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暴马丁香属植物的成分研究(12):暴马丁香叶中的新苷



全 文 :·178· 国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 3期
C16H28O7, [a]23D + 9°(c= 0.8,甲醇),结构为
(1S,2S,4R,6S)-莰烷-2,6-二醇 2-O-b-D-吡喃葡糖苷。
化合物 9(2mg)为无定形粉末,分子式 C8H18O4,[a]23D
-10°(c=0.1,甲醇),结构为(2S*,7S*)-(-)-辛烷-
1,2,7,8-呋喃。已知化合物分别为(1R,2S,4S,5R)-
angelicoidenol 2-O-b-D- 吡 喃 葡 糖 苷 ( 2 )、
(1R,2R,4S,6R)-莰烷-2,6-二醇 2-O-b-D-吡喃葡糖苷
(3)、(1R,4S,6S)-6-羟基樟脑-b-D-吡喃葡糖苷(5)、
(1S,4R,6S)-6-羟基樟脑-b-D-吡喃葡糖苷(6)、香草
酸b-D-吡喃葡糖酯(7)、苯甲基b-D-吡喃葡糖苷(8)、
腺苷(10)。
(汤树良摘译)

182 苍术中的糖苷〔英〕/Kitajima J⋯∥Chem
Pharm Bull.-2003,51(6).-673~678
从苍术(Atractylodes lancea)的甲醇粗提物的水
溶性部分中分离得到 5个新的倍半萜(7~9、11、16)、
1 个新的乙炔衍生化合物糖苷(29)和 26 个已知化
合物(1~6、10、12~15、17~30)。
干燥的苍术根(1.5kg)以甲醇提取 2 周,得粗
提物(286.4g),将甲醇粗提物依次用乙醚-水、乙酸
乙酯-水提取。水层(217.7g)过 Amberlite XAD-Ⅱ
柱,以水→甲醇洗脱,分别得到水洗脱物(198.8g)
和甲醇洗脱物( 18.9g)。取甲醇洗脱物反复过
Sephadex LH-20柱、硅胶柱、Lobar RP-18柱层析分
离、HPLC纯化,得到 16个倍半萜糖苷(1~16)、4
个单萜糖苷(17~20)、2个半萜苷(21、22)、1个
烷基苷(23)、5个芳香苷(24~28)、1个乙炔衍生
化合物糖苷(29)、2 个核苷(30、31)及 L-色氨酸
(32)。
已知化合物分别为苍术苷 A(1)、10-表-苍术苷
A(2)、苍术苷 B(3)、(1S,4S,5S,7R,10R)-10,11,14-
三羟基愈创 -3-酮 11-O-b-D-吡喃葡糖苷( 4)、
(1S,4S,5R,7R,10R)-11,14-二羟基愈创-3-酮 11-O-b-D-
吡喃葡糖苷( 5)、(1S,5R,7R,10R)-裂苍术内酯
11-O-b-D-吡喃葡糖苷(6)、苍术苷Ⅰ(10)、顺-苍
术苷Ⅰ(11)、苍术苷 C(12)、苍术苷 D(13)、苍
术苷 E(14)、苍术苷 G(15)、(1R,2R,4S)-2-羟基-1,8-
桉叶素b-D-吡喃葡糖苷(17)、(1S,2S,4R)-2-羟基-1,8-
桉叶素b-D-吡喃葡糖苷(18)、(4S)-p-薄荷-1-烯-7,8-
二醇 8-O-b-D-吡喃葡糖苷(19)、(1S,2R,4S)-p-薄荷
烷-1,2,8-三醇 8-O-b-D-吡喃葡糖苷(20)、3-甲基-3-
丁烯基 b-D-呋喃芹菜酰基-(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷
(21)、3-甲基-2-丁烯基b-D-呋喃芹菜酰基-(1→
6)-b-D-吡喃葡糖苷(22)、异丙基b-D-呋喃芹菜酰基-
(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷(23)、4-羟基-3-甲氧基苯
b-D-吡喃葡糖苷(24)、4-羟基-3-甲氧基苯b-D-呋喃
芹菜酰基-(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷(25)、4-羟基-3-
甲氧基苯b-D-吡喃木糖基-(1→6)-b-D-吡喃葡糖苷
(26)、淫羊藿次苷 F2(27)、紫丁香苷(28)、尿苷
(30)、腺苷(31)。
新化合物 7为苍术苷 A-14-O-b-D-呋喃果糖苷,
无定形粉末,[a]22D+2°(c=1.3,甲醇),分子式
C27H46O15。新化合物 8为(1S,4S,5S,7R,10S)-10,11,14-
三羟基愈创-3-酮 11-O-b-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,
[a]22D+1°(c=0.7,甲醇),分子式 C21H36O9。新化合
物 9 为(5R,7R,10S)-异紫檀醇酮 b-D-吡喃葡糖苷,
无定形粉末,[a]24D+43°(c=1.6,甲醇),分子式
C21H34O7。新化合物 16为(2R,3R,5R,7R,10S)-苍术苷G
2-O-b-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,[a]22D-20°(c=1.5,
甲醇),分子式 C27H46O13。新化合物 29 为(2E,8E)-
癸二烯 -4,6-二炔 -1,10-二醇 1-O-b-D-吡喃葡糖苷
(29),无定形粉末,[a]23D-77°(c=0.2,甲醇),分
子式 C16H20O7。
(汤树良摘译)

