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姜科植物主要挥发性物质研究进展



全 文 :楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
姜科植物主要挥发性物质研究进展*
司民真,刘 艳,张川云,李 伦,张德清
(楚雄师范学院光谱应用技术研究所,云南 楚雄 675000;
楚雄师范学院云南省高校光谱重点实验室,云南 楚雄 675000)
摘 要:对近年来姜科植物水蒸馏提取,气质联用检测主要挥发物研究作综述,不同研究组对同一种
姜属植物的主要挥发性物质所得结果不尽相同,对可能的原因进行了分析,在此基础上提出常温下不需要
提取就可进行的姜属植物挥发性物质的测定方法 - 徒手切片与显微拉曼技术结合的方法,给出本课题组初
步的实验结果。
关键词:
中图分类号:Q949. 718. 33 文章标识码:A 文章编号:1671 - 7406 (2015)09 - 0013 - 11
1. 引言
姜科植物分布于全世界热带、亚热带地区,主产地为亚洲热带地区。我国有 19 属,150 余
种,5 个变种,产于东南部至西南部各省区。姜科植物为多年生 (少有一年生)、陆生 (少有附
生)草本,通常具有芳香、匍匐或块状的根状茎,本科植物中包含有很多著名的药材,如砂仁、
益智、草果、草豆蔻、姜、高良姜、姜黄、郁金、莪术等,为祛风、健胃,化瘀、止痛要药或作
调味品[1]。对其挥发性物质的研究通常采用气质联用方法进行分析。前期挥发油的提取有很多的
方法,如水蒸馏法,溶剂提取法,顶空 -微萃取法等,由于不同的提取方法对挥发油主成分具有
一定的影响,考虑到工业上提取精油通常采用水蒸馏法,因此本文仅就姜科植物水蒸馏提取,气
质联用检测主要挥发物研究作综述,旨在为后续的其他研究方法、为本科植物的开发利用提供
参考。
2. 姜属植物 (Zingiber Boehm)
该属植物有:姜、梭穗姜、红球姜、珊瑚姜、毛姜、多穗姜、红冠姜、匙苞姜、桂姜、乌
姜、蘘荷、阳荷、全唇姜、川东姜。
生姜 (Zingiber officinale Roscoe)是姜科多年生草本植物,在全国各地广为种植 。崔俭杰[2]
采用气质联用法 (GC - MS)对不同产地 (山东、云南、安徽、江苏、新疆)的姜油中的挥发性成
分进行分析和比较其组成成分平均含量最高为 α -姜烯 (α - zingberen 29. 7%) ,其他依次为 β -
倍半水芹烯 (β - sesquiphellandrene 12. 28%)、α -姜黄烯 (α - Curcumene 9. 7%)对比结果表明,
不同产地的姜油含有几乎相同的化学成分,但含量存在差异。Natta,L[3]. 对泰国产的姜进行分析
鉴定,其主要的挥发物为姜烯 (30. 7%) ,β -金合欢烯 (β - farnesene 15. 2%) ,香叶醛 (gerani-
al 15. 1%)。李祖强[4]对云南宜良产的生姜研究其主要挥发物为 α -姜烯 (23. 8%) ,α -姜黄烯
(16. 38%) ,异石竹烯 (13. 12%)。可见不同产地的生姜的主要挥发物都为姜烯,其他的挥发物
可能因产地的不同而不同。
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第三十卷第九期 楚 雄 师 范 学 院 学 报 Vol. 30 No. 9
2015 年 9 月 JOURNAL OF CHUXIONG NORMAL UNIVERSITY Sep. 2015
* 基金项目:国家自然科学基金项目,项目编号:10864001,11364001。
收稿日期:2015 - 08 - 21
作者简介:司民真 (1962—) ,女,教授,博士,研究方向:分子振动谱。
楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
采自印度的红冠姜 (Zingiber roseum Rose)新鲜种子的主要挥发物为 β -蒎烯 (β - pinene
53. 5%)、α -蒎烯 (α - pinene 13. 9% )、α -萜品醇 (α - terpineol 4. 7%)[5]。
采自贵州省清镇市人工引种栽培的珊瑚姜 (Z ingiber corallinum Hance)中的挥发油主要的挥
