免费文献传递   相关文献

五指毛桃化学成分研究



全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·1141·
基质子。在13C—NMR谱中,苷元部分数据与槲皮素
13C—NMR谱数据相似,除了C一3向高场位移约艿:2—
3,C一2向低场位移约艿:10,示C一3一OH被苷化。糖部
分的6个碳信号与文献中甲基p伊吡喃半乳糖苷
的化学位移基本一致[4],提示化合物_的苷元为槲
皮素,且C一3一OH成苷。酸水解反应检出槲皮素和半
乳糖,且化合物I碳谱和氢谱数据与文献中槲皮素
3—0一pD~吡喃半乳糖苷基本一致[s],故鉴定化合物
Ⅲ为槲皮素3一。一pD一吡喃半乳糖苷,即金丝桃苷。
化合物Ⅳ:黄色结晶性粉末,Mg—HCI反应阳
性,Molish反应阳性。UV拙Hnm:254,表明化合
物IV为一黄酮苷类化合物。该化合物的酸水解反应
给出了葡萄糖。在1H—NMR谱中,艿:12.6(1H,S)示
黄酮母核5一OH;较低场的3个质子艿:7.95(1H,d,
J=2.0Hz),7.50(1H,dd,t,一2.0,8.1Hz)和6.92
(1H,d,J一8.1Hz)分别为B环C一27一H,C~6’一H与
C一5-H,较高场的一组二重峰艿:6.45(1H,d,J一
2.0Hz),6.22(1H,d,c厂一2.0Hz)分别为A环C一8一
H,C一6一H;艿:5.58(1H,d,t,一7.2Hz)示糖的端基质
子。苷元部分数据与异鼠李素13C—NMR谱数据相
似[3],但是C一3向高场位移约艿:2-3,C一2向低场位
移约艿:10,示C一3一OH被苷化。糖部分的6个碳信
号与文献中甲基B—D一吡喃葡萄糖苷的化学位移基
本一致[6]。提示化合物IV的苷元为异鼠李素,且C一3一
OH成苷。且碳谱数据与文献中异鼠李素3一O—p—D一
吡喃葡萄糖苷数据基本一致,故鉴定化合物Ⅳ为异
鼠李素30pD一吡喃葡萄糖苷。
化合物V:黄色粉末,Mg—HCl反应阳性,Mol—
ish反应阳性。UV恐掣am:257、359,表明化合物V
为一黄酮醇3一D一糖苷类化合物,用6%HCI水解检
出槲皮素、葡萄糖和鼠李糖。该化合物的13C—NMR
数据显示3位羟基与糖部分成苷。它的糖部分
”C—NMR谱数据与文献中芦丁糖基基本一致口]。将
该化合物与芦丁对照品共薄层色谱,Rf值一致。因
此鉴定该化合物为芦丁。
References:
[13JiangsuNewMedicalCo lege.DictionaryofChi eseMateria
Medica(中药大辞典)[M].Shanghai:ShanghaiScientific
andTechnicalPub ishers,1977.
[2]SunFX,SunXQ.Studiesinthechemicalconstituentsof
leavesof吼grcu$dentataThunb.[J].ChinTrad tHerb
Drugs(中草药),1998,29(12):802.
[3]MarkhamKR,TernaiB,StanleyR,eta1.Carbon一13NMR
studiesof lavonoids一-naturallyoccurringflavonoidsglyco—
sidesandtheiraeylatedderivatives口].Tetrahedron,1978,
34:1389—1397.
[4]XiaCH.ChemistryofChineseHerbalMedicine(中药化学)
[M].Shanghai:ShanghaiScientificandTechnicalPub ish-
ers,197n.
[5]ChengMH,LiuFS.Studiesonthesedativeconstituentsof
leavesofApocynumvenetum口].ChinaJ MaterMed
(中国中药杂志),1991,16(10):609—611.
[6]YuDC.HandbookofAnalysisChemistry(分析化学手册:第
五分册)[M].Fascicle5.Beijing:ChemicalIndustryPress,
1989.
ET]WangQ,LiLQ,LiMY.Studiesofchemicalconstituents
ofMacroso如ncochinchinensis(Lour)BL.LJ].ChinTradit
HerbDrugs(中草药),1996,27(9):518—520.
五指毛桃化学成分研究
江滨,刘占强,曾元儿。,徐鸿华
(广州中医药大学中药学院,广东广州 510405)
五指毛桃又名南芪、五爪龙、五指牛奶、土北芪,
为桑科植物粗叶榕FicushirtaVahl.的干燥根,具
有健脾利湿、益肺止咳、舒筋通络的功效[1|,临床上
主要用于治疗脾虚浮肿、食少无力、肝炎、风湿痹痛、
肺痨咳嗽等症,原植物分布在我国南部及西南部地
区,为华南地区较常用药用植物。有关五指毛桃化学
成分的研究报道极少,本实验针对五指毛桃的氯仿
及醋酸乙酯部位进行了化学成分的研究,从其乙醇
提取物的氯仿及醋酸乙酯部位分离得到了4个化合
物,分别为补骨脂素(I)、佛手柑内酯(Ⅱ)、13-谷甾
醇(Ⅲ)、邻苯二甲酸二异丁酯(Ⅳ)。
1仪器与材料
BruckerAM一400MHz核磁共振仪;岛津
5050A型质谱仪;美国Analectrfx65A型红外光谱
仪;SpectronicG2紫外分光光度计;柱色谱用吸附
剂为硅胶G(100~200目)(青岛海洋化工厂);薄层
色谱用硅胶GF254(青岛海洋化工厂);其余试剂均
为分析纯。五指毛桃药材2002年10月采自广东河
收稿日期:2004~12-21
基金项目:科技部重点攻关项目(2001·BAT01A23—23)
*通讯作者曾元儿Tel:(020)36585402E—mail:zengyuaner@21en.eom
万方数据
