全 文 ：4J s eu sG D
, e t a l
.
P h yt
o e h e m i s t r y
,
1 9 8 4
,
2 3 ( 7 )
: 14 7 1 ( 1 9 9 6
一
0 3
一
2 6 收稿 )
C h e m 五c a l S t u d i e s o n t h e G l y e os id e s i n t h e L e a v e s o f T a l l O l, l o P a n a x (OP lop a n a x e l a t u s ) ( VI )
W
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e r in v e s t i g a t io n o f t h e e h e m ie a l e o n s t i t u e n t s in t h e l e a v e s o f OP
IOP
a n a x e al t u s N a k a i r e s u l t e d in t h e
i
s o la t io n o f a n e w t r it e r P e n o i d s a P o n in w h ie h w a s n a m e d a s e ir e n s e n o s id e 5 b y P h y s i e o
一 e
h
e m i e a l e o n s t a n t s a n d
s P e e t r a l s t u d i e s
.
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s s t r u e t u r e w
a s e l u e id a t e d a s 3
一
O
一卜D一 g lu e o p y r a n o s y l 3卜h y d r o x y一 o le a n 一 9 ( 1 1 ) , 1 2一 d i e n e 一 28 -
o ie a e id 2 8
一
O
一 a 一
L
一 r
h
a m n o p y r a n o s y l ( 1~ 4 )
一卜D 一 g l u e o p y r a n o s y l ( 1~ 6 ) 一民D 一 D 一 g lu e o p y r a n o s id e .
川西翠雀花的化学成分研究
浙江大学化学系 ( 3 1 0 0 27) 何 兰 .
中国科学院成都生物研究所 丁立生
陈耀祖
李伯刚
摘 要 从川西翠雀花中首次分得 5 个二菇生物碱 : y u n n a le p h i n n e , n o m in i n e , l y e o e t o n i n e , h e t is in e
和 de le at ien 。 通过波谱方法确定了它们的结构 。
关扭词 川西翠雀花 h e t i s i n e lyc o e t o n in e n o m in in e y u n n a le p h in in e d e l e la t i n e
川西翠雀花 eD lP 人i n i u m t o n g o l e n s 。 F .
为毛莫科翠雀属植物 。 该属在我国约 1 1 3 种 ,
是民间及祖国藏医药中常用药物 ,全草入药 ,
具有局麻 、镇痛 、强心 、解热等功效〔` 〕 ,其作用
近似乌头 。 本植物的化学成分未见报道 。 近
年来 , 随着人们对镇痛药的非成瘾性要求 ,对
含有具有非成瘾性镇痛作用的二菇生物碱类
植物 , 特别是翠雀属植物的研究也愈来愈引
起了国内外学者的重视 。 有鉴于此我们对川
西翠雀花进行 了研究 , 从中首次分离得到 5
个化合物 , 经 光谱分 析确 定为 yu n an leP hi -
n i n e ( I )
, n o m i n in e ( l )
,
l y e o e t o n i n e ( 皿 ) ,
h e t i s i n e ( N )和 d e l e l a t i n e ( V ) 。 化合物 x ~
v 的化学结构式见图 1 。
图 l 化合物
1 材料和仪器
熔点 : 温度计未校正 。 核磁共振 ( Br u k er ,
I 一 V 的化学结构式
A e
一 3 0 0 ) ;
’
H
: 3 o 0M H :
, ’ “
C
: 7 5M H :
,
T M S 内
标 。 H R 一 E IM S ( Z a d s p e e E ) : 7 0 e V . F A B一 M S
位
篇
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A d d
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a n g U n iv e r s i t y
,
H
a n g z h o u
何 兰 女 1 9 8 3一 0 7 毕业于兰 州医学院药学 系本科 , 1 9 9 3一 0 7 在兰 州大学化学系 国家有机化学重点实验室获硕 七学
,
1 9 9 6
一 0 7 在该室获博士学位 ,现在浙江大学化学系有机化学研究所做博士后 , 研究方向天然有机化学 ,先后 发表论文 15
.
3 9 2
.
(Z B A
一
HS )
。 红外 (Nie ole t 1 70X T S F): K Br
压片 。 植物于 9 19 4一 9 0采自四川康定 , 由中国
科学院成都生物所肖顺昌研究员鉴定 。
2 提取和分离
1
.
