全 文 ：基金项目:国家杰出青年科学基金资助(30325047)
作者简介:李敏 ,女 ,硕士　　研究方向:中草药化学成分研究及分析　　＊通讯作者:王春兰, 女 ,研究员　　研究方向:中草药成分化学研究
及分析　　Tel:(010)62899734　　E-mail:clwang@implad.ac.cn
·综　述·
2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物在兰科植物
中的分布特点及药理活性
李敏 1, 2 ,郭顺星 1 ,王春兰 1＊ ,杨峻山 1 ,肖培根 1(1.中国医学科学院-北京协和医学院药用植物研究所 ,北京 100193;2.安徽医学
高等专科学校 , 合肥 230061)
摘要:目的　主要介绍 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物在兰科植物中的分布特点及其药理活性。方法　查阅国内
外资料进行综述。结果　该类成分主要分布于兰科兰亚科植物中;分离得到该类成分最多的 4个属均属于兰科兰族下的兰亚
族;其中 4个化合物具有药理活性报道。结论　该类化合物的分布特点可为此类成分的获得 、扩大药用植物资源提供参考。
关键词:2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯;gymnoside;dactylorhin;coelovirin;militarine;loroglossin
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)10-0724-03
　　2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物是一类结构
较为新颖的化学成分 , 这类化学成分具有相同的结构部分即
2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯。
目前从天然植物中共分离获得 25个该类化合物 ,其中 4
个化合物的混合物:dactylorhinB、loroglossin、dactylorhinA及
militarine,具有益智和延缓衰老 , 防治老年痴呆的功能 , 并获
得了专利保护。此外 ,单体化合物 dactylorhinB具有神经系
统的保护功能。笔者对这 25个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基
苄酯类化合物的名称和结构 、药理活性及分离得到该类成分
的植物来源进行了总结 ,并分析归纳了该类成分在植物中的
分布特点 , 从而为此类成分的获得 、扩大药用植物资源提供
参考。
1　化学结构及名称
目前 , 从植物中共分离得到 25个 2-异丁基苹果酸葡萄
糖氧基苄酯类化合物 , 分别为 gymnosideⅠ ～ Ⅹ ;dactylorhin
A～E;coelovirinA～ G;militarine;loroglossin和 habenarioside。
该类化合物化学结构共同点为:均以 2-异丁基苹果酸为母
核 , 1、4位的羧基成葡萄糖氧基苄酯结构 , 而 2位的羟基直接
与葡萄糖成苷 , 苷键构型均为 β型。其具体化学结构式及名
称分别见图 1及表 1。
2　植物来源
文献资料表明 ,这 25个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄
酯类化合物主要从兰科植物分离得到 , 涉及到兰科 14个属
28个种。分离得到这 25个化合物的植物种名及所在属 , 部
分植物的分离部位见表 2。
图 1　25个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物结构
·724· ChinPharmJ, 2010May, Vol.45No.10　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2010年 5月第 45卷第 10期
表 1　25个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物名称
编号 化合物名称 R1 R2 R3 分子式 相对分子质量 参考文献
1 GymnosideⅠ H H - C21H30O11 458 [ 1]
2 DactylorhinD1) Glc OH - C27H40O16 620 [ 2]
3 CoelovirinC1) Glc OH - C27H40O16 620 [ 3]
4 DactylorhinE Glc H - C27H40O17 636 [ 2]
5 CoelovirinA H OH - C21H28O12 472 [ 3]
6 GymnosideⅡ H H - C21H30O11 458 [ 1]
7 CoelovirinB H OH - C21H30O12 474 [ 3]
8 CoelovirinD Glc OH - C27H40O17 636 [ 3]
9 GymnosideⅢ H H Ac C42H58O23 930 [ 1]
10 GymnosideⅣ Cin. H H C49H62O23 1 018 [ 1]
11 GymnosideⅤ H Cin. H C49H62O23 1 018 [ 1]
12 GymnosideⅥ H H Cin. C49H62O23 1 018 [ 1]
13 GymnosideⅦ Cin. H Ac C51H64O24 1 058 [ 1]
14 GymnosideⅧ Ac H Ac C44H60O24 970 [ 4]
15 GymnosideⅨ H Cin. Ac C51H64O24 1 058 [ 4]
16 GymnosideⅩ Cin. H Ac C51H64O24 1 058 [ 4]
17 Habenarioside H Ac Ac C44H60O24 970 [ 5]
18 Militarine H H - C34H46O17 726 [ 2]
19 Loroglossin H OH - C34H46O18 742 [ 2]
20 DactylorhinA Glc H - C40H56O22 888 [ 2]
21 DactylorhinB Glc OH - C40H56O23 904 [ 2]
22 DactylorhinC - H - C14H24O10 352 [ 2]
23 CoelovirinE - OH - C14H24O11 368 [ 3]
24 CoelovirinsF - OH - C46H66O28 1 066 [ 3]
25 CoelovirinsG - H - C46H66O27 1 050 [ 3]
注:Cin= ;Ac=-COCH3;1)表示dactylorhinD与 coelovirinC结构相同
表 2　分离得到 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物的植物
种名 属名 所分离化合物的名称 分离部位
