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Comparative Study on Isoenzymes and Activities in Several Taxus Species and Their Calli Related to Taxol Biosynthesis

几种红豆杉植物及其愈伤组织的同工酶比较研究



全 文 :· 药材 ·
几种红豆杉植物及其愈伤组织的同工酶比较研究
中国医学科学院
协和 医 科大 学药物研究所 (北京 1 0 0 0 50) 赵 剑 带 朱蔚华
摘 要 对东北红豆杉 、 云南红豆杉 、中国红豆杉和南方红豆杉的幼茎 、针叶及其茎来源的愈伤组
织的过氧化物酶 (P O D ) 、醋酶 (E S T ) 、多酚氧化酶 (P P O )及超氧化物歧化酶 (SO D )的同工酶 , 可溶
性蛋白的 含量及电泳谱带 , 多酚氧化酶和苯丙氨酸解氨酶 (P A L )的活性作了比较研究 。 并探索了
这儿种同工酶的酶谱和两种酶活性与紫杉醇的生物合成的关系 。
关键词 红豆杉植物 愈伤组织 同工酶 紫杉醇 生物合成
紫杉醇是一种有很强的广 一潜抗肿瘤活性
的二菇化合物 , 目前主要用于治疗卵巢癌和
乳腺癌 。并可望用于其它癌症的治疗 , 紫杉醇
抗肿瘤机理独特 , 它可诱导和稳定微管聚合 ,
阻止其解体 , 使癌细胞停止于 G Z/ M 期直 至
死亡 , 是一种非常有前途的抗肿瘤新药 盯‘〕。 紫
杉醇 目前主要从红豆杉植物中提取 , 因含量
低 , 红豆杉植物资源有限 ,使市场供应出现危
机 ‘2二。 人们希望用大规模红豆杉组织培养的
方法来解决 。但红豆杉组织培养有很多问题 。
其中愈伤组织生产紫杉醉很不稳定的间题难
以解决 , 所以通过诱变筛选高产稳定且耐 高
浓度紫杉 醇的细胞 系是重要 的解决办法之
一 , 这需经常用 H P LC 或 EI JIS A 检测 愈伤
组织中紫杉醇的存在和含量 , 费时且昂贵 。考
虑到细胞变异和同工酶及紫杉醇类化合物生
物合成和体内各种氧化酶如多酚氧化酶 , 酷
酶及一些简单的次生代谢物合成酶如苯丙氨
酸解氨酶等可能有很大关系 , 我们便期望通
过对植物体及其愈伤组织的各类细胞系的同
工酶酶谱和重要酶的活性的比较研究来找出
它们的谱带和活性与紫杉醇合成的关系 , 为
简化稳定高产细胞系的筛选程序 , 探索紫杉
醇生物合成途径及催化酶系奠定基础 。 本研
究在国内外尚未见报道 。
1 材料与方法
1
.
1 试材与处理 : 云南红豆杉 T a x u : y u n -
n a n e , , 5 1、 (简称 T y u ) , 东北红 豆杉 T . c u sP i-
d a t a (简称 T e : , ) , 南方红 豆杉 T . 。hin e n s is
va r
.
m 故re i( 简称 T c m )均为我室盆栽的 5 年
龄树 , 9 月份采 2 年生幼茎和针叶作为材料 。
中国红豆杉 T . 。hi ne ns i, (简称 T c h) 和以上 3
种红豆杉的茎来源的愈伤组织均为我室培养
继代多次的细胞系〔3〕。 取生长对数期的各细
胞系作为材料 。 取材料清洗干净 , 一 20 ‘C冷
冻 Z h 犷取出置于研钵加提取缓冲液和 少量
石英砂 4 C 下冰浴研磨 。 提取缓冲液组成 :
。. 0 5 m o l/ L P B S (p H 6 . 8 )含 0 . 0 0 6 m o l/ I,
抗 坏 血 酸 , 1% PV P , 0 . 0 5 m ol /I J E D T A ,
5 %甘油 。 研磨液经纱布过滤 , 在冷冻离心机
中 4 C 下 1 3 o o o r / m in 离心 2 0 m in ,取上清
液做同工酶和酶活性分析 。
1
.
2 同工酶电泳 : 采用垂直板不连续聚丙烯
酞胺凝胶电泳 。 PO D 和 PPO 同工酶均采用
8 %分离胶 , 4 %浓缩胶 ; E S T 和 可溶性蛋白
采用 7 . 5 %分离胶 , 3 . 75 %浓缩胶 ; S O D 采用
‘ A d d r e s s ; Z lza o Jia n
