全 文 ：华西药学杂志
W C J
·
P S
1 9 9 8
,
1 3 ( 2 ) : 9 5~ 9 6
小花酸藤子化学成分的研究
陈家源 卢文杰 王雪芬
(广西中医药研究所
韦荣芳 时 群 ’
南宁 5 5 0 0 2 2 )
提要 从小花酸藤子 ( E m be !l’ a 户a vr i刀 o ar W a “ . )的根和根茎中分离得到 四个结晶 ,根据理化性质
和光谱数据 ,其中三个结晶鉴定为正三十烷酸乙醋 、 正三十烷酸和 。 一菠幽醇 , 另一个结晶初步分析为具
侧链的经基苯酿类化合物 。
关镇词 小花酸藤子 正三十烷酸乙醋 正三十烷酸 Q 一菠幽醇
小花酸藤子系紫金牛科酸藤子属植物 , 学
名 E m be l i a p a 二故 o ar w a l z . , 别名当归藤 、 大
力王 、筛其强 、虎尾草 。分布在西藏 、 贵州 、 云南 、
广西 、 广东 、浙江 、 福建等地 。 多生于灌丛林缘山
坡较阴湿处 。 味苦 、 性温 , 具有活血散疲补肾强
腰的功效 , 常用于月经不调 、 闭经 、贫血 、 跌打损
伤 、 骨折等多种病症仁, , 2〕 。
紫金牛科酸藤子属植物化学成分的研究 ,
据 国 内外文 献报道从 同属 植 物 木桂花 ( .E
o
blo
n g t’fO l i a H e n s l . )果实和 E . ba br 卿 a n a M e z .
根中分离得到恩贝素 ( E m b el in) ,从白花酸藤果
( E
.
ir be , B u r阴了. )等的果实中分离得到恩贝素
和威兰精 ( v i al n g i n ) [ 3· ` ] 。 关于小花酸藤子的化
学成分研究 , 文献川只报道该种植物根状茎显
街醇 、 酚性物质反应 , 但未见进一步化学成分研
究报道 。 现将从广西龙胜产的小花酸藤子根和
根茎的乙醇提取物中分离得到 四个结晶 , 其中
三个鉴定为正三十烷 酸乙醋 ( 晶 I ) 、 正三十烷
酸 (晶 I ) 及 a 一菠 街醇 (晶 班 ) , 另一个结 晶 份 初
步分析为具侧链的轻基苯醒类成分 , 待进一步
研究 。
1 实验部分
熔 点未经校 正 , 质谱用 M A T 一 3 l l A 仪 测
定 ,红外光谱用 IR 4 70 旧本岛津 )仪测定 , 核磁
, 广西中医学院药学系毕业实 习生
共振谱用 J E O L F X 9 0Q 仪测定 ,柱层析硅胶为
青岛海洋化工厂出品 。
1
.
1 提取分离 取小花酸藤子根及根茎粗粉
.5 s k g
,用 乙醇渗滤 , 收集渗滤液 , 回收 乙醇 , 得
干膏 6 4 8 9 ,研 细 , 用石油醚 ( 60 ~ 90 ℃ )浸提 多
次 , 回收石油醚 ,干燥 ,得石油醚提取物 45 9 。
取上述石油醚提取物经硅胶柱层析 , 依次
用石油醚 、 石油醚 一醋酸 乙醋 ( 9 . 5 / 0 . 5 和 8 / 2)
洗脱 , 根据薄层层析结果 , 合并洗脱液 ,进行如
下处理 。
1 ~ 3 号样品为石油醚洗脱流份 , 样品干燥
后 , 再经硅胶 H 柱层析分离 , 依次用石油醚 、石
油醚 一醋酸 乙酷 ( 9 . 5 0/ . 5) 洗脱 , 在石油醚洗脱
流份析 出白色固体物时 , 用无水 乙醇重结晶得
晶 I 。
1 ~ 14 号样品为石油醚洗脱流份 , 析出 白
色固体物时 ,用无水 乙醇重结晶得晶 I 。
4 9 ~ 7 7 号样 品为石油醚一醋酸乙醋 ( 9 . 5/
0
.
