全 文 ： , , ,
, ,
, 。 一 ,
, , 芳环 , , 。
一 十 , 一 。 加
水解后贰元的 、 和 光
谱与化合物 一致 , 糖的色斑与葡萄糖 值
一致 。 以上数据与文献值对照 〔, , “〕 , 鉴定为懈
皮 素一 一 一葡 萄 糖 贰 即 异 懈 皮 贰
。
化合物 黄色针晶 , ℃一 ℃
一 。 一 反应阳性 。
。 , 。
一 ’ , , !
, , , 芳环 , , 。 以
上数据与撇皮素标准品一致 , 鉴定为懈皮素 。
致谢 安徽 中医学院 中药资源开发研究
所王德君教授鉴定植物样品 。 中国医学科学
院 医 学生物技术研究所仪器分析 室代 测质
谱 。 中国军事医学科学院仅器分析 浏试中心
代浏核磁共振谱 。
参 考 文 献
江苏新 医学院 中药大辞典 上海 上海 人 民出版社 ,
, ! ,
,
, , , ,
方 雷等 国外医药 · 植物药分册 , , !
, ,
, , ,
, , ,
!
张振杰 , 等 中草药通讯 , ,
一 一 收稿
尸勺王 ! ∀ #! ∃ %
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0 ) # .∗!1) , ) +− ∃) 3) , − 6 ∃# ∃ +) ∗! ∀∃− . #) 3 4夕lla n th u : m a ts u m u ra e . O n th e b a s is o f P h y s ie o 一 e h e m i e a l
p r o p e r t i e s a n d s p e e t r o s e o p i e a n a l y s i s
,
t
h
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i
r s t r u e t u r e s
w
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e n t i f i
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u e r e e t i n
一 3 一O
一 x y l o g l u e o s i d e ( I )
,
q u
e r e e t i n
一 3 一O
一r h a m n o g l u e o s i d e ( I )
,
q
u e r e e t i n
一 3 一O
一g l u e o s i d e ( l ) a n d q u e r c e t i n ( IV )
.
A l l o f t h e m w e r e i s o l a t
-
e d f r o m t h i s p l a n t f o r t h e f i r s t t i m e
.
野婴粟茹果化学成分研究( I )△
承德医学院中药研究所(0 67000) 张沿军 寮 于永芳 康少文
摘 要 为了寻找镇咳平喘药物 , 对野婴粟茹果进行了研究 ,从中分得 20 个生物碱单体 。 作者主
要报道提取分离及 5 个微量生物碱的鉴定 。 经理化常数及波谱分析分别鉴定为刺婴粟碱(I。 ) 、海婴
粟胺 (IC) 、丽春花宁 (Id) 、丽春花定 (I。 ) 、和 乙基丽春花宁(I:) 。
关健词 野婴粟茹果 刺婴粟碱 海婴粟胺 丽春花宁 丽春花定 乙基丽春花宁
野婴粟为婴粟科婴粟属植物 。 其茹果民
间用于止咳 、平喘 、镇痛 。 为了寻找具有镇咳
和平喘作用的药物 , 我们对其进行了深入研
究 。 该植物在承德地区有 2 种即野婴粟 尸a-
朱
O
A d d r e s s : Z h a n g Y a n j
u n ,
I
n s t i t
u t e o
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a t e r i
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M
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l
,
C h
e n g d
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M
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d i
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l C
o
l l
e
g
e ,
C h
e n g d
e
本课题为河北省自然科学基金资助项 目
《中草药》1 9 9 7年第 28 卷第 1 期
围场县坝 上 )和 山婴粟
P . nudicaule L . ssP. ru broa ura ntiacum (D
.
e .)Fedde var.以inense (R egel)Fedde(平泉
县 七家岱 乡) 。 民间多称之为野大烟或大烟
花 。 两种植物茹果的生物碱提取物经薄层色
谱比较 , 未发现有明显区别 。前期工作曾从山
婴粟中得到 5 个生物碱单体〔‘一 ‘〕 。 我们对产
量较大的野婴粟进行了研究 , 经药理活性筛
选 , 发现其生物碱类成分具有止咳平喘作用 ,
镇咳作用接近可待因〔5〕 , 而未发现其具有致
躯体依赖作用〔6〕。深入研究得到 20 个生物碱
单体 , 其中 5 个极性小的微量生物碱分别鉴
定 为刺婴粟碱 (I a) 、海婴粟胺(I c) 、丽春花宁
(Id) , 丽春花定 (I。 ) 、 乙基丽春花宁 (I:) , 它们
均系首次从本植物中得到 。
I
。 ,
I
d 均为白色粉末 , 有着非常近似的质
谱 , I 。 的分子离子峰为 m /2 385 , I d 的离子峰
为 m /2 369 , 他们的质谱 中均有 m /2 206 ,
1
92
,
1
63 强峰 , 显示半缩醛丽春花 定生物碱
的质谱特征 〔7〕 , 并且 B , C , D 环上取代相同 。
‘ H
一
N M R 中 I。 有 2 个甲氧基 临pp m 3.74 ,
3
.