发物为香桧烯 (sabinene 41. 39% )、松油烯 - 4 -醇 (1 - terpinen - 4 - ol 31. 54%)、γ - 松油
烯 (γ - terpinene 4. 57%)[6]。重庆荣昌珊瑚姜中的挥发油的主要成分为香桧烯 (sabinene
30. 15%)、松油烯 - 4 -醇 (18. 94%)、2,3,3 - 三甲基 - 吲哚 (2,3,3 - Trimethylindole-
nine 12. 27%)[7]。可见珊瑚姜的主要挥发物为香桧烯。
傣药紫色姜 (Zingiber Purpureum Rosc.)为双姜胃痛丸的主药之一,具有发表,散寒,止呕、
解毒,行气破瘀等功效。产于西双版纳的紫色姜块茎挥发油中主要的化学成分为:4 - 松油醇
(4 - Carvomenthenol 36. 42 %)、2 -噻吩甲醛 (2 - Thenaldehyde 24 . 76%)、β -倍半水芹烯 (β -
sesquiphellandrene 6 . 69%)[8]。
3. 山姜属 (Alpinia Roxb)
该属植物普遍具有芳香气味,具有重要的药用价值,通常有散寒止痛、暖胃止呕、醒脾消食
等功效,临床常用于脘腹冷痛、胃寒呕吐、食积不化等症,其中高良姜、益智、红豆蔻、草豆蔻
等被收入中国药典。
3. 1 高良姜 (Alpinia officinarum Hance)
广西的高良姜其主要挥发物为 1,8 - 桉叶素 (1,8 - cineole 37. 74%) ,莰烯 (camphene
7. 71%) ,蒎烯 (pinene 4. 77%)[9]。采自广东湛江徐闻县 (道地药材)的高良姜其主要挥发物为
1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole 38. 54%) ,香榧醇 (torreyol 7. 74%) ,α -萜品烯基乙酸酯 (α -
terpinenyl acetat 6. 55%)[10],这与文献[11]徐闻县高良姜的两个栽培品种蜂窝姜、牛姜主要挥发物
有一点差异,蜂窝姜主要挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole,25. 93%)、α -法尼烯 (α -
farnesene 12. 97%)、β - 蒎烯 (β - pinene 7. 74%) ,牛姜为 1,8 - 桉叶素 (1,8 - cineole
20. 70%)、β -蒎烯 (β - pinene 8. 55%)、莰烯 (camphene 7. 87%)。印度高良姜挥发油中主要
挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole 55. 39%)、β -蒎烯 (β - pinene 4. 29%)[12]。西双版纳高
良姜的主要挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole 23. 5%)、β -蒎烯 (β - pinene 6. 7%)、莰烯
(camphene 5. 3%)[4]。可见高良姜主要挥发物为 1,8 -桉叶素,与产地及是否是人工栽培无关。
3. 2 节鞭山姜 (A. conchigera Griffith)
西双版纳节鞭山姜中主要挥发成分为 1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole 19. 071%)、3 -甲基 -
1h -吲唑 (3 - methyl - 1H - indazole 12. 233%)、β -石竹烯 (β - caryophyllene 8. 902%)[13]。
3. 3 宽唇山姜 (Alpinia platychilus K. Schumann)
西双版纳宽唇山姜根茎中主要挥发成分为肉桂酸甲酯 (cinnamic acid methylester 77. 715%)、
β -蒎烯 (β - pinene 3. 494%)、(1R) - ( + ) - α 蒎烯 (1R - α - pinene 3. 361%)[13]。而
西双版纳宽唇山姜茎叶中主要挥发成分为杜松醇 (cadinol 27. 89%)、β - 蒎烯 (β - pinene
16. 69%)、蛇麻二烯酮 (humuladienon 4. 45%)[14]。
3. 4 花叶山姜 (Alpinia pumila Hook. f.)
