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沼委陵菜属植物化学成分和药理活性研究进展



全 文 :沼委陵菜属植物化学成分和药理活性研究进展
高世宝,马家麟,达洛嘉,林鹏程 (青海民族大学药学院,青海省青藏高原植物化学重点实验室,青海西宁 810007)
摘要 从生物学特性、化学成分、毒副作用、药理活性和实际应用等方面,系统综述了近年来沼委陵菜属植物的最新研究进展,以期为该
属植物的深入开发和综合利用提供参考。
关键词 沼委陵菜;西北沼委陵菜;化学成分;药理活性
中图分类号 S567. 23 + 9 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611(2016)04 -011 -03
Research Advances of Chemical Composition and Pharmacological Activity of Comarum Plants
GAO Shi-bao,MA Jia-lin,DA Luo-jia et al (College of Pharmacy,Qinghai University for Nationalities,Key Laboratory for Tibet Plateau
Phytochemistry of Qinghai Province,Xining,Qinghai 810007)
Abstract The research advances of Comarum plants in recent years were systematically discussed from several aspects including biological
characteristics,chemical composition,side effects,pharmacological research and practical application,so as to provide reference for further exploi-
tation and comprehensive utilization of Comarum plants.
Key words Comarum palustre;Comarum salesovianum(Stepn.)Asch. et Gr. Syn.;Chemical composition;Pharmacological activity
基金项目 “珍稀藏药手掌参菌根真菌及其代谢产物活性的初步研究”
青海省科技厅项目(2014-ZJ-923)。
作者简介 高世宝(1990 -) ,男,陕西安康人,硕士研究生,研究方向:
药物分析。
收稿日期 2016-01-18
沼委陵菜属植物为蔷薇科多年生草本或亚灌木植物,全
世界有 10种[1],广泛分布于北半球温带。我国产 2 种,分别
是沼委陵菜(本属的模式种)以及西北沼委陵菜[2]。目前国
内外对该属植物的研究主要集中在沼委陵菜和西北沼委陵
菜。沼委陵菜 Comarum palustre 为多年生草本植物,分布于
朝鲜、欧洲及北美洲、蒙古、俄罗斯、日本以及中国大陆的内
蒙古、黑龙江、辽宁、吉林、河北等地,生长于海拔 400 ~ 800 m
的地区,一般生于森林、森林草原、苔原地区、沼泽、湖边和河
岸,目前尚未由人工引种栽培[2 -3]。西北沼委陵菜 Comarum
salesovianum (Stepn.)Asch. et Gr. Syn.为亚灌木植物,分布于
内蒙古、宁夏、甘肃、青海、新疆及西藏,生于海拔 3 600 ~
4 000 m山坡、沟谷或河岸。俄罗斯、蒙古、阿富汗、巴基斯坦
以及吉尔吉斯斯坦的阿尔泰和喜马拉雅山区也有分布[4]。
在传统用药中,沼委陵菜多被俄罗斯人用作镇痛和抗炎药石
的原材料[5],其对创伤的修复和止血作用也有报道[6];西北
沼委陵菜的地上部分常被用于治疗肺结核、肝炎和胆囊炎
症,由西北沼委陵菜地上部分做成的一种浸提物用于喉咙清
洗,尤其地下部分做成的一种汤药被用于治疗神经损伤和消
化不良[7],其花可引起眼部感染[8]。关于沼委陵菜属植物的
抗菌活性、抗阴道滴虫感染活性和抗阿米巴活性也有报
