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黑种草属植物研究进展



全 文 :收稿日期:2007-03-18; 修订日期:2007-10-16
作者简介:信学雷(1971-),女(汉族),北京人 ,现任中国科学院新疆理化
技术研究所高级工程师 ,博士学位 ,主要从事天然产物的分离和降脂降糖
活性成分筛选工作.
*通讯作者简介:阿吉艾克拜尔·艾萨(1965-),男(维吾尔族),新疆阿图
什人 ,现任中科院新疆理化技术研究所研究员 ,博士学位 , 主要从事天然
产物的研究工作.
**通讯作者简介:汪汉卿(1935-),男(汉族),福建南安人 ,现任中国科学
院兰州化学物理所研究员 ,主要从事天然产物的研究与开发工作.
黑种草属植物研究进展
信学雷1, 2, 4 , 薛慧清1, 3, 4 , 阿吉艾克拜尔·艾萨 2* , 汪汉卿 1**
(1.中国科学院兰州化学物理所 ,甘肃 兰州 730000;
2.中国科学院新疆理化技术研究所 ,新疆乌鲁木齐 830011;
3.山西中医学院 ,山西 太原 030024; 4.中国科学院研究生院 , 北京 100049)
关键词:黑种草属植物; 化学成分; 药理作用
中图分类号:R285.5;R284.2  文献标识码:C  文章编号:1008-0805(2008)06-1514-03
  黑种草属植物属毛茛科植物金莲花亚科 ,其中有 3种药用植
物 , 分别是:瘤果黑种草NigellaglanduliferaPreyn.,又名腺毛黑种
草 , 还有果黑种草 Nigelasativa, 又名家黑种草以及黑种草 Nigel-
ladamascenaL.,它们的种子是常用的药材 , 呈三棱状卵形 , 长 2.
5 ~ 3 mm,宽约 1.5 mm。表面黑色 ,粗糙 ,顶端较狭而尖 , 下端稍
钝 , 有不规则的突起 ,质坚硬 , 断面灰色 ,有油性 [ 1] 。广泛分布在
地中海 、中欧 、西亚等地。气微香 , 味辛可用作香料。可以刺激消
化 、驱风止痛 、补肾健脑 、利尿 、发汗 、健胃 、抗蠕虫 、治疗哮喘等 ,
是维吾尔医学中一种习惯用药 [ 2] 。近年来 , 又发现它在降脂 、降
糖等多方面具有一定功效。
1 化学成分研究进展
近年来 , 已有一些关于黑种草籽化学成分的报道 , 研究表明 ,
黑种草籽中除了富含的挥发油和脂肪酸外 , 还含有黄酮类化合
物 、皂苷类化合物 、生物碱类化合物等有机化合物。
1.1 挥发油成分 对 N.sativa挥发油的研究较多 ,但其成分和各
种成分之间的比例有一定差异 , NickavarBahman等 [ 3]的研究表
明 N.sativa挥发油中主要含有:反式 -对丙烯基茴香醚
(38.3%),对异丙基苯甲烷(14.8%)、柠檬烯(4.3%)和香芹酮
(4.0%), 而用超临界提取得到了挥发油中含百里氢醌(41.
05%), 对异丙基苯甲烷(10.64%)和石竹烷(1.89%)等 [ 4];用水
蒸气蒸馏得到挥发油其成分以反式 -对丙烯基茴香醚(37.