.
In
s tit u t e o fM o t e r ia M ed ie a
,
C h in e
s e A e a d
e
m y o fM e d ie a 1 S e ie n e e
S ,
Chin e s e X ieh e M e d ie al U n iv e r
-
s ity
,
B e iiin g
赵 剑 男 , 1 9 9 2 年毕业于 内蒙古师范大学生物系 , 1 9 9 5 年于东北师范大学生命科学学院获植物学硕士学位 , 现在中国医学科学院药物研究所读博士学 位 , 从事药用植物长春花 、红豆杉的组织细胞培养及次生代谢研究 。 曾在 《生物物理学报 》、《西北植物学报》、《应用与环境生物学报》、《植物生理学通讯》等刊物发表学术论文数篇 。 -
.
4 0 2
·
10 %分离胶 , 4 %浓 缩胶 ; 分离胶用过硫酸钱
化学聚合 , 浓缩胶用核黄素光聚合 。加相同量
样品后 , 先在 180 V 恒压下电泳 , 当澳酚蓝进
入分离胶后 , 在 250 V 恒压下电泳 4 h一s h ,
直 至完成 (均在 4 ℃下进行 ) 。 PO D 和 E S T
酶带显色按吴少伯的方法 〔们 , SO D 按王爱国
的方法 〔5〕 , PPO 按梁厚果的方法 〔的染色 , 可溶
性蛋白用考马斯亮蓝染色 。 染色后拍照或制
成干胶保存 。
1
.
3 酶活性测定 : 苯丙氨酸解氨酶活性按薛
应龙 的方法 测定 m ; 多酶 氧化 酶 活 性按
A n os ik e 的方法测定〔8〕 ; 可溶性蛋 白含量 按
Br
a df or d 的方法测定 〔蛇 ; 以牛血清蛋 白为标
准 。
2 结果与分析
2. 1 PO D 同工酶 : PO D 广泛参与生物体内
的物质代谢 , 包括木质素 , 细胞壁的形成及植
物次生代谢 。 由图 1 可见 , PO D 同工酶谱带
在植物体的幼茎和针叶及茎的愈伤组织中差
别较大 , 它 们的酶谱均可分为 A , B , C 3 区 ,
A 区的 R f= 0 . 0 3 , B 区的 R f= 0 . 1 4 , 0 . 1 7 ,
O
·
2 0
,
O
·
2 1
,
C 区的 R f于 4 . 3 为幼茎 , 针叶 , 愈
伤组织共有的酶带 。 其中 R f一 。. 03 , 0 . 21 带
在幼茎和针叶中较强 , 而在愈伤组织中较弱 ,
B 区的其余 3 条带在愈伤组织中表达丰富 ,
而在茎叶中较少 。 T o h 的愈伤组织和 T c u 的
幼茎和针叶中在 R f一 0 . 12 处有特异带 ;儿种
愈伤组织 中的 C 区除 T ch 有一条 R f一 4 . 3 ,
4
.
0 的强带和弱带外 , T cu , T yu , T c m 均另有
R f= 4
.
1
, 4
.
3 带 。 而 T e m , T e u , T y u 的幼 茎
和针叶均有两条 R f一 4 . 1 , 4 . 3 的强带 , 另外
T e u 尚有 R f一 4 . 0 , 4 . 4 两条带 , 而 T em 有
R f一 4 . 4 的弱带 。 总的看 ,几种愈伤组织中 B
区酶带活性比茎 叶中强 (除 R f一 0 . 2 1 ) 。
2. 2 PPO 同工酶 : PPO 可氧化 多种多酚类
底物的轻基生成碳基 , 可能在紫杉醇类化合
物的生物合成中起一些作用 。 由图 2 可见 ,
PPO 同工酶谱可分为 A , B , C , D 4 区 , A 区
R f = 0
.
0 3
,
0
.
0 6
,
0
.
0 9
,
B 区 的 R f = 0 . 1 4 ,
O
·
1 7
,
O
·
2
,
O
·
2 5
,
C 区的 R f= 0 . 4 , 0 . 4 2 酶带
《中草药》1 9 98 年第 29 卷第 6 期
图 1 过氛化物同工酶
T eh
c 、
T y u
c 、
T e u
c 、
T e m
c 一分别指 T eh 、 T y u 、 T e u 、 T e m
的幼茎来源的愈伤组织 T c m , 、 T cu . 、 T y u 一分别指
T e m