3 k g 粉碎的阴干植物全草室温下用
95 %工业乙醇浸 提 3 次 , 浸膏用 2% H , 5 0 ;
液溶解 , 石油醚脱脂 , 再以浓 N H 3 · H刃 碱
化至 p H l o ,碱化后水液用氯仿萃取至水层无
生物碱反应为止 。 减压浓缩氯仿得总生物碱
( 1 6 9 )
。
1 6 9 总生物碱柱层析 (中性 A 12 0 。 ) , 以
乙醚洗脱分成 4 部分 ( rF . I ~ W ) , rF . l 经
多次硅胶柱层析 , 以石油醚 一丙酮梯度洗脱 ,
丙酮重结晶得化合物 I ( 7 1 m g ) , 亚 ( 2 8 , n g )
和 l ( 1 0 0 m g ) 。 F r . W经多次硅胶柱层析 , 以
环 己烷一丙酮梯度洗脱 , 丙酮甲醇混合溶剂 l(
, 1 )重结晶 ,得 W ( 4 1 m g )和 V ( 3 0一 m g ) 。
3 结构鉴定
化合物 I : 无色针状结晶 , m p Z o Z C 一
2 1 0 C (丙酮 ) 。 F A BM S ( m / z ) : 4 3 4 〔M + 1〕 , ,
4 3 3 〔M 〕 十 , 4 0 2 〔 (M 一 O M e ) 1 , 基峰〕 。 ’ 3 C N -
M R ( D E P T
,见表 1) 中的信号归属于 5 个季
碳 , 8 个叔碳 , 7 个仲碳 , 1 个伯碳 。 红外光谱
中 3 4 7 5 c m 一 ’ 的吸收提示分子中含轻基 , 1
7 5 0 e m
一 `吸收示有 ( ) = C < 。 氢谱中 3 . 3 7 和
3
.
3 1 (各 3 H , S ) p p m 以及 碳谱中 5 6 . 6 4 和
56
.
10 提示分子 中存在两个 甲氧基 。 氢谱中
5
.
1 3 和 5 . 5 9 (各 I H , s ) p p m 以 及 碳谱 中
8 5
.
6 4 p p m 示分子存在 O C H ZO 。氢谱中 4 . 0 1
( I H
,
b r )
, 1
.
0 9 ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
2 H z )和 0 . 9 5 ( 3
H
, s ) 可分别归属 于 H 一 1 4 , N C H多 H 3 及 H -
1 8
。 为确定该化合取代基位置 ,将其碳谱与
d e l s o l i n e 〔 2〕 , e o r u m d e p h i n e 〔 3〕 及 d e le l a t i n e 〔` 〕
的碳谱数据进行比较 ,从而确定了 2 个 甲氧
基位于 C l 和 C 1 6 ,轻基处于 1C 4和 C 6 。 化合物
l 的 N M R M S , I R 及 m p 数据与 y u n n a d e l -
p ih in n e 的波谱数据及 m p 完全一致 〔 5〕 。 故化
合物 r 为 y u n n a d e lp h i n i , l e 。
化合物 l : 无色结晶 , m 2P 50 C 一 25 1 C
(丙酮 ) 。 F A B 一M S ( rn / z ) : 2 9 8 〔M + 1〕+ , 2 9 7
《巾草药 》 1 9 9 7 年第 2 8 卷第 7 期
〔M 〕 J , 2 8 0 〔 (M 一 O H ) ` , 基 峰 〕 。 ` 3 C N M R
( D E P T
, 见表 1) 给出 4 个季碳 , 7 个次甲基 ,
7 个亚 甲基和 一个 甲基信号 。 I R 光谱中 3
1 3 0 。 m 一 `处吸收示有经基存在 , 1 6 5 0 。 m 一 `
吸收示存在双键 。 氢谱中 4 . 93 和 4 . % (各 l
H
, s , C
1 7 一
H ) 以及 碳谱 中 1 5 6 . 8 ( C , C 16 ) 和
1 0 8
·
3 ( C H
Z ,
C
, 7
)提示 C I。 , C 1 7存在末端烯键 。
氢谱中信号 3 . 9 9 ( I H , S ) , 3 . 2 6 ( I H , s ) , 2 .
