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蜡梅科萜类成分及其生物活性



全 文 :药理药化
收稿日期:2010-03-14; 修订日期:2010-11-14
作者简介:赵利琴(1967-) ,女(汉族) ,湖北黄石人,现任淮阴师范学院生命科学学院副
教授,硕士学位,主要从事植物学和生态学教学及科研工作.
蜡梅科萜类成分及其生物活性
赵利琴
(淮阴师范学院生命科学学院,江苏 淮安 223000)
摘要:文章根据蜡梅科植物萜类成分的结构按其所属的基本骨架进行了分类整理,并对其萜类成分的生物活性研究作
了综述;为蜡梅科植物的系统分类提供有价值的化学依据,并为全面评价该科植物的药用价值提供参考。
关键词:蜡梅科; 萜类成分; 生物活性
DOI标识:doi:10. 3969 / j. issn. 1008-0805. 2011. 07. 106
中图分类号:R284. 2 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2011)07-1774-02
蜡梅科(Calycanthaceae)植物在世界范围内共分为 4 个属 10 种 4 变种,其
中蜡梅属(Chimonnthus Lindley)和夏蜡梅属(Sinocalycanthus Cheng & S. Y.
Chang)原产中国。美国蜡梅属(Calycanthus L.)分布于北美,椅子树属(Idio-
spermum Blake)分布于澳大利亚。
蜡梅科植物起源古老,演化的历史悠久,其中蜡梅属植物不仅是第三纪孑
遗植物和中国国家二级珍稀濒危植物,而且为我国特有[1];《中国药典》记载
“山蜡梅叶”及其制剂“山蜡梅茶”,用于防治感冒和流行性感冒[2],安徽、江西
等地叫“香风茶”。蜡梅花为苏南民间用来治疗感冒咳嗽的有效单方,民间
《花疗歌》中曾有“蜡梅止咳又化痰”的记载;《贵阳民间药草》称“蜡梅花作茶
饮治久咳”,同时它又是我国传统的庭院名花和园林绿化植物,具有色、香、
形、姿的观赏价值[3]。
为了有效评价、利用和保护蜡梅科植物资源,本文主要对蜡梅科植物的国
内外有关化学成分及生物活性的研究文献进行分析的基础上进行综述,并根
据萜类成分的结构按其所属的基本骨架进行了分类整理,为进一步深度开发
利用蜡梅科植物资源和系统分类提供有价值的化学依据,并为全面评价该科
植物的药用价值提供参考。
1 蜡梅科植物样品来源产地
蜡梅科植物中已见萜类成分报道的植物种类及产地见表 1。
表 1 蜡梅科植物种类材料来源及产地
编号 产地 种名 部位
1 浙江大学植物园 夏蜡梅 (Calycanthus chinensis) 叶
2 山东省科学院 蜡梅 (Chimonanthus praecox) 花
3 重庆市沙坪坝 素心蜡梅(Chimonanthus praecox) 花
4 重庆市沙坪坝 红心蜡梅(Chimonanthus praecox) 花
5 陕西省西北农林科技大学 蜡梅 (Chimonanthus praecox) 种子
6 吉首大学 蜡梅 (Chimonanthus praecox) 种子
7 江西省上饶市玉山县三清山 山蜡梅 叶
8 浙江省丽水 柳叶蜡梅 叶
9 昆明宝峰高箐 新西兰蜡梅(Chimonanthus uncinatum) 枝叶
2 蜡梅科萜类成分的结构特征
在蜡梅科植物中存在的萜类成分有单萜和倍半萜,其基本骨架见图 1 ~
3[4 ~ 6]。
2. 1 单萜(monoterpenoids) 单萜类化合物依据其基本骨架是否成环的特征,
可分为链状单萜和单环,双环,三环等环状三萜;蜡梅科植物中存在的单萜有
链状单萜、单环单萜和双环单萜。
2. 1. 1 链状单萜 蜡梅科中链状单萜的基本骨架是只有月桂烷(myrceane)1
种(见图 1 - 1). 其萜烯有 β -月桂烯(β - myrcene) ,罗勒烯(ocimene)和别罗
勒烯(alloocimene) ,其含氧衍生物有芳樟醇(linalool)、芳樟醇氧化物(linalool
oxide) ,乙酸芳樟酯(linalyl acetate) ,β -香茅醇(β - citronellol) ,香茅醛(cit-
