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紫菀属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :收稿日期:2009-12-18
作者简介:库尔班江(1962-), 男(维吾尔族),新疆伊宁人 ,
副教授 ,学士 , 研究方向为中药与天然药物。
E-mail:korbanjhon@126.com
doi:10.3969/j.issn.1006-9690.2010.02.001
紫菀属植物化学成分及药理作用研究进展
库尔班江 ,欧阳艳 ,努尔买买提
(伊犁师范学院 化学与生物科学学院 ,新疆 伊宁 835000)
摘 要 紫菀属(AsterL.)植物为多年生草本 、亚灌木或灌木 ,该属植物中紫菀(Astertataricus)为常用中药 , 具有润
肺下气 、止咳祛痰之功效 ,主治气逆咳嗽 、痰吐不利 、肺虚久咳 、痰中带血等症 ,是临床常用的润肺祛痰止咳药。该
属所含化学成分较丰富 ,已对该属中 16种植物做过化学成分研究 , 分离出的化合物 124个 , 其类型有各种萜类及
其苷 、肽类 、黄酮类 、蒽醌类 、甾醇类 、香豆素 、有机酸类及挥发油等。对国内外有关该属植物的化学成分 、药理作用
和临床应用的最新研究进行了综述 ,为该药用植物资源的进一步研究和开发利用提供依据。
关键词 紫菀属植物;化学成分;药理作用;临床应用;研究进展
中图分类号:R285.l   文献标识码:A   文章编号:1006-9690(2010)02-0001-04
TheAdvanceontheResearchofChemicalConstituentsand
PharmacologicalActionsofAsterL.Plants
Korbanjhon, OuyangYan, Nurmamat
(ColegeofChemistryandBiologicalScience, IliNormalUniversity, Yining835000, China)
Abstract Asterplantsareperennialherbs, sub-shrubsorshrubswithrichchemicalcomposition.The
chemicalcompositionfrom16kindsofAsterplantshavebeenanalyzedand124kindsofcompoundshave
beenisolated.Theyarevarioustypesofglycosidesandterpense, peptides, flavonoids, anthraquinones,
steroidalalcohol, coumarin, organicacidsandvolatileoil, etc.Thechemicalconstituentsandpharmaco-
logicalactivitiesofAsterplantsarereviewedinthispapertoprovidebasisforfurtherstudyanddevelop-
ment.
Keywords AsterL.plants;chemicalconstituents;pharmacologicalactivities;clinicalapplication;re-
searchProgress
  菊科(Compositae)紫菀属(AsterL.)植物为多
年生草本 、亚灌木或灌木 ,是紫菀族中最大的属 。据
估计全世界约有 250种 ,广泛分布于亚洲 、欧洲及北
美洲 ,中国有近 100种。该属植物中紫菀(Asterta-
taricus)为常用中药 ,始载于 《神农本草经》 ,列为中
品 ,具有润肺下气 ,止咳祛痰之功效 ,主治支气管 、咳
嗽 、肺结核和咯血等症 ,民间一般用作治疗毒蛇咬伤
和呼吸系统感染等 。药用干燥根茎及根 ,在中药处
方及中成药中用量大 ,同属植物中有很多种可混作
紫菀用 ,如山紫菀等 。紫菀属所含化学成分较丰富 ,
到目前为止 ,已对紫菀属中 16种植物作过化学成分
研究 ,分离出的化合物 124个 ,其类型有各种萜类及
其苷 ,其中三萜皂苷是本属主要特征性成分 ,环肽也
是本属很有特色的一类化学成分 ,此外还有甾醇 ,香
豆素 ,挥发油等 [ 1] 。但对其化学成分及药理活性的
研究较欠缺。为扩大资源利用 ,笔者现从紫菀属植
