全 文 ：本一致 ,但碳信号归属存在巨大差异 ,原文献对该化
合物的碳谱信号归属存在一定错误。 ESI M S m /z:
355( M+ H)+ , 297( M - H2O+ H)+ , 255( M - H2O
- 2OCH3+ H)+ 。 1 HNMR( CDCl3 )δ: 2. 12～ 2. 18
( 2H, m, H-9) , 2. 71～ 2. 73 ( 2H, m , H-10) , 2. 96
( 4H, s, H-12 and H-13) , 3. 07( 2H, t , J= 7. 3 Hz, H-
8) , 3. 92( 3H, s, 15-OCH3 ) , 4. 02( 3H, s, 17-O CH3 ) ,
6. 51( 1H, s, H-16) , 7. 62( 1H, s, H-19) , 7. 00( 1H, d,
J= 8. 5 Hz, H-4) , 7. 65( 1H, d, J= 2. 2 Hz, H-18) ,
7. 83( 1H, dd, J= 8. 5, 2. 2 Hz, H-5) , 8. 02( 1H, s, 3-
OH)。 13 CNMR( CDCl3 )δ: 21. 5( C-13) , 22. 8( C-9) ,
38. 8 ( C-8) , 40. 3 ( C-12) , 42. 2 ( C-10) , 55. 7 ( 15-
O CH3 ) , 57. 0 ( 17-OCH3 ) , 95. 1( C-16) , 117. 72 ( C-
1) , 118. 0( C-4) , 121. 7( C-14) , 125. 2 ( C-2) , 128. 1
( C-6) , 128. 3( C-5) , 134. 7 ( C-19) , 139. 3 ( C-18) ,
154. 0( C-17) , 158. 2( C-3) , 159. 0( C-15) , 200. 1( C-
7) , 211. 2( C-11)。
化合物Ⅳ:无色针晶 , mp 238℃～ 241℃。由氢
谱和碳谱可知该化合物亦为二苯基庚烷类化合物。
由氢谱 δH 4. 02( 1H, s, J= 6. 7 Hz)可知七碳链中有
一羟基取代 ,由 δH 6. 85到 δH 7. 24的三组氢信号可
推测该化合物含有结构基本对称的两个三取代苯
环。 ESI-M S给出 m /z297( M- H) -的分子离子峰 ,
可推知其分子式为 C19 H22O3。 经查阅文献 [5 ]发现槭
木素十一与该化合物氢谱、碳谱数据基本一致 ,从而
确定其结构为槭木素十一。 ESI M S m /z: 297( M -
H) - , 279( M - H2O- H) -。 1 HNMR( aceton-d6 )δ:
1. 28～ 1. 88( m ) , 2. 23( brt ) , 2. 52( br t) , 2. 95( brt ) ,
4. 04( 1H, t , J= 9. 7 Hz) , 6. 87( 2H, m ) , 7. 05 ( 2H,
m) , 7. 23( 2H, m )。 13 CNMR( aceton-d6 )δ: 23. 6( C-
11) , 27. 4( C-7, 12) , 35. 8 ( C-8) , 40. 5( C-10) , 68. 3
( C-9) , 116. 8( C-4, 16) , 130. 1( C-15) , 130. 2( C-5) ,
131. 72 ( C-14) , 132. 2 ( C-6) , 134. 6 ( C-19) , 134. 9
( C-18) , 152. 0( C-3, 17)。
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莴笋花化学成分的研究
李忠琼 1 ,林瑞超 2 ,傅　文 1 ,王钢力 2 ,魏　锋 2 ,杭太俊 3
( 1. 云南省药品检验所 ,云南 昆明　 650011;　 2. 中国药品生物制品检定所 ,北京　 100050;　 3. 中国药科大学 ,
江苏 南京　 210009)
摘　要: 目的　研究莴笋花 Costus lacerus的化学成分。方法　采用硅胶柱层析分离 , Sephadex LH-20柱纯化 ,分得
10个化合物: 通过波谱技术和化学降解进行 8个化合物的结构鉴定。 结果　它们分别为: 二十八烷酸 (Ⅰ ) ,β -谷甾
