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广 西植 物Guihaia 15(4)：37卜-373 1995
年 } 6 1
文东旭 陈他良!：．
、 中医药研黼 南宁 蚴 ‘f ，
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摘 要 从海南长须果 (Taca chantrieri Andre)中分离得到了3个结晶性成分，经过理化常数
和光谱分析，分别鉴定为箭根酮内酯A (I)、1，7一二对苯~g-3，5一二羟基一庚烷 (Ⅱ)和 —单
棕榈酸甘油醇 (II)．它们均属首次从该植物中分得．其中箭根酮内酯 A有抗癌活性．
一 嘏 A
、 彩
STUDIES 0N TH卫 CHEM ICAL C0NSTITUENTS 0F
TACCA CHANTRIERI ANDRE．IN HAⅡ AN
W en Dongxu Chen Zhongliang )
(GuangxiInstituteofTraditional andPharmaceuticalSconce Nanning 0022)
Al~eract Three pure chemical compounds have been isolated from Taeta Chantrieri Andre．Their
structur~ have been determined as taccalonolide A (1)， 1，7-his(4-bis (4一hydroxy-pheny1)
～ 3，5一hoptan~diol(2) and a--monopalmitm (3) by spectrometric analysis and physical chemi-
cal co nstants． They are all O1ated for the first time from this planL Taccalonolide A showed
~itotoxicactivityagainstp—3踮 leukemiain cel cultut~．
Key words Tacca ch~rtrieri；spoctromatic analysis
长须果 (Tacca chantrieri Andre)为箭根薯科植物，民间用于凉血散瘀，消炎止痛，治
消化道溃疡、百日咳等 ⋯ 。该科植物共有 2属 30多种，我国仅有 1属 2种 或称 3种
(，)．文献报道该属植物含氨基酸 “ 、甾族皂甙类 ” 、黄酮和花青色素 “ 等 近年，陈
仲良等从裂果薯 ( Plantaginea Drenth)中分得多种甾族苦味物质 ” ，其中新型五环甾
族内酯——箭根酮内酯 A对 P-388有细胞毒作用，并对鼠疟原虫有杀灭作用。为了研究同
属植物的化学相关性，扩大有效的药用植物来源，我们对海南产长须果进行了化学成分的研
从长须果根茎的乙醚浸膏中分离得到3个结晶性成分，经过理化常数和光谱数据分析，
分别鉴定为箭根酮内酯 A (I，Taccalonolide A)，l，7一二对苯羟基一3，5一二羟基一庚烷
(rr)和 一单棕榈酸甘油百旨(Ⅲ) 它们均属首次从该植物中分离得到 。另外，在乙醚浸膏样
品的薄层层析色谱中，还可看到箭根酮内酯 B和C的斑点 0 ，有待进一步分7驽a
1 提取和分离
将 2．7 kg长须果根茎磨粉，95％乙醇渗滤，减压浓缩，所得提膏用乙醚提取，得乙醚
Slmnglmi Institute ofM ateria medica
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372 广 西 植 物 15卷
浸膏 40 经硅胶柱层析，以9：1、3：1和 I：1的石油醚、乙醚、乙醚、9：1乙醚一甲醇
梯度洗脱，从乙醚流份得到 3种无定型粉末，再经反复的硅胶柱层析，分离得到结晶I、
Ⅱ、Ⅲ 。
2 结构鉴定
熔点在 Kofler显微熔点仪上测定、温度计未经校正．IR用 PE一599B型红外仪测定。
旋光仪为JASCO DIP一18 1型全 自动旋光仪。 C NMR、‘H NMR用 Bruker AC一100和
AM-400型核磁仪测定。质谱用MAT-44型质谱仪测定。
晶I：白色片状结晶(丙酮)，mp，214--5E~，( )昔+43．4。(CO．20，丙酮)。IR ⋯KBrⅧ- ：
3460(OH)，1804，1740 17 14(酯羰基)，1370，1240，1040。 H NMR(COCl3)fippm：5．47(1H，
dd，J 10，10 HZ)，5．25(1H，dd，J=12，3 Hz)，5．20(1H，d．J=3HZ)，5．00(1H，d，J=2 Hz)，
4．67(1H，d，J=5．5 Hz)，4．55(1H，s，一OH)，4．00(1H，dbr,J=10．5 HZ)，3．80(1H，sbr,一OH)，
3．42(1H，dd，J=5，4)，3．32(1H，ddd，J=4，2，2 Hz)，2．7I(1H，ddbr,J=11．6 Hz)，2．66(1H．
dd，J=12，1 1．5Hz)，2．39(1H，dd，J=10，10 HZ)，2．36(1H，dd，J=13，10 HZ)，2．16(1H，ddd，
J 14，10，2 HZ)，2．13(3H，S，Ac)，2．1I(1H，m)，2．09(3H，S，Ac)，2．08(1H，ddd．J=14，6，2
HZ)，-1．93(3H，S，Ac)，1．92(3H，S，Ac)，1．73(1H，d，J=13．5，10 HZ)，l_66(1H．ddd．J=11．
11，11 HZ)，1．58(3H，s)，1．28(3H，S)，0．93(3H，S)，0．85(3H，d，J=7 HZ)，0．78(3H，s)。经与