7 0 各 3 H , s ) , 6 p p m 5 . 6 8 , 3 . 8 0 各 i H , d , J
一 9.5 H z , 为 C , 和 C Z上氢质子偶合 , B / D 环
反式 〔8伙根据文献 〔” , ‘。〕确 定 I。为 海婴 粟胺 。
‘
H
一
N M R 中 Id 示有 4 个次 甲二 氧基 质子
(appm 6.0 , 4 H , m ) , A 环和 C 环上各有一
个 次甲二氧基取代 。 古p p m 5 . 0 5 , 3 . 6 1 ( 各 1
H , s ) 为 C , 和 C , 上质子 , B / D 环为顺式 〔习, 。与
文献对照确定 Id为丽春花宁 。
I
e 和 I:亦有类似的质谱 , I e 的分子离子
峰为 m /2 383 , I : 的分子离子峰为 m /2 397 ,
并且都以 m /2 177 为基峰 , 3 6 8 , 2 0 6 为强峰 ,
显示缩醛类丽春花定碱特征 〔, 〕 。 I 。 中 m /z 368
峰为 M 一 15 , I : 中 m /2 368 峰为 M 一 29 , 均
为缩醛经基失去取代基所得碎片 , I 。 所连为
甲 基 , I : 所 连 为 乙 基 。 ‘H 一 N M R 中
Ieappm 4.93(I H , S ) 和 3.64 (I H , s ) 为 C , 和
e Z上氢质子 。 B / D 环为顺式 〔‘〕。 I : a p p m s · 0 7
( I H
,
d
,
J =
1
.
4 8 H
z
)
,
3
.
6 8 ( I H
,
d ) 为 C l和
C Z上质子信号 。 B / D 环为顺式 。 经与文献对
. 8 .
照 〔“一 ‘4〕, 确定 I。 为丽春花定 。 I : 为乙基丽春
花宁 。
乙基丽春花宁可能是在提取分离过程中
丽春花宁在盐酸作用下与乙醇反应所得产
物 。 取丽春花宁碱 20 m g 用 10 m L 乙醇溶
解 , 滴加少许 1 m ol /L 盐酸 , 回流反应 6 h ,蒸
去乙醇 , 碱化后用氯仿萃取 , 薄层色谱可检出
与 乙基丽春花宁碱 R f值相同斑点 。 化合物
I。 、 I d 、 I 。 和 I:的化学结构式见图 l。
二H .
一
H
.
一C H . 一C H :
: R 二 C H .C H
图 1 1。 、 I d 、 I 。 和 I:的化学结构式
1 仪器和材料
熔点用 X T 4 显微熔点测定仪(未校正 )。
‘
H
一
N M R 及 ‘3 C 一 N M R 用 JN M 一G X 4 0 0 型核
磁共振仪 T M S 内标 。质谱用 M A T 一 7 n 型质
谱仪 。 紫外光谱用岛津 U V 一 2 60 型紫外分光
光度计 。 红外光谱用 P E R K IN E L M E R 953G
红外分光光度计测定 。 层析用硅胶为青岛海
洋化工厂产 品 , 所用溶剂均为分析纯 。
药材分别采自河北省围场县坝上和河北
省平泉县七家岱乡 , 由中国医学科学院北京
药物所陈毓亨教授鉴定 , 分别为野婴粟 P.nudica ul‘ L . ( 围场 )和 山婴 粟 P .nudiea ule
L . ssp .ru bro a ura ntiacu m (D .C . )F edde var.
Ch in ense(R tgel)F ed de (平泉) 。提取分离用药
材采购 自围场县坝上 。
2 提取和分离
2.1 提取 :野婴粟干燥茹果 ,碾碎 , 95 % 乙醇
热回流提取 , 醇浸膏用 4 % 盐酸水溶解 , 盐酸
水溶解部分经石 油醚脱脂后 , 用 4% 氢氧化
钠碱化至 pH S一 10 , 氯仿萃取得氯仿萃取物
(称脂溶性总碱)收率为 0.25 % 。 碱水液用盐
酸中和至 pH 6 , 过强酸型阳离子树脂 , 树脂阴
干后碱化 , 用乙醇洗脱得乙醇洗脱物 (称水溶
性总碱) , 收率为 。. 05 % 。
2
.