T e u

T y u 植物的幼茎 T y u L 、 T e m L 、 T e u 牡分别
指 T y u 、 T c m 、 T cu 植物的针叶(下图均同)
均为几种红豆杉的幼茎 , 针叶和愈伤组织所
共有 。 其中 T c h 的愈伤组织中有与 T cu 的茎
叶相 同 的 R f一 0 . 12 的特异酶带 , 而 T ch ,
T c u
,
T c m
,
T y u 4 种愈伤组织特有 D 区 R f一
O
·
5 4
,
O
·
5 6
,
O
·
5 7
,
o
·
5 8 的弱酶带 。 且愈伤组
织 和 叶 中均有 R f一 0 . 13 的共 同酶带 。 与
PO D 酶谱相似 , 3 种红豆杉植物体均有相对
较强的 R f~ 0 . 2 酶带 。 C 区的酶带中 T cu 与
其它几种有较大差别 (特有 R f一 0 . 43 , 0 . 4
带 ) , 只与 T e m 相似 (都有 R f= 0 . 3 8 的带 ) 。
总体看 , PPO 与 PO D 的同工酶谱有很大程
度的相似 。 这可能因为他们有相似或相同的
底物及催化特性 。 总的来 看 , 愈伤组织的 B
区酶带 比较强 , 并且有 D 区特异表达的酶
带 。 而且茎叶组织中 P O D 的 C 区酶带活性
较强 。
!
[一
’ -
图 2 多酚氧化酶同工酶
2
.
3 S O D 同工酶 : sO D 主要与超氧物 阴离
子 自由基 (O 子)的清除有关 , 是维持生物体内
·
4 0 3
-
自由基代谢平衡的主要酶之一 。 而氧自由基
如 O子 , ‘ O H , H ZO 。 等在次生代谢中也起一
定作用 〔‘。〕。 由图 3 可见 , 几种红豆杉植物幼
茎 , 针叶及愈伤组织中有 3 条共同的酶带 : R f
= 0
.
3 7
,
0
.
4 0
,
0
.
4 3
,
T e u
,
T em
,
T yu 3 种植物
体的茎叶区别于所有 4 种愈伤组织的特异酶
带是 R f一 0 . 5 3 , 而 3 种植物的针叶特异酶带
在 R f一 0 . 84 处 。 种间比较 , T y u 的茎叶中有
R f一 0 . 3 5 的特异酶带 。 活性比较可见 , 针叶 ,
幼茎和愈伤组织的 S O D 活性依次减弱 。 T c u
的活性最强 ; T ch 的活性最弱 。 所以 S O D 的
多态性不强 。 总的看 , 茎叶组织中 S O D 活性
较强 , 并有正极区的特异酶带 。
相对较强 , 而茎叶组织中酶活性则主要集中
在中间靠近负极区 。 T cu 的茎叶介于上述两
种状况之 间 。
{ 奎贡}
曰r一 「 }
l l 巴二l l 一巨 目 阵 砰 阵
l l t
_
l 卫 l
三曰 目
陌二曰 闷 甲 目 砰尸 . . . . . . . . . . . . . . 匾三