·1142· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
源,由广州中医药大学中药学院中药资源教研室徐
鸿华教授提供并鉴定为桑科植物粗叶榕F.hitra
Vahl.的干燥根。
2提取分离
取五指毛桃药材3kg,粉碎后,置多功能提取
罐中,用8倍量乙醇提取两次,第1次4h,第2次2
h,合并提取液,减压浓缩回收乙醇得浸膏150g,在
浸膏中加少量水使悬浮,依次用石油醚、氯仿、醋酸
乙酯、正丁醇分别萃取,各部位萃取液分别减压浓缩
得到浸膏。其中得氯仿部位浸膏43g,醋酸乙酯部位
浸膏31g。合并氯仿、醋酸乙酯部位浸膏进行硅胶柱
色谱分离,以石油醚(60~90℃)一醋酸乙酯(20:
1~1:1)系统梯度洗脱,再经制备薄层色谱进行纯
化,得到4个化合物:补骨脂素(I)、佛手柑内酯
(Ⅱ)、B一谷甾醇(n1)、邻苯二甲酸二异丁酯(Ⅳ)。
3结构鉴定
化合物I:无色针状结晶(醋酸乙酯),具升华性
和蓝色荧光,能溶于氯仿、苯、丙酮、甲醇中,难溶于
水。分子式:C】】H603;nap159~161℃。UV、IR、
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献报道化合物补
骨脂素一致[2],且薄层色谱与补骨脂素对照品的Rf
值相符。
化合物Ⅱ:白色针状结晶(醋酸乙酯),具升华性
和亮黄色荧光,异羟肟酸铁反应阳性,能溶于氯仿、
苯、丙酮、甲醇中,难溶于水。分子式:C,。H。O。;mp
185~187C。UVA脚Hnm:为222,269;1H—NMR
(CDCl3)d:8.15(1H,d,t,一9.7Hz,H一4),7.58(1H,
d,J一2.4Hz,H一21),7.12(1H,t,J一0.8Hz,H一8),
7.00(】H,dd,J一0.8,2.4Hz,H一31)。6.26(】H,d。
,=9.7Hz,H一3),4.25(3H,oCH3);”C—NMRd:
161.2(C一2),112.6(C一3),139.2(C一4),149.6(C一
5),112.7(C一6),158.4(C一7),93.9(C一8),152.7(C一
9),106.4(C—10),144.8(C一21),105.0(C一31),60.1
(OCH3);EI—MS(m/z):216(M+,100),201(4),188
(2),173(2),145(1)。以上光谱数据与文献报道化合
物佛手柑内酯相符[3]。
化合物Ⅲ:白色针状结晶(甲醇);分子式:
C29H500;nap123~124℃,Libermen—burcherd反应
呈绿色,硅胶薄层色谱Rf值与p谷甾醇相同,且用
10%硫酸乙醇显色加热后,在相同位置呈现相同颜
色斑点,在高效液相色谱仪中,该化合物的保留时间
与p谷甾醇对照品的保留时间也基本相同。光谱数
据与文献报道化合物}谷甾醇相符H]。
化合物Ⅳ:淡黄色油状液体,具升华性,能溶于
苯、氯仿、丙酮、醋酸乙酯、甲醇中,难溶于水。分子
式:C。。H。:0。。光谱数据与化合物邻苯二甲酸二异丁
酯相符[5]。
References{
[1]EditorialCommitteeofModernChineseMateriaMedicaDic—
tionary.DictionaryofM de nTraditionalChineseMateria
Medica(现代中药学大词典)EM].Beijing:People7sMedi—
calPublishingHouse,2001.
[2]FanJT.Isolateanddeterminepsoralenandisopsoralenfrom
Fructuspsoraleae口].JGuiyangMedColl(贵阳医学院学
报),2003,28(2):171—174.
1-3]Yuanz,ZhaoMF,ChenFK,eta1.Chemicalconstituents
fromrootandrhizomefGlehnial ttoralis[J].ChinTradit
HerbDrugs(中草药),2002,33(12):1063—1065.
E4]MaoXW,ChenYD,YangL,eta1.Studyonalcohol—solu—
blecompositionsoffigleafI-J].CommunForestryChem(林
产化工通讯),1999,33(3):11-13.
[5]SadtleS andard1H—NMRSpectra[s].1979.
清香木姜子的化学成分研究
肖 勇1,周红娇2,羊晓东1,赵静峰1,黄荣1,李 良H
(1.云南大学药学院生物制药创新人才培养基地,云南昆明650091;2.昆明荣军医院,云南昆明650214)
清香木姜子LitseaeuosmaW.W.Smith系樟
科木姜子属植物,主要分布在热带及亚热带亚洲地
N_E1。,民间用于治疗寒腹痛、水肿及风湿关节痛。清
香木姜子的化学成分研究至今未见报道,为研究其
活性成分,本实验对采自云南西双版纳州的该种植
物进行了化学成分研究,从中分离鉴定了7个已知
化合物,其中包括1个阿朴吩生物碱,1个黄酮苷,1
个新木脂素和1个甾体。分别鉴定为laurolitsine
收稿日期:2004—12-21
基金项目:云南省教育厅科学研究基金资助项目(02Y018);云南大学自然科学基金资助项目(2003QOlOA)
作者简介:肖 勇(1974~),男,湖南邵阳人,硕士生,主要从事天然药物化学的研究工作。E—mail:yxaoyongl68332@sina.corn
*通讯作者李 良E—mail:lilian95758@sina.corn
万方数据
五指毛桃化学成分研究
作者: 江滨, 刘占强, 曾元儿, 徐鸿华
作者单位: 广州中医药大学中药学院,广东,广州,510405
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(8)
被引用次数: 6次