4 1 ( I H
, s )和 2 . 5 6 ( I H , s )可分别归属于 H -
6
,
H
一 1 9 a
,
H
一
1 9尽及 H 一 2 0 。 从以上波谱数据可
确定化合物 l 为 C 20 一二菇生物碱 。 将 l 和 n 。 -
m i n i n e
之6 , ` 〕的 M M R , M s , xR 及 m p 比较 , 发
现两化合物的波谱数据及 m p 非常一致 。 故
化合物 l 为 n o m i n i n e 。
化合物 l : 无色棱状晶 , m p 8 ℃ ~ 89 ℃
( 丙酮 ) 。 F A B 一M S ( m / z ) : 4 6 7 〔M 」一 , e : 。 H 4 1
N O
7〕 , 4 5 0 〔M 一 O H 〕 ` , 4 3 6〔(M 一 O M e ) , , 基
峰〕 。 ` 3C N M R ( D E P T , 见表 l )给出 4 个季 C ,
10 个次甲基 , 7 个亚 甲基 , 5 个 甲基 。 红外光
谱中 3 4 30 c m 一 `吸收提示分子 中存在轻基 。
氢谱 3 . 8 8 , 3 . 4 0 , 3 . 3 0 和 3 . 2 2 (各 3 H , S )表
示分子中有 4 个 O C H 3 存在 , 3 . 5 5 ( I H , t , J
= 4
.
5 H z )及 1 . 0 2 ( 3 H , t , J = 7 H z )分别归属
于 H 一 1 4 和 N 一C H Z C H 3 。 化合物 班 的 N M R 、
m p
、
M S 与 l y e o e t o n i n e 〔` 〕的波谱数据及 m p
完全一致 ,故化合物 班 为 l y e o e t o n i n e 。
化 合 物 lV : 无 色片 状 晶 , m p 2 6 8 C 一
2 7 O C ( 甲醇一丙酮 = 1 : 1 ) 。 H R 一 E IM S ( m / z ) :
3 2 9
·
1 9 9 0 〔M 卜 , C : 。 H 2 7 N O 。 ,基峰〕 。 氢谱中
4
.
7 0 和 4 . 6 0 (各 I H , s ) 归属 C 1 7 一 H , 4 . 2 7 ( l
H
,
d
,
J = 9 H
z )
,
4
.
1 0 ( I H
,
b r )
,
4
.
1 6 ( I H
,
d d )及 4 . 1 4 ( I H , t )分别归属于 C Z。一 H , C Z 一 H ,
C
, 1
一
H 和 C : 3 一 H ; 3 . 9 4 ( I H , b r . ) , 3 . 8 7 和 2 .
8 7 (各 1 H . d , J = i 一 H z )的信号指定为 C 6 一 H
和 C 1 9 一 H ; 2 . 0 7 ( I H , b r . ) , 2 , 4 0 ( 1 1于, d , J =
2
.
5 H z )
,
2
.
1 3 ( I H
,
d d
,
J = 9
,
2
.
5 H z )
, 2
.
0 2
( Z H
, S ) 则 分别为 C g 一 H , C 1 2 一 H , C . 。一 H , C 15 -
H
,
1
.
8 0 和 1 . 8 4 (各 I H , d d , J一 1 6 , 4 H z ) , 1 .
14 ( 3 H
, s )归属于 C 7一 H 和 C 18 一 H ; 另外 1 . 5 ( 1
H
,
d d
,
J = 1 5
.
4
.
S H
z
)
,
1
.
8 7
,
1
.
9 0
,
2
.
3 0
,
2
.
一
3 9 3
.
3 5 , 1
.
9 5 (各 I H , m ) 的信号分别指定为 C l , 提示分子中存在 2 个 O M e ; 3 . 6 5 ( I H , t , J =
C
S一
H 及 C 3一 H 。 化合物 N 的波谱数据与 h e t i一 6 H z ) , 4 . 2 0 ( I H , b r . ) , 4 . 0 9 ( I H , t , J = 4 . 8
s i n e 〔9 〕的数据一致 ,从而鉴定化合物 W 为 h e t 一 H z ) , 3 . 3 0 ( I H , m ) , 1 . 0 9 ( 3 H , t , J = 7 H z ) ,
i s i n e
。
3
,
5 0 和 3 . 4 0 (各 I H , m ) , 0 . 9 2 ( 3 H , s )的信
化 合物 v : 无色 片状结 晶 m p s 3 oC 一 号分别归属于 C , 一H , C 6。 一H , C 14 。一 H , C ,。 一H , N -
8 4 ℃ (丙酮一 甲醇 = 1 : 1 ) 。 H R 一 E IM S ( m / : ) : C H ZC H 3 , C l 。 一H 及 C l s 一 H 。 ` 3C MM R 数据见表
4 3 5
.