醇 (Ⅱ ) ,薯蓣皂苷元 (Ⅲ ) ,胡萝卜苷 (Ⅳ ) ,薯蓣次苷 B(Ⅴ ) ,薯蓣次苷 A(Ⅵ ) ,薯蓣皂苷 (Ⅶ ) ,纤细薯蓣皂苷 (Ⅷ )。 结
论　化合物Ⅰ ,Ⅱ ,Ⅲ和Ⅴ为首次从该植物中分得。
关键词: 闭鞘姜属 ;莴笋花 ;薯蓣皂苷
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0101 04
Studies on chemical constituents of Costus lacerus
LI Zhong-qiong1 , L IN Rui-chao2, FU Wen1 , W ANG Gang-li2 , W EI Feng2 , Hang Tai-jun3
　　 ( 1. Yunnan Institute fo r Drug Contro l, Kunming Yunnan 650011, China; 2. Nationa l Institute fo r th e Cont ro l of Phar-
maceutical and Bio log ical Product , Beijing 100050, China; 3. China Pha rmaceutical Univ er sity , Nanjing Jiang su 210009, Chi-
·101·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
收稿日期: 2000-05-15作者简介:李忠琼 ( 1966, 2-) ,女 ,云南江川县人 ,主管药师 ,大学本科 ,从事药检工作 ,现在读在职硕士。 主要研究方向:中药化学成分与分析。 电话: 0871-3130538
na )
Abstract: Object　 To study the chemical consti tuents of the rhizome of Costus lacerus Gagnep. Meth-
ods　 10 compounds w ere isolated on silica gel column chromatog raphy and purified by Sephadex LH-20. 8
o f w hich were structurally elucidated by spect roscopic analy sis and chemical degrada tion. Results　 Th ey
w ere identified as octacosanoic acid (Ⅰ ) , β -si tostero l (Ⅱ ) , diosg enin (Ⅲ ) , daucosterin (Ⅳ ) , prosa-
pogenin B of dioscin (Ⅴ ) , prosapogenin A of dioscin (Ⅵ ) , dioscin (Ⅶ ) and g racillin (Ⅷ ) . Conclusion　
CompoundsⅠ , Ⅱ , Ⅲ andⅤ were obtained from this plant fo r the fi rst time.
Key words: Costus L. ; Costus lacerus Gagnep. ; dioscin
　　莴笋花为 Costus lacerus Gagnep姜科闭鞘姜属
Costus L. 植物 ,闭鞘姜属在全球约有 150种 ,分布
于热带及亚热带地区。我国有 3种 ,即闭鞘姜 Costus
speciosus ( K. ) Smi th,莴笋花 C. lacerus Gagnep,
光叶闭鞘姜 C . tonk inensis Gagnep。 闭鞘姜根茎供
药用 ,有消炎利尿 ,散瘀消肿的功效 ,治水肿 ,百日
咳 ,尿路感染等 ,外用治荨麻疹 ,恶疮 ,中耳炎
等 [1～ 3 ]。莴笋花据笔者赴云南产地调查 ,民间也当作
闭鞘姜使用 ,二者均俗称为“老妈妈拐杖”。光叶闭鞘
姜其根茎利尿消肿 ,治肝硬化腹水 ,尿路感染 ,肌肉
肿痛 ,阴囊肿痛 ,肾炎水肿 ,无名肿毒等 [1 ]。鉴于莴笋
花的详细化学成分研究较少 ,且国内地产莴笋花的
化学成分未有研究报道 ,为阐明其药用价值 ,我们首