参考文献(5条)
1.Editorial Committee of Modern Chinese Materia Medica Dictionary 现代中药大词典 2001
2.Fan J T Isolate and determine psoralen and isopsoralen from Fructus psoraleae 2003(02)
3.Yuan Z;Zhao M F;Chen F K Chemical constituents from root and rhizome of Glehnia littoralis[期刊论
文]-中草药 2002(12)
4.Mao X W;Chen Y D;Yang L Study on alcohol-soluble compositions of fig leaf 1999(03)
5.Sadtle Standard 1H-NMR Spectra 1979

本文读者也读过(10条)
1. 温玲.吴华碧.刘沙.梁苇颜.杨文豪.马骥.WEN Ling.WU Hua-bi.LIU Sha.LIANG Wei-yan.YANG Wen-hao.MA Ji
广东不同地区野生或市售五指毛桃中补骨脂素含量的测定[期刊论文]-中国医药导报2008,5(35)
2. 刘春玲.魏刚.何建雄.许小峰.徐鸿华 五指毛桃不同采收部位挥发油及醇提物成分的分析[期刊论文]-广州中医
药大学学报2004,21(3)
3. 陈勇.甄汉深.陈美燕 五指毛桃中补骨脂素的含量测定[期刊论文]-中药材2002,25(4)
4. 赵丽萍.狄斌.冯锋.ZHAO Li-ping.DI Bin.FENG Feng 五指毛桃的化学成分[期刊论文]-药学与临床研究
2008,16(1)
5. 李婧 蜈蚣三七有效成分W<,3>的半合成及抗肿瘤活性的研究[学位论文]2010
6. 熊佐章.黄淑彰.陈锋 用薄层扫描法测定地产药材菝葜中β-谷甾醇的含量[期刊论文]-基层中药杂志2002,16(4)
7. 钟小清.徐鸿华.陈安琴 五指毛桃栽培技术[期刊论文]-中药研究与信息2000,2(7)
8. 蒋林.黄清春.张晚风.徐鸿华.刘春玲 五指毛桃组织培养研究[期刊论文]-中药材2004,27(8)
9. 饶伟源.邱宏聪.兰保强.李茂.Rao Weiyuan.Qiu Hongcong.Lan Baoqiang.Li Mao 益智康脑丸质量标准研究[期
刊论文]-中医药导报2010,16(7)
10. 郑健.赵东升.吴斌.吴立军 留兰香中化学成分的分离与鉴定[期刊论文]-中国中药杂志2002,27(10)

引证文献(7条)
1.饶伟源.邱宏聪.兰保强.李茂 益智康脑丸质量标准研究[期刊论文]-中医药导报 2010(7)
2.岑业文.王晓平.黄翔.黎建玲.陆奇丰 五指毛桃拮抗环磷酰胺诱发的遗传损伤效应[期刊论文]-玉林师范学院学报
2010(5)
3.轧霁.张晓琦.王英.李药兰.叶文才 五指毛桃黄酮和香豆素类成分研究[期刊论文]-林产化学与工业 2008(6)
4.龚尧峰.徐平声.戴智勇.李新中 反相高效液相色谱法测定宫炎平胶囊中没食子酸含量[期刊论文]-中南药学
2006(2)
5.杨燕军.代军 HPLC法测定五指毛桃中补骨脂素、佛手柑内醋、芹菜素的含量[期刊论文]-南方医科大学学报
2010(11)
6.杨燕军.代军 HPLC法测定五指毛桃中补骨脂素、佛手柑内醋、芹菜素的含量[期刊论文]-南方医科大学学报
2010(11)
7.温玲.徐刚.杨文豪.马骥 岭南草药五指毛桃研究概况[期刊论文]-中医药信息 2007(1)


本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200508009.aspx