2 6 2 2〔M + , C 2 4H 3 7 N O 。〕 , 4 0 4 . 2 4 8 4 〔(M l 。 将化合物 V 与 d e l e l a t i n e 〔 4〕比较 , 两化合物
一 O M e ) + , C 2 3 H 2 4 N O 5 , 基峰〕 , 氢谱 中 5 . 2 1 波谱数据及 m p 均一致 , 故化合物 V 为 d e l e -
和 5 . 1 0 (各 I H , s )及碳谱中 9 3 . 2 的峰提示 l a t i n e 。
分子存在一 O C H ZO 一 ; 5 . 2 5 和 3 . 3 5 (各 s H , s )
表 i 化合物 I ~ v 的 ` 3 c N M R 橄据 ( I ~ l 和 v 在 e D e 一, , w 在 e D 3 o D )
碳位 1 1 1 VI v
1 8 3
.
5 ( C H ) 3 3
.
1 ( C H Z ) 8 2
.
6 ( C H ) 3 5
.
0 ( C H ) 8 3
.
5 ( C H )
2 2 6
.
4 ( C H Z ) 1 9
.
7 ( C H Z ) 2 8
.
7 ( C H Z ) 6 7
.
8 ( C H ) 2 6
.
3 ( C H Z )
3 3 6
.
9 ( C H Z ) 3 4
.
1 ( C H Z ) 3 1
.
5 ( C H Z ) 4 0
.
2 ( C H Z ) 2 6
.
9 ( C H Z )
4 3 5
.
1 ( C ) 3 7
.
8 ( C ) 3 8
.
5 ( C ) 37
.
8 ( C ) 3 4
.
3 ( C )
5 5 7
.
1 ( C H Z ) 6 0
.
9 ( C H ) 4 9
.
4 ( C H ) 6 0
.
3 ( C H ) 5 5
.
9 ( C H )
6 2 1 5
.
8 ( C ) 6 5
.
4 ( C H ) 90
.
4 ( C H ) 6 7
.
6 ( C H ) 78
.
8 ( C H )
7 9 1
.
6 ( C ) 2 6
.
8 ( C H Z ) 8 8
.
3 ( C ) 3 6
.
3 ( C H Z ) 9 3
.
2 ( (二)
8 8 1
.
0 ( C H ) 4 5
.
6 ( C ) 77
.
6 ( C ) 4 4
.
4 ( C ) 8 1
.
7 ( C )
9 4 7
.
4 ( C H ) 4 3
.
5 ( C H ) 4 3
.
2 ( (二H ) 5 6 . 8 ( C H ) 4 7 . 8 ( C H )
1 0 4 5
.
4 ( C H ) 4 9
.
7 ( C ) 4 5
.
9 ( C H ) 52 2 ( C ) 4 2
、
7 ( C H )
1 1 4 6
.
2 ( C ) 2 7
.
0 ( C H Z ) 4 8 8 ( C ) 7 7
.
0 ( C H ) 4 7
.
7 ( C )
1 2 3 7
.
0 ( C H Z ) 3 3
.
8 ( C H ) 2 6
.
0 ( C H : ) 5 2
.
8 ( C H ) 28
.
3 ( C H )
1 3 3 5
.
9 ( C H ) 3 2
.
7 ( C H Z ) 3 7
,
6 ( C H ) 7 3
.
1 ( C H ) 3 6
.
5 ( C H )
14 73
.
5 ( C H ) 4 3
.
9 ( C H ) 8 4
.
2 ( C H ) 5 3
.
0 ( C H ) 7 4
.
0 ( C H )
1 5 3 1
.
1 ( C H : ) 7 4
.
7 ( C H ) 3 3
.
5 ( C H Z ) 3 4
.
8 ( C H Z ) 32
.
1 ( C H 。 )
1 6 8 1
.
0 ( C H ) 1 5 6
.
8 ( C ) 8 3
.