2 分离 :脂溶性总碱经硅胶柱层析 , 用石
油醚一乙酸乙醋一丙酮一无水乙醇一氨水(3 , 1 ,
3
,
0. 6
,
0. O 4
v
/
v
) 洗脱得 4个部位 (部位 1 ,
2
,
3
,
4 )
。
部位 1 经硅胶柱层析用石油醚一丙酮 (8: 2)加少量氨 水洗脱得 I。 、 I 、 、 I : 3 个结晶和
1。 、 I d 、 I 。 3 个白色粉末 。 部位 2 经硅胶柱层析
得 I 、 W 、 v 3 个结晶 。 把 I和 IV 之间流份合
并反复硅胶柱层析 , 用石油醚 一丙酮不同比例
加少量氨水洗脱 , 得 l 。 、 班 。 , W 。 结晶 。 l 为
粘稠物 , 经与 H Br 盐在 乙醇中析出方晶 。 1
为白色粉末 。部位 3经硅胶柱层析用氯仿一甲
醇 (95 : 5)加少量氨水洗脱得 v 、 VI Z 个结
晶 , vI 为粘稠物 , 在 乙醇一 乙酸 乙醋 (1 : 1) 中
与 H CI 成盐 , 析出白色针晶 。 部位 4 经硅胶
柱层析用氯仿 一甲醇 (8 , 2 ) 加少量氨水后洗
脱得 VI 、皿 。 、 X 3 个结晶和 仪粘稠物 。
3 鉴定
I。 : 白色针晶 (甲醇) , m p 2 2 i ℃一 223 oC ,
M S
〔‘4〕m / z
: 3 2 3 ( M +
,
3 1
.
5
%
)
,
3 2 2 ( 1 6
.
5
% )
,
1 7 4 ( 1 2
.
2
% )
,
1 4 8 ( 1 0 0 % )
,
U V 入黔H(nm ):236(肩 )28 9 ;IR ,欺cm 一’ : 2 9 1 6 , 2 8 8 7 , 2 7 9 6 ,
1 4 9 6
,
1 4 8 2
,
1 2 4 3
,
1 2 6 1
,
1 0 3 6
, ‘ H 一 N M R ( C D
-
C 1
3 做溶剂 , a p p m ) : 6 . 6 5 ( 4 H , m , 芳香氢 ) ,
6
.
0 5 ( 4 H
,
m
,
O
一
C H
Z 一
O 火 2 ) , 1 . 6 7 一4 .15 (5
m , S H ) 。
I
。 : 白色 粉末 (丙酮) , m p 2 1 s oC ~ 2 2 0 ℃
M S m / z : 365 (M + , 1 1 % ) , 2 0 6 ( 1 0 0 % ) , 1 9 2
( 6 6
.
5
% )
,
1 6 3 ( 7 4
.
9
% )
。
I R
,黑em 一 ‘ : 3 0 8 5 ,
2 9 3 1
,
1 6 0 1
,
1 5 0 6
,
1 4 4 7
,
1 0 4 3
,
1 0 2 2
, ‘H
一
N M R
( D M S O
一
d
6 的溶剂 , 占p p m ) : 7 . 2 1 ( I H , s , C g -
H )
,
6
.
9 8 ( I H
,
d
,半缩醛一 O H ) , 6 . 9 1 ( I H , d ,
J =
8
.
4 H
z
,
C
1 2 一
H )
,
6
.
8 8
(
I H
,
d
,
J =
8
.
4 H
z
,
C
1 3 一
H )
,
6
.
8 2 ( I H
,
s ,
C
6 一
H )
,
6
.
0 8 ( Z H
,
d
,
J =
4
.
0 H
z ,
一
O
一
C H
Z 一
O
一
)
,
6
.
0 2 ( I H
,
s
,
C
1 4 一
H )
,
5
.
6 8 ( I H
,
d
,
J =
9
.
5 H
z
,
C 厂H ) , 3 . 8 0 ( I H ,
d
,
J =
9
.
5 H
z ,
C
Z 一
H )
,
3
.
7 4
,
3
.