物化学成分 ,药理活性 ,临床应用等方面研究结果作
一综述 ,为该植物的进一步研究和开发提供参考 。
—1—
第 29卷第 2期
2010年 4月               中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources            Vol.29 No.2Apr.2010
1 紫菀属植物化学成分
1.1 萜类 从紫菀属植物中分离出的萜类成分有
6, 7 -Dihydroxy-6, 7 -dihydro-cis-ocimene、
ShionosideA、B、Gentiopicroside、 6α-Methoxy-4
(15)-eudesmane-1β -ol、Germacra-4 -(15),
5, 10(14)-triene-1β -ol、7-Methoxy-4(15)-
oppsiteen-1β -ol[ 2-5] ;WangC.Z.等 [ 6]从耳叶紫菀
中分离出 2个倍半萜苷:AuriculatosideC、3β -Hy-
droxy-4(15), 10(14), 11(13)-guaiatrien-12, 6
-olide-8α-O-β -D-gulcopyranoside。
紫菀属植物中含有的二萜有直链型 、贝壳链型 、
半日花烷型等[ 5-7] ;二萜及其苷类在本属多种植物
中均有分布 。紫菀属中的二萜及其苷类 [ 8]有 Auric-
ulatosideA、B、Glycoside1、Glycoside2、Glycoside3、
Lingulatusin、16β, 17 -Dihydroxy-(-)-Kauran-
19-cicacid、16β , 17-Dihydroxy-(-)-Kauran
-19-cicacid-β -D-gluccopyranosylester、16β -
Hydroxy-1-7-acetoxy-(-)-Kauran-19-cic
acid-β -D-gluccopyranosylester、 6α-Angeloy-
oloxy-oxo-2.3 -dihydrosalviarin、 6β -Hydroxy-
7, 8-dehydroxy-bacchotricuneatin。
三萜及其皂苷是该属植物的主要特征性成分 ,
紫菀中特有成分 shionone,卢艳花等从紫菀 ,小舌紫
菀 ,灰枝紫菀中分离出木栓烷型三萜 -Friedelin和
表木栓醇(Epifriedelanol)、Friedel-3-ene、β -香树
素 [ 9-12] 。现已分离出几十种齐墩果烷型三萜内酯
皂苷[ 13-21] 。目前为止 ,文献报道的此类成分有 Ag-
eratosideA1 , A2 , A3 , A4 , A5、 AgeratosideB1 , B2 、
ScaberosideA1 , A2 , A3 , A4 、ScaberosideB1 , B2 , B3 ,
B4 , B5 , B6 , B7 , B8 , B9 、ScaberosideHa, Hb1 , Hb2 , Hc1 ,
Hc2 , Hd, Hf, Hg, Hh, Hi、AstersponinsA, B, C, D, E,
F, Ha, Hb, Hc, Hd、FoetidissimosideA、Asterbatanoside
B, C, F, G, H, I, J, K、AsteryunnanosideA, B, C, D, E、
AsterlingulatosideA, B, C, D、BelidiastrosideB, C1 ,
C2 , D1、BesysaponinC12 、BesysaponinBS1、Belidiastro-
sideBS2 , BA1 , B3 , BS6 , UD2 、Polygalacicacid、3-O-
rhamnoside。
1.2 肽类 肽类是紫菀属植物另一类比较有特色
的化学成分 ,卢艳花等 [ 10]从紫菀中分离得到 auran-
tiamideacetate,其余的都是五肽和环五肽 [ 22-28] 。文
献报道的此类成分具体有 AstinA、AstinB、AstinC、
Asterin、AstinD、AstinE、AstinF、AstinG、AstinH、
AstinI、AstinJ、AsterinA、AsterinB、AsterinC、As-
terinD、AsterinE、AsterinF。
1.3 甾醇类 从紫菀属植物发现的甾醇类较少 ,有