3%),百里氢醌 (13.7%)为主 [ 5] 。而在 N.damascena油中则几
乎都是倍半萜类成分 ,且其中 P-榄香烯可达 73.2%[ 6] 。
1.2 脂肪酸类化合物 黑种草籽中油脂含量可达 35% ~ 40%,
且其中不饱和脂肪酸的含量可占到 84%[ 7] ,主要的脂肪酸有:亚
油酸(55.6%)、油酸(23.4%)、棕榈酸(12.5%)[ 8] 、十六烷酸 ,在
瘤果黑种草中还分得硬脂酸和十六烷酸甘油酯 [ 9] 。
1.3 黄酮类物质 1996年 , 郝海峰等 [ 10]从 Nigelaglandulifera
Preyn中分离得到了山柰酚-3-O-β -D-吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β-D-
吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β -D-吡喃葡萄糖苷 , 随后 , Merfort等又从
N.sativa里分得四个黄酮醇三糖苷;它们是山柰酚-3-O-β-D-吡喃
葡萄糖基(1※ 2)-β-D-吡喃半乳糖基(1※ 2)-吡喃葡萄糖苷 、槲皮
素 -3-O-β -D-吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β-D-吡喃半乳糖基(1
※ 2)一吡喃葡萄糖苷和槲皮素 3-O-(6-O)-阿魏酰-β -D-吡喃葡
萄糖基(1※ 2)-β-D-吡喃半乳糖基(1※ 2)-吡喃葡萄糖苷 [ 11] 。
1.4 皂苷类化合物 从黑种草籽中得到的皂苷类物质有:常春藤
皂苷 、常春藤苷元-3-O-α-L-鼠李糖(1※2)-α-L吡喃阿拉伯糖苷
(α-Hederin)、常春藤苷元-3-O-β -D-吡喃木糖基-α-L-鼠李糖 -
(1※ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷 [ 12] , 常春藤苷元-3-O-[ β -D-吡
喃木糖基(1※ 3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1※ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖
基-28-0-[ α-L-吡喃鼠李糖基-(1※ 4)-[ β -D-吡喃葡萄糖基 -1 -
(1※ 6)-β -D-吡喃葡萄糖苷 ,常春藤苷元 -3 -O-[ α-L-
鼠李糖基(1※ 2)-α-L-阿拉伯糖基 ] -28-O-α-L-鼠李糖基(1※ 4)-
β -葡萄糖基(1※6)β-D-葡萄糖苷 [ 13] , 另外还得到了常春藤皂苷
元 [ 14]和三萜内酯 mesembryanthemoidigenicaciddihydro-13 β , 28-
lactone[ 15]和 β -香树脂醇。
1.5 生物碱类化合物 迄今为止 , 从黑种草籽中已得到 15个生
物碱 , 其中吲唑类生物碱有 3个 , 分别是 nigellicine、nigellidine、黑
种草碱 (nigeglanine)及一个人工衍生物 -黑种草伪碱(Nigeglap-
ine);异奎琳生物碱有 nigelimine和 nigelimineN-oxide;二萜类生
物碱 8个以及附子碱 [ 10 , 16 ~ 19] 。
1.6 甾体化合物 在黑种草籽油中含有多种甾体化合物 ,已经分
得的有:β -谷甾醇 、胡萝卜苷油菜甾醇 、豆甾醇■5, D7-麦角甾醇
和羊毛甾醇 [ 20 , 21] 。
1.7 酚类物质 1-O-2, 4-dihydroxyphenylacetylglycerol、对羟基苯
甲酸 [ 12] 、2, 4-二羟基苯乙酸 、3, 4-二羟基 -苯乙醇和 2, 4-二羟基
苯乙酸甲酯是从黑种草籽中分离得到的酚类物质 [ 22 , 23] 。 2-(2-甲
酰基)-5-甲基-1, 4-苯二醇 [ 24] 。