9 ( C H ) 1 4 7
.
9 ( C ) 8 1
.
7 ( C H )
1 7 6 3
.
4 ( C H ) 10 8
.
5 ( C H Z ) 6 4
.
8 ( C H ) 10 9
.
2 ( C H Z ) 6 3
.
9 ( C H )
1 8 2 4
.
6 ( C H 3 ) 28
.
8 ( C H
3
) 6 7
.
6 ( C H Z ) 3 0
.
4 ( C H s ) 2 5
.
0 ( C H
3
)
1 9 6 0
.
6 ( C H ) 6 2
.
6 ( C H Z ) 5 2
.
7 ( C H Z ) 6 2
.
4 ( C H Z ) 5 7
.
7 ( C H : )
2 0 7 1
.
7 ( C H ) 7 0
.
3 ( C H )
N 一C H Z 5 0 . 2 ( e H , ) 5 1 . 5 ( e H , ) 5 0 . 6 ( e H , )
e H 3 1 3
·
8 ( C H 3 ) 14
·
1 ( C H 3 ) 1 4
·
o ( C H 3 )
一
O C H ZO
一
9 5
.
6 ( C H Z ) 9 3
.
2 ( C H Z )
O C H 3
一
1 5 6
.
1 ( C H
3
) 5 5
.
8 ( C H 3 ) 5 6
.
2 ( C H 3 )
O C H 3
一
6 57
.
8 ( C H 3 )
O C H 3
一 4 5 7 . 9 ( C H 3 )
O C H 3
一
16 5 6
·
6 ( C H 3 ) 56
·
2 ( C H 3 ) 5 5
·
8 ( C H 3 )
参 考 文 献
王锋鹏 ,等 . 药学学报 , 2 9 5 1 , 1 6 ( 1 2 ) : 94 3
Br
o a d b e n t T A
, e t a l
.
H e t e r o e y e le s
, 1 9 8 3
, 20 ( 5 )
: 94 9
Sa lim o v B T
, e t a l
.
K h im P r i m S o e d i n
,
1 9 8 5
,
2 1
:
95
R o s s S A
, e t a l
.
P h y t o e h e m
,
1 9 8 8
, 2 7 ( 1 1 )
: 3 7 19
罗士德 , 等 . 云南植物研究 , 1 984 , 6 ( 1 ) : 10 8
V a i s o v Z M
, e t a l
.
K h im P r i r S o e d in
, 1 9 8 7
, 2 3 : 4 0 7
S a k a i 5 1
, e t a l
.
Y a k u g a k u Z a s s h i
,
19 8 4
, 1 0 4 : 2 22
S a k a i 5 1
, e t a l
.
Y a k u g a k u Z a s s h i
,
19 7 8
,
9 8
:
1 3 76
G l i n s k i J A
, e t a l
.
H e t e r o e y e l e s
, 1 98 8
,
2 7
: 1 8 5
( 1 9 9 6
一
0 1
一
2 2 收稿 )
·
3 9 4
·
k l A al oi dsf r om T ong ol oLark s Pu r(加l P越 , 加价 t o n g ol se e )
H e L a n
,肠 n g L is h e n g , e t a l
F i
v e
d i t
e r P e n o id a lk a l o i d s
,
y u n n a l
e P h i
n in e ( I )
, n o m in in e ( ! )
,
l y
e o e t o n in e ( I )
,
h
e t i s i n e ( VI ) a n d d e l e la
-
t in e ( V )
,
w
e r e
i
s o l a t e d f o r t h e f ir s t t im e f r o m eD lP h i
n i u m r
o n g时 e s e F二 T h e i r s t r u e t u r e s w e r e e lu e id a t e d b y
s p e e t r a l m e t h o d a n d ( o r ) b y e o m p a r in g t h e ir s p e e t r a l d a t a w i t h t h o s e o f t h e k n o w n e o m p o u n d s
.