豆甾 醇 (stigmasterol)[ 10] 、 β -谷 甾 醇 (β -
sitostero1)[ 11] 、胡萝卜苷(daucosterin)[ 14] 、菠菜甾酮
(spinasterone)[ 13] 。
1.4 香豆素类 美国学者 WilzerKA等 [ 29]分离出
香豆素类化合物 PraealtinA-D、伞形花内酯 、
Marmin、Epoxyaurapten、 6 -Hydroxy-β -cycloau-
rapten。卢艳花等 [ 30] 从紫菀中分离出东莨菪素
(seopoletin)。王国艳等 [ 31]分离出 3 -甲氧基山柰
酚(kaempfero1-3-OMe)。
1.5 黄酮类  从缘毛紫菀中分离出芹菜素 ,橙皮
苷;卢艳花等[ 30] 从紫菀中分离出槲皮素(quereet-
in),山柰酚(kaempfero1)。
1.6 蒽醌类  文献报道的蒽醌类成分有大黄素
(emodin)、大黄酚(chrysophano1)、大黄素甲醚(phy-
seion)[ 31] 。
1.7 有机酸类 王国艳等[ 31]分离出有机酸类成分
有苯甲酸(benzoicacid)、对羟基苯甲酸(p-hydroxy
-benzoicacid)、咖啡酸(E-cafeicacid)、阿魏酸二
十六烷酯(E-ferulicacidhexaeosylester)等化合物。
1.8 其他类 从紫菀根中分离出 1个酰胺类化合
物:N-(N-苯甲酰基 -L-苯丙氨酰基)-O-乙
酰基 -L-苯丙氨醇 [ 32] ;高金海等 [ 46]分离出 2个酚
类化合物 ,分别是 3 -O-阿魏酰基奎尼酸甲酯和
(+)-异落叶松脂素 -9-β -D-吡喃葡萄糖苷 。
2 紫菀属植物药理作用
2.1 祛痰镇咳作用 紫菀水煎液 、石油醚及醇提液
中乙酸乙酯提取物部分都明显增加小鼠呼吸道酚红
排出量和减少氨水引发的小鼠咳嗽 ,延长咳嗽潜伏
期。提示紫菀祛痰作用的有效部分为石油醚 、乙酸
乙酯部分 。并且从以上两部位中分得的紫菀酮 、表
木栓醇单体亦表现出明显镇咳祛痰作用 [ 33] 。秦永
棋等报道正丁醇提取物也有祛痰作用 ,有效剂量为
1.2 g/kg。从中得到的丁基 -D-核酮糖苷可能为
—2—
                     中 国 野 生 植 物 资 源                第 29卷
其祛痰有效成分 [ 34] 。
2.2 抗肿瘤作用 紫菀所含的表无羁萜醇对小鼠
艾氏腹水癌 、P388淋巴细胞白血病细胞的生长有明
显抑制作用 [ 35-36] 。贺志安等人 [ 37]研究了紫菀水提
取物的体内抗肿瘤作用 ,制作荷瘤 S180小鼠和荷 He-
PA小鼠模型 ,用 3种浓度紫菀水提取物进行小鼠体
内抗肿瘤试验 ,结果证明紫菀水提取物的抗肿瘤活
性有选择性 ,对荷 S180肿瘤增殖有较好的抑制作用 。
从紫菀中分离出的环五肽对瘤细胞系有中等强度的
抑制作用 ,对成年雄鼠连续给药 5天 ,剂量每天分别
为 0.5mg/kg, 0.5 mg/kg, 5mg/kg, 对肉瘤 180细
胞增长抑制率分别为 40%, 26%, 45%[ 38] 。
2.3 平喘作用 紫菀对组胺和乙酰胆碱引起的气
管收缩均有显著的抑制作用 ,对组胺引起的气管收
缩作用最佳浓度为 8.23 mg/mL。紫菀中所含的琥
珀酸 、山柰酚 、槲皮素均有镇咳袪痰作用 ,琥珀酸钠
适于各种过敏性哮喘以及不适于服麻黄素 、氨茶碱
的患者 [ 39] 。
2.4 抑菌作用 紫菀煎剂体外实验对痢疾杆菌 、伤
寒杆菌 、副伤寒杆菌 、大肠杆菌 、变形杆菌和绿脓杆
菌等均有抑菌作用 ,但不同报道其作用差异很大 。
另有报道 ,紫菀 1∶50和 1∶100浓度体外试验分别对
人型和牛型结核杆菌有抑制作用 ,并对小鼠实验性
结核病有一定疗效[ 40] 。
2.5 抗氧化活性 NgD等 [ 1]对紫菀成分的抗氧化
活性作过研究 ,发现紫菀中的槲皮素和山柰酚有显
著的抗氧化活性 ,在 1 g/L的剂量下 ,对细胞溶血抑
制率分别约为 86.3%和 84.5%,对脂质过氧化物的
抑制率分别约为 91.0%和 91.4%,对超氧化自由基
产生的抑制率分别约为 98.6%和 97.3%;东莨菪素
和大黄素也有一定的抗氧化活性 ,仅对超氧化自由
基的产生有显著抑制 , 1 g/L剂量下的抑制率约为
99.1%和 94.2%;而二肽 aurantiamideacetate具有