先对我国地产莴笋花化学成分进行了研究 ,从其根
茎中分离得到 10个化合物 ,经光谱解析和化学降
解 ,鉴定了其中 8个化合物的结构 ,分别为: 二十八
烷酸 (Ⅰ ) ,β -谷甾醇 (Ⅱ ) ,薯蓣皂苷元 (Ⅲ ) ,胡萝卜
苷 (Ⅳ ) ,薯蓣次苷 B(Ⅴ ) ,薯蓣次苷 A(Ⅵ ) ,薯蓣皂
苷 (Ⅶ ) ,纤细薯蓣皂苷 (Ⅷ )。化合物Ⅰ 、Ⅱ、Ⅲ和Ⅴ为
首次从该植物中分离得到。
1　仪器、试剂及材料
X T4显微熔点测定仪 (温度计未校正 )。 IM-
PACT400红外光谱仪。 ZAB-2F及 Autospec-Ulti-
maETO F质谱仪。 INOV A-500及 AM-500核磁共
振仪。 薄层色谱及柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂产
品。柱色谱 Sephades LH-20为 Pharmacia(瑞典 )产
品。 D101大孔吸附树脂为天津制胶厂产品。溶剂和
试剂均为分析纯。莴笋花 C . lacerus (根茎 )采自云
南省西双版纳 ,原植物由中科院西双版纳热带植物
园陶国达高级工程师鉴定。
实验中 TLC展开剂: ( 1)石油醚 -乙酸乙酯-冰
醋酸 ( 8∶ 2∶ 0. 5) , ( 2)石油醚 -乙酸乙酯 ( 3∶ 1) , ( 3)
苯 -氯仿 ( 3∶ 1) , ( 4)甲苯-丙酮 ( 9∶ 1) , ( 5)氯仿-二
乙胺 ( 9. 5∶ 0. 5) , ( 6)氯仿 -甲醇 ( 9∶ 1) , ( 7)氯仿-甲
醇 -水 ( 8∶ 2∶ 0. 1) , ( 8)氯仿-甲醇 -水 ( 7∶ 3∶ 0. 5) ,
( 9)氯仿 -甲醇 -水 ( 8∶ 5∶ 1)。
2　提取和分离
莴笋花根茎粗粉 1 kg用乙醇回流提取 3次 ,回
收溶剂 ,所得稠膏加适量硅胶 ( 160～ 200目 )拌匀 ,
干燥 ,用环己烷、氯仿、乙酸乙酯、甲醇依次回流提取
得 4部分。 环己烷部分进行硅胶柱层析 ,以环己烷-
乙酸乙酯梯度洗脱 ,随行 TLC用展开剂 ( 1)及 ( 2) ,
共得 4部分 ,各部分再通过硅胶柱层析纯化 ,得化合
物Ⅰ 、Ⅱ、Ⅲ及未知物 A。氯仿部分进行硅胶柱层析 ,
以氯仿及氯仿-甲醇梯度洗脱 ,随行 T LC用展开剂
( 5)及 ( 6) ,得两部分 ,一部分通过硅胶柱层析纯化 ,
得未知物 B;一部分经氯仿 -甲醇重结晶 ,得化合物
Ⅳ。 乙酸乙酯部分经硅胶柱层析 ,氯仿 -甲醇梯度洗
脱 ,随行 TLC用展开剂 ( 6)及 ( 7) ,得 3部分 ,各部分
再反复通过硅胶柱层析纯化 ,以氯仿-甲醇 -水 ( 8∶
2∶ 0. 1及 7∶ 3∶ 1下层 )、氯仿-乙酸乙酯 -甲醇 -水
( 15∶ 40∶ 22∶ 10下层 )进行洗脱 ,得 3个化合物 ,
分别过 Sephadex LH-20柱纯化 ,得化合物Ⅴ 、Ⅵ 、
Ⅶ 。甲醇部分过 D101大孔吸附树脂 ,分别以水及乙
醇洗脱 ,乙醇洗脱物经硅胶柱层析 ,氯仿-甲醇梯度
洗脱 ,随行 T LC用展开剂 ( 7)及 ( 8) ,得 6部分 ,其中
前 3部分与乙酸乙酯部分得到的相同 ,经纯化得化
合物Ⅴ、Ⅵ 、Ⅶ 。第四部分经反复硅胶柱层析纯化 ,以
氯仿 -乙酸乙酯-甲醇 -水 ( 15∶ 40∶ 32∶ 10下层 )洗
脱 ,最后过 Sephadex LH-20柱纯化 ,得化合物Ⅷ 。
第 5、 6部分为混合皂苷 ,有待分离。
3　化合物的水解
分别取化合物Ⅳ～ Ⅷ 各 8 mg ,各加含 7%盐酸
的 80%甲醇液 10 mL, 80℃水浴中水解 4 h ,加水 5
mL,减压蒸出甲醇 ,用氯仿萃取 3次 ( 15 mL /次 ) ,
合并氯仿液 ,蒸干 ,得各化合物苷元部分 ,将其用 β-
谷甾醇及薯蓣皂苷元标准品作 T LC对照 ,展开剂
( 2)～ ( 4) ,结果: 化合物Ⅳ的苷元与 β-谷甾醇 Rf值
一致 ;化合物Ⅴ、Ⅵ 、Ⅶ 和Ⅷ的苷元与薯蓣皂苷元 Rf
值一致。氯仿萃取后的母液用碳酸银中和 ,以已知糖
作 T LC对照 ,展开剂 ( 9) ,结果:化合物Ⅳ的母液检
出葡萄糖 ;化合物Ⅴ、Ⅵ 、Ⅶ 和Ⅷ的母液检出葡萄糖
·102· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
和鼠李糖 ,其比例为 1∶ 1, 1∶ 1, 1∶ 2, 2∶ 1。