贵州花叶山姜根的主要挥发物为 α - 乙酸葑酯 (α - Fenchyl acetate 13. 4%)、β - 瑟林烯
(β - Selinene 10. 07%)、10 -表 - γ -桉叶醇 (10 - epi - γ - Eudesmol 3. 949%) ,而茎叶主要挥发
物为 α -乙酸葑酯 (α - Fenchyl acetate 22. 04%)、β -乙酸葑酯 (β - Fenchyl acetate 7. 711%)、
乙酸异冰片酯 (Exobornyl acetate 6. 433%)[15]。
3. 5 滑叶山姜 (Alpinia tonkinensis. Gagnep)
广西宁明滑叶山姜根茎主要挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole 18. 736%)、(z) - 3 -
苯基 - α -丙烯酸甲醋 ( (z) - 3 - phenyl - α - acrylic vinegar 10. 214 %)、异香矛烯 (Isoc-
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楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
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itronellene 4. 78%) ,而果实的主要挥发物为反式松香芹醇 (trans - Pinocarveol 22. 737%)、
bicyclo - [3,1,1] - hept - 2 - ene - 2 - caxboxaldehyde,6,6 - dimethyl 17. 086%)、 (+) -
诺蒎酮 ( (+) - Nopinone 12. 022%)[16]。
3. 6 艳山姜 (Alpinia zerumbet (Pers.)Burttet Smith)
采自贵州贞丰县艳山姜根茎主要挥发物为樟脑 (camphor 11. 822%)、β -水芹烯 (β - phel-
landrene 11. 244%)、莰烯 (camphene 9. 92%) ,茎 的 为 β - 水 芹 烯 (β – phellandrene
16. 751%)、O -伞花烃 (O - cymene 11. 803%)、莰烯 (camphene 11. 179%) ,叶的为 O -伞花烃
(O - cymene 19. 115%)、β -水芹烯 (β – phellandrene 11. 934%)、石竹素 (caryophylleneoxide
8. 904%) ,果实的为 β -水芹烯 (β – phellandrene 16. 388%)、1,8 -桉叶素 (1,8 – cineole
10. 956%)、莰烯 (camphene 10. 12%)[17]。其果实与采购于湛江药材市场的艳山姜果实挥发油主
要成分:4 -松油醇 (4 - terpineol 32. 93 %)、1,8 -桉叶素 (1,8 – cineol 13. 74 %)、γ -萜品
烯 (γ - terpinene 11. 27 %)有较大的差别[18]。
3. 7 云南草蔻 (Alpinia blepharocaly. x. K. Schum.)
西双版纳云南草蔻根茎的主要挥发性成分为肉桂酸甲酯 (cinnamic acid methylester 90. 88%)、
龙脑 (borneol 3. 26%)、α -松油醇 (α - terpineol 1. 08%)[19]。
3. 8 长柄山姜 (Alpinia. kwangsiensisT. L. Wuet Senjen)
西双版纳长柄山姜的主要挥发物为肉桂酸甲酯 (cinnamic acid methylester 94. 54%) ,其他挥
发物的含量都不超过 1%[19]。
3. 9 小草蔻 (Alpinia henryiK. Schum.)
采自广西上思十万大山小草蔻果实的主要挥发物为法尼醇 (Farnesol 30. 22%)、D (+ )-
茴香酮 (D (+) - fennel ketone 4. 63%)、左旋樟脑 (L (-) - Camphor 4. 22%)[20]
3. 10 草豆蔻 (Alpiniae katsumadai Hayata.)