{
{
r
,
~一 ~ 一 三墓阵 阵
L_
_
l !
. . . . . 二二口
图 4 酉旨酶同工酶
2
.
5 可溶性蛋 白图谱 : 由图 5 可见 , 可溶性
蛋白图谱中除了上述几种酶谱外 , 尚有一些
组织特异性谱带 。如 R f一 0 . 85 为愈伤组织中
特有 , R f一 0 . 60 , 0 . 79 为茎叶组织中所特有 ;
但可溶性蛋白的图谱较复杂 。
图 3 超级化物歧化酶同工酶
2
.
4 E sT 同工酶 : E sT 是多种碳酸醋的水
解酶 , 底物特异性不强 , 所以可能参与紫杉烷
类化合物的生物合成和转化 。 由图 4 可见 , 红
豆杉植物及其愈伤组织的 E S T 多态性很强 。
其同工酶谱带可分为 A , B , C 3 区 , 其中 A 区
的 R f = 0 . 2 4 , 0 . 2 6 , 0 . 2 8 , 0 . 3 0 , B 区的 R f=
0
.
3 9
,
0
.
4 3
,
0
.
4 6
,
0
.
4 9
,
0
.
5 1
,
0
.
5 3
,
C 区 的
R f= 0
.
7 4
,
0
.
7 6 , 0
.
7 8 谱带为 T e u , T e m , T eh
和 T yu 所共有 。 R f一 。. 70 为针叶特有 ; R f一
0
.
3 5 为 T em 特有 ; R f= 0 . 6 2 . 0 . 6 4 , 0 . 6 8 酶
谱为愈伤组织和幼茎共有 , 但愈伤组织中表
达最丰富 ; C 区 R f一 0 . 87 为 T ch , T yu 愈伤
组织所共有 ; R f= 0 . 64 , 0 . 7 4 , 0 . 7 8 3 条在愈
伤组织中极强的带在茎 叶却很弱 (除 T cu
外 ) ; R f = 0 . 8 0 , 0 . 8 1 似乎为 T e u 所有的 弱
带 。 总的看 , 愈伤组织和茎叶中的 E S T 酶谱
差别较大 。 愈伤组织中间靠近正极处的酶带

4 0 4
.
卫 . . . . .
. . .
.曰. .
. . . 门. . 豪 国 燕. . . . 于刁 一二刁 熏
. . . .
卫 . . . . . . . . . . . . . . 口. . . . 目.. 口. 曰 . . . . . . . . . . . . 圆
卫 . . 口 . . . . . 口 . . . . . . . .
. .
.
. . . . .口 . . . . . . 日 圈 严 匣
. . .
】 . . . . . 三三 「 _
. . . . 口 .
孟至 卫 . . . . . 二月. . . .. . . . .l巨 巨 .日 巨 阵
三三厂一 厂了 下
当负。襄
巴乙 Z
. . . . . .
」. . . . . . .
. . . .
「一重
Tcur日1曰目Ll耐曰日目洲Œ砂门川曰†圈日口耐曰日口目ŒTeus曰日目户Jl一耐曰川目日口Tced曰1目‹lj口耐叮日目L一11‘Ž秘门曰日一胃研门川曰目一洲”
图 5 . 可溶性蛋白图谱
2
.
6 几种酶活性比较 : PA I一 在紫杉醇的 C -
1 3 侧链的生物合成中很可能起重要作用 。 由
表 1 可见 , PA L 酶活性在针叶中最高 , 幼茎
其次 , 愈伤组织中最低 。 而且在这 3 种组织
中 , T c u 的 PA L 酶活性最高 , T yu , T c m 和
T c h 的 PA L 酶活性依次减弱 。 PP O 的活性
在 愈伤组织中最高 , 针叶中其次 , 幼茎中最
低 。 T y u 和 T cu 分别在针叶 中和幼茎中最
高 , 但在愈伤组织中均低于 T cn l 和 T ch 。 可
溶性蛋 白含量也可反映组织细胞中酶的丰
度 ,但不一定是次生代谢的酶 , 愈伤组织和幼
茎中可溶性蛋 白含量低而针叶中较高 , 但幼
茎和针叶中紫杉醇含量较高 , 可愈伤组织中
几乎检测不到 。
表 1 几种红豆杉茎和叶及其来源的愈伤组织的苯丙氮酸解氮酶 、多酚氧化酶的活性和可溶性蛋白含t
材 料
愈伤组织
奎北’
l七u
云南
T y u
南方
T Cm
中国
T eh
58
.
7
2 7
.
80
2
.
9 1
只ŽO口六」
.。
O甘
月沙O†.一卜,1人j夕’Ž8
尸J八乙
苯丙氨酸解氨酶
多酚氧化酶
可溶性蛋白
6 2
7 5
南方
T Cm
1 0 0
.
5
1
,
8 3
8
.
4 0
东北
T e u
2 5 9 3
7
.
28
1 5
.
4 1

