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中国千金藤属(Stephania)植物中生物碱类化学成分的研究进展



全 文 :华西药学杂志
W C J
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1 9 98
,
1 3 ( 2 )
:
9 7 ~ 9 9
* 综 述 、
中国千金藤属 ( tS eP h a in a) 植物中生物碱类
化学成分的研究进展
黄建明 郭济贤
(上海医科大学药学院 上海 2 0 0 3 2)
提要 综述了近年来中国千金藤属植物中生物碱类化学成分的研究成果 , 为本属植物的深入研究
提供有用的资料 。
关键词 千金藤属 ( tS eP h训 i。 ) 生物碱
防己科 (M e n is p e r m a e e a e )千金藤属 ( S t eP h a n i a )植
物全世界约 60 余种 , 分布在亚洲和非洲热带和亚热
带 , 少数产大洋洲 。 根据《中国植物志户 〕 ,我国千金藤
属植物有 39 种 ,分布于长江流域及其以南各省区 , 以
云南和广西种类最多 . 该属中可供药用的植物种类较
多 , 主要含有生物碱 , 大致有 6 种结构类型 , 现 已分离
并鉴定了 15 。 以上生物碱 , 其中有许多活性成分 。 因
此 , 对该属生物碱成分的综合整理 , 可 以对属内植物化
学成分的深入研究 以及进一步开发 、 利用本属植物提
供有用的资料 。 王宪楷等川曾经收集 1 9 88 年以前的化
学成分 , 并作了综述 。 本文在该综述的基础上 , 补充
1 9 89 ~ 1 9 9 6 年间及少量 1 9 8 9 年前有关千金藤属植物
中生物碱类化学成分的研究结果 。
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u c i“ r i n e c H : 舀些望丛丝旦丝丝丝— ~ 鱼乙一1. 2 可朴碱型 ( a p o r p h in e )
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1998. 02. 011
华 西 药 学 杂 志 第 13 卷
1
.
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2 结语
千金藤属植物药用价值高 ,新种较多 ,是植化工作
者感兴趣的植物类群 。 由上述归纳的成分可以看出 ,
1 9 8 9~ 1 9 9 6 年间 ,该属植物中的生物碱成分仍不断地
被分离 、 鉴定 . 结构上 , 以原来的 6 种类型为主 ,增加了
少量新的结构类型 。 综合文献 z[] 和本文 ,千金藤属植物
中所含的生物碱种类繁多 , 生物碱在属内植物中的分
布复杂 ,但并非无规律可寻 ,可以根据成分结构类型的
分布为该属的植物化学分类学提供一些依据 。 杨鹤
鸣 8[] 和 王宪楷哪 3已对该属的化学成分提出了一些看
法 ,我们将在此基础上作进一步探讨 。
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5
.
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5
. r 才 ` r心 ir ` a
中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志 . 第三十
卷 . (第一分册 ) . 北京 : 科学出版社 , 19 96 , 40
王宪楷 , 赵同芳 . 干金藤属植物中的生物碱 . 华西药学杂
志 , 1 9 8 9 , 4 ( 4 ) : 22 9

第 2期 黄建明等 中国千金藤属 ( st e p h a ni )a 植物中生物碱类化学成分的研究进展
Z h a o Y u r u i
,
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,
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, e r a l
.
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-
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.
C h i n C h e m l e t r
,
1 9 9 3 , 4 ( 2 )
:
1 4 5
W a n g X i a n k a i
,
Z h a o Y u
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,
Zh a o T o n g f a n g
, e t a l
.
l
-
N i t r o a k n a d i n i n e f r o m S t e Ph a n i a
s u t e h u
e n e n s i s
.
P h y t oc h e m i s t r y
,
1 9 9 4
,
3 5 ( 1 )
:
2 6 3
eD
n g J in g z h e n
,
Z h a o S h o u x u n
,
M i a o Z h e n e h u n
.
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s
k e l e r o n f r o n 、 t h e r o o t o f s t e p h a n i a
e x e e n t r i e a
.
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r o d I e t t
.
1 9 9 3
,
2 ( 4 )
:
2 8 3
M i
n Z h id a
,
L i n G e
,
X u G u a n g x i
, e t a l
.
A l ka lo id s o f
S t e Ph a n i a s in i e a
.
P h y t o e h e m i s t r y
.
19 8 5
,
2 4 ( 1 2 )
,
3 0 8 4
劳爱娜 , 高耀 良 ,唐宗俭等 . 粪箕笃生物碱化学成分的研
究 . 化学学报 , 1 9 8 2 . 40 , 1 0 38
阂知大 , 郑学忠 . 荷包地 不容的化学成分 . 中草药 , 1 9 8 4 ,
1 5 ( 1 )
:
8
陈嫉 , 方圣鼎 , 李红文等 . 临沧地不容中的生物喊 . 植物学
报 , 1 9 9 1 , 3 3 ( 7 ) : 5 52
方圣鼎 , 陈热 , 张瑞等 . 药用地不 容中的 生物碱 . 植物学
报 . 19 9 0 , 32 ( 5 ) : 3 6 8
eD
n g J i
n g z h e n
.
A m o r p h i n a n e a lk a l o id f r o n i r o
t s o f
S t e p h a n i a e e p h a r a n t h a
.
1 9 9 2
,
3 1 ( 4 )
:
1 44 8
黄加鑫 , 陈嫌 . 千金 藤属生物碱的研究 I : 地不容中生物
碱的分离与鉴定 . 药学学报 , 1 9 7 9 , 14 ( 1 ) , 6 2
X u e H u a i y u
,
H e Y
a n b i n g
,
Z e n g J u m in
,
e t a l
.