7 0 ( 各 3 H , s , A
环上 2 个 甲氧基质子) , 2 . 2 4 ( 3 H , s , > N -
C H
3
)
。
《中草药》19 9 7年第 28 卷第 1 期
Id :白色粉末 (丙酮 ) , m p 2 4 1 oC 一 24 5oC
U V 入黔H(nm ):209 (肩 ) , 2 4 9 , 2 8 9 。 I R 。黑em 一 l : 3 0 5 8 , 2 9 1 9 , 1 4 9 7 , 1 4 8 3 , 1 2 7 7 , 1 0 4 3 。
M S m /
z : 3 6 9 ( M
+ ,
1 0
.
7
% )
,
2 0 6 ( 9 2
.
6
%
)
,
1 9 2
(
7 1
.
1
% )
,
1 6 3 ( 1 0 0
%
)
, ‘ H
一
N M R ( D M
-
5 0
一
d
。 做溶剂 , a p p m ) : 6 . 2 6 ( S H , m , 一个-
O H 及 4个芳香质子) , 6 . 0 ( S H , m , 一 O 一 C H Z -
O
一
X Z
, 及 C 14一 H ) , 5 . 0 8 ( I H , b r s , C I 一 H ) ,
3
.
6 1 ( I H
,
b
r s ,
C
Z 一
H )
,
2
.
6 一 3 .4 (4 H , 4 组
m , B 环上脂肪质子) , 2 . 1 7 ( 3 H , s , N 一 C H 3 ) 。
I
。 : 白色粉末 (丙酮 ) , m p 2 5 1 oC 一 252 oC
M S m /z :38 3 (M + , 5 4 % ) , 3 8 8 ( M 一 1 5 , 5 8 % ) ,
1 7 7 ( 1 0 0 % )
,
I R
。器cm 一‘ : 2 9 9 6 , 2 9 8 3 , 2 8 9 6 ,
2 8 1 8
,
1 5 0 4
,
1 4 5 8
,
1 4 7 8
,
1 2 3 3
,
1 1 2 0
,
1 0 6 2
,
1 0 3 4
。 ’ H
一
N M R ( D M S O
一
d
6 溶剂)appm :6.8 4
(4 H , m , 芳香质子) , 6 . 0 5 ( 4 H , m , 一 O 一 C H Z -
O
一
X Z )
,
5
.
6 3
(
I H
, s ,
C
1 4 一
H )
,
4
.
9 3 ( I H
,
b
r s
,
C
l 一
H )
,
3
.
6 4 ( I H
,
b
r s
,
C
Z 一
H )
,
3
.
3 6
(
3 H
, s
, -
O C H
3
)
,
2
.
3 6 一 3.3 2 (4 H , m , B 环脂肪氢) ,
2
.
1 9 ( 3 H
,
s
, 一
N
一
C H
3
)
。
I
: : 白色针晶 (丙酮 ) , m p 2 3 9 ℃一 24 1℃ 。
M S m /
z : 3 9 7 ( M
+ ,
5
.
4
% )
,
3 6 8 ( M 一 2 9
11 % ) , 1 7 7 ( 1 0 0 % ) 。 I R v篮乳em 一‘ : 2 9 0 0 , 2 7 8 1 ,
1 5 0 4
,
1 4 6 2
,
1 2 5 5
,
1 0 3 4
,
9 7 4
,
7 9 4
。 I
H
一
N M R
:
6
.
7 5 ( 4 H
,
m
, 芳香质子 ) , 6 . 0 ( 4 H , m , 一 O -
C H
Z 一
O
一 只 2 ) , 5 . 8 7 ( I H , s , C 1 4 一 H ) , 5 . 0 7 ( I H ,
d
,
J =
1
.
4 8 H
z
,
C
i 一
H )
,
3
.
6 0 ( I H
,
d
,
C
Z 一
H )
,
3
.
9 0 ( I H
,
d q
,
J =
7
.
3 2
,
9
.
6 8 H
z
,
C H
3 一
C H
-
O )
,
3
.
7 3 ( i H
,
d q
,
J =
7
.
3 2
,
9
.
6 8 H
z
,
C H
3 -
C n
一
O )
,
3
.
5 2 ( I H
,
d d d
,
J =
1 4
.
2 8
,
9
.
7 6
,
1
.
9 2 H
z
,
C
S 一
H
:
)
,
2
.
6 1 ( I H
,
d d d
,
J =
1 4
.
6 6
,
6
.
8 4
,
1
.
9 6 H
z
,
C
S 一
H
Z
)
,
3
.
2 9 ( I H
,
d d d
,
J 一
14 . 28 , 6 . 8 4 , 2 . 4 4 H z , C 4 一 H l ) , 2 . 9 5 ( I H ,
d d d
,
J =
1 4
.