4　鉴定
化合物Ⅰ : 白色粒状结晶 , mp 86℃～ 88℃。
IR, EIM S,
1
H,
13
CNM R光谱数据与文献 [4 ]报道的二
十八烷酸一致。经与标准图谱 [ 5]对照相一致 ,故鉴定
为二十八烷酸。
化合物Ⅱ :白色针晶 , mp 139℃～ 140℃。 IR,
M S数据与文献 [6 ]报道的 β -谷甾醇图谱数据一致 ;
T LC与 β -谷甾醇标准品的 Rf值一致 (展开剂 2～
4) ,混合熔点不下降 ,故鉴定为 β -谷甾醇。
化合物Ⅲ :白色针晶 , mp 201℃～ 202℃。 IR,
EIM S数据与文献 [6, 7 ]报道的薯蓣皂苷元图谱一致 ,
T LC与薯蓣皂苷元标准品的 Rf值一致 (展开剂 2～
4) ,混合熔点不下降 ,故鉴定为薯蓣皂苷元。
化合物Ⅳ: 白色无定形粉末 (甲醇 ) , mp 290
℃～ 292℃。 IR, FABM S光谱数据与文献 [ 8, 9]报道的
胡萝卜苷一致 , 13 CNMR数据见表 1。 TLC与胡萝卜
苷标准品 Rf值一致 (展开剂 6～ 8)。 混合熔点不下
降。化合物Ⅳ经酸水解得 β -谷甾醇和葡萄糖。故鉴定
为胡萝卜苷即 β -谷甾醇 -3-O-β -D-葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅴ :无色针状结晶 (甲醇 ) , mp 265℃～
268℃ (分解 )。 FABMS, IR, 1 H, 13 CNMR数据与文
献 [10 ]的薯蓣次苷 B的数据一致 , 13 CNM R数据见表
1。化合物Ⅴ经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄糖和鼠李
糖 ( 1∶ 1)。故鉴定为薯蓣次苷 B即薯蓣皂苷元 -3-O-
α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 4)β-D-葡萄吡喃糖苷。
表 1　化合物Ⅳ～ Ⅷ 的 13CNMR(C5D5N )数据
Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ
C位 苷元 糖
3-O-G
苷元 糖
3-O-G
苷元 糖
3-O-G
苷元 糖
3-O-G
苷元 糖
3-O-G
1 37. 50 102. 6 37. 43 102. 71 37. 51 100. 33 37. 50 102. 92 37. 53 100. 11
2 28. 26 75. 4 30. 20 75. 56 30. 20 79. 77 30. 17 78. 04 30. 13 78. 71
3 78. 63 78. 6 78. 18 76. 71 78. 34 77. 82 78. 50 76. 98 78. 54 89. 55
4 39. 36 71. 7 39. 29 78. 18 38. 99 71. 79 38. 97 77. 99 38. 80 69. 67
5 140. 92 78. 1 140. 84 77. 18 140. 83 77. 89 140. 77 77. 78 140. 87 77. 89
6 121. 96 62. 8 121. 77 61. 49 121. 77 62. 64 121. 82 61. 25 121. 84 62. 50
7 32. 20 32. 19 32. 23 32. 23 32. 26
8 32. 07 31. 81 31. 82 2rha 31. 82 2rha 31. 69 2rha
9 51. 45 50. 25 50. 26 102. 12 50. 28 100. 27 50. 37 102. 21
10 36. 42 37. 05 37. 16 72. 62 37. 15 72. 57 37. 20 72. 82
11 21. 50 21. 12 21. 10 72. 88 21. 10 72. 77 21. 15 72. 49
12 30. 28 39. 86 39. 85 74. 18 39. 85 73. 96 39. 93 74. 17
13 42. 49 40. 45 40. 46 69. 54 40. 46 69. 56 40. 52 69. 59
14 56. 84 56. 64 56. 63 18. 72 56. 62 18. 54 56. 73 18. 68