箭根酮内酯A标准产品比较，IR HNMR、Rf值均—致，故晶I确定为箭根酮内酯 A。
晶II：浅黄色结晶(丙酮)，mp,146~7(3，( ) 9．43(c 0．39，丙酮)。分子式 cl9H D
计算值：C72．15，H7．59；实测值：C71．34，H7．59．MS m／z：3 16、298 280、173 160、149、
133、120、 107。 瓜 y KBrⅧ - ： 3420(-OH)、3250(一OH)、1600
，
1510，1240 ．820， H— NM R
(aeeton—d,)fppm：1-55(2H，t，J 6．4 HZ)，1．67(4H，m)，2．50和 2．65(各 2H，A2B2型)，
3．86(2H，五重峰，J=6．7 Hz)，6．70(4H，d，J=8．2 HZ)，7．00(4H．d．J=8．4 HZ)．t3C
NMR(aceton— )6 ppm：31．5(CH9，40．0(2x CH2)、44．4(2×CH2)
，68．0(2×OCH){21 15．5(2
CH)，129-3(2×C／I)，133．7(2x c)，155．8(2x c)。以上数据与文献中1，7-二对苯羟基-3．5一
二羟基一庚烷—致 ，故晶Ⅱ确定为 1，7一二对苯羟基L3．5-二羟基—庚烷。
晶Ⅲ：白色粉状结晶(丙酮)，mp,63-4c，分子式 cl9H3804，计算值 C 69．09，H 1 1．52，实
测值：C 70·15，H11．97，MSm／z：330(M+)，313，239及 211，197，183等一系列失 CH2的离
子碎片。IRy KBtcm一：3 500～3 300(OH)，1730(酯羰基)。 H—NMR(aceton-d )6ppm：
0．88(3H，t，J 7．0 HZ)，2．35(2H，t，J=7．4 HZ)，3．57和 3．67(2H，dq，J=11．6
． 4．0 HZ)，
3．90(1H,五重峰)，4．16(2H，dq，J=L1．7，4．6 Hz)。推测晶Ⅲ为 叫 棕榈酸甘油酯，以上数据
与文献报道相符 ．
致谢：长颓果由海南师范学院生物系钟义教授提供及鉴定
参 考 文 献
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弓 ．c} ‘
蜡梅 (Chimonan曲 praecox(L )Link)系指蜡梅科蜡梅属的落叶灌木植物，为我国特产，世
界著名的园林观赏树种．冬季开花．花色清新淡雅，花香芳郁宜人．井可提取芳香油，广泛用诸于食
品、化妆等工业。根 茎、叶均可人药．具有止咳、活血 消肿之效．由于该植物是第四纪冰川期未
波及而幸存的孑遗植物．因此在研究植物区系分布方面也有一定的价值．蜡梅的自然分布区包括秦岭
以南，长江流域及其以东的广大区域．一般报道多为零散分布．仅在陕西、河南、湖北等省交界的局
部区域有成片的记载．
1994年 l1月至 12月．莪们在湘西北的石门、永顺 保靖 吉首等县市发现了太片集中分布的
野生蜡梅林．万其是石门县渡水乡境内的峡峪河，这里山势陡峭，人烟稀少，长达十余公里的 V 形
峡谷仅有 4户农家20余 口人居住．因此干扰破坏相对较少．蜡梅沿山谷溪淘两岸海拔300~800 m的
区域 自然分布成林，初步估算总面积在 1 400lam2以上，约 l0多万丛，不下 50万株。晟大者高度 8
～ 10nR，胸径 20m 以上。适生环境常为较湿润的背风山湾，土壤多为黄棕壤以及冲积而成的潮土，
肥扶．疏松．傲酸性或中性，腐殖质相当探厚，常10~20 cm．湘西北的蜡梅林种类丰富，据石门．
吉酋两处县市 5个样地近 900 m2的面积调查．共有微管束植物 80科，130属．166种，属的地理成
分以泛热带分布和北温带分布类型为主 (二者均占总数的 19．63％)，东亚成分次之 (占 16．82％)。群
落的外貌黄绿色，生活型以高位芽植物 (占57．83％ )和地面芽植物 (占32．53％ )为主，落叶成分比
重较大 (占64．46％)。结构不复杂．林木层、幼苗小灌木层及草木层三层明显．林木层盖度约 7
～ 80％．高2～6m，个别达 8～10m．甚至更高．蜡梅占绝对优势。如在一个 120m 样地中，高度
大于 3m．胸径太于 2．5m的 66颗树 中，有蜡梅 6l颗．高度大于 6 n1．胸径大于 4．5 ClTI的 1】颗树
中，有蜡梅8颗。据胸径大小分布来看．该群落 自然更新良好．在演替上有一定的稳定性．蜡梅的伴
生树种有八 角枫 (Alangium chinense)．黄连木 (Pistacia chinensis)朴 (Ceitis sp．)紫械 (Acer
eordatum)，香叶树 (L~ndera communis)等．灌木层不甚发育．盖度在 30％ ～40％，高 l～2m．主
要是蜡梅的幼苗，另外还有菱 叶海桐 (Piffo$forum truncatum)，球核蓬 (Viburnumpropimquum)，
光枝勾儿茶 (Berchemialeroclade)．乌泡 (~ubusparkeri)等．草本层盖度也在 30％左右，主要有贯
众 (Cy．om~umfortunei)，腹 水草 (Veronicastrum stenostachyⅫt)，紫 菇 (Aster 5 )．苔草
(Carex)．金星蕨 (Parathelypterisglanduligera)等。
尽管蜡梅的分布范围较广，但象湘西北地区如此大面积集中分布的野生蜡梅群落尚属罕见。毫无
疑问，这一发现对于蜡梅这一我国特有珍稀植物的深入系统研究及其开发利用将起到积极 的促进作
用．
t 湖南省教委重点学科资助项目
1) 石门县林业局
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