云南
T y u
1 4 4
.
2
1 5
.
6 1
1 1
.
6 2
南方
T e m
1 4 9
.
5
4
.
0 3
1 0
.
5 6
8 5

9
1 6
.
0 7
4
.
5 5
3 讨论
在各种红豆杉植物及其各部位的紫杉醇
等紫杉烷化合物的生物合成和含量测定的研
究中 , 人们发现韧皮部及其靠近微管形成层
有最大的紫杉醇合成能力 〔“〕 。 紫杉二烯合成
酶的定位也证明红豆杉幼茎 因高组成的韧皮
部而有很高活性 〔‘2〕。 紫杉醇可能在韧皮薄壁
细胞的质体 , 微粒体等细胞器和胞浆中分步
合成后储存于液泡 〔‘3〕。 另外发现幼茎中无论
紫杉醇或三尖杉宁碱还是他们的前体化合物
巴卡亭 , 1 0 一脱乙酞巴卡亭 , 1 0 一脱乙酞紫杉醇
等含量似乎一样多 , 并且均高于针叶 , 而针叶
中紫杉醇和三尖杉宁碱含量低于 巴卡亭等前
体物质 , 即针叶中似乎合成紫杉醇过程的后
几步的酶较少 。 而我们筛选的几种红豆杉愈
伤组织产生紫杉醇较少而只合成另一类紫杉
烷类化合物 〔‘4〕 。 而且在 云南红豆杉 , 东北红
豆杉 , 中国红豆杉 , 南方红豆杉等几种基因型
中 , 中国红豆杉和云南红豆杉中紫杉醇含量
最高 , 东北红豆杉和南方红豆杉中较少 。当然
这只是相对而言 , 因为季节等环境因子也影
响着紫杉醇的合成代谢 。 这为我们寻找同工
酶和紫杉醇合成的关系提供了依据 。
在同工酶和次生代谢的关系方面 , 黄秀
兰等曾研究并论证了唇形科 18 种植物 的二
菇醒类化合物和过氧化物酶同工酶的一致性
关系〔‘5〕。 近年来 , 细胞色素 P 45 O 就被证明广
泛参与植物的次生代谢 〔‘6 〕。 紫杉醇类化合物
的次生代谢过程除了与其生源相关的几种合
成途径如甲轻戊酸途径 , 莽草酸途径等的催
化酶类密切相关外 , 还与某些底物特异性不
强的氧化酶 , 磷酸醋酶 , 醋酶有相关 , 同样与
《中草药》1 9 9 8 年第 29 卷第 6 期
氧自由基的参与有关 。 从这些酶的催化特性
和紫杉醇类化合物的结构及生源看 , PO D 和
E ST 可能与紫杉醇的生物降解和转化有关 ,
PPO 和 S O D 可能在紫杉醇合成代谢中间接
地起作用 , 也对我们控制愈伤组织的褐化 , 提
高其生长速率及作为细胞系的筛选标志有
益 。
比较可见 , 几种红 豆杉茎和针叶中均有
特异的 E S T , PPO , PO D 和 S O D 酶带存在 ,
愈伤组织也有特异酶带 。 这些不同可能是造
成紫杉烷类化合物在幼茎 , 针叶 , 愈伤组织的
合成和积累的差异 , 尤其它 们的共有酶带的
强弱差别和特异酶带的存在无疑是使次生代
谢发生变化的生理环境因素 。 如愈伤组织的
酶带和活性分布显示了与茎叶组织较大的差
别 , 这是否与愈伤组织中合成紫杉醇较少而
茎叶组织中合成紫杉醇较多的差异有直接关
系呢 ? 而且紫杉醇合成较弱的 T c u 茎叶组织
的同工酶的活性分布往往介于愈伤组织和茎
叶之间 。 这都需进一步 比较研究来确证 。 但
这些酶带和活性的差别也为细胞系的筛选和
鉴定提供了可靠依据 。 PA L 活性似乎与紫杉
醇的合成无直接关系 , 因为紫杉醇含量高的
红豆杉 (如 T yu 和 T c m ) 的 PA L 活性比紫杉
醇含量低的红豆杉 (如 T o u) 的 PA L 活性低 ,
这与 p la t t 和 F le m in g 等人 〔‘, , 1 8〕的研究结果
一致 。 PPO 活性变化较复杂 , 似乎与紫杉醇
的含量无直接关系 。 本文还为进一步研究紫
杉醇类化合物的生物合成的酶学作了基础工
作 。
参 考 文 献
1 S e h iff PB
,
et a l
.
N a tu r e
,
1 97 9 ; 2 7 7 ( 2 2 ) : 6 6 5
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4 0 5
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朱蔚华 ,等 . 中药材 , 1 9 9 1 ; 14 (9 ) : 5
吴少伯 . 植物生理学通讯 , 1 9 7 9 ; 1 : 30
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A n o s ik e E 0
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F le m in g PE
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J A rn Ch e m S o e
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1 9 9 3 ; 1 1 5
:
8 0 5
(1 9 9 7