1.8 其他 从黑种草籽中分得的化合物还有 2-O-[ β -D-吡喃半乳
糖(1※ 4)-吡喃葡萄糖 ] -β-D-呋喃果糖苷(黑种草糖)、环劳顿
醇 、蔗糖 [ 10] 、黑种草三糖 [ 12] 以及甲基-2-氨基-3-甲氧基苯甲
酸盐 [ 25] 。
2 药理作用研究进展
近年的研究表明黑种草籽具有多种生理活性如:抗菌 、抗肿
瘤 、抗氧化 、抗血小板聚集 、降脂 、降糖 、保肝作用等。
2.1 抗菌 、抗感染作用 通过电子自旋共振证明了在黑种草籽的
粗提物具有对抗 10种微生物的能力 ,其中所含有大量的百里氢
醌可能是它的有效成分 [ 26] 。黑种草籽的甲醇部位可对类链球菌
ATCC29212,大肠杆菌 NCTC10416和加拿大白色 DSM 1386菌
的生长有不同程度的抑制作用 [ 27] ,对 Damieta奶酪接种的 E.co-
liO157:H7也有效果 [ 28] 。注射 100, 200和 400 μl/kg剂量的黑
种草籽油可以明显抑制角叉菜聚糖诱导大鼠的爪水肿。在 10和
20 μl/耳剂量时就可以减轻棉子油诱导的小鼠耳水肿 [ 29] 。
2.2 抗肿瘤活性 R.Kumara, SS等 [ 30]人利用黑种草籽乙醇提取物
柱层析组分 5(CC5)在移植了 P388淋巴细胞及 LL/2细胞的 BDF1
小鼠中进行抗肿瘤实验发现 , 200和 400mg/kg剂量组小鼠的寿命比
对照明显延长 153%。在移植了 LL/2细胞的 BDF1小鼠实验中 ,连
续 7d每天给予 5和 10mg/kg剂量的 CC5,肿瘤抑制率分别达到
60%和 70%。对于已经形成的肿瘤 ,肿瘤抑制率———第 8天, 可达
48%和 65%;第 15天, 50%和 71%而阳性对照环邻酰胺在第 8天的
抑制率为 81%而在第 15天为 42%。实验还发现一定浓度的黑种草
籽的水提物、乙醇提取物可完全杀灭乳腺癌细胞 MCF-7[ 31] 。另外 ,
从瘤果黑种草籽中分离得到的两种三萜皂苷也表现出对 HepG2细
胞及药物抵抗的HepG2细胞的细胞毒作用 [32] 。
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时珍国医国药 2008年第 19卷第 6期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2008VOL.19NO.6 
表 1 黑种草籽中主要化学成分结构式
名称 化学结构式
皂苷类
hederagenin
R1=H
R2=H
常春藤皂苷
R
1
=H
R2=glucose
常春藤苷元-3-O-α-L-鼠李糖(1※2)-α-L吡喃阿拉伯糖苷(α-He-derin)常春藤苷元-3-O-β -D-吡喃木糖基(1※ 3)-α-L-鼠李糖 -(1※ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷
R1=HR2=rhamnose(1※ 2)arabinoseR
1
=H
R2=xylopyranosyl-(1※ 3)-L-rhan-mopyranosy(1※2)-arabinpyranosl
常春藤苷元-3-O-[ β -D-吡喃木糖基(1※ 3)-α-L-鼠李糖基(1※
2)-α-L-阿拉伯糖基 ] 28-O-[ α-L-鼠李糖基-(1※4)β -D-葡糖基 -(1※6)-β -D-葡糖苷〗常春藤苷元-3-O-[ α-L-吡喃鼠李糖基(1※ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基〗-28-O-[ α-L-吡喃鼠李糖基(1※ 4)β -D-葡糖基 -(1※ 6)-β-D-葡糖苷〗
R1=rhamnopyranosyl-(1! 4)- -D-glucopyranosyl-(1! 6)-β -D-glucopyranosylR
2
=xylopyranosyl-(1※ 3)-α-L-