ronellal) ,香茅醛乙酸酯(citronellyl acetate) ,香叶醇
(geraniol) ,香叶醇乙酸酯(geranyl acetate)和异戊酸
香叶酯(geranyl isovalerate)。
2. 1. 2 单环单萜 蜡梅科植物单环单萜的基本骨架
类型只有薄荷烷(menthane)1 种(见图 1 - 2)。其
萜烯有柠檬烯(limonene)、水芹烯(phellandrene)、松
油烯(terpinene)、异松油烯(terpinolene)和 3,8 -薄
荷脑二烯(3,8 - p - menthadiene) ;其含氧衍生物有
松油醇(terpineol)、4 -松油醇(terpinen - 4 - ol) ,α
-松油醇乙酸酯(α - terpinyl acetate) ,异胡薄荷醇
(isopulegol)和新异长叶薄荷醇(neoisopulegol)。
2. 1. 3 双环单萜 蜡梅科植物双环单萜类基本骨架
类型有 6 种,分 别 是 侧 柏 烷 (thujane)、蒎 烷
(pinane)、葑烷(fendcane3 - 8)、莰烷[樟烷](cam-
phene)、异莰烷(Isocamphene)和桉叶素类 (见图 1
- 3 ~ 7)。具侧柏烷结构的有 β -侧柏烯(β - thu-
jene) ;具蒎烷结构的有 α -蒎烯(β - - pinene)和 α
-蒎烯(β - - pinene) ;具莰烷结构的有莰烯 (cam-
phene) ,其含氧衍生物有樟脑(camphor) ,龙脑(bor-
neol)乙酸龙脑酯(bornyl acetate) ;具异莰烷结构的
有异龙脑乙酸酯(iso - borneol acetate) ;桉叶素类有
1,8 -桉叶素(1,8 - cineole)。
2. 2 倍半萜(sesquiterpenoids)蜡梅科植物倍半萜
基本骨架类型复杂多样,有无环倍半萜、单环倍半
萜、双环倍半萜和三环倍半萜。
2. 2. 1 无环倍半萜 蜡梅科植物中的无环倍半萜的
基本骨架只有有金合欢烷(farnesane)1 种(见图 2 -
1)。其萜烯有 α - 金合欢烯[法呢烯](α - far-
nesene) ,β -金合欢烯(β - farnesene)和 E -环氧金
合欢烯(E - Farnesene epoxide) ,其含氧衍生物有金
合欢醇(farnesol)和橙花醇(nerolidol)。
2. 2. 2 单环倍半萜 蜡梅科植物中的单环倍半萜的
基本骨架有 4 种,分别是没药烷(bisabolane)、蛇麻
烷(humulane)、吉马烷(germacrane)和榄香烷(el-
emane) (见图 2 - 5)。具有没药烷结构的有没药烯
(bisabolene) ;具有蛇麻烷结构的有 α -葎草烯(α -
humulene)和 β -葎草烯(β - humulene) ;具有吉马
烷结构的有大根香叶烯(germacrene) ,吉马烯 B
(germacrene B) ,大根香叶烯 D(germacrene D) ,其含
氧衍生物有大根香叶酮(germacrone)和大香叶烯 -
D - 4 -醇(germacrene - D - 4 - ol;具有榄香烷结构
的有 α -榄香烯(α - elemene) ,β -榄香烯(β - el
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emene) ,γ -榄香烯(γ - elemene) ,δ -榄香烯(δ - elemene)和 z
-榄香烯(z - elemene) ,其含氧衍生物有榄香醇(elemol)和 β -
榄香醇(β - elemol)。
2. 2. 3 双环倍半萜 蜡梅科植物中双环倍半萜的基本骨架有 11
种,分别是菖蒲烷(Acroane)、檀香烷(Santalane)、佛手柑烷(Ber-
gamotane)、杜松烷(Ca - dinane)、愈创木烷(Guaiane)、桉叶烷
(Eudesmane)、艾里莫芬烷(Eremophilane)、石竹烷[丁香烷]
(Caryophyllane)、二环吉马烷(Bicyclogermacrane) ,雪松烷(him-