15 24. 54 32. 26 32. 32 32. 31 32. 37
16 40. 84 81. 09 81. 12 81. 11 81. 14 3glc
17 56. 25 62. 86 62. 89 62. 89 62. 98 104. 53
18 12. 19 16. 38 16. 35 16. 36 16. 34 74. 17
19 19. 45 19. 40 19. 43 19. 42 19. 42 77. 84
20 39. 96 41. 97 41. 97 41. 97 42. 03 71. 58
21 19. 22 15. 06 15. 07 15. 07 15. 00 77. 10
22 36. 95 109. 26 109. 26 109. 27 109. 27 62. 50
23 25. 74 31. 62 4rha 31. 69 31. 68 4rha 31. 77
24 46. 05 29. 26 102. 46 29. 27 29. 27 102. 06 29. 31
25 29. 46 30. 60 72. 84 30. 61 30. 61 74. 15 30. 63
26 20. 01 66. 86 72. 67 66. 86 66. 86 72. 77 66. 91
27 21. 30 17. 34 74. 03 17. 34 17. 34 73. 96 17. 31
28 26. 37 70. 38 70. 42
29 23. 40 18. 59 18. 66
　　　　注:糖的数据按 C-1至 C-6顺序排列。 3-O-G示与苷元 C-3上相连的葡萄糖 , 2 rha示与葡萄糖 C-2相连的鼠李糖 ; 4rh a示与葡萄糖 C-
4相连的鼠李糖 ; 3glc示与葡萄糖 C-3相连的葡萄糖。
　　化合物Ⅵ :无色针状结晶 (甲醇 ) , mp 266℃～
267℃ (分解 )。 FABMS, IR, 1 HNMR, 13 CNM R数据
与文献 [8, 10]薯蓣次苷 A数据一致 , 13 CNMR数据见
表 1。化合物Ⅵ 经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄糖和鼠
李糖 ( 1∶ 1)。故鉴定为薯蓣次苷 A即薯蓣皂苷元 -3-
O-α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 2)β -D-葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅶ :无色针状结晶 (甲醇 ) , mp 290℃～
295℃ (分解 )。 FABMS, IR, 1HNM R, 13CNMR数据
·103·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
与文献 [8, 10 ]报道的薯蓣皂苷一致 , 13 CNM R数据见
表 1。化合物Ⅶ 经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄糖和鼠
李糖 ( 1∶ 2)。故鉴定为薯蓣皂苷即薯蓣皂苷元-3-O-
α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 2) [α-L-鼠李吡喃糖基 ( 1→
4) ]β -D-葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅷ : 无色针状结晶 (甲醇 ) , mp 295℃～
297℃ (分解 )。 FABMS, IR, 1 HNMR, 13 CNM R数据
与文献 [8, 10 ]的纤细薯蓣皂苷的数据一致 , 13 CNMR
数据见表 1。化合物Ⅷ 经酸水解得薯蓣皂苷元、葡萄
糖和鼠李糖 ( 2∶ 1)。故鉴定为纤细薯蓣皂苷即薯蓣
皂苷元-3-O-α-L -鼠李吡喃糖基 ( 1→ 2) [β -D-葡萄糖
吡喃糖基 ( 1→ 3) ]β-D-葡萄吡喃糖苷。
致谢: 中科院西双版纳热带植物园陶国达高级
工程师帮助鉴定原植物。中国医学科学院药物研究
所代测 IR, M S, 1HNM R, 13 CNMR。