臭牡丹茎的化学成分研究
同济医科大学计划生育研究所 (武汉 4 30 0 3 0) 阮金兰 . 傅长汉
摘 要 从马鞭草科大青属植物臭牡丹 C l e r o d e n d or n bun ge i 茎的甲醉提取物中 ,经反复硅胶柱层
析分得 3 个结晶性化合物 ,经物理数据测定及波谱分析 ,分别鉴定为木栓酮 f( ir ed h n) ,蒲公英菇醉
( t a r a x e r o l )凉 {】桐幽醇 ( e le r o s t e r o l ) 。
关性词 臭牡丹 木栓酮 蒲公英菇醇 赦桐幽醇
臭牡丹系 马鞭草科大青属 植物 lC e 、
de dn ~ 加n ge i st eu d
. 经动物实验发现其茎
的 甲醇提取物具有明显的抗泌尿道感染活
性 。为了寻找其抗泌尿道感染活性成分 ,我们
对该甲醉提取物进行了初步的化学成分研
究 ,经反复硅胶柱层析分得 3 个结 晶性化合
物 (晶 I 一 l ) , 经物理数据测定及波谱 (I R 、
`
H
一
N M R
、 ` 3
C
一
N M R
、
M S ) 分析 , 分别鉴定为
木栓酮 ( f r i e d l i n , I ) ,蒲公英菇醇 ( t a r a x e r o l ,
l )
,赦桐 街醇 ( e l e r o s t e r o l , l ) , 三者均为首
次自该植物中分得 。 深人地化学及药效学研
究尚在进行中 。
1 仪器和材料
熔点测定仪为北京西城光学仪器厂显微
熔点测定仪 ,温度计未校 ;红外光谱仪为 日本
岛津 I R 一 46 0 , K B r 压 片 ; 核磁共振仪为美 国
V a r i a n X L
一
2 0 0 ( C D C I
。 ,
a p p m ) ; 质谱仪为 日
立 M 一 8 0 A ;柱层析用硅胶为青岛海洋化工厂
生产 1 60 一 2 0 0 目 ; 薄层层析板 为 E . M er ck
公司出品的 K i e s e l g e l6 o F 2 5 ; 。 臭牡丹采自本
校校园内 , 经本校药学院张长 弓副教授鉴定
为 C I e r o d e n d orn bu n g e i S t e u d
. 。
2 提取和分离
取 日光干燥的臭牡丹茎粗粉 3 k g , 以甲
醇渗流提取 , 回收溶剂得提取物 20 0 9 ,将提
取物 1 50 9 经硅胶柱 层析 , 苯洗脱 , 每 2 0
m L 为一流份 ,合并 9一 13 流份 , 回收溶剂后
用氯仿 一甲醇混合溶剂重结晶 ,得白色针状结
晶 I ( 4 5 1 m g ) ;合并 2 6一 4 7 流份 , 回收溶 hlJ
后 以乙酸乙醋一丙酮混合溶剂重结晶 ,得白色
片状结晶 l ( 7 1 9 m g ) ;合并 5 6一 6 5 流份 ,经
处理后以硅胶柱再层析 , 环 己烷 一苯 ( 1 : 5) 洗
脱 , T L C 跟踪 ,合并相 同组分 , 回收溶剂后 以
乙酸乙酷一丙酮混合溶剂重结晶 ,得白色片状
结晶 l ( 4 2 5 m g ) 。
3 鉴定
晶 I : 为 白色 针 状结 晶 , m p 2 57 ℃一
2 5 8℃ ; M W 4 2 6 ;分子式 C 3。 H s。 O ;元素分析
` A d d r e s s : Y u a n J in la n
,
F a m i l y P l a n n i n g R e s e a r c h I n s t i t u t e
,
T o n g ji M
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d i
e a l U n iv e r s i t y
,
W
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阮金兰 ,大学本科 、副研究员 、副所长 。 长期以来一直从事天然药物活性物质的化学成分 , 结构鉴定及其抗生育作用 , 抗炎作用的研究 , 尤其是大叶牛奶菜化学成分的研究 ,应用了最新分离技术从大叶牛奶菜中首先分离获得 16 个纯化合物 , 其中 8 个为首次报道的新化合物 。 此项科研成果经全国四个地区专家鉴定认为已达到国际先进水平 , 正申报科技成果奖 。 在国内外首次发现孕幽贰具有明显抗生育活性 , 为新的抗生育药物深人研究莫定了基础 , 同时还提供了多种现代波谱数据为国内外研究孕菌贰类成分的化学结构提供了重要的理论和实验参数 。 发表论文 30 余篇 。
《中草药 》 1 99 7年第 2 8 卷第 7 期 一 3 9 5 .