道[9 -12]。此外,沼委陵菜属植物分布广泛,资源量大,具有重
要的经济价值和研究潜力。为此,笔者对沼委陵菜和西北沼
委陵菜的生物学和生态学特性、化学成分、毒副作用、药理活
性和实际应用等方面的最新研究进展进行了综述,以期为该
属植物的深入开和综合利用提供参考。
1 生物学特性
沼委陵菜为多年生草本,高达 30 cm。下部无毛,上部密
生柔毛及腺毛。奇数羽状复叶,连叶柄长 6 ~ 16 cm,叶柄长
2. 5 ~12. 0 cm;小叶 5 ~ 7,似掌状,椭圆形或长圆形,长 4 ~
7 cm,有锐锯齿,下部全缘,上面无毛或有少量伏生柔毛,下
面灰绿色,有柔毛;小叶柄短或无;托叶叶状,卵形,基生托叶
大部和叶柄合生,膜质,茎生叶托叶先端常有数齿,基部耳状
抱茎;上部叶具 3小叶。聚伞花序顶生或腋生,有 1 至数花;
花序梗、花梗具柔毛和腺毛。花梗长 1. 0 ~ 1. 5 cm;苞片锥
形,长 3 ~5 mm;花径 1. 0 ~1. 5 cm;花萼盘形,外面有柔毛,萼
片深紫色,三角状卵形,长 0. 7 ~ 1. 8 cm,开展,先端渐尖,外面
及内面均有柔毛,副萼片披针形或线形,长 4 ~9 mm,外面有柔
毛;花瓣卵状披针形,长 3 ~8 mm,深紫色;雄蕊 15 ~25,花丝及
花药均深紫色,短于花瓣;子房深紫色,花柱线形。瘦果多数,
卵圆形,长 1 mm,熟时黄褐色,扁平,无毛,着生半球形花托上。
花期 5 ~8月,果期 7 ~10月[13]。
西北沼委陵菜为亚灌木,高达 1 m。茎幼时有粉质蜡层,
具长柔毛,红褐色。奇数羽状复叶,连叶柄长 4. 5 ~ 9. 5 cm,
叶柄长 1. 0 ~ 1. 5 cm,小叶 7 ~ 11,纸质,互生或近对生,长圆
状披针形或卵状披针形,少数倒卵状披针形,长 1. 5 ~ 3. 5
cm,有尖锐锯齿,上面无毛,下面有粉质蜡层及贴生柔毛;叶
轴有长柔毛;小叶柄极短或无;托叶膜质,先端长尾尖,大部
与叶柄合生,有粉质蜡层及柔毛,上部叶具 3 小叶或单叶。
聚伞花序顶生或腋生,有数朵疏生花花序梗,花梗有粉质蜡
层及密生长柔毛。花梗长 1. 5 ~ 3. 0 cm;花萼倒圆锥形,肥
厚,外面被短柔毛及粉质蜡层,萼片三角状卵形,长约 1. 5
cm,红紫色,外面有短柔毛及粉质蜡层,内面贴生短柔毛,副
萼片线状披针形,长 0. 7 ~ 1. 0 cm,紫色,外被柔毛;花瓣倒卵
形,长 1. 0 ~1. 5 cm,约与萼片等长,白色或红色,无毛;花丝长5
~6 mm;花托肥厚,半球形,密生长柔毛;子房有长柔毛。瘦果
多数,长卵圆形,长约 2 mm,有长柔毛,埋藏在花托长柔毛内,
被宿存副萼片及萼片包裹。花期 6 ~8月,果期 8 ~10月[13]。
西北沼委陵菜和沼委陵菜的区别:小叶片数较多,7 ~ 11
个;幼茎、总梗、花梗,花萼均被粉质蜡层及柔毛(有时蜡层不
明显) ;花瓣倒卵形,白色或红色,约与萼片等长,先端圆钝;
瘦果有长柔毛;为亚灌木[2]。
西北沼委陵菜是优良的野生灌木。王海[14]通过播种育
安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2016,44(4) :11 - 13 责任编辑 李占东 责任校对 况玲玲
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2016.04.004
苗试验发现该品种表现出繁殖容易、生长迅速、抗性强等特
点,一年生苗高可达 30 ~40 cm,地径可达 0. 3 ~0. 6 cm,表现
出良好的生长性状。
2 化学成分
2. 1 多糖 Popov等[15]从沼委陵菜的地上部分分离出一种
果胶多糖并命名为 comaruman,其由 82%糖、15%蛋白质和
3%脂类物质构成。Ovodova 等[16]对 comaruman的结构进行
了研究,发现其旋光度为右旋 192°,糖链包含 D-半乳糖醛酸
(64%)、D-半乳糖(13%)、L-鼠李糖(12%)、L-树胶醛醣
(6%)和微量的木糖及葡萄糖的残留物,主干结构则是由通
过许多 α-1,2-L-rhamnopyranose残基相连接的线型 α-1,4-D-
galactopyranosyl uronan区域组成,分支主要由含有侧链的 α-
