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茄科植物杀虫活性成分研究进展



全 文 :2012 年第 25 卷第 6 期(双月刊) 植物医生
在药物发展的早期阶段,利用天然产物防治作物病虫草
害几乎是唯一选择。 从天然物质中开发药物和农药已经有十
分悠久的历史,例如:除虫菊、鱼藤和烟草三大植物性杀虫剂
已经使用了数百年。 植物是生物活性化合物的天然宝库,在
生长、发育过程中,特别是在长期与昆虫协同进化过程中,产
生的防御昆虫的次生代谢产物,如生物碱、类黄酮、萜烯类、
酚类、甾体、特异性的氨基酸和多糖等超过 40 万种。 其中大
多数具有杀虫活性,对昆虫有毒杀、拒食、驱避、麻醉、抑制生
长发育或引诱作用。 植物源杀虫剂作为生物农药的重要组成
部分,因其具有高效、低毒或无毒、无污染、选择性高、有害生
物不易产生抗性等优点,在当今环保及农业生态系统日益受
到重视的情况下,被视为害虫生物防治的一种有效手段。 有
关植物源杀虫剂的研究和开发利用也成为重要的研究领域
之一,并取得了很大进展。
据 Grangeand Aimed(1998)报道,全世界有 2 400 种植物
具有控制有害生物的活性成分, 但只有 10% 植物种类的化
学成分和性质被研究过。 茄科(Solanaceae)中的一些植物(如
烟草)作为杀虫剂有着悠久的历史,至今为止,文献记载和报
道的在茄科植物中具有杀虫活性的植物种类有烟草、 辣椒、
番茄、曼陀罗、龙葵、枸杞、酸浆、千年不烂心等,而对其杀虫
活性及成分的研究又主要集中在烟草、辣椒、曼陀罗和龙葵
等 4 种植物上。 笔者现对这 4 种植物的杀虫活性及其主要杀
虫活性成分进行综述。
1 烟草的杀虫活性及其主要杀虫活性成分
烟草 Nicotiana tabacum L.原产于美洲,在 16 世纪中叶传
入我国,至今已有 400 多年的栽培历史,其化学成分主要有
蛋白质、烟碱、谷氨螵胺、天门冬螵胺、甲酸、柠檬酸、苹果酸、
草酸、挥发油等物质。 其中烟碱又名尼古丁,是一种传统的植
物性杀虫剂。
1.1 烟草的杀虫活性
烟草整个植株都含有杀虫成分烟碱 (Nicotine),但以叶片
中最多、茎中最少,越老熟的烟草烟叶所含的烟碱越多。 一般
用来防治果树、蔬菜、茶叶、棉花等作物上的棉蚜、介壳虫、茶
叶螨、茶毛虫、茶尺蠖、麦蚜、蓟马、麦蜘蛛和螨类等;用来浇
灌作物根部可杀死金龟子幼虫、地老虎、蝼蛄等地下害虫。 对
昆虫具有胃毒、触杀、熏蒸、杀卵和抑制生长发育的作用。
烟碱引起昆虫的中毒症状为颤抖、痉挛、麻痹,通常在 1 h
内死亡。 McIndo(1945)最早描述烟碱对蜜蜂的中毒症状为:麻
木,后足、翅麻痹,接着前中足麻痹,引起死亡,因此,烟碱是
一种神经毒剂。 昆虫的死亡包括兴奋、抑制(反复无常的运
动)、麻痹和死亡等 4 个阶段。 烟碱攻击的靶标是乙酰胆碱受
体;它是受体的激动剂,在低浓度时刺激受体,使突触后膜产
生去极化即虫体表现兴奋; 在高浓度时对受体产生脱敏性,
抑制虫体表现麻痹。
在烟碱杀虫剂开发研究方面取得了长足的进步,先后开
发出 10%烟碱乳油、27.5%油酸烟碱乳油和 30%茶皂素·烟碱
水剂等剂型。 烟碱与其他植物有效成分复配或直接用作天然
植物质农药,它与化学农药相比,有以下优点:
1)(含)烟碱植物质农药取之于自然,对它的利用是自然
资源的一种循环,不会对环境造成任何负效应。 烟碱经日光
照射易被氧化分解成无毒物质,烟碱农药无残毒,不污染环
境,特别适用于绿色食品作物害虫的防治,保证人民的安全。
2)(含)烟碱植物质农药对人畜安全,不杀伤天敌,不破坏
自然生态防御系统。
3)对作物无药害,害虫不产生抗药性。
4)对作物害虫兼有触杀及胃毒 2 种作用,是神经毒剂,
它高效广谱,适用于小麦、水稻、蔬菜、果树等作物多种害虫
的防治。
1.2 烟草的杀虫活性成分
烟碱在植物体内常以柠檬酸盐、苹果酸盐和草酸盐形式
存在,因此极易被水浸出。纯烟碱为无色油状液体,熔点 80 ℃,