广西玉林所产草豆蔻果实主要挥发物为法尼醇 (farnesol 19. 83% )、1,8 桉叶素 (1,8 –
cineole 12. 52% )、3 -蒈烯 (3 - carene 7. 43% )[21]。购自辽宁当地市场草豆蔻果实主要挥发物
为法尼醇 (farnesol 21. 56% )、1,8 桉叶素 (1,8 – cineole 18. 32% )、α -蒎烯 (Pinene 13. 24
% )[22],而超临界二氧化碳 (CO2 )萃取购自青岛药店的豆蔻果实测定结果为法尼醇 (farnesol
22. 53% )、3 -蒈烯 (3 - carene 19. 22% )、1,8 桉叶素 (1,8 – cineole 7. 48% )[23],可见草豆
蔻果实的主要挥发物为法尼醇 (farnesol)。但与产自广东的草豆蔻果实的主要挥发物 1,8 -桉叶
油素 (1,8 - Cineole 45. 03%)、α -葎草烯 (α -Humulene 10. 19%)、对甲基异丙苯 (1 - Methyl -
4 - (1 - methylethyl)benzene 8. 92%)[24]有较大的差异。
3. 11 红豆蔻 (Alpinia galanga (L.)Willd)
红豆蔻为姜科植物大高良姜 Alpinia galanga (L .)Willd 的干燥成熟果实。产于广东的红豆蔻
主要挥发物为十五烷 (Pentadecane 27. 14%)、8 -十七烯 (8 - Heptadecene,7. 60%)、1,8 -桉
叶油素 (1,8 - Cineole 5. 97%)[24]。采于广西云开大山红豆蔻主要挥发物为 α -布黎烯 (α - bul-
nesene 9. 75 %)、顺 - γ -杜松烯 (cis - γ - cadinene 9 . 44 %)、愈创醇 (guaiol 5 . 64 %)[25]。刘
晓爽[26]等对采购于山东邺城、广西玉林、广州清平、河北安国药材市场的红豆蔻进行了研究,其
主要挥发物分别为法尼烯 (farnesene 13. 18%)、β - 石竹烯 (β - caryophyllene 11. 044%)、
1,8 -桉油精 (1,8 - Cineole 13. 531%)、β -石竹烯 (β - caryophyllene 7. 709%)。
4. 山柰属 (Kaempfer ia L. )
4. 1 山柰 (Kaempferia galanga L.)
山柰又名沙姜,姜科多年生宿根草本植物,原产于热带地区,以根茎入药,是著名的中药。采
于广西柳州山柰的主要挥发物为[27]对甲氧基肉桂酸乙酯 (ethylp - methoxy - cinnamate 59. 96%)、
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司民真,刘 艳,张川云,等:姜科植物主要挥发性物质研究进展
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肉桂酸乙酯 (ethylcinnamat 23. 68%)、δ - 3 -蒈烯 (δ - 3 - carene 6. 61%)。购于广西南宁的山
柰水蒸气提取主要挥发物为[28]反式对甲氧基肉桂酸乙酯 (trans - ethylp - methoxycinnamate 54. 42
%) ,反式肉桂酸乙酯 (trans - ethyl cinnamate 14. 14 %)、十五烷 (Pentadecane 8. 20 %)。而索式
提取的主要挥发物为反式对甲氧基肉桂酸乙酯 (trans - ethylp - methoxycinnamate 72 . 56 %) ,反式
肉桂酸乙酯 (trans - ethyl cinnamate 12. 65 %)、十五烷 (Pentadecane 6. 38 %)。海南产山柰主要
挥发物为[29]:对 - 甲氧基肉桂酸乙酯 (ethylp - methoxy - cinnamate 49. 118 %)、肉桂酸乙酯
(ethylcinnamat 19. 323 %)、十五烷 (Pentadecane 15. 018 %)。购自广西玉林的山柰的主要挥发物
为[30]对 -甲氧基肉桂酸乙酯 (ethylp - methoxy - cinnamate 27. 52 %)、肉桂酸乙酯 (ethylcinnamat
23. 65 %)、十四烷 (tetradecane 19. 52%) ,超临界 CO2 萃取的为对 - 甲氧基肉桂酸乙酯
(ethylp - methoxy - cinnamate 69. 53%)、十四烷 (Tetradecane 16. 09 %)、肉桂酸乙酯 (ethylcin-
namat 5. 92%)。张桂芝[31]对十批不同来源的山柰进行检测其主要挥发物为 (反 -对甲氧基桂皮
酸乙酯 (trans - Ethyl - p - methoxycinnamate 57. 3% ~ 78. 7%)、反 -桂皮酸乙酯 (Ethylcinnamate
9. 85% ~ 19. 52%)、正十五烷 (n - Pentadecane 6. 94% ~ 17. 11%)。泰国产山柰主要挥发物
为[32]:对 -甲氧基肉桂酸乙酯 (ethyl - p - methoxycinnamate 31. 77%)、肉桂酸乙酯 (methylcin-
namate 23. 23%)、香芹酮 (carvone 11. 13%)。从上面可见山柰最主要挥发物是对 -甲氧基肉桂