2,4-L-鼠李糖-α-4-D-聚半乳糖醛酸组成。此外这些分支还
包含5-O-取代-阿拉伯呋喃糖、3-O-取代 -吡喃半乳糖和6-O-
取代-吡喃半乳糖的残基。
Ovodova等[17]对组成 comaruman 的半乳糖醛酸骨架的
分支进行了深入研究,通过原子显微镜和半乳糖醛酸甲基化
分析发现 comaruman高分子的骨架上含有的分支是作为侧
链附着在骨架核心中半乳糖醛酸残基的 2和 3位点上,其侧
链由 D-半乳糖醛酸的 α-1,4位连接的残基组成,而非 α-1,4-
D-半乳糖醛酸的线形区域。
2. 2 黄酮类化合物 Yerschik等[18]从沼委陵菜根和茎中分
离出原花青素。原花青素的结果见图 1。
2. 3 苯酚脂类化合物 Odontuya等[19]从西北沼委陵菜的地
上部分分离出 3 个苯酚脂类化合物:6-(non-8-enyl)salicylic
acid (图 2a)、6-nonyl salicylic acid (图 2b)和 3-(non-8-enyl)
phenol (图 2c)。
图 1 原花青素的结构
Fig. 1 Structure of the original anthocyanin
图 2 苯酚酯类化合物的结构
Fig. 2 Structure of phenol lipid compound
表 1 沼委陵菜叶挥发油的化学成分
Table 1 The chemical constituents of volatile oil from leaves of Comarum palustre
tR∥min RI 成分 Constitutes 含量 Content∥%
5. 87 885 (E)-3-methylpenta-1,3-diene-5-ol 1. 20
10. 32 992 2-Pentyl-furan 1. 82
10. 68 1 005 trans-2-(2-pentenyl)-furan 0. 53
14. 38 1 098 cis-sabinene hydrate 1. 80
14. 55 1 105 nonyl aldehyde 7. 33
18. 21 1 199 4-ethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-on 1. 03
18. 39 1 206 decanal 1. 89
18. 99 1 220 β-cyclocitral 1. 27
21. 68 1 294 3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-(2. α.,4a. α.,8a. α)-2H-chromene 3. 28
23. 77 1 354 7-ethyl-quinoline 0. 86
24. 08 1 363 3,5-dimethyl-1-hexene 0. 87
24. 85 1 385 β-(E)-damascenone 5. 20
24. 98 1 389 4-methylene-6-(1-propelinidene)-cyclooctene 4. 46
25. 48 1 400 p-tetradecane 0. 69
27. 09 1 454 geranyl acetone 1. 64
28. 14 1 484 γ-humulene 1. 42
28. 24 1 488 β-ionone 7. 26
28. 74 1 502 α-muurolene 1. 19
28. 94 1 509 cyclododecanol 2. 42
31. 70 1 600 hexadecane 2. 09
34. 66 1 696 heneicosane 1. 76
35. 12 1 712 pentadecanal 1. 55
36. 70 1 766 benzyl benzoate 9. 01
37. 12 1 783 benz[α]azulene 1. 78
38. 74 1 846 hexahydrofarnesyl acetone 19. 68
41. 80 1 965 palmitic acid 15. 45
2. 4 其他化合物类 Golubev等[20]从沼委陵菜叶挥发油中 鉴定出 26个化合物(表 1) ,其中主要化合物有 hexahydrofar-
