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卵叶三脉紫菀化学成分的研究
席荣英 1 ,白素平 1* ,孙祥德 1 ,郭兰青 2 ,周　跃 2⒇
( 1. 新乡医学院 化学教研室 ,河南 新乡　 453003;　 2. 新乡医学院第三附属医院 ,河南 新乡　 453003)
　　卵叶三脉紫菀 Aster ageratoides Turcz. v ar.
oophyl lus Ling为菊科紫菀属植物 ,其根部常混作紫
菀药用。紫菀性味苦、温 ,具有润肺、下气、化痰止咳、
清热解毒等功效。用于治疗风咳嗽气喘、虚劳咳吐脓
血、小便不利等 [ 1]。紫菀属植物在国内大多数地区均
有分布 ,其化学成分大多数已进行了研究 [2～ 4 ] ,主要
有三萜、三萜苷、黄酮及环肽类化合物。本实验对三
脉紫菀的变种——卵叶三脉紫菀的化学成分进行了
研究。从其乙醇提取物中经反复硅胶色谱分离 ,应用
现代波谱分析方法鉴定了 5个化合物 ,均为首次从
该植物中得到。
1　仪器和材料
Ko fler熔点测定仪 (未校正 ) , 170SX红外光谱
仪 ( KBr压片 ) , HP- 5988AGCMS( EI)型质谱仪 ,
Bruker AM- 400核磁共振仪 ( TM S为内标 )。柱层
析用硅胶 200～ 300目 ,薄层色谱或制备薄层色谱硅
胶为 GF254 (青岛海洋化工厂产品 )。植物采自河南省
桐柏县 ,由河南农业大学朱长山教授鉴定为卵叶三
脉紫菀 A . ageratoides Turcz. va r. oophyllus Ling。
2　提取和分离
卵叶三脉紫菀根干重 2 kg,工业乙醇冷浸提
取 ,减压浓缩得总浸膏 120 g。浸膏分散于水中 ,分别
用醋酸乙酯和正丁醇萃取 ,得浸膏 38 g和 40 g。经
反复硅胶柱色谱分离 ,醋酸乙酯部分以石油醚 -丙酮
体系洗脱得化合物Ⅰ ～ Ⅲ ,Ⅴ ;正丁醇以氯仿 -甲醇
体系洗脱得化合物Ⅳ。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 无色针晶 (甲醇 ) , mp 280℃～ 282
℃。 1H-NMR( CDCl3 )δ: 3. 74 ( 1H, m, H-3) , 1. 18
( 3H, s ) , 1. 02( 3H, s ) , 1. 01( 3H, s) , 1. 00( 3H, s) ,
0. 98( 3H, s) , 0. 96( 3H, s) , 0. 94( 3H, d, J= 6. 8 Hz,
CH3-23) , 0. 87( 3H, s) ;
13
C-NM R和 DEPT数据见表
1。以上数据与文献报道的表木栓醇一致 [5 ]。
化合物Ⅱ : 无色针晶 (丙酮 ) , mp 262℃～ 263
℃。 1 H-NMR ( CDCl3 )δ1. 18 ( 3H, s, H-28) , 1. 05
( 3H, s, H-27) , 1. 01( 3H, s, H-26) , 1. 00( 3H, s, H-
30) , 0. 95( 3H, s, H-29) , 0. 87( 3H, d, J= 7. 0 Hz, H-
23 ) , 0. 86 ( 3H, s, H-25 ) , 0. 73 ( 3H, s, H-24 ) ;
13 C-NM R和 DEPT数据见表 1。以上数据与文献报
道的木栓酮一致 [6 ]。
化合物Ⅲ : 白色片状结晶 (甲醇 ) , mp 163℃～
164℃。 EIM Sm /z (% ): 412 ( M+ , 16) , 397( M+ -
CH3 , 8. 6) , 369 ( M
+
- C3 H7 , 7. 6) , 271 ( 72) , 81
( 100) , 55( 99)。 1H-NMR( CDCl3 )δ: 1. 03( 1H, d,J=
6. 5 Hz) , 0. 85( 3H, d, J= 6. 5 Hz) , 0. 83( 3H, t, J=
7. 0 Hz) , 0. 81 ( 3H, d, J= 4. 1 Hz) , 0. 80 ( 3H, s) ,
0. 56( 3H, s) , 5. 15( 1H, m ) , 5. 14( 1H, dd, J= 8. 7,
15. 0 Hz) , 5. 03 ( 1H, dd, J= 8. 7, 15. 0 Hz) , 3. 60
( 1H, m, H-3) ;
13
C-NM R及 DEPT数据见表 1。以上
数据与文献报道的菠甾醇一致 [7 ]。
化合物Ⅳ: 白色粉末 (甲醇 ) , mp 272℃～ 274
℃。 IR图谱示有多个 OH, 推测可能为甾体糖苷或
·785·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 9期 2003年 9月
⒇ 收稿日期: 2002-12-10基金项目:河南省科技厅攻关资助项目 ( 001170724)作者简介:白素平 ( 1965- ) ,女 ,河南人 ,副教授 ,兰州大学化学化工学院在读博士 ,主要从事天然产物研究。
Tel: ( 0931) 8912545　 E-mai l: baisu ping111@ sohu. com
* 通讯作者
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅳ的 13C-NMR和 DEPT数据
Table 1　 13C-NMR and DEPT data of compoundsⅠ -Ⅳ