酸乙酯或者反式对甲氧基肉桂酸乙酯。
4. 2 海南三七 (Kaempferia rotunda)
产于西双版纳的海南三七其主要的挥发物为[32] β -蒎烯 (β - pinene 18. 97%)、莰烯 (cam-
phene 13. 00%)、α -蒎烯 (α - pinene 6. 83%)。
5. 豆蔻属 (Amomum Roxb)
本属植物大多可作药用或香料,能祛风止痛,健胃消食。
5. 1 白豆蔻 (Amomun kravank Pierreex Gagnep)
白豆蔻为姜科植物白豆蔻 (Amomun kravank Pierreex Gagnep)或爪哇白豆蔻 (A. compactum
SolandexMaton)的干燥果实。购于广州市药材公司白豆蔻主要挥发物为[34] 1,8 - 桉叶素
(1,8 - Cineole 59. 70%)、α -乙酸松油醇酯 (α - Terpinylacetate 5. 10%)、β -蒎烯 (β - pinene
2. 46%)。另一研究组[23]对同样购于广州市药材公司白豆蔻主要挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 -
Cineole 85. 88%)、α -异松油烯 (α - Terpinolene2. 05%)、α -蒎烯 (α - Pinene 1. 71%)。广西
白豆蔻主要挥发物为[35] 1,8 -桉叶素 (1,8 - Cineole 75. 160%)、乙酸松油醇酯 (Terpinyl ace-
tate 6. 734%)、β -蒎烯 (β - pinene 3. 888%)。可见白豆蔻最主要挥发物为 1,8 -桉叶素。丁
平[36]对引种于云南西双版纳、海南屯昌及进口的印尼爪哇白豆蔻的主要挥发物进行过对比研究,
其主要的挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - Cineole 80. 26%、76. 84%、84. 70%)、β -蒎烯 (β -
pinene 6. 95%、6. 55%、2. 70%)、α -蒎烯 (α - Pinene 1. 76%、2. 41%、1. 83%)。可见白豆蔻
最主要挥发物为 1,8 -桉叶素,与产地无关。
5. 2 草果 (Amomum tsao - ko Crevost et Lemaire)
采收于云南省马关县及云南省金平县的草果主要挥发性物质为[37—38] 1,8 -桉叶素 (1,8 -
Cineole 28. 36%、22. 55%)、[E] 2 - 癸烯醛 ( [E] 2 - decenal 14. 08%、13. 88%)、香叶醇
(Geraniol 9. 88%、9. 32%)。同样是产于云南的草果其主要挥发性物质为[39] 1,8 - 桉叶素
(1,8 - Cineole 41. 433%)、α -水芹烯 (α - phellandrene 7. 882%)、2 -异丙基苯甲醛 (2 - Iso -
Propylbenzaldehyde 5. 930%)。李祖强[40]对产于麻栗坡县、金平县、红河的草果的挥发物进行了研
究,其主要挥发物为 1,8 -桉叶素 (1,8 - Cineole 32. 83%、31. 90%、32. 10%)、香叶醇 (Ge-
raniol 12 . 57%、11. 18% 12. 05%)、柠檬醛 (citral 10 . 46%、11. 05%、10. 78%)。可见草果主要
挥发物为 1,8 -桉叶素,与产地无关。
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6. 姜黄属 (Curcuma L. )
国产本属植物的根茎及膨大的块根大都可供药用。根茎为中药材“姜黄”或“莪术”的商品
来源,块根则为“郁金”的来源。
6. 1 姜黄 (Curcuma longa)
采自广西那坡县姜黄种植基地的生、干姜黄的主要挥发物[41]为芳姜黄酮 (Ar - turmerone
36. 19%、25. 78%)、α - 姜黄烯 (α - curcumene 11. 43%、22. 35%)。采自广西大学苗圃鲜姜黄
的主要成分是[42]β -姜烯 (β - Zingiberene 13. 57%) ,1,8 -桉叶素 (1,8 - Cineole 13. 52%) ,
芳 -姜黄酮 (Ar - Curumone 13. 55%)。
6. 2 莪术
药用莪术的来源是姜科植物蓬莪术 (Curcuma phaeocaulis valeton)、广西莪术 (Curcuma
Kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang)或温莪术 (Curcuma wenyujin Y. H. chen et C. Ling)的干燥
根茎。对这三种植物的主要挥发性物质研究表明[43],温莪术的主要挥发物为:莪术二酮 (Curdi-
one 36. 77%)、呋喃双烯 (Furan dienes 18. 31%)、牻牛儿酮 (Germacrone 11. 56%) ;蓬莪术的主
要挥发物为呋喃双酮 (Furan diketone 33. 90%)、牻牛儿酮 (Germacrone 13. 21%)、呋喃双烯
(Furan dienes 12. 43%) ;广西莪术的为呋喃双酮 (Furan diketone 16. 75%)、呋喃双烯 (Furan