rhamnopyranosyl-(1※2)-α-L-ara-binopyranosylR1=rhamnopyranosyl-(1! 4)- -D-glucopyranosyl-(1! 6)- -D-glucopyranosylR2=rhamnopyranosyl-(1! 2)- -L-arabinopyranosyl
黄酮苷类
槲皮素 -3-O-β -D-吡喃半乳糖基(1※ 2)-β -D-吡喃半乳糖基(1※
2)一吡喃葡萄糖苷
R=β -D-glucopyranosyl(1※2)-β -D-galacpyranosyl-(1※ 2)-β -D-glucopyranosyl
槲皮素 3-O-(6-O-阿魏酰 -β -D-吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β -D-吡喃半乳糖基(1※ 2)-吡喃葡萄糖苷
R=6-O-阿魏 -β -D-glucopyrano-syl(1※2)-β -D-galacpyranosyl-(1※2)-β -D-glucopyranosyl
山柰酚 -3 -O-β -D-吡喃半乳糖基(1※ 2)-β -D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β -D-吡喃葡萄糖苷
R=β -D-glacypranosyl-(1※ 2)-β-D-glucopyranosyl-(1※2)-β -D-glucopyranosyl
山柰酚 -3-O-β -D-吡喃葡萄糖基(1※ 2)-β -D--吡喃半乳糖基(1※2)-吡喃葡萄糖苷
R=β -D-glucopyranosyl-(1※2)-β-D-galacpyranosyl-1※ 2)-β -D-glucopyranosyl
生物碱类
nigeglanine
nigelicine
nigelidine
续表 1
名称 化学结构式
nigelidine
nigelimineN-oxide
NigelamineA1
X=CH R=-C6H5NigelamineA
2
X=NR=-C
6
H
5NigelamineA3 R=-C5H11NigelamineA
4
R=-C
3
H
7
NigelamineC
NigelamineA
5
R=-C
6
H
5
-CH
3
NigelamineB1
X=CH
NigelamineB
2 X=N
酚类:
2, 4-二羟基苯乙酸
3, 4-二羟基-苯乙醇
2, 4-二羟基苯乙酸甲酯
2.3 抗氧化活力 用黑种草籽(N.S)和荨麻(UD)在 CCl4处理
的 60只健康的雄性 SD大鼠进行实验 ,每组动物每周两次给 0.8
ml/kgCCl
4
共 90 d, 除对照外 , 从第 46天开始每日按 0.2 ml/kg
给与 NS或和 2 ml/kgUD油 ,此时对照组接受 2ml/kg体重的生
理盐水 ,共 45 d。通过心脏穿刺在 0, 45, 90 d每个治疗组中随机
选出 5只大鼠取得血样进行生物化学分析发现:经 45 d的 CCl4
处理脂质过氧化和肝酶增加 , 抗氧化酶的水平减少。经 NS和
UD治疗后减少了脂质过氧化和肝酶增加同时增加了降低的抗
氧化酶水平。A组肝重增加而 B, C, D中肝重减少。这表明 NS
和 UD治疗减少了脂质过氧化和肝酶同时增强了在 CCl4处理的
大鼠种抗氧化防御系统的活力 [ 33] 。另外 , 百里氢醌及合成的类
似物———丁基氢醌都具有清除羟自由基和超氧自由基的能力 , 可
能因此而具有抗氧化能力 [ 34] 。
2.4 抗血小板聚集 按 100, 250, 1 000 mg/kg的剂量连续给大鼠
口服黑种草籽悬浮物 10 d时观察到不同组中黑种草籽不影响
Hb, 总 RBC数量 、中性粒细胞和淋巴细胞的百分比以及中性粒细
胞和淋巴细胞的比例 ,但黑种草籽在增加血小板数量和减少凝集
时间上的效果明显 ,药剂赖关系与时间之间呈正相关。而且 , 即
使在 1 000 mg/kg体重的剂量也未显示出任何副作用和毒性 [ 35] 。
黑种草子油 250, 500mg/kg能明显的抑制 ADP、胶原诱导的大鼠