5) 洗脱流份 , 析 出固体物 , 再经硅胶 H 柱 层
析分离 ,氯仿洗脱得固体物 , 用无水乙醇重结晶
得晶 l 。
此外 , 在硅胶柱上的石油醚 一醋酸乙醋 ( 8/
2) 洗脱流份 ,析出红色结晶 W 。
L Z 鉴定 晶 I 用无水 乙醇重结晶得 白色粉
末状结 晶 , 熔点 8 9 ~ 9 0℃ 。 I R u欲乳。 m 一 ` 2 9 3 0 、
2 8 3 0
、
14 5 8
、
1 3 7 4 ( C H
: ,
C H
Z
)
,
1 7 3 2
、
1 1 7 4 〔一C
( O ) O R j
,
7 2 0 C ( C H
:
)
n
) 4 )
, 具直链烷烃醋的
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1998. 02. 010
华 西 药 学 杂 志 第 13 卷
特征吸收 。 M S m / 2 45 0 (M + ) , 4 5 1 (M + + 1 ) ,
4 6 5 (M
一
C H
3
)
,
4 5 1 (M
一
C
Z
H
:
)
,
4 3 5 〔C H : ( C H : ) 2 5
C 三 O 〕 , 4 0 7 ( M + 一 C O O C Z H 。 ) , 8 8 〔C H : ~ C
( O H + )
一
O C
Z
H
、 , 基 峰〕 , 6 0 ( H O 一 C ( O H + ) =
C H
Z
)
。 呈现高级脂肪烃醋的峰系 。
取晶 I 5 0m g , 加 o . s g K O H 、 10m l 甲醇 , 加
热 回流 Z h , 加 水稀释 后酸化 , 用 乙醚 萃取数
次 ,合并乙醚液 ,水洗 ,无水硫酸钠干燥 。 回收乙
醚 ,残渣用丙酮重结晶 , 熔点 81 ~ 82 ` C , 与已知
品正三十烷酸测混熔点不下降 , 其红外光谱与
已知品一致 。
由此鉴定晶 I 为正三十烷酸乙醋 。
晶 I 用无水 乙醇重结 晶得无色粉末状结
晶 , 熔 点 8 2~ 8 3 C 。 I R u欺乳e m 一 ` 1 7 0 0 ( C = O ) ,
3 4 0 0 ( O H )
,
2 9 2 0
、
2 8 5 0
、
14 6 5 ( C H
3 、
CH
Z
)
,
7 2 0 [
-
( C H
:
)
。〕) 4 。 ’ H N M R ( C D C I。 ) a 0 . 8 8 ( 3H , t , -
C H
:
C H
3
)
,
1
.
3 0 ( 5 2H
,
b r
,
S
, 一 C H : X 2 6 ) , 1 . 6 1
( Z H
,
m
, 一
C H
Z
C H
3
)
,
2
.
