测定，ESI—MS用
FinnigenLCQ—DECA型质谱仪测定；熔点用
XRC一1型熔点仪测定，温度计未校正；MCI—gel
CHP一20P树脂为三菱化工产品。植物样品于2000
年4月采自云南省昆明市嵩明县阿子营乡，由中国
科学院昆明植物所陶国达研究员鉴定，标本自存。
2提取与分离
云南清风藤茎叶(18kg)干燥粉碎后用90％甲
醇水溶液室温浸提3次，每次浸泡7d。减压蒸馏除
去甲醇水溶液，得总浸膏2150g。取1630g总浸膏
用90％甲醇水溶液溶解，用石油醚(沸程60～90
℃)萃取5次，得石油醚部分320g。取60g石油醚
部分经MCI树脂柱分离，洗脱剂为甲醇一水(5：5，
6：4，7：3，8：2，9：1)，TLC检查合并分为3部
分。第一部分进行硅胶柱色谱，用石油醚一醋酸乙酯
(30：1，25：1，20：1，15：1)梯度洗脱，再经柱色谱
和重结晶等分离纯化手段得到化合物I(25rag)、
Ⅱ(240mg)、Ⅲ(130mg)、Ⅳ(135mg)、V(92mg)、
VI(329mg)、Ⅶ(34rag)、Ⅷ(23mg)。第二部分用石
油醚一醋酸乙酯(15：1)作洗脱液进行硅胶柱色谱，
分离得到IX(22mg)、x(12mg)。
3结构鉴定
化合物I：C3。H；60，无色晶体。mp239～242
℃；ESI—MSm／z：423[M+H]+；1H—NMR(CDCl3)
艿：6．42(1H，dd，J一10．8，3．2Hz H一11)，5．50(1H，
dd，t，一10．4，1．8Hz，H一12)，2．60and2．47(each
1H，m，H一2aand2b)，0．75，0．75，0．96，0．96，1．0l，
1．04，1．06，1．10(8×Me)；”C—NMR(CDCl3)艿：
38．9(C一1)，33．9(C一2)，217．6(C一3)，47．5(C一4)，
收稿日期：2005一04—14
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30270159)
作者简介：邓赘(1975一)，男，四川省绵阳市人，2003年毕业于中国科学院成都生物研究所，获理学博士，现为成都中医药大学药学院
在站博士后，主要从事天然药物方面的工作。Tel：(028)87793093E—mail：dengyun2000@sohu．corn
万方数据
·184· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
54．4(C一5)，19．6(C一6)，31．6(C一7)，40．1(C一8)，
53．4(C一9)，36．4(C一10)，124．5(C一11)，126．0(C一
12)，138．7(C一13)，42．4(C一14)，35．2(C一15)，24．4
(C一16)，34．7(C一17)，133．0(C一18)，38．7(C一19)，
33．1(C一20)，36．0(C一21)，38．0(C一22)，26．6(C一
23)，20．7(C一24)，16．2(C一25)，17．4(C一26)，20．1
(C一27)，25．3(C一28)，24。0(C一29)，32。4(C一30)。数
据与文献报道的3一氧一A11,13(18)_齐墩果二烯一致[2]。
化合物Ⅱ：C。。H。。o，白色固体。mp78～80℃。
EI—MS数据与文献报道的二十九烷一10一醇一致[3]，
1H—NMR和13C—NMR数据与文献一致叫。
化合物Ⅲ：C。。H。。o，无色晶体。ESI—MSm屈：
423[M+HI+；1H—NMR(CDCl3)占：5．62(1H，d，J一
5．6Hz，H一11)，5．52(1H，d，J一5．6Hz，H—12)，
2．55(2H，m，H一2)，0．87，0．89，0．90，1．00，1．00，
1．12，1．17，1．26(8×Me)；nC—NMR(CDCl。)艿：
36．9(C一1)，34．6(C一2)，217．8(C一3)，47．6(C一4)，
51．8(C一5)，19．9(C一6)，33．1(C一7)，41．8(C一8)，
152．4(C一9)，37．7(C一10)，117．4(C一11)，120．5(C一
12)，147．8(C一13)，42．8(C一14)，27．2(C一15)，26．0
(C一16)，32．4(C一17)，45．6(C一18)，46．8(C一19)，
31．0(C一20)，34．5(C一21)，37．7(C一22)，26．9(C一
23)，21．3(C一24)，20．6(C一25)，20．0(C一26)，25．3
(C一27)，28．7(C一28)，33．2(C一29)，23．7(C一30)。数
据与文献报道的3一氧一A9(Ii),12_齐墩果二烯一致嘲。
化合物Ⅳ：C3。H5。O，无色晶体。mp189～191
℃；1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道的羽扇豆醇