血小板聚集 , 500, 1 000 mg/kg能抑制大鼠体外血栓长度 , 1 000
mg/kg能减轻大鼠体外血栓重量 , 明显延长大鼠血爆时间 , 还能
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.6 时珍国医国药 2008年第 19卷第 6期
降低甘油三酯 , 但对胆固醇的作用不明显 [ 36] 。在研究了大鼠长
期服用家黑种草 NigelasativaL.种子固体油对血液生化和血液
学参数的影响时 , 人们使用 WistarKyoto大鼠 , 随机分为 2组 ,每
组 12只 ,实验组动物(Ns-rats)每日口服固定油 1 ml/kg, 连续
12周;对照组动物(C-rats)口服等量的水。实验期间每 2周测
1次体重 ,每 4周测 1次血液生化和血液学参数。另取 10只小
鼠 , 观察该固体油的毒性。 结果显示 ,给药 12周后 , 动物血胆固
醇 、甘油三酯和葡萄糖含量比对照组分别降低了 15.5%, 22.0%
和 16.5% , 血中重要的肝酶 、胆红素 、尿酸和肌酸酐含量与对照
组比 , 未见明显的变化;白细胞和血小板数量比对照组分别降低
了 35.0%和 32.0 %;血细胞比容和血红蛋白含量比对照组分别
增加了 6.4%,和 17.4 %。从给药后的第 6周开始 , 与对照组相
比 , 实验组动物体重的增加明显减慢。小鼠给以固体油 10 mlkg
后 15d内未见任何不良反应或死亡 [ 37] 。
2.5 降脂 、降糖和免疫保护作用 大鼠口服黑种草籽固态油 12
周 , 未发现对肝脏中主要的酶产生影响 , 同时 , 血液中的胆固醇 、
甘油三酯 、葡萄糖 、淋巴细胞和血小板数目分别比对照降低了
15.5, 22, 16.5, 35和 32%血细胞比容和血红蛋白水平上升了
6.4%和 17.4% [ 38] 。
用胃内管饲法给正常大鼠饲喂黑种草籽石油醚提取物 4周 ,
石油醚提取物由于减少了 25%的食物 , 因而体重短期减轻。在
体内和体外试验中均未观察到植物的毒性且空腹血糖保持稳定。
治疗 4周后与对照组相比治疗组的大鼠空腹胰岛素和甘油三酯
水平较低而 HDL-胆固醇水平较高。通过 Western杂交分析表
明发现从各组动物中分离出来的肝细胞对胰岛素水平反应上升
了。在体内石油醚部分通过增加激素受体的两种细胞内信号传
导途径起到了胰岛素增敏剂的作用 [ 39] 。
按 400 mg/kg给链尿菌素(STZ)诱导的糖尿病仓鼠胃内管
饲法饲喂黑种草籽油 6周 ,在诱导糖尿病之后 , 用胶原酶消化并
收集分离的肝细胞已确定肝糖的产生。 通过在一段时间内注射
荧光素乳液 , 24h后收集腹膜巨噬细胞以评价吞噬能力。治疗组
血糖从治疗前的 391 +/-3.0 mg/dl在第 1, 2, 3, 4周后减少到
325+/-4.7, 246+/-5.9, 208+/-2.5和 179 +/-3.1 mg/
dl。在治疗组仓鼠中从糖异生作用前体来的肝糖产物明显减少
提示着它的降糖效果部分源于减少了肝糖元的合成。另外 ,经黑
种草籽油治疗后腹膜巨噬细胞的吞噬活性和吞噬指数明显上升 ,
外周血中淋巴细胞数量增加。这表明其免疫保护作用是通过直
接刺激巨噬细胞的吞噬活力或通过刺激淋巴细胞的活力来完
成的 [ 40] 。
给雄性易于中风的自发性高血脂大鼠和 Wistar大鼠按 800
mg/kg剂量口服黑种草籽油 4周 , 可明显降低血清中总胆固醇 、
低密度脂蛋白 、甘油三酯的含量 , 同时 , 升高高密度脂蛋白
含量 [ 41] 。
用 STZ和烟酰胺诱导形成了糖尿病的大鼠为模型。给大鼠
口服黑种草籽油 4周 , 血糖明显减少 , 经酶连免疫和抗胰岛素单
抗证明 , 胰岛素水平明显上升。经免疫组化染色可在胰岛中观察
到大量的胰岛素阳性反应区 , 结果显示在 2型糖尿病模型中 ,黑
中草籽油有类似胰岛素的功能 [ 42] 。
2.6 雌激素样活性 将黑种草籽的甲醇 、氯仿 -甲醇和水提取