6 6
,
9
.
7 6
,
2
.
4 4 H
z ,
C
; 一
H
:
)
,
2
.
3 2
( 3 H
,
s
,
N
一
C H
3
)
,
1
.
2 9 ( 3 H
,
t
,
J ~
7
.
3 2 H
z ,
C H
3 一
)
。 ‘3 C
一
N M R a P P m
: 1 4 7
.
2 , 1 4 7
·
1
,
1 4 5
.
6
,
1 4 4
.
6
,
1 3 6
.
3
,
1 3 0
.
6
,
1 2 2
.
9
,
1 1 3
.
9
,
1 1 2
.
1
,
1 1 0
.
4
,
1 0 8
.
1 ( 芳 环 上 碳 ) , 1 0 1 . 6 ,
1 0 1
.
1 (
一
O
一
C H
Z 一
O )
,
9 4
.
7 ( C
l ;
)
,
7 7
.
3 ( C
l
)
,
6 0
.
5 ( C
Z
)
,
4 1
.
4 ( N
一
C H
3
)
,
5 5
.
4
( C
;
)
,
3 3 ( C
S
)
,
·
9
.
, e t a
l
.
C
o
l l C
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h C h
e
m C
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m m
u n ,
1 9 6 5
,
3 0
:
2 8 6 4
C
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l
.
C
o
l l C
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h C h
e
m C
o
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,
3 1
:
1 4 2 5
K 1 6
t z e r
W
, e t a l
,
H
e
l
v e t
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C h i m i
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,
5 4 ( 7 )
:
l 2
2 2 0
N
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3 0
:
9 1 2
S h
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M
, e t a
l
.
C h
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m C
o
m m
u n , 1 9 6 8
:
2 1 2
C h
e n
C
一
Y
, e t a
l
.
C
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d i
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m J C h
e
m
,
1 9 6 8
,
4 6
:
2 5 0 1
( x 9 9 5
一
1 2
一
1 8 收稿)
巧舀1 41
6 3
.
7 (
一
C H
Z 一
O )
,
1 5
.
3 ( C H
3 一
)
。
致谢 :药材 由北京药物所 陈毓 亨教授鉴
定 ;光谱 由北京药物所 、中国军事医学科学院
分析 浏试 中心 , 辽宁省理化浏试 中心代m.1 。
参 考 文 献
1 康少文 , 等.中草药通讯 , 1 97 9 , (l 2 ) : 8
2 康少文 , 等.中草药 , 1 9 8 0 , 1 1 ( 1 ) : 1 5
3 康少文 , 等.中草药 , 1 9 5 0 , 1 1 ( 1 1 ) : 4 8 1
4 康少文 , 等.承德 医学院学报 , 1 9 85 , ( 2 ) : 1
5 李 锦 , 等.新药研究基金会报 , 19 93 , 3 : 1 41
6 李 锦 , 等 .新药研究基金会报 , 19 92 , 2 : n g
7 玩lejg IJ, e t a l . T e t r a h e d r o n , 1 9 6 7 , 2 3 : 2 9 9 7
8 S
a n t a v y F
, e t a l
.
C
o
l l C
z e e
h C h
e
m C
o
m m
u n ,
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郁金挥发油化学成分的研究
军事医学科学院 国家生物医学分析中心(北京 100850) 沈世杰 帝 韩纠缓
摘 要 采用气红联用 (G C 一F T I R ) 和气质联用(G C 一M S) 方法 ,对 7 种 19 个郁金药材挥发油进行
了系统分析 , 共分离到 101 个气相色谱峰 , 鉴定了 57 个成分 。 首次从姜黄属植物中检测到 2一曹烯 、
3
一蕾烯 、四 甲基呱咤 、水合茨烯 、 乙酸冰片酷 、乙酸异冰片醋 、榄香素 、异榄香素 、倍半水芹烯 、二苯
胺 、卜按叶油烯 、阿特兰酮 、黄根醇和红没药酮等 14 个成分 。
关键词 郁金 挥发油 气红联用 气质联用
郁金为姜科姜黄属植物温郁金 Cu rc um a
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品种的干燥块根〔‘, , 是我国传统的常用药材 。
姜黄属植物药用部位根茎和块根挥发油的化
学成分分析文献报道 〔卜4〕较多 , 但主要 为根
茎 , 而块根 〔5〕相对较少 。气质联用技术是当今
分析中草药挥发油的首选方法 , 但中草药挥
发油中含有大量的同分异构体 , 该方法具有
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