3 5 ( ZH
,
t
, 一
C H
Z
C O O H )
。
M S m / 2 4 5 2 ( M + )
,
4 3 5 ( M
一
O H )
,
4 0 7 ( M
-
C O O H )
,
6 0 ( H O
一
C ( O H
+
) = C H
: , 基峰 )及一系
列的 15 + 1 4 n 峰 。 其红外光谱提示的特征基团
和质谱的裂解规律说明晶 I 为长链脂肪酸 ,将
此结晶与已知 品正三十烷 酸混 合测熔 点不 下
降 , 薄层层析 R f 值相 同 , 由此鉴定晶 l 为正三
十烷酸 。
晶 l 用无水 乙醇重结晶得无色针状结 晶 ,
熔点 1 5 9一 2 6 0℃ , L ie b e r m a n n 一 B u e h a r d 反应阳
·性 , I R u乏火。 m 一 ` 2 9 7 5 、 2 8 8 8 、 1 4 5 0 ( C H : 、 C H : ) ,
1 6 6 5 ( C = C )
,
1 3 8 8
、
1 3 7 0
一
( C H
:
)
2 , 3 4 5 0
、
1 1 0 0
、
1 0 5 5
、
1 0 4 5 ( O H )
,
9 7 5 ( ) C ~ C ( )
。
M S m / 2 4 1 2
(M + )
,
3 9 7
,
3 7 1
,
3 0 0
,
2 7 3
,
2 5 5
。 以上 数据与文
献 sj[ 报道的 a 一菠街醇数据相符 , 并与已知品薄
层层析比较 ,确定晶 l 为 a 一菠幽醇 。
晶 w 用 乙醇重 结 晶得橙 红 色结晶 , 熔 点
1 3 2 ~ 1 3 5 C
。
I R u笼之。 m 一 ` 3 3 0 0 、 3 4 7 0 ( O H ) ,
2 8 8 5
、
2 8 1 5
、
1 4 5 0
、
1 3 0 5 ( C H
3 、
CH
Z
)
,
1 7 4 9
、
1 7 0 8
、
1 6 3 7
、
1 6 10 ( C = O )
,
7 1 0 (顺式双键 ) 。 H R M S m /
7 3 4
.
5 1 1 8 ( M + )
,
C
; 。
H
, 。
0
7
(计 算 值 为
7 3 4
.
5 1 2 2 )
。
U V 入( E t O H ) n m ( 10 9 。 ) 2 6 9 ( 4 . 1 1 ) ,
2 8 4 ( 4
.
0 7 )
,
3 4 8 ( 3
.
9 5 )
,
4 2 0 ( 4
.
0 2 )
。初步分析表
明晶 vI 为具有侧链的轻基苯醒类成分 , 化学结
构待进一步研究 。
致谢 承 本所赖茂祥副研究员采集样品 和鉴 定植物学
名 。
参 考 文 献
江苏新 医学院编 . 中药大辞典 (上册 ) . 上海 : 上海人民出版
社 . 19 7 7 . 8 7 9
江苏植物研究所编 . 新华本草纲要 (第一册 ) . 上海 : 上海科
学技术出版社 , 1 98 8 . 3 89
杜 元冲 , 魏均娴 . 驱虫 药物的研究 . 药学学报 , 19 63 . 10
( 9 )
:
5 7 8
H
.
( ) g a w a
.
P h y t o e h e m i
s t r y
.
19 68
.
7
, 7 7 3
卢文杰 , 王雪芬 . 陈家源等 . 大叶紫金牛化学成分的研究 .
华西药学杂志 , 1 9 9 0 , 5 ( 3 ) : 1 36
S T U D I E S O N T H E C H E M I C A L C O N S T I T U E N T S O F
E M B E L I A P A R V I F L 口R A W A L L .
C h e n J i a y u a n
( G u a
,刃g j i l ,于s r i r u t r
L u W e n ii e W a n g X u e f e n W e i R o n g f a n g S h i Q u n
袱 了’ ar d i r i。 , : a l M o d i c a l a , : d P h a r n : a e e u t i c a l S e i e , : c o N a , : ,。 i , : 9 5 3 0 0 2 2 )
A B S T R A C T F o u r e r v s t a ll in e e o n s t it u e n t s w e r e
i s o la t e d f r o m t h e P e t r o l e u rn e t h e r e x t r a e t o f t h e
r h iz o m e o f Em b e l ia p a r v if lo r a W
a
ll
.
T h
r e e o f t h e m
w e r e i d
e n t i f ie d a s e t h y l m e l is s a t e
, n 一 T r i a e o n t a n o ie a e id
K e y W
o r d s E m b e lia p a r v if l o r a E t h y l m e li s s a t e
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d
a 一
S P i
n a s t e r o l b y
e h e m i e a l a n d s P e e t r a l m e t h o d s
.
T h
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e r o n e
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a s a h y d r o x y b e n z o q u i n o n e s e o m P o u n d
a n
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s s t r u e t u r e 15 u n d
e r
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u r t h
e r s t u d y
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