物及 3种酚类成分 2, 4-二羟基苯 乙酸(1)、3, 4-二羟基 -苯乙
醇(2)和 2, 4-二羟基苯乙酸甲酯(3), 以 17β -雌二 醇作阳性
对照。将各浓度的试药及对照品加至培养皿 , 溶剂挥干后加入
200μl含重组酵母(含人雌激素受体基因)及显色底物的培养介
质 , 在一定条件下培养 3d,于 540 nm处测定培养基的颜色变化 ,
620nm处校正浊度。结果显示 , 甲醇提取物浓度为 5 ×10-3 ~
6×10-4g/L时 ,量 -效曲线呈性增长 ,峰浓度为 5×10 -3g/L。水
提取物浓度为 5×10-1 ~ 1.5×10-3g/L时 ,量 -效反应曲线呈线
性增长 , 峰浓度为 5 ×10-1g/L。氯仿 -甲醇提取物则使该曲线
呈非线性的 、剂量相关的递增。化合物 1的雌激素样活性最强 ,
化合物 2的活性较弱 , 化合物 3无活性 。化合物 1和 2浓度为
1.6×10-5 ~ 2 ×10-7mol/L时 , 量 -效反应曲线呈线性增长 , 它
们的峰浓度为 3.2 ×10-6mol/L, 并与甲醇提取物有相似的剂量
相关的量 -效曲线 ,水提取物的曲线证明它可能还存在其他极性
活性成分 [ 23] 。
3 小结
从黑种草属植物的药理活性看 ,虽然它们都有较好的生物活
性 , 但大都是有效部位或组分起效 , 随着对其化学成分和药物作
用机理的进一步研究 ,该属植物应具有更好的开发前景。
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时珍国医国药 2008年第 19卷第 6期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2008VOL.19NO.6 
学术探讨
从处方看中医教育的存在问题及其对策
邵家德 , 邵 乾
(南京中医药大学附属医院 ,江苏 南京 210029)
关键词:处方; 中医教育; 问题与对策
中图分类号:R288  文献标识码:C  文章编号:1008-0805(2008)06-1517-01
  处方系医师为患者治病用药的书面文件 ,它既是医师用药治
病及写给药房配取药物的凭证 , 也是药房调配药剂 、指导患者用
药及结算药品费用的依据。因此 ,它具有法律 、技术和经济等方
面的证据作用。处方书写完整 、字迹端正 、用药合理 、用法得当 ,
是对每个医者的基本要求。
可是近年来 , 因为中医处方书写不规范而引发患者与医药人
员的矛盾 、纠纷事件时有发生。兹将常见的处方问题举例如下。
1 处方书写不完整
常见如年龄 、日期 、住址 、剂数 、用量 、用法等缺项 , 医生不签
名或不盖章 , 一旦发生差错 ,难以追寻病人。
2 字迹潦草难辨认
这类处方审方时不知所云 , 常得揣测猜想 。如红芚(应作
收稿日期:2007-04-27; 修订日期:2007-08-18
藤)与红花 、桔梗与桂枝 、蒌皮与姜皮 、杏仁与枣仁 、牛膝与牛子 、
三棱与法夏 、扁豆花与扁豆衣等等 , 书写潦草根本分不清 ,处方量
10 g常与 12g, 1g, 6 g等相混淆。有的人字写得像小学二三年级
学生的模样 ,竟然也龙飞凤舞 “狂草”起来 ,令人 “叹为观止﹗”
3 杜撰药名滥造字
如将牛膝写成 “牛夕 、牛七 、牛歹 、牛汐 、牛 、牛 ” ;豨莶
草写作 “希硷 、希见 、希苋”;蚤休写成 “骚休”;秦艽写作 “秦仇”;
萆薢写成 “草芥 ”;地肤子写成 “地附子 ”等等 , 真不知究竟要什
么药。
4 并开药名意难猜
如藿连根各 10g, 酸柏仁各 10g, 川断续各 10g, 葶苏子各 10
g,银翘各 10g, 桃红各 10g等等。开处方想当然。如果将方剂名
称银翘散 、桃红四物汤等来作为银花与连翘 、桃仁与红花的所谓
缩写会意是绝对不允许的。更何况桃红两字在书写潦草时与桃
(上接第 1516页)
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