E x t r a e t io n
o f r o t u nd i
n e a n d i s o e o r y d in e f r o m S r e p h a n i a r e t r a n d r a
w i t h n o n t o x ie s o l
v e n t s
.
F a m in g z h u a n li s h e n q in g
G o n g k a i s h u o n 、 i n g s h u C N 1 0 3 0 4 16 ( e l
.
C o 7D 4 7 1 / 0 4 )
,
1 8 J
a n 19 8 9
,
A p p l
.
8 7
, 10 4
.
6 6 8
. 0 4 , J u l 1 9 8 7 ( C A 1 13
:
8 4 8 2 4 ))
陈嫌 , 袁天烁 , 徐亚明等 . 大花地不容中的生物碱 . 植物学
报 , 1 9 9 4 , 3 6 ( 6 ) : 2 9 6
陈端 , 方圣鼎 ,矶贝彰等 . 千金藤属植物小叶地不容中的
生物喊 (姐 ) . 植物学报 , 1 9 5 9 , 3 1 ( 4 ) , 2 9 6
彭树林 , 陈蓄 .张国林等 . 药用异喳琳生物喊的研究 I 白
线薯生物碱 . 天然产物开 发与研究 . 19 9 2 . 4 ( 1 ) , n
成桂仁 , 王桂青 ,文永新 . 广西地不容生物碱的研究 . 中草
药 , 1 9 8 1 , 1 2 ( 4 ) : 6
王方材 , 李淑仪 , 王刚等 . 齿叶千金 藤 中克斑宁 及 l 一光 千
金藤定碱的分离与鉴 定 . 云 南中医学 院 学 报 , 19 91 , 14
( 3 )
: 4 1
方圣鼎 ,徐学健 , 陈嫌等 . 千金藤 属生物碱的研究— 讥海南地不容中的生物碱 . 中草药 , 1 9 87 , 1 8 ( 4 ) , 1 46
淤泽 博 ,马 云淑 ,赵 子仙等 . 克斑宁的抗心律失常作用 . 中
国中药杂志 , 1 9 9 2 . 1 7 ( 1 1 ) , 6 8 5
陈嫉 , 潘永平 , 方圣鼎 , 千金藤属 生物碱的研究— v 地不容中的非酚性生物碱 . 中草药 , 1 9 87 , 1 8 ( 10 ) , 6
陈嫉 , 方圣鼎 , 矶 贝彰等 . 千金 藤属植物小叶地不容中的
生物碱植 . 植物学报 , 1 9 5 9 , 3 1 ( 7 ) , 5 4 4
丁绪亮 , 陈正庆 , 杨紊聆 . 地不容的酚性生物碱 . 南京医学
院学报 , 1 9 8 6 , 6 ( 2 ) , 8 9
彭树林 ,陈蓄 , 张国林等 . 药用异咬琳生物碱的研究 I , 地
不容生物碱的研究 . 天然 产物开发与研究 , 19 90 , 2 ( 1 ) :
3 7
W a n g X i a n ka i
.
Zh a o Y u r u i
,
Z h a o T o n g fa n g
, e t a l
.
F u r t h e r e o n s t i t u e n t s o f s t e Ph a n ia s u t e h u e n e n s i s
.
P l a n t a
M
e d
,
1 99 5
,
6 1 ( l )
:
9 9
黄为钧 , 陈嫉 , 周砚珠等 . 地不 容中生物碱的相变热引的
研究 . 化学通报 , 1 9 9 3 , ( 3 ) , 5 2
李均裕 . 山乌龟中提取颅痛定工艺的改进 . 中草药 , 1 985 ,
1 6 ( 3 )
:
4 3
陈林芳 ,高菊珍 , 王方材 . 1一光千金 藤定碱的分离与鉴定 .
浙江药学 , 2 9 5 6 , 3 ( 3 ) , 2
方圣鼎 , 陈嫌 ,王怀女等 . 黄叶地不容中的 细胞毒成分 . 中
草药 , 19 9 3 , 2 4 ( 9 ) : 4 5 7
( ) g i n o T a t s u n o r i
,
S a t o T o s h i t s u g u
,
aS
s a k i H i r o s h i
, e t
a 1
.
F o u r n e w b i s be n z y l i s o q u in o l i n e a l k a lo id s f r o m (he
r o o t o f S t e p h a n i a t e t r a n d r a
.
H e t e r o e y e le s
,
1 9 8 8
,
2 7 ( 5 )
:
11 4 9
何兰茜 . 王兴文 , 王方材 . 晋宁地不容中千金藤家的分离
与鉴定 . 云南中医学院学报 , 1 9 8 , 1 1 ( 1 ) , 23
K h o s a R L
,
M
o h a n Y
,
W a h i A K
.
C h e m i e a l s t u d i e s o n
r o o t s o f s t e p h a n i a g r a e i le n t a M i
e r s
.
I n d i a n J N
a t P r o d
,
19 8 7
,
3 ( l )
:
8
eD
n g J i
n g z h e n
.
A m o r p h i n a n e a lk a lo id f r o m r o o t s o f
s t e P h a n ia e e P h a r a n th a
.
Ph y t oc h e m i s t r y
,
1 9 9 2
,
3 1 ( 4 )
:
14 18
陈正庆 , 丁绪亮 , 阂知大等 . 小花地不容的微量生物碱 . 南
京医学院学 报 , 1 9 8 7 , 7 ( 1 ) , 1 3
王宪楷 , 赵同芳 . 干金藤属植物中生物碱成分的分布及其
生物活性 . 中国药学杂志 . 1 9 9 0 , 2 5 ( l ) , 3
R E S E A R C H P R O G R E S S O N T H E A L K A L O I D S
F R O M T H E G E N U S S T E P H A N I A I N C H I N A
H u a n g J i a n m i n g G u o J i x ia n
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.
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