一致‘5|。
化合物V：C。。H。。O，无色晶体。ESI—MSm／z：
425[M+H]+；1H—NMR(CDCl3)艿：6．39(1H，dd，
J=10．6，3．0Hz，H一11)，5．52(1H，dd，，一10．4，
1．6Hz，H一12)，3．24(1H，dd，，一11．0，5．0Hz，H一
3)，0．71，0．75，0．78，0．89，0．96，0．96，0．99，1．05
(8×Me)；13C—NMR(CDCl3)艿：38．0(C一1)，27．2(C一
2)，79．0(C一3)，38．9(C一4)，54．2(C一5)，18．4(C一6)，
31．9(C一7)，40．1(C一8)，54．9(C一9)，36．7(C一10)，
125．3(C一11)，125．7(C一12)，138．0(C一13)，42．3(C一
14)，35．3(C一15)，24．4(C一16)，34．6(C一17)，133．3
(C一18)，38．9(C一19)，32．9(C一20)，36．1(C一21)，
38．0(C一22)，27．8(C一23)，15．1(C一24)，16．6(C一
25)，17．9(C一26)，20．2(C一27)，25．4(C一28)，24．1
(C一29)，32．4(C一30)。以上数据与文献报道的3p羟
基一△11,13(18)_齐墩果二烯一致[2]。
化合物Ⅵ：无色晶体。mp139～140℃。与文献
报道的p谷甾醇的核磁数据相同，与对照品做Co—
TLC，Rf相同，鉴定为p谷甾醇。
。化合物Ⅶ：无色晶体。mp167～169℃。与文献
报道的豆甾醇的核磁数据相同，与对照品做Co—
TL ，Rf相同，鉴定为豆甾醇。
化合物Ⅷ：C。 H；。o，无色针晶。ESI—MSm／z：
4 5[M+H]+；1H—NMR(CDCl3)d：5．57(1H，d，J一
6．0Hz，H一11)，5．50(1H，d，J一6．0Hz，H一12)，
3．23(1H，dd，J一10．8，4．8Hz，H一3)，0．81，O．87，
0．88，O．89，0．98，1．02，1．13，1．19(8×Me)；
13C—NMR(CDCl。)艿：38．7(C一1)，27．9(C一2)，78．6
(C一3)，38．9(C一4)，51．0(C一5)，18．3(C一6)，32．1(C一
7)，37．0(C一8)，154．2(C一9)，40．6(C一10)，115．7(C一
1)，120．7(C一12)，147．1(C一13)，42．7(C～14)，25．7
(C一15)，27。2(C一16)，32．1(C一17)，45．5(C一18)，
46．9(C一19 31．1(C一20)，34．6(C一21)，37．1(C一
22)，28．7(C一23)，15．6(C一24)，20．1(C一25)，20．9
(C一26)，25．2(C一27)，28．2(C一28)，23．7(C一29)，
33．2(C一30)。13C—NMR数据与文献报道的3p羟基一
／‘k9(11),12齐墩果二烯一致嘲，鉴定为3p羟基一△“11h12一
齐墩果二烯。
化合物Ⅸ：C3。H520。，无色晶体。mp270～272
℃；1H—NMR(CDCl。)艿：3．20(1H，dd，J一11。5，4．7
Hz，H一3)，1．18(3H，s，Me一30)，1．06(3H，d，J一6．2
Hz，Me一29)，1．04(3H，s，Me一26)，O．97(3H，s，Me一
23)，0．95(3H，s，Me一27)，0．84(3H，s，Me～25)，O．83
(3H，s，Me一28)，0．76(3H，s，Me一24)；13C—NMR
(CDCl。)艿：38．8(C一1)，27．6(C一2)，79．2(C一3)，39．O
(C一4)，56．3(C一5)，18．5(C一6)，34．7(C一7)，41．6(C一
8)，49．8(C一9)，37．1(C一10)，21．8(C一11)，29．5(C一
12)，39．2(C一13)，43．4(C一14)，26．8(C一15)，38．4
(C一16)，3 ．6(C一17)，47．6(C一18)，39．0(C一19)，
73．8(C一20)，35．6(C一21)，37．9(C一22)，28．2(C一
23)，15．6(C一24)，16．3(C一25)，16．4(C一26)，14．9
(C一27)，18．0(C一28)，18．1(C一29)，30．5(C一30)。以
上数据与文献报道的蒲公英烷一3p，20ff一二醇一致[7]。
化合物x：C 。H5。0。，无色晶体。mp269～272
℃；1H—NMR(CDCl3)艿：3．20(1H，dd，J一11．6，4．7
Hz，H一3)，1．08(3H，s，Me一30)，1．06(3H，d，J=6．4
Hz，Me一29)，1。04(3H，s，Me一26)，0．97(3H，s，Me一
23)，0．94(3H，s，Me一27)，0．90(3H，s，Me一28)，0．84