dienes 14. 61%)、牻牛儿酮 (Germacrone 12. 56%)。可见同为药用莪术来源不同的莪术其主要挥
发物不一样。
7. 姜花属 (Hedychium Koen)
该属植物中有的作为观赏花卉,有的作为香料植物,有的作为药用植物。
姜科植物姜花 (Hedychium coronarium Koenig)的根茎是中药夜寒苏一种,采自贵州省普安县
姜花根茎的主要挥发物为[44] β - 蒎烯 (β - pinene 30. 10%)、1,8 - 桉叶素 (1,8 - Cineole
24. 93%)、α -蒎烯 (α - pinene 16. 54%)。姜科植物圆瓣姜花 (Hedychium forrestii Diels)的干燥
根茎也是中药夜寒苏的一种,采自贵州采自贵州省凯里圆瓣姜花根茎的主要挥发物为[45] β -蒎烯
(β - pinene 27. 21%)、1,8 -桉叶素 (1,8 - Cineole 19. 54%)、α -萜品醇 ( (+) - alpha -
Terpineol Cp - menth 16. 54%)。而采自西双版纳的圆瓣姜花根茎主要挥发物为[46]芳樟醇 (Linalool
34. 21%)、β -蒎烯 (β - pinene 12. 72%)、 (±)反式一橙花叔醇 ( (±)一 trans—Nerolido
9. 35%)。芦燕玲等[47]对采于云南西双版纳的白姜花 (Hedychium coronarium Koenig)、黄姜花
(Hedychium flavum Roxb)、小花姜花 (Hedychium sinoaureum Stapf)、圆瓣姜花 (Hedychium for-
restii Diels)全株的挥发性成分进行了研究,得出主要白姜花挥发物为 β -蒎烯 (β - pinene 29.
31%)、1,8 -桉油素 (1,8 - Cineole 20. 86%)、α -蒎烯 (α - pinene 14. 17%) ;黄姜花为α -
蒎烯 (α - pinene 19. 64%)、β -蒎烯 (β - pinene 18. 86%)、橙花叔醇 A (nerolidol 11. 94%) ;
小花姜花为 β -蒎烯 (β - pinene 35. 37 %)、α -蒎烯 (α - pinene 17. 10%)、1,8 -桉油素
(1,8 - Cineole 9. 74%) ;圆瓣姜花为 β -蒎烯 (β - pinene 27. 78%)、α -蒎烯 (α - pinene 19.
76%)、芳樟醇 (linalool 13. 04%)。可见姜花属植物都含有 β -蒎烯。为了便于比较现将姜科植
物的主要挥发物列于表 1 中。
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表 1 姜科 (Zingiberaceae)植物的主要挥发物
属 种 部位 产地 主要挥发物 参考文献
姜属
Zingiber
Boehm
姜 (Zingiber officinale Ros-
coe) 根
山东、云南、江苏、安徽、
新疆、泰国 α -姜烯 α - zingberen 2、3、4
红冠姜 (Zingiber roseum
Rose) 种子 印度 β -蒎烯 (β - pinene) 5
珊瑚姜 (Z ingiber coralli-
num Hance) 根 贵州省清镇市重庆荣昌 香桧烯 (sabinene) 6、7
紫 色 姜 Zingiber
Purpureum Rosc 根 云南西双版纳
4 -松油醇 (4 - Carvomen-
thenol) 8
山姜属
Alpinia
Roxb
高良姜 (Alpinia officina-
rum Hance) 根
广西、广东徐闻、海南、
印度、云南西双版纳
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
cineole)
9、10、
11、12、4
节鞭山姜 (A. conchigera
Griffith) 根 云南西双版纳
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
cineole) 13
宽唇山姜 (Alpinia platy-
chilus K. Schumann) 根 云南西双版纳
肉 桂 酸 甲 酯 (cinnamic
acid methylester) 14
花叶山姜 (Alpinia pumila
Hook. f.) 根 贵州
乙酸葑酯 (α - Fenchyl ac-
etate) 15
滑 叶 山 姜 (Alpinia
tonkinensis. Gagnep) 根 广西宁明
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
cineole) 16
艳山姜 (Alpinia zerumbet
(Pers.)Burttet Smith)
根 贵州贞丰县 樟脑 (camphor) 17
果 贵州贞丰县 β -水芹烯 (β– phelland-rene 17
果 湛江药材市场 4 -松油醇 (4 - terpineo l) 18
云南草蔻 (Alpinia blepha-
rocaly. x. K. Schum.) 根 云南西双版纳
肉 桂 酸 甲 酯 (cinnamic
acid methylester) 19
长 柄 山 姜
(Alpinia. kwangsiensisT. L.