碳位 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
　　 1 　 15. 8( 2) 　 22. 3( 2) 　 37. 2( 2) 　 31. 3( 2)
2 32. 4( 2) 41. 2( 2) 31. 5( 2) 29. 6( 2)
3 72. 3( 1) 213. 0( 0) 71. 1( 1) 71. 1( 2)
4 49. 2( 1) 58. 2( 1) 38. 0( 2) 39. 5( 2)
5 37. 1( 0) 42. 8( 0) 40. 3( 1) 139. 5( 0)
6 41. 8( 2) 41. 4( 2) 29. 6( 2) 117. 5( 1)
7 17. 6( 2) 18. 2( 2) 117. 5( 1) 31. 5( 2)
8 53. 2( 1) 53. 2( 1) 139. 6( 0) 31. 9( 1)
9 38. 4( 0) 37. 4( 0) 48. 5( 1) 49. 5( 1)
10 61. 4( 1) 59. 5( 1) 34. 2( 0) 37. 2( 0)
11 35. 6( 2) 35. 6( 2) 21. 6( 2) 21. 6( 2)
12 30. 6( 2) 30. 5( 2) 39. 5( 2) 38. 0( 2)
13 37. 9( 0) 39. 6( 0) 43. 3( 0) 43. 3( 0)
14 39. 7( 0) 38. 4( 0) 55. 1( 1) 55. 1( 1)
15 32. 8( 2) 32. 4( 2) 23. 0( 2) 23. 1( 2)
16 36. 1( 2) 36. 0( 2) 28. 52( 2) 28. 5( 2)
17 30. 0( 0) 30. 1( 0) 55. 9( 1) 55. 9( 1)
18 42. 9( 1) 42. 8( 1) 12. 6( 3) 12. 1( 3)
19 35. 4( 2) 35. 2( 2) 13. 0( 3) 19. 4( 3)
20 28. 2( 0) 28. 1( 0) 40. 8( 1) 40. 8( 1)
21 35. 2( 2) 32. 8( 2) 21. 1( 3) 21. 1( 3)
22 39. 3( 2) 39. 2( 2) 138. 2( 1) 138. 2( 1)
23 11. 6( 3) 6. 8( 3) 129. 5( 1) 129. 4( 1)
24 16. 4( 3) 14. 6( 3) 51. 3( 1) 51. 3( 1)
25 18. 2( 3) 17. 9( 3) 31. 9( 1) 31. 9( 1)
26 18. 6( 3) 20. 2( 3) 19. 0( 3) 19. 0( 3)
27 20. 1( 3) 18. 6( 3) 21. 4( 3) 21. 4( 3)
28 31. 8( 3) 32. 1( 3) 25. 4( 2) 25. 4( 2)
29 35. 0( 3) 35. 2( 3) 12. 2( 3) 12. 2( 3)
30 32. 1( 3) 31. 8( 3)
　　括号中的数字为该碳相连的氢原子的数目 (由 DEPT确定 )。
三萜苷 ; 13C-NMR有一六碳糖的碳信号 (δ: 101. 4,
78. 8, 76. 4, 75. 9, 70. 4, 62. 2) ,其他碳信号与豆甾醇
13
C-NM R信号一致 [5 ] ,故其苷元部分应为豆甾醇。酸
水解得其糖为葡萄糖 ,葡萄糖部分为 C-1′101. 4
( 1) , C-2′78. 8( 1) , C-3′76. 4( 1) , C-4′75. 9( 1) , C-5′
70. 4( 1) , C-6′62. 2( 2)。 由此推测该化合物为豆甾
醇-β -D-葡萄糖苷。 其 13 CNM R数据见表 1。
　　化合物Ⅴ : 甲醇中得无色粉末 , mp 57℃～ 59
℃。 与标准品三十二烷酸对照 TLC一致 ,混合测熔
点不下降 ,故化合物Ⅴ为三十二烷酸。
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草 CO2超临界萃取物的化学成分研究
王鸿梅 1 ,杨金荣 2⒇
( 1. 天津医科大学 质谱实验室 ,天津　 300070;　 2. 天津医科大学药学院 ,天津　 300070)
　　 草 Humulus scandens ( Lour. ) Merr. 为桑
科植物 草的全草 ,一年生或多年生草本。主产于河
北、河南、浙江、江苏、安徽等地。采集新鲜 草 ,以干
燥、茎粗、淡绿色、内心充实、味甘苦者为佳品。 草
是一种常用中药 ,收载于《中华药海》中 ,有清热解
毒、利尿消肿、消瘀散结等作用 ,并对腹泻、痢疾等有
很好的治愈效果。 为进一步探讨 草的临床疗效与
所含化学成分的相关性 ,采用 CO2超临界萃取技术
( SFE和水蒸气蒸馏法 ( SD)提取 草挥发性成分 ,
并用 GC-M S进行测定分析。 SFE萃取物分离鉴定
了 49个挥发性成分 ; SD提取物分离鉴定了 35个挥
发性成分 ,同时用峰面积归一化法测定其相对百分
含量 ,并对二者进行比较。
1　仪器
PE Q - M ass910 GC-M S系统 (美国惠谱公
司 ) ; OV- 17弹性毛细管柱 ( 25 m× 0. 25 mm, 0. 25
·786· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 9期 2003年 9月
⒇ 收稿日期: 2003-02-03作者简介:王鸿梅 ( 1963- ) ,女 ,主管技师 ,研究方向为药物分析。