阻断超氧化基和羟基增加的作用。
3 临床应用
3.1 支气管炎 补肺汤(紫菀 、党参 、熟地黄 、黄
芪 、五味子 、桑白皮)加减治疗老年慢性支气管炎 36
例 ,显效 24例 ,有效 11例 , 无效 1例 , 总有效率
97%[ 39] 。
3.2 小儿肺炎 止咳散 (紫菀 、荆芥 、桔梗 、百部 、
白前 、陈皮 、杏仁 、贝母 、甘草)治疗小儿肺炎 30例 ,
临床均治愈[ 41] 。
3.3 咳嗽 紫菀露 ,取紫菀 50 g(成人量 ,小儿 15
~ 30 g),加冰糖 50 ~ 100 g,水煎代茶频服 ,治疗干
咳无痰 ,对百余例患者进行临床验证 ,均获满意效
果[ 42] 。痉咳方(紫菀 、杏仁 、百部 、半夏 、橘红 、代赭
石 、蜈蚣 、甘草)水煎 ,每日 1剂 ,治疗百日咳患者 20
例 ,其中 18例服 3剂而愈 , 2例服 12剂而愈 [ 43] 。
3.4 其他 《太平圣惠方》紫菀散中记载 ,含紫菀
的一味方剂可治伤寒后肺萎劳嗽 ,唾浓血腥臭 ,连连
不止 ,渐将赢瘦:紫菀一两 ,桔梗一两半(去头),天
门冬一两(去心),贝母一两(煨令微黄),百合三分 ,
知母三分 ,生干地黄一两半。上药捣筛为散 ,每服四
钱 ,以水一中盏 ,煎至六分 ,去滓 ,温服 [ 44] 。调便汤
(生白术 、紫菀 、升麻)治疗习惯性便秘 66例 ,临床
治愈 25例 ,显效 35例 ,好转 6例[ 45] 。
4 前景与展望
综上所述 ,紫菀属植物是重要的祛痰止咳药之
一 ,其化学成分丰富 ,含有单萜皂苷 ,三萜及其皂苷
(羊毛脂烷型 、木栓烷型 、齐墩果烷型及乌苏烷型
等),肽类 ,香豆索 ,蒽醌 ,黄酮 ,有机酸 ,酚类及甾醇
等。现有文献报道从紫菀中分离出的萜类及其皂苷
成分较多 ,但药理活性研究报道较少;肽类化合物是
该植物比较有特色的一类成分 ,其中的某些环肽具
有一定的抗肿瘤活性 ,除报道的某些环肽外 ,其他成
分是否具有抗肿瘤活性是值得进一步研究的;我国
该植物资源丰富 ,在广泛收集民间治疗经验的基础
上 ,结合化学成分研究配合现代药理学跟踪 ,对获得
的主要成分特别是三萜类和肽类进行深入研究 ,揭
示活性成分 ,并为其开发利用提供化学和药理学依
据。
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(下转第 33页)
—4—
                     中 国 野 生 植 物 资 源                第 29卷
取时间对微波连续反应提取香水莲花黄酮的效果影
响不显著 ,乙醇用量影响显著 ,确定最佳提取工艺为
A1B3C2 ,即乙醇溶液为 70%,液料比 25∶1,微波功率
250W,提取时间 40 min。
表 2 正交试验结果
序号 A微波提取时间/min
B乙醇用量
/mL
C微波功率
/W
得率
/%
1 1(40) 1(150) 1(200) 1.737
2 1 2(200) 2(250) 1.768
3 1 3(250) 3(300) 2.089
4 2(60) 1 2 1.795
5 2 2 3 1.924
6 2 3 1 1.881
7 3(80) 1 3 1.520
8 3 2 1 1.866
9 3 3 2 2.019
k1 1.865 1.684 1.828
k2 1.867 1.853 1.861
k3 1.802 1.996 1.844
R 0.065 0.312 0.033 B>A>C
优水平 A2 B3 C2
3.5 验证试验
按正交试验选取的最佳提取工艺条件 A1、B3 、
C2进行重复试验 ,所得结果重现性较好 ,黄酮得率
较高 ,结果较为理想。结果见表 3。
表 3 提取工艺验证试验结果
No 总黄酮得率总黄酮得率 /% 总黄酮得率 ±SD RSD/%
1 1.989
2 2.166 2.065±0.3292 1.90
3 2.040
4 结 论
本文采用改进的家用微波炉 ,用微波蒸馏法连
续提取香水莲花总黄酮 ,该工艺简单可行 , 省时经
济。此方法也适用于后续分离纯化工序中的含量测
定。本研究微波连续提取香水莲花黄酮的最佳工艺
条件为:乙醇浓度为 70%,微波功率 250 W、微波提
取时间 40 min、液料比为 25∶1 ,最高总黄酮得率为
2.166%,为香水莲花黄酮的工业化生产提供了基础
数据和理论依据。
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