Wuet Senjen)
根 云南西双版纳 肉 桂 酸 甲 酯 (cinnamicacid methylester) 19
小草蔻 (Alpinia henryiK.
Schum.) 果 广西上思 法尼醇 (farnesol) 20
草 豆 蔻 (Alpiniae kat-
sumadai Hayata)
果 广西玉林、辽宁、青岛 法尼醇 (farnesol) 21、22、23
果 广东
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
cineole) 24
红豆蔻 (Alpinia galanga
(L.)Willd)
果 广东 十五烷 (Pentadecane) 24
果 广西云开 α -布黎烯 (α - bulnesene 25

山东邺城、广西玉林、广
州清平、河北安国药材
市场
法尼醇 (farnesol)
β - 石竹烯 (β - caryo-
phyllene)
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
cineole)
β - 石竹烯 (β - caryo-
phyllene)
26
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楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
属 种 部位 产地 主要挥发物 参考文献
山柰属—
Kaempfer
ia L
山柰 (Kaempferia galanga
L)
根 柳州、海南、玉林 泰国
对甲 氧 基 肉 桂 酸 乙 酯
(ethylp - methoxy - cin-
namate)
27、29、
30、32
根 南宁及药店购买
反式对甲氧基肉桂酸乙酯
(trans - Ethyl - p - me-
thoxycinnamate)
28
31
海南三七 (Kaempferia ro-
tunda) 全株 云南西双版纳 β -蒎烯 (β - pinene) 33
豆蔻属—
Amomum
Roxb
白豆蔻 (Amomun kravank
Pierreex Gagnep) 果
广州药材市场、广西
西双版纳、屯昌、印尼
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
Cineole )
34、35、
36
草果 (Amomum tsao - ko
Crevost et Lemaire) 果
云南马关县、金平县、麻
栗坡、红河
1,8 - 桉叶素 (1,8 -
Cineole )
37、38、
39、40
姜黄属
Curcuma L.
姜黄 (Curcuma longa)
根 广西那坡县 芳 姜 黄 酮
(Ar -
turmerone ) 41
根 广西大学苗圃 β - 姜 烯 (β -Zingiberene ) 42
温莪术 (Curcuma wenyujin
Y. H. chen et C. Ling) 根 温州 莪术二酮 (Curdione) 43
蓬莪术 (Curcuma phaeo-
caulis valeton) 根 四川 呋喃双酮 (Furan diketone 43
广西莪术 (Curcuma Kwan-
gsiensis S. G. Lee et C. F.