achanlane)和 Oploanane烷(见图 2 - 6 ~ 16)。具有菖蒲烷的有 9
-甲氧去氢白菖[蒲]烯(9 - Methoxycalamenene)和 α -贝母烯
(α - Calacorene) ;具有檀香烷结构的有檀香烯(santalene)以及其
氧化衍生物檀香醇(santalol) ;具有佛手柑烷结构的有 α -佛手柑
油烯(α - bergamotene) ;具有杜松烷结构的有杜松烯(cadinene) ,
γ -杜松烯(γ - cadinene) ,δ -杜松烯(δ - cadinene) ,杜松 - 1
(10) ,4 -二烯[Cadina - - 1(10) ,4 - diene],卡达 1,(10) ,3 8
-三烯[Cadala - 1(10) ,3,8 - triene],α -依兰油烯(α - muur-
olene) ,γ - 依兰油烯(γ - muurolene)和 z - 木罗烯(z - muur-
olene) ,其含氧衍生物 α -杜松醇(α - cadinol) ,δ -杜松醇(δ -
cadinol) ,τ -杜松醇(τ - cadinol)和 Tau -木罗醇(Tau - muuro-
lol) ;具有愈创木烷结构的有愈创木烯(guaiene) ,α -愈创烯(α
- guaiene) ,β - 愈创烯(β - guaiene) ,α - 古芸香烯 (α - gur-
junene) ,β -古芸烯(β - gurjunene) ,γ -古芸[香]烯(γ - gur-
junene) ,喇叭茶烯(ledene)和异喇叭茶烯(isoledene) ;其含氧衍
生物有喇叭茶奥醇(Palustrol) ,匙叶桉叶油醇(spathulenol)和异
匙叶桉油醇(isospathulenol) ;具有桉叶烷结构的有 4(14) ,7(11)
-桉油二烯[Eudesma - 4(14) ,7(11)- diene],α -芹子烯(α -
selinene) ,β -芹子烯(β - selinene) ,γ -芹子烯(γ - selinene)和
3,7(11)-蛇床二烯[3,7(11)- selindiene],其含氧衍生物有 α
-桉叶油醇(α - eudesmol) ,β -桉叶油醇(β - eudesmol) ,γ -桉
叶油醇(γ - eudesmol)和 z -桉叶醇(z - eudesmol) ;具有艾里莫
芬烷结构的有雅槛蓝烯(eremophilene) ;具有石竹烷结构的有石
竹烯(caryophyllene) ,α -石竹烯 α -(caryophyllene) ,反式石竹烯
(trans - caryophyllene) ,其含氧衍生物有氧化石竹烯 (caryo-
phyllene oxide)和 β -环氧石竹烯(β - Caryophyllene epoxide) ;具
有二环吉马烷结构的有二环牻牛儿烯( (+ -)- lepidozene) ;具
有雪松烷(himachanlane)结构的有 α - 雪松烯(α - himachan-
lene)和 z -雪松烯(z - himachanlene) ;具有 Oploanane 烷结构的
有 β -蜡梅酮(β - oplopenone)。
图 1 蜡梅科单萜的基本骨架类型
2. 2. 4 三环倍半萜 蜡梅科植物中三环倍半萜的基本骨架有 8
种,分别是柏木烷(Cedrane)、胡椒烷(Copane)、毕澄茄烷(cube-
bane)、衣兰烷(ylangane)、长叶松烷(Longipinane)、马兜铃烷
(aristolane)、香木兰烷(aromadendrane)和波旁烷(Bourbonane)
(见图 2 - 17 ~ 24)。具有柏木烷结构的有 α -雪松烯(α - ce-
drene) ;具有胡椒烷结构的有古巴烯(copaene)和 α -古巴烯(α
- copaene l) ;具有毕澄茄烷结构的有 α -毕澄茄油烯(α - cube-
bene) ,β -毕澄茄油烯,其含氧衍生物有库贝醇(cubenol) ;具有
衣兰烷结构的有衣兰烯(ylang)α -衣兰烯(α - ylang) ;具有长叶
松烷(longifolane)结构的有长叶烯(longifolene) ,8,9 -脱氢 -环