(3H，s，Me一25)，O．77(3H，s，Me一24)；”C—NMR
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·185·
(CDCl。)艿：38．8(C一1)，27．6(C一2)，79．2(C一3)，39．0
(C一4)，55．3(C一5)，18．6(C一6)，34．6(C一7)，41．4(C一
8)，49．6(C一9)，37．1(C—lO)，21．6(C一11)，28．7(C一
12)，39．0(C一13)，43．2(C一14)，26．7(C一15)，38．5
(C一16)，35．8(C一17)，48．1(C一18)，42．1(C一19)，
75．5(C一20)，38．o(C一21)，40．4(C一22)，28．2(C一
23)，15．6(C一24)，16．2(C一25)，16．3(C一26)，14．9
(C一27)，17．6(C一28)，18．6(C一29)，21．5(C一30)。
1H—NMR数据与文献报道的蒲公英烷一3t3，20a一二醇
数据一致[8]，鉴定为蒲公英醇一3p，20a一二醇。
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北五昧子化学成分的研究
官艳丽1，曹 沛1，郁开北2，廖循卜
(1．中国科学院成都生物研究所，四川成都610041；2．中国科学院成都有机化学研究所，四川I成都610041)
北五味子是五味子属植物北五味子Schisandra
chinensis(Turcz．)Baill．的干燥成熟果实。与南五
味子(华中五味子S．sphenantheraRehd．etWils．)
一道作为五味子药材使用，本草将其列为上品，有益
气、明目等功效，中医作为收敛和滋补强壮剂使用已
有悠久历史。现代药理研究表明五味子有增加中枢
神经兴奋，增强人体精神、体力和心血管系统张力及
心脏收缩力，降低病毒性肝炎患者血清谷丙氨酶等
活性口]。五味子的化学成分研究比较深入，已报道的
有木脂素、三萜、倍半萜、有机酸、挥发油和多糖等成
分[1矗]。为了探寻可作为药检标准的特征化合物和发
现新活性成分，对产自辽宁省的北五味子果实的化
学成分进行了研究，共分离纯化出11个化合物，分
别鉴定为：五味子丙素(I)、戈米辛N(Ita)、7一五味
子素(Ⅱb)、去氧五味子素(11I)、p谷甾醇(Ⅳ)、五味
子素(V)、戈米辛K。(Ⅵ)、戈米辛B(VI)、3一羟甲基一
2一糠醛(Ⅷ)、丁二酸(IX)和2一羟基丁二酸(x)。其中
7个为联苯环辛烯类木脂素，另外还有1个甾体、1
个杂环化合物和2个小分子有机酸。
1仪器及材料
’
熔点用XRC一1型熔点仪测定，温度计未校正；
质谱用FinnigenLCQDEcA型质谱仪；核磁共振用
BrukerAvance一600型核磁共振仪测定，TMS为内
标；[口]D用PE一341polarimeter型旋光仪测定；正
相薄层色谱(GF。。。)和柱色谱硅胶(160～200，200～
300目)均为青岛海洋化工厂产品；反相薄层色谱
(RP一18F254)为Merck公司产品，oDS(Cosmosil75
C。8一OPN)为NacalaiTesque公司产品。单晶衍射试
验：SimensP4四圆衍射仪以∞扫描方法在1．85。<
0<27．00。内收集数据，试验温度297K。C：。H2806，
M一400．45，正交晶系，P2(1)2(1)2(1)，a=0．8755
(4)nm，b一1．0964(4)nm，c=2．1986(9)nm，
V=211．04(16)nm3，z一4，肚(MoKa)一0．090
mm～。共采集2884个衍射点，其中通过2627个独
立衍射点EI>2a(I)，Ri。。一0．0174]获得的Rl，toR2
可靠因子和GOF值分别是0．0418，0．0915，0．833。
差值Fourier法合成中，电子密度波动范围为0．129
到一0．131e．nm～。通过直接法得结构，并由
收稿日期：2005—04—21
作者简介：官艳丽(1978一)，女，在读硕士研究生，研究方向为药物化学。
*通讯作者廖循E—mail：liaoxun@cib．ac．ca
跚
Ⅲ
嘲
嘲
忉
阱
万方数据
云南清风藤化学成分的研究
作者： 邓赟， 李翔， 吴凤锷
作者单位： 邓赟(成都中医药大学药学院,四川,成都,610075;中国科学院成都生物研究所,四川,成都
,610041)， 李翔(四川大学轻纺与食品学院,四川,成都,610065)， 吴凤锷(中国科学院成都
生物研究所,四川,成都,610041)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 2次

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引证文献(2条)
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