全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:291-297，328
文章编号:1001-6880(2012)03-0297-08
Received October 9，2011;Accepted December 14，2011
Foundation Item:This research project was supported by program NCET
Foundation，NSFC (81102778) and the Scientific Foundation of
Shanghai China (No． 09dZ1972200)．
* Corresponding author Tel:86-21-34205989;Email:kimhz@ sjtu． edu．
cn;wdzhangy@ hotmail． com
水朝阳旋覆花化学成分的研究
常睿洁1，覃江江1，成向荣1，金慧子1
*
，张卫东1，2
*
1上海交通大学药学院，上海 200240;2 第二军医大学药学院，上海 200433
摘 要:从水朝阳旋覆花(Inula helianthus-aquatica)地上部分分离得到 24 个化合物，经波谱数据分析分别鉴定
为 aromaticin(1) ，8-epi-helenalin(2) ，bigelovin(3) ，2，3-dihydroaromaticin(4) ，carpesiolin(5) ，ergolide(6) ，
inuchinenolide C(7) ，6α-acetoxy-isoinuviscolide (8) ，8-epi-inuviscolide(9) ，inuchinenolide B(10) ，tomentosin(11) ，
11α，13-dihydrotomentosin(12) ，inuchinenolide A(13) ，4H-tomentosin(14) ，11β，13-dihydro-4H-tomentosin(15) ，11-
epi-sundiversifolide(16) ，sundiversifolide(17) ，8 9，10-三羟基百里香酚(18) ，10-羟基-8，9-双氧亚异丙基百里香酚
(19) ，8 10-二羟基-9-异丁酰百里香酚(20) ，8-羟基-9，10-二异丁酰百里香酚(21) ，8-羟基-9-异丁酰-10-(2-甲基
丁酰)百里香酚(22) ，8 9-环氧-9，10-二异丁酰百里香酚(23)和 8，9-环氧-3-异丁酰-10-(2-甲基丁酰)百里香酚
(24)。除了化合物 1 ～ 6 外，其他化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:旋覆花属;水朝阳旋覆花;倍半萜;单萜
中图分类号:R284． 1;Q946． 91 文献标识码:A
Chemical Constituents from Inula helianthus-aquatica
CHANG Rui-jie1，QIN Jiang-jiang1，CHENG Xiang-rong1，JIN Hui-zi1* ，ZHANG Wei-dong1，2*
1School of Pharmacy，Shanghai Jiao Tong University，Shanghai 200240，China;
2School of Pharmacy，Second Military University，Shanghai 200433，China
Abstract:Twenty-four compounds were isolated from the aerial parts of Inula helianthus-aquatica． On the basis of spec-
tral data，their structures were identified as aromaticin (1) ，8-epi-helenalin (2) ，bigelovin (3) ，2 3-dihydroaromaticin
(4) ，carpesiolin (5) ，ergolide (6) ，inuchinenolide C (7) ，6α-acetoxy-isoinuviscolide (8) ，8-epi-inuviscolide (9) ，
inuchinenolide B (10) ，tomentosin (11) ，11α，13-dihydrotomentosin (12) ，inuchinenolide A (13) ，4H-tomentosin
(14) ，11β，13-dihydro-4H-tomentosin (15) ，11-epi-sundiversifolide (16) ，sundiversifolide (17) ，8 9，10-trihydroxythy-
mol (18) ，10-hydroxy-8，9-dioxyisopropylidenethymol (19) ，8 10-dihydroxy-9-isobutyryloxythymol (20) ，8-hydroxy-9，
10-diisobutyryloxythymol (21) ，8-hydroxy-9-isobutyryloxy-10-(2-methylbutanoyl)thymol (22) ，8，9-epoxy-3，10-di-
isobutyryloxythymol (23) ，and 8，9-epoxy-3-isobutyryloxy-10-(2-methylbutanoyl)thymol (24)． All the compounds ex-
cept 1-6 were isolated from this plant for the first time．
Key words:Inula;Inula helianthus-aquatica;sesquiterpene;monoterpenes
Introduction
Inula helianthus-aquatica，a perennial plant belonging
to the Asteraceae family，is widely distributed in Yun-
nan，Sichuan，Gansu and Guizhou province of China
growing at 1200-3000 m above sea level ［1］． It has
been used as a previous folk medicine to treat some
cancers in Yunnan ［2］． So far，only 7 compounds have
been reported from this plant ［3-5］． In order to make fur-
ther investigations on the aerial parts of I． helianthus-
aquatica，we isolated and identified twenty-four com-
pounds from an EtOAc extract of the whole plant，in-
cluding aromaticin (1) ，8-epi-helenalin (2) ，bigelovin
(3) ，2 3-dihydroaromaticin (4) ，carpesiolin (5) ，erg-
olide (6) ，inuchinenolide C (7) ，6α-acetoxy-isoinuvis-
colide (8) ，8-epi-inuviscolide (9) ，inuchinenolide B
(10) ，tomentosin (11) ，11α，13-dihydrotomentosin
(12) ，inuchinenolide A (13) ，4H-tomentosin (14) ，
11β，13-Dihydro-4H-tomentosin (15) ，11-epi-sundi-
versifolide (16) ，sundiversifolide (17) ，8，9，10-tri-
hydroxythymol (18) ，10-hydroxy-8，9-dioxyisopropyli-
denethymol (19) ，8，10-dihydroxy-9-isobutyryloxythy-
mol (20 ) ，8-hydroxy-9，10-diisobutyryloxythymol
(21 ) ，8-hydroxy-9-isobutyryloxy-10-(2-methylbu-
tanoyl)thymol (22) ，8，9-epoxy-3，10-diisobutyryloxy-
thymol (23) ，and 8，9-epoxy-3-isobutyryloxy-10-(2-
methylbutanoyl)thymol (24)． All the compounds ex-
cept compounds 1-6 were isolated from this plant for
the first time．
Experimental
Instruments
The normal phase silica gel (200-300 mesh，Yantai，
China) ，MCI gel (CHP20P 75-150 μm，Mitsubishi
Chemical Co．，Japan) ，and Sephadex LH-20 (GE
Healthcare Bio-Sciences AB，Sweden)were used for
column chromatography，and precoated silica HSGF254
plates were used for TLC (Yantai，China)． HPLC and
preparative HPLC were performed with SHIMADZU LC
2010AHT，Agilent Technologies 1200 series and SHI-
MADZU LPD-20A． J． T． Baker Acetonitrile (ACN)
was used as HPLC Solvent． Melting points were meas-
ured with an RY