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胡迎庆 1 ,屠鹏飞 1 ,李若瑜 2 ,万　 2 ,王端礼 2
( 1. 北京大学药学院 天然药物化学研究室 ,北京　 100083;　 2. 北京大学第一附属医院 真菌和真菌病研究中心 ,
北京　 100083)
摘　要:目的　对剑叶龙血树含脂木材进行化学成分和活性研究。方法　采用硅胶柱层析、制备 TLC进行分离 ,运
用 UV、 IR、 MS、 1H, 13 CNM R等光谱法鉴定化合物的结构 ,并对分得的化合物进行抗真菌活性筛选试验。 结果　得
到 2个 类化合物: 4′-羟基 -3, 5-二甲氧基对苯乙烯 ( 4′-hydroxy-3, 5-dimeth oxystillben,紫檀 )和 4′, 3, 5-三羟基
对苯乙烯 ( resv e ratr ol,白藜芦醇 ) ,具有抗真菌活性。 结论　 类化合物抗真菌活性为该植物首次报道。
关键词: 剑叶龙血树 ;抗真菌活性 ; 4′-羟基-3, 5-二甲氧基对苯乙烯 ; 4′, 3, 5-三羟基对苯乙烯
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0104 03
Studies on stilbene derivatives fromDracaena cochinchinens is and their antifungal activities
Hu Ying-qing1 , TU Peng-fei1 , LI Ruo-yu2 , WAN Ji2 , W ANG Duan-li2
　　 ( 1. Depar tment o f Na tural Medicinal Chemistr y, Co lleg e of Pharmacy, Beijing Univ ersity, Beijing 100083, China; 2.
Resear ch Center o f Fung i and Mycosis, First Affiliated Hospital, Beijing Univ e rsity o f Medical Sciences, Beijing 100083,
China)
Abstract: Object　 To study the chemical constituents of Dracaena cochinchinensis ( Lour. ) S. C.
Chen. and thei r anti-fungal activi ties. Methods　 The constituents w ere isolated on si lica gel chromatog ra-
phy and prepa ra tive TLC. They w ere identified on the basis of phy sical and chemical properties and spec-
tral data ( UV, IR, M S,
1
HNMR and
13
CNMR) . Results　 Tw o stilbene deriv ativ es w ere iso la ted and iden-
ti fied f rom the ethyl acetate ex t ract of the resiniferous w oody po rtion of D . cochinchinensis. as 4′-hydroxy-
3, 5-dimethoxy sti lbene (Ⅰ ) and resv erat rol (Ⅱ ) . Conclusion　 CompoundsⅠ andⅡ show ed anti-fungal
activi ties. This is the first time to repo rt that stilbene deriv ativ es f rom this plant had antifungal activi ties.
·104· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 2期
收稿日期: 2000-03-22作者简介:胡迎庆 ( 1964-) ,女 , 1999年 6月毕业于北京医科大学药学院 ,理学硕士。现任武警医学院药学教研室讲师 ,主要从事天然活性成分的研究和开发。