21 安徽农业科学 2016 年
nesyl acetone,benzyl benzoate,nonyl aldehyde,β-ionone,β-
(E)-damascenone 和 4-methylene-6-(1-propelinidene)-cy-
clooctene。
3 毒副作用
沼委陵菜属植物的毒副作用研究主要集中在与抗炎活
性相关的副作用方面。目前发现的所有抗炎活性成分均未
发现其具有副作用的报道。
4 药理活性
Popov等[15]对从沼委陵菜地上部分发现的果胶多糖 co-
maruman进行抗炎活性研究,结果发现对小鼠足部注入 2%
的福尔马林后口服 comaruman (5 ~ 100 mg /kg)在 24 h内可
明显减小足肿胀的程度;comaruman 的其他多糖部分(除蛋
白、除脂、水解、果胶酶消化)也表现出类似的抗炎活性;其活
性机理可能与巨噬细胞黏附的减少有关。Popov等[21]对 co-
maruman的抗炎活性进行了深入研究,发现 comaruman的抗
炎活性与其对人类中性粒细胞纤连蛋白黏附的抑制有关。
Popov等[22]发现 comaruman 对乙酸诱发的小鼠结肠炎有预
防作用。Yerschik等[18]对沼委陵菜根和茎的乙醇提取物以
及从中提出的原花青素进行了抗炎活性研究,发现乙醇提取
物和原花青素都具有抗炎活性。其中原花青素具有显著的
不低于阿司匹林的抗炎活性,是沼委陵菜根和茎中的主要活
性成分,且无副作用。
Odontuya等[19]对西北沼委陵菜的乙醇提取物、二氯甲
烷萃取物、正丁醇萃取物、水提取物以及从其二氯甲烷萃取
物中分离出的 3个苯酚脂类化合物进行了抑菌活性研究,发
现乙醇提取物和二氯甲烷萃取物具有革兰氏阳性菌抑制活
性,无革兰氏阴性菌抑制活性;其正丁醇萃取物和水提取物
对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均无抑制活性;化合物 1和
2的等量混合物表现出比单个化合物强的革兰氏阳性菌抑制
活性,而化合物 3 则表现出很强的藤黄微球菌抑制活性;进
一步研究发现带有不饱和脂肪族侧链的水杨酸与苯酚脂类
分子的抗菌活性强度有重要关系。
Nobuo等[23]发现西北沼委陵菜的水或乙醇提取物对葡
萄球菌有抑制活性,可以用来预防痤疮和过敏性皮肤炎。
5 实际应用
由西北沼委陵菜水或乙醇提取物制作的乳液、面膜化妆
品,药膏,以及可以预防痤疮和过敏性皮炎的药物和外用药
品已经被 Nobuo等[23]申请了专利。
6 结语
沼委陵菜属植物分布广泛,资源丰富,用途较广,除用作
药用植物外,有些还被用作观赏植物、水土保持植物。药理
研究表明,该属的沼委陵菜和西北沼委陵菜具有显著的抗炎
活性,其分离出的活性化合物与合成药物相比更加安全且无
副作用,临床应用前景十分广阔。此外,笔者对该属植物进
行活性筛选发现西北沼委陵菜还具有明显的抗肿瘤活性。
因此,开展沼委陵菜属植物的深入研究具有重要的经济价
值,其对天然抗炎、抗肿瘤药物的研发具有重要意义,为开发
新型天然抗炎、抗肿瘤药物提供新的途径,同时也符合人们
对药物安全性要求不断提高的趋势。
参考文献
[1] International Plant Names Index[EB/OL].[2015 - 12 - 01]. http:/ /
www. ipni. org.
[2]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:第 37卷[M].北京:
科学出版社,1985:331 -332,334.
[3] USDA Natural Resources Conservation Service. The PLANTS Database
[DB/OL].(2009)[2015 -12 -01]. http:/ /plants. usda. gov.
[4]GBIF (Global Biodiversity Information Facility). Comarum salesovianum
(Stephan)Asch. & Graebn,2015[EB/OL].[2015 -12 -01]. www. gbif.
org / species /3020536.