沸点 246.1 ℃(在 9.7 kPa),稍有气味,易溶于水、乙醇、乙醚、
苯及轻质石油中。 水溶液呈碱性,它的有机酸盐及无机酸盐
均溶于水。 水蒸气蒸馏时很稳定,暴露于空气中渐变成棕褐
色黏液。 25 ℃时蒸汽压为 5.648 Pa,挥发性较小。烟碱在水中
易解离,可与无机酸作用生成盐(如盐酸烟碱,硫酸烟碱等);
也易与多种有机酸作用生成盐(如酒石酸盐,苦味酸盐等);
各种脂肪酸与烟碱作用所形成的盐均溶于水。 烟碱遇空气或
紫外光即变暗褐色,并发出特殊的臭味,这是因为烟碱被分
解成氧化烟碱、烟酸和甲胺的缘故。
2 辣椒的杀虫活性及其主要杀虫活性成分
2.1 辣椒的杀虫活性
辣椒 Capsicum annuum L.包括辣椒和甜椒,属茄科辣椒
属植物,其主要杀虫活性成分为辣椒碱。 辣椒碱对害虫的触
综 述
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茄科植物杀虫活性成分研究进展
吴 琼
(贵州省植保植检站,550001)
摘 要:植物源杀虫剂是当前农药研究的热点。 系统论述茄科植物烟草、辣椒、曼陀罗、龙葵等杀虫植物的杀虫
活性及其主要杀虫活性成分的研究进展。
关键词:茄科植物;植物源杀虫剂;活性成分
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DOI:10.13718/j.cnki.zwys.2012.06.003
2012 年第 25 卷第 6 期(双月刊)植物医生
杀作用明显,害虫与辣椒碱接触后即表现麻痹(不活动、不取
食)、瘫痪,最终死亡;辣椒碱对害虫具有胃毒作用,害虫取食
后,则抑制解毒酶系,影响消化吸收,干扰呼吸代谢,害虫因
正常的生理活动受阻而引起生理病变,使生长发育受到抑制
而死亡。 福建厦门南草坪生物工程有限公司在 2001 年成功
研制了以辣椒碱为原药的杀虫剂。 邹华娇应用 9%辣椒碱·烟
碱微乳剂防治菜青虫和菜蚜的田间试验表明, 辣椒碱·烟碱
微乳剂对菜青虫和菜蚜均有良好的防治效果。 在菜青虫和菜
蚜发生期,每 667 m2应用 9%辣椒碱·烟碱微乳剂 50~60 g 喷
雾防治,防效可达 90%以上,对菜青虫和菜蚜的持效期分别
在 7 d 和 14 d 以上。刘新等用辣椒碱对桃蚜的生物活性及其
几种杀虫剂的联合作用进行了研究,结果表明,辣椒碱对桃
蚜具有较强的毒力和良好的防治效果,辣椒碱与阿维菌素和
三唑磷复配增效明显,而辣椒碱与高效氯氰菊酯复配,拮抗
作用明显。
2.2 辣椒的杀虫活性成分
辣椒碱又名辣椒素或辣椒辣素,是一种极辛辣的香草酰
胺类生物碱。 其化学结构名称为:[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-
甲基]-8-甲基-(反)-6-壬烯酰胺。 纯品为白色片状结晶,熔点
为 65~66 ℃。 易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中,也可溶
于碱性水溶液,在高温下会产生刺激性气体。 它可被水解为
香草基胺和癸烯酸,因其具有酚羟基而呈弱酸性,且可与斐
林试剂发生呈色反应。
3 曼陀罗的杀虫活性及其主要杀虫活性成分
曼陀罗 Datura stramonium L.为茄科曼陀罗属植物,一年
生大型草本,广泛分布于全国各地。 曼陀罗具有平喘、止咳、
解痉、镇痛、麻醉等作用,可用于治疗关节痛、哮喘、咳嗽、胃
肠痉挛、神经性偏头痛、跌打损伤等症。 《中国有毒植物》记
载,曼陀罗全草有毒,以果实特别是种子毒性最大,嫩叶片次
之,干叶片的毒性比鲜叶片小。 曼陀罗一般在食后半小时中
毒,最快 20 min 出现症状,最迟 3 h,症状多在 24 h 内消失或
基本消失,严重者在 24 h 后进入晕睡、痉挛、紫绀,最后昏迷
死亡;各种家畜都能中毒,以猫最敏感,牛和马次之,绵羊和
兔耐受性较强;植株地上部分对牛的致死量为 150~300 g,马
为 150~200 g,绵羊为 75~200 g,对鱼也有毒。