G.conopsea[ 1 , 4] Gymnadenia GymnosideⅠ ～ Ⅹ ;dactylorhinA～ B;militarine;loroglosin 块茎
C.virideHartm.var.bracteatum[ 3] Coeloglosum CoelovirinA～ G;militarine;loroglossin 块茎
D.hatagirea[ 2] Dactylorhiza DactylorhinA～E;militarine;loroglossin 块茎
B.striata[ 6] Bletila Militarine 假鳞茎
O.militaris[ 7] Militarine;loroglossin ＊
O.papilionacea[ 8] 叶
O.ustulata[ 9] -
O.pyramidalis[ 10] -
O.conopsea[ 10] -
O.bifolia[ 11] Orchis Loroglosin -
O.Morio[ 10] -
O.mascula[ 10] 块茎
O.maculata[ 10] 块茎
O.latifolia[ 10] 块茎
O.simia[ 11] -
O.purpurea[ 10] -
G.repens[ 9] Goodyera -
L.ovata[ 12] Listera -
L.abortivum[ 9] Limodorum -
S.autumnalis[ 9] Spiranthes -
E.latifolia[ 10] Epipactis Loroglosin -
E.atrorubens[ 10] -
O.muscifera[ 10] Ophrys -
O.aranifera[ 11] -
O.apifera[ 11] -
C.grandiflora[ 11] Cephalanthera -
C.appendiculata[ 13] Cremastra Militarine;loroglossin 假鳞茎
H.petalodes[ 5] Habenaria Habenarioside;loroglosin;militarin 全株
注:＊未查阅得到该成分的分离部位
3　在兰科植物分类系统中的分布
根据《中国植物志 》兰科植物系统总览 [ 14] , 将我国兰科
植物分为 3个亚科 , 即拟兰亚科(Subfam.Apostasioideae)、杓
兰亚科 (Subfam.Cypripedioideae)和兰亚科 (Subfam.Or-
chidoideae), 并将拟兰亚科和杓兰亚科分别直接分为 2个属 ,
而将兰亚科分成 4个族 , 即兰族(Trib.Orchideae)、树兰族
·725·中国药学杂志 2010年 5月第 45卷第 10期　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010May, Vol.45No.10
(Trib.EpidendreaeHumb.)、鸟 巢兰 族 (Trib.Neottieae
Lindl.)、万代兰族(Trib.VandeaeLindl.), 并将该 4个族又
进一步分为 42个亚族 , 167个属。
笔者根据此分类法 , 对表 2的 14个属在兰科植物分类
系统中的分布进行总结。因 Dactylorhiza属 、Limodorum属和
眉兰属(Ophrys)在《中国植物志》中未收载 , 故对这 3个属的
分布不作归纳总结 , 另 11个属分别分布于兰科兰亚科下的
三个族即兰族 、树兰族和鸟巢兰族。 其中手参属(Gymnade-
nia)、凹舌兰属(Coeloglossum)、红门兰属(Orchis)与玉凤兰
属(Habenaria)这 4个属均分布于兰族下的兰亚族(Subtrib.
Orchidinae)中 , 同时这 4个属也是目前分离得到该类化合物
最多的属。杜鹃兰属(Cremastra)和白及属(Bletilla)这 2个
属分别分布于树兰族下的布袋兰亚族(Subtrib.Calypsoinae
E.G.Camus)和白及亚族(Subtrib.BletilinaeSchltr.)。另
外 5个属均分布于鸟巢兰族 , 其中斑叶兰属(Goodyera)、对叶
兰属(Listera)和绶草属(Spiranthes)分别分布于鸟巢兰族下
的斑叶兰亚族(Subtrib.GoodyednaeKlotz.)、对叶兰亚族
(Subtrib.LimodorinaeBenth.)和绶草亚族(Subtrib.Spiranthi-
naeLindl.), 而火烧兰属(Epipactis)和头蕊兰属(Cephalan-
thera)分布于头蕊兰亚族(Subtrib.LimodorinaeBenth.)。
4　药理活性
现代药理学研究表明 , 4个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基
苄酯类化合物的混合物:dactylorhinB、loroglossin、dactylorhin
A及 militarine具有神经系统保护功能 , 能够促智和廷缓衰
老 , 防治老年痴呆。此外 ,单体化合物 dactylorhinB具有神经
系统保护功能 , 而其他 21个化合物暂无药理活性报道。
4.1　长苞凹舌兰提取物
通过特殊的提取工艺从长苞凹舌兰的块茎提取得到长
苞凹舌兰提取物(以下简称为 CE), 其主要成分及含量分别
为:dactylorhinB:26.1%;loroglossin:20.7%;dactylorhinA:
38.9%;militarine:4.3% [ 15] 。
CE可以显著提高由于某些药品如东莨菪碱 、亚胺环己
酮 、酒精引起的老鼠记忆缺损 , 保护神经由于 β-淀粉样蛋白
或过氧化氢引起的损伤 。此外 , 可改善因 D-半乳糖和亚硝酸
钠导致的衰老小鼠的学习记忆障碍 ,具有促智和廷缓衰老的
作用。 CE的制备方法及利用该制备方法得到的有效部位可
用于制备增智 、防治老年性痴呆等疾病的药物已获得了专利
保护(专利号:NO.200410049669.6), CE用于抗老年痴呆的
功能同样申请了专利保护(专利号:WO2004/058244)[ 15] 。
4.2　dactylorhinB
可降低 β-淀粉样蛋白片段(25 ～ 35)对神经细胞和分离
的鼠脑线粒体的毒性作用(线粒体氧化损伤是神经变性疾病
和衰老的重要因素)[ 16] 。
5　展　望
笔者分析总结了 25个 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基酯类
化合物在植物中的分布规律 ,该类化合物主要存在于兰科兰
亚科植物中。同时 ,分离得到该类成分最多的 4个属 , 即手
参属 、凹舌兰属 、红门兰属及玉凤兰属均分布于兰科兰族下
的兰亚族中。并从药用植物亲缘学角度分析 , 总结的该类成
分的分布特点 , 对此类成分的获得 , 以及扩大药用植物资源
具有一定的参考价值。
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