Liang)
根 广西 呋喃双酮 (Furan diketone 43
姜花属
Hedychium
Koen
姜花 (Hedychium coronari-
um Koenig) 根 贵州普安县、西双版纳 β -蒎烯 (β - pinene) 44、47
圆瓣姜花 (Hedychium for-
restii Diels)
根 贵州省凯里、西双版纳 β -蒎烯 (β - pinene) 45、47
根 西双版纳 芳樟醇 (Linalool 46
黄姜花 (Hedychium flavum
Roxb) 根 西双版纳 α -蒎烯 (α - pinene) 47
小花姜花 (Hedychium si-
noaureum Stapf) 根 西双版纳 β -蒎烯 (β - pinene) 47
从表 1 可见,有的植物主要挥发性物质相同与产地无关,如姜 (根)的主要挥发性物质为
α -姜烯 (α - zingberen) ,高良姜 (根)的主要挥发性物质为 1,8 桉叶素 (1,8 - cineole) ,草
果 (Amomum tsao - ko Crevost et Lemaire)主要挥发性物质为 1,8 桉叶素 (1,8 - cineole) ;有的
植物由于产地不同,不同研究组得出的对主要挥发性物质研究结果不同,如红豆蔻,其主要挥发
性物质就有十五烷 (Pentadecane)、α -布黎烯 (α - bulnesene)、法尼醇 (farnesol)、β -石竹烯
(β - caryophyllene)、1,8 -桉叶素 (1,8 - cineole) ,如山奈,就有对甲氧基肉桂酸乙酯 (ethylp
- methoxy - cinnamate)和反式对甲氧基肉桂酸乙酯 (trans - Ethyl - p - methoxycinnamate) ;有的
植物即使产地相同,不同研究组得出的主要的挥发性物质也不同,如同样产于西双版纳的圆瓣姜
花 (Hedychium forrestii Diels)其主要挥发物就有 β -蒎烯 (β - pinene) ,芳樟醇 (Linalool)。这
可能与精油提取过程中的条件控制及外环境相关,由此必须寻找一种不需要提取,在常温下就能
对其挥发性物质进行研究的方法。切片与显微拉曼光谱技术结合就是满足这一要求的技术。
8. 显微拉曼光谱对姜属植物 -姜的初步研究
基于不需要提取,在常温下就能对其挥发性物质进行研究的思路,本课题组经无数次的探
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司民真,刘 艳,张川云,等:姜科植物主要挥发性物质研究进展
楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
索,探索出徒手切片制样结合显微拉曼光谱直接获得了姜的油细胞中姜油的拉曼光谱,具体是将
切片置于显微镜下,调焦后可清楚的见到姜的细胞结构,寻找近圆形的油细胞,将激光聚焦该点
如图 1 所示,得到油细胞中油的拉曼光谱。如图 2 给出 5 个不同油细胞的拉曼光谱,从图中可见,
光谱具有非常好的重复性。
Fig1. The ginger oil cell under the microscope
Fig 2. Raman spectra of five different Ginger oil cell.
     









   





Fig 2. Raman spectra of five different Ginger oil cell.
对图 2 的光谱进行初步的研究,该光谱的主要谱峰来自于姜烯。
9. 结论
对近年来发表的姜科植物水蒸馏提取,气质联用检测主要挥发物的文献进行调研,发现姜的
主要挥发物为姜烯,高良姜的主要挥发物为 1,8 桉叶素,而红豆蔻、圆瓣姜花的主要挥发性物质
不同研究组得出的结果不同。这可能与精油提取过程中得条件控制及外环境相关,由此必须寻找
一种不需要提取,在常温下就能对其挥发性物质进行研究的方法。
直接测量油细胞中的拉曼谱可避免复杂的提取及样品的制备过程,最大限度避免姜油活性成
分变化,可对姜油的质量进行控制。由于姜科植物大都可提取精油,具有油细胞,用此方法可直
接对姜科植物精油进行质量控制及开发研究。
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楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
楚雄师范学院学报 2015 年第 9 期
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(责任编辑 刘洪基)
A Study on the Volatile Compounds of Zingiberaceae
SI Minzhen,LIU Yan ,ZHANG Chuanyun,LI Lun & ZHANG Deqing
(Spectroscopy Application Technology Institute,Chuxiong Normal University,Chuxiong,675000,
Yunnan Province;Key Laboratory of Molecular Spectroscopy,Colleges and Universitiesin Yunnan Province,
Chuxiong Normal University,Chuxiong,675000,Yunnan Province)
Abstract:This paper first presents a summary of the research in recent years on the major volatile
compounds of Zingiberaceae by using steam distillation and GC - MS. Regarding the major volatile com-
pounds of a specific Zingiberaceae,different research groups have come to varying conclusions and this pa-
per analyzes the possible reasons for this phenomenon,on the basis of which the authors proceed to suggest
a measurement method for the volatile compounds of Zingiberaceae under room temperature and no extract
- a combination of free - hand section and Laser confocal micro Raman spectrometer. Finally,the authors
present the elementary laboratory results of their own research.
Key words:volatile compound,Zingiberaceae,summary
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司民真,刘 艳,张川云,等:姜科植物主要挥发性物质研究进展