183 暴马丁香属植物的成分研究(12):暴马丁香叶
中的新苷〔英〕/Machida K⋯∥Chem Pharm
Bull.-2003,51(7).-883~884
曾从暴马丁香(Syringa reticulata)叶中分离出 5
个环烯醚萜苷类化合物,包括首次发现的(8Z)-油苷
型裂环烯醚萜[(8Z)-ligstroside、(8Z)-女贞子苷]和
带有 1个异麦芽糖的环烯醚萜二糖苷。本次又从中分
离得到 3个新的苷(1~3)。
国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 3期 ·179·
取新鲜暴马丁香叶的正丁醇溶解部分过硅胶柱,
以氯仿-甲醇(5∶1,1∶1)洗脱,得 1-1~1-7部分。
取 1-5部分过 Sephadex LH-20柱,以 50% 甲醇洗脱,
得 1-5-1~1-5-10部分,再取 1-5-4部分经制备 HPLC
纯化,得到化合物 1(6.5mg)、2(5.5mg)和 3(4.0mg)。
3 个新化合物均为无定形粉末,化合物 1 为
6-O-a-D-吡喃半乳糖丁香苦苷,分子式 C30H40O16,
[a]25D-21.1°(c=0.389,甲醇);化合物 2为裂马钱苷
7-甲酯,分子式 C17H24O11,[a]25D-106.1°(c=0.337,
甲醇);化合物 3为(+)-落叶松脂素 4-O-b-D-吡喃葡
糖基-(1→3)-b-D-吡喃葡糖苷,分子式 C32H44O16,[a]25D
-20.0°(c=0.252,甲醇)。
(汤树良摘译)

184 土沉香枯木中 4 个新的 2-(2-苯乙基)色原酮衍
生物〔英〕/Yagura T⋯∥Chem Pharm Bull.-2003,
51(5).-560~564
曾从土沉香(Aquilaria sinensis)枯木中分离得
到倍半萜化合物、色原酮衍生物。本次又从中分离出
4个新的色原酮衍生物(1~4)和 7个已知化合物二
甲吡喃喹啉色原酮、AH3~AH6、AH10、AH14。
取土沉香(1.0kg)切片,用甲醇室温提取 2d,
浓缩并以水稀释至 300mL。以己烷(300mL×3)提
取得己烷溶解部分(4.8g),水层再以乙酸乙酯、丁
醇提取,分别得乙酸乙酯溶解部分(12.3g)和丁醇
溶解部分(4.0g)。己烷溶解部分(4.5g)经硅胶柱层
析,得到 1个新的 2-(2-苯乙基)色原酮(1)和 5个
已知化合物二甲吡喃喹啉色原酮、AH3~AH6。乙酸
乙酯溶解部分(11.5g)反复经硅胶柱、反相硅胶柱
层析,得到化合物 2~4、AH10、AH14。
新化合物 1(17mg)为黄色针晶,mp 129℃,5-
羟基-6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色原酮,分子式 C18H16O4;
化合物 2(7mg)为白色粉末,mp 96~98℃,6-羟基-
2-(2-羟基-2-苯乙基)色原酮,分子式 C17H14O4,[a]25D-
3.0°(c=0.66,甲醇);化合物 3(64mg)为白色无
定形固体,8-氯-2-(2-苯乙基)-5,6,7-三羟基-5,6,7,8-
四羟色原酮,[a]25D+7.4°(c=1.00,甲醇),分子式
C17H17O5;化合物 4(47mg)为褐色无定形固体,
6,7-二羟基-2-(2-苯乙基)-5,6,7,8-四羟色原酮,[a]25D
-15.1°(c=1.0,甲醇),分子式 C17H18O4。
(汤树良摘译)

185 棉叶麻疯树中 1个新的具有生物活性的大环二
萜化合物 jatrophenone〔英〕/Ravindranath N⋯∥
Chem Pharm Bull.-2003,51(7).-870~871
曾从棉叶麻疯树(Jatropha gossypifolia)中分离
得到 9个具有生物活性的二萜化合物和木酚素。本次
又从该植物的二氯甲烷-甲醇(1∶1)提取物中分离
出 1个新的大环二萜化合物 Jatrophenone。
取干燥棉叶麻疯树粉末(2kg),以二氯甲烷-
甲醇(1∶1)提取 3 次,每次 72h。合并提取液浓
缩得一胶状褐色物(22mg)。再经硅胶柱柱层析,
以己烷-乙酸乙酯洗脱,取己烷-乙酸乙酯(5∶1)部
分浓缩,并进一步经柱层析分离,得到 1个固体,经甲
醇结晶得到化合物 1。化合物 1(24mg,产率 0.0012%),
mp 204~205℃,分子式 C22H30O4,[a]25D-4.5°(c=
0.5,甲醇)。具有抗金黄色葡萄菌的活性。
(汤树良摘译)

186 越南巴豆中 1 个新的内-贝壳杉烷二萜化合物
〔英〕/Minh P⋯∥Chem Pharm Bull.-2003,51
(5).-590~591
越南巴豆(Croton tonkinensis)叶能治疗胃痛,
并具有抗疟原虫的作用。曾从中分离得到 1个内-贝
壳杉烷二萜化合物内-7b-羟基-15-氧代贝壳杉-16-烯-
18-基-乙酸酯和 6个生物碱。本次又从中分离出 1个
新的内-贝壳杉烷二萜化合物。
取干燥越南巴豆叶(1kg)以甲醇提取,过滤,
滤液减压浓缩,再以 5% 盐酸调节 pH=4~5,以石
油醚振荡,除去类胡萝卜素,再以氨水调节 pH=9~
10后以氯仿萃取,得氯仿粗提物(2.50g),反复上硅
胶柱层析,以正己烷-乙酸乙酯梯度洗脱,得到化合物
1(25.2mg):白色针晶(丙酮),mp 97~98℃,分子
式 C22H32O5,[a]20D-96.0°(c=0.8,甲醇),结构为内