0 5

0 7 收稿 )
八J
45
几bl了ƒ匕11
9†,J咨4L乃内匕了O门“nl
, .J1
C o m Pa r a t iv e S tu d y o n I s o e n z ym e s a n d A e t iv iti e s in S e v e r a l
T a x u s S Pe e i e s a n d T h e ir C a lli R e la t e d to T a x o l B io syn th e s is
Z h a o Ji
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,
Zh u W
e ih u a ( I n s t it u t e o f M
a t e r ia M
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,
Ch i n e s e A e a d e m y o f M
e d ie a l Se ie n e e s & P
e ki n g U
-
n io n M
e d ie a l C o lle g e
, B e iji
n g 1 0 0 0 5 0 )
A b str a e t T h e i s o e n zy m e s o f p e r o x id a s e (PO D )
,
p o lyPh e n o lo x id a s e ( PPO )
, e s t e r a s e ( E S T )
, a n d s u p e r
-
o x id e d i s m u t a s e (SO D ) in tw ig s
, n e e d le s a n d e a lli o f s e v e r a l T a x u s s p e e ie s w e r e s t u d ie d u s i n g p o ly a e r y la m id e
g e l e le e t r o p h o r e s is ( PA G E )
.
T h e d i ffe r e n t e n z y m o g r a ph ie p a t t e r n s o f th e s e is o e n z ym e s o n t a x o l bi o s y n th e s i s
w e r e e o m p a r e d
, a n d th e a e t i v it i e s o f p he n y la la n in e a m m o n ia ly a s e (P A L ) a n d p o lyp h e n o lo x id a s e t e s t e d t o e x

p lo r e th e r e la t io n sh i p s b e tw e e n t a x o l b io s yn th e s is a n d th e s e e n z ym e s
.
K e y W
o r d s T a x u s sp e e ie s e a llu s is o e n z y rn e s t a x o l b io sy n t h e s i s
现今进口降香并非印度黄檀心材
广州市药品检验所 ( 5 1 0 1 6 0)
广州中医药大学
李书渊 米
刘心纯
摘 要 通过对印度黄檀心材与进 口降香商品药材在性状 、显微 、理化等儿个方面的比较鉴别 , 认
为现今进口降香非印度黄檀心材 , 否定了以往文献的观点 。
关键词 进口降香 印度黄檀 鉴定
据 已往文献报道 〔1一 5 〕, 进 口 降香的来源
是 豆 科黄檀 属 印度黄 檀 D a l乙e曙i a : 15 5 0 0
R ox b
. , 通过从性状 、显 微 、理化等几个方面
的 比较 鉴别研究 , 否定了这一结论 。 实验表
明 , 进口降香并非来源于印度黄檀 , 而可能是
来源于豆科黄檀属它种植物 。
1 实验材料
样 1 : 印度黄檀心材 , 采自广州广东省林
科所引种的豆 科植 物印度黄檀 Da zbe rg ia
5 15 5 0 0 R o x b
. 树干 的心材 ( 由广办}中医学院
徐鸿华副教授鉴定 ) 。
样 2 : 印度黄檀心材 , 采自广州华南植物
园 引种 的 豆 科 植 物 印度 黄 檀 D . : 15 0
R o x b
. 树干的心材 (由广州市药检所仇良栋
讲 A d d r e s s : L i S hu y u a n , G u a n g z h o u M u n ie ip a l In s t lt u t e fo r D r u g C o n t r o l
,
G u a n g
z
h o u
李书渊 1 9 8 5 年毕业于厂东药学院 。 1 9 92 年获得主管药师职称 。 1 9 9 5 年毕业于广州中 医药大学 , 获硕士学位 。 现从事中药检验工作 。
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