异长叶烯(8,9 - dehydro - cycloisolongifolene)和 9,10 -脱氢 -环
异长叶烯(9,10 - dehydro - cycloisolong ifolene) ;具有马兜铃烷结
构的有马兜铃烯(aristolene) ;具有香木兰烷结构的有香树烯(aro-
madendrene) ,α -香橙烯(α - aromadendrene) ,脱氢香橙烯(de-
hydro aromadendrene) ,别芳萜烯(allo - aromadendrene)和异氧化
香橙烯(Iso - Aromadendrene oxide) ;具有波旁烷结构的有 β -波
旁烯(β - bourbonene)。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2011 VOL. 22 NO. 7 时珍国医国药 2011 年第 22 卷第 7 期
图 2 蜡梅科倍半萜的基本骨架类型
3 蜡梅科萜类成分的生物活性
萜类化合物通常具有提神,抗菌消炎和镇痛的作用。
3. 1 抗菌活性 β -蒎烯具有抗菌和抗真菌作用,也有祛痰作
用[14]。李阳春等[10]报道柳叶蜡梅挥发油中 1 - β - 蒎烯
(4. 48%) ,柳建军等报道从国外引种的新西兰蜡梅中 α -蒎烯
(31. 77%)[11],杜松烯也具有杀菌作用。
3. 2 抗炎活性 杜松醇具有祛痰作用[14],李正国等[6]2008 年分
析素心蜡梅和红心蜡梅中的 tau -杜松醇的含量分别 12. 758%和
4. 649%。石竹烯对皮肤炎症及消化系统溃疡具有较好的疗效,
还有一定的平喘作用,是治疗老年性慢性支气管炎的有效成分之
一李惠成等[6]分析蜡梅种子油化学成分,测得石竹烯含量
3. 90%。
3. 3 抗肿瘤活性 β -榄香烯具有较好的抗肿瘤活性,榄香烯乳
剂临床上用于对恶性胸、腹腔积液、肿瘤、呼吸道和消化道肿瘤的
治疗。β -榄香烯的抗癌作用除直接杀伤肿瘤细胞外,还可通过
激活机体免疫系统使宿主特异性免疫功能增强而获得明显的免
疫保护效应[14]。江婷等[5,6]2005 年在蜡梅花挥发油中分析其含
量达 7. 252%;李正国等[6]2008 年分析素心蜡梅和红心蜡梅中的
β -榄香烯的含量分别为 13. 64%和 12. 758%。
参考文献:
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收稿日期:2010-08-05; 修订日期:2010-12-02
作者简介:王存良(1973-) ,男(汉族) ,河南长葛人,现任郑州大学第一附
属医院主管药师,学士学位,主要从事银杏叶提取物的实验研究工作.
银杏叶提取物降血糖作用的实验研究
王存良
(郑州大学第一附属医院,河南 郑州 450052)
摘要:目的 观察银杏叶提取物对糖尿病小鼠的降血糖作用。方法 给断乳的小鼠饲喂高脂饲料,制备糖尿病模型,造模
成功的小鼠随机分为给药组和模型组,外加空白对照组;给药组分别给予 0. 3,0. 6,1. 2 g /kg 剂量的银杏叶提取物,模型
组和空白组给予等体积的蒸馏水,给药 1 个月后测定小鼠的空腹血糖值,糖耐量以及血清 MDA和 SOD的含量。结果 银
杏叶提取物可以显著降低高血糖小鼠的空腹血糖值(P﹤ 0. 01) ,降低血清 MDA的含量,但是对高血糖小鼠的糖耐量的
影响不大。结论 银杏叶提取物可以降低糖尿病小鼠的血糖值。
关键词:银杏叶提取物; 高血糖
DOI标识:doi:10. 3969 / j. issn. 1008-0805. 2011. 07. 107
中图分类号:R962 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2011)07-1776-02
近年来,随着人们生活水平的提高,饮食结构随之发生了很
大的变化,以糖尿病为原发病的各种疾病严重威胁着人类的健
康。糖尿病是一种慢性代谢系统紊乱的疾病,预计到 2030 年世
界上约有 1. 4 亿糖尿病患者[1]。晚期的糖尿病患者会出现一系
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