[5]KIOSEV P A. Comprehensive catalogue of medicinal plants[M]. Moscow:
EKSMO -Press,2001.
[6]IL’INA I V. Folk medicine of Komi[M]. Syktyvkar:Komi Book Press,
1997.
[7]LIGAA U,DAVAASUREN B,NINJIN N. Medicinal plants of mongolia used
in western and eastern medicine[M]. Ulaanbaatar,Mongolia:JKL Printing,
2006:218 -219.
[8]KHAN B,ABDUKADIR A,QURESHI R,et al. Medicinal uses of plants by
the inhabitants of Khunjerab national park,Gilgit,Pakistan[J]. Pak J Bot,
2011,43(5):2301 -2310.
[9]RUBINCHIK M A. Trichomonastatic features of vascular plants,phyton-
cides[M]. Kiev:Nauka,1972:128 -132.
[10]RUBINCHIK M A,VICHKANOVA S Al. Antimicrobes activity of some
vascular plants[J]. Rast Resur,1971,7 (1):80 -85.
[11]TRIL V M. Usage of potentilla species from the Southeastern Altai,protec-
tion,rational usage and recover of natural resources[M]. Barnaul:Nauka,
1975:259 -262.
[12]TRIL V M,SHISHKINA E S. Biological activity of the genus potentilla
and its perspectives of usage,resources and introduction of useful plants
of siberia[M]. Novosibirsk:Nauka,1981:147 -154.
[13]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国高等植物[M].北京:科学出
版社,2003.
[14]王海.野生花卉植物西北沼委陵菜的播种育苗试验[J].青海草业,
2014,23(1):9 -10.
[15]POPOV S V,POPOVA G Y,OVODOVA R G,et al. Antiinflammatory ac-
tivity of the pectic polysaccharide from Comarum palustre[J]. Fitoterapia,
2005,76(3 /4):281 -287.
[16]OVODOVA R G,BUSHNEVA O A,SHASHKOV A S,et al. Structural
studies on pectin from marsh cinquefoil Comarum palustre L.[J]. Bio-
chemistry,2005,70(8):867 -877.
[17]OVODOVA R G,POPOV S V,BUSHNEVA O A,et al. Branching of the
galacturonan backbone of comaruman,a pectin from the marsh cinquefoil
Comarum palustre L.[J]. Biochemistry,2006,71(5):538 -542.
[18]YERSCHIK O A,LOVKOVA M Y,BUZUK G N,et al. Antiinflammatory
activity of proanthocyanidins of rhizomes with roots of Comarum palustre
L.[J]. Doklady biological sciences,2009,429(1):535 -537.
[19]ODONTUYA G,BANZRAGCHGARAV O,MURATA T,et al. Antibacteri-
ally active phenolic lipid derivatives from Comarum salesovianum
(Steph.)Aschers. et Gr.[J]. Phytochemistry letters,2015,13:360 -364.
[20]GOLUBEV S V,EFREMOV A A. A study of the mineral composition and
the composition of volatiles of marsh cinquefoil[J]. Russian journal of
bioorganic chemistry,2013,39(7):728 -732.
[21]POPOV S V,OVODOVA R G,G YU P,et al. Adhesion of human neutro-
phils to fibronectin is inhibited by comaruman,pectin of marsh cinquefoil
Comarum palustre L.,and by its fragments[J]. Biochemistry,2005,70
(1):108 -112.
[22]POPOV S V,OVODOVA R G,MARKOV P A,et al. Protective effect of
comaruman,a pectin of cinquefoil Comarum palustre L.,on acetic acid -
induced colitis in mice[J]. Digestive diseases & sciences,2006,51(9):
1532 -1537.
[23] NOBUO Y,HIROYUKI S. 用于皮肤外用剂的抗菌剂:JPO,JP
2011001329 -A[P]. 2011 -01 -06.
3144卷 4期 高世宝等 沼委陵菜属植物化学成分和药理活性研究进展