3.1 曼陀罗的杀虫活性
从曼陀罗中提取的东莨菪碱及阿托品等对多种害虫 (害
螨)具有毒杀、驱避等作用。防治对象有萝卜蚜、棉蚜、菜蚜、豆
蚜、斜纹夜蛾、玉米螟、黏虫、稻螟蛉、菜青虫、缘点黄毒蛾、红
蜘蛛、小造桥虫、菜粉蝶、黑尾叶蝉、带棉红蝽、菜无缘叶甲、
稻纵卷叶螟、温室白粉虱、黄刺蛾等多种害虫及害螨。 曼陀罗
叶片的乙醇提取液对菜青虫的触杀率为 84.4%, 胃毒活性为
92%,且对菜青虫表现出一定的拒食活性(拒食率为 62.5%)及
较强的抑制生长发育作用。 曼陀罗的茎、叶、果实对多种农业
害虫具有毒杀作用。 据《中国土农药志》记载,曼陀罗对蚜虫、
玉米螟、黏虫、稻螟、红蜘蛛、小造桥虫、棉蚜等多种农业害虫
都具有毒杀作用。
3.2 曼陀罗的杀虫活性成分
20 世纪 60 年代,Watt 等研究表明,曼陀罗种子中含有茵
芋 碱 (skimmianine)、2,6 - 二 羟 莨 菪 碱 (2,6 -dihydroxy-
hyoscyamine)、红古豆碱 (cuskohy-grine)和 7-羟基-3,6-二惕
各酰氧托烷等生物碱,后来研究者又从曼陀罗中分离出东莨
菪碱(天仙子碱,scopolamine,hyoscine)、莨菪碱 (hyoscyamine)、
阿托品 (atropine)、阿朴阿托品 (apoatropine)、降阿托品 (norat-
ropine)、曼陀罗素 (daturine)、曼陀罗碱 (meteloidine)、惕各酰莨
菪碱(tigloidine)等生物碱。 Szepczynska 等人的研究表明,曼陀
罗总生物碱的含量在开花末期最高, 种子成熟时迅速下降;
Kil-patrick 还从曼陀罗种子中分离到血球凝集素。 姚士岩等
人用气相色谱和毛细管色谱-质谱联用的方法从曼陀罗叶片
和花中分离出 2 种生物碱,经鉴定为莨菪碱和东莨菪碱。 江
恒测定曼陀罗种子中托烷类生物碱的含量为 0.597%。曼陀罗
含有脂肪油,主要为亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、肉豆蔻
酸、脂肪酸,还含有二氢荧光素。 其中主要有毒成分莨菪碱、
阿托品及东莨菪碱等生物碱,主要对昆虫中枢神经先兴奋后
抑制,阻断乙酰胆碱反应,昆虫中毒后呈现交感神经高度兴
奋状态。 王强认为,曼陀罗的主要中毒机制为麻痹副交感神
经,对中枢神经产生兴奋作用,尤其对下丘脑和延髓,特别是
运动和语言功能产生兴奋作用。
4 龙葵的杀虫活性及其主要杀虫活性成分
4.1 龙葵的杀虫活性
龙葵 Solanum nigrum L.属多年生草本植物,生于田边、路
旁、荒地等,全国各地均有。 在我国有 5 个不同形态类型:黄
果龙葵、紫茎龙葵、绿茎龙葵、绿脉少花龙葵和褐脉少花龙
葵,目前主要研究的是我国北方野生龙葵,属紫茎龙葵。 赵博
光报道, 龙葵对马铃薯甲虫雌成虫具有特殊的产卵引诱力,
但龙葵并不能支持其幼虫的生长,而把龙葵称作马铃薯甲虫
的“死亡陷阱”。 据《中国土农药志》记载,龙葵草水浸液对棉
蚜和红蜘蛛防治效果达 60%。
4.2 龙葵的杀虫活性成分
龙葵全草含苷类甾体生物碱(质量分数约 0.04%)、龙葵多
糖、矿物质、维生素、色素、氨基酸等,龙葵浆果中的提取物还
含有酯、羧基化合物、甾醇、酚性化合物(其主要成分为黄色不
饱和酯),此外还含有皂苷,而起关键作用的化学成分主要为
生物碱,其次为多糖。 龙葵中是否含有龙葵碱以及含量多少
目前从查询的资料来看尚未明确,中国药典认为,龙葵碱为
茄碱,目前报道,龙葵碱只有在马铃薯芽中提取出纯品龙葵
碱。龙葵的主要成分是生物碱。刘颖等报道,龙葵总生物碱包
括澳洲茄碱、澳洲茄边碱和 β-澳洲茄边碱;而李秀霞等认为,
葵总生物碱含有澳洲茄边碱、澳洲茄碱、茄微碱和茄达碱,在
生物碱的成分上存在着微小的差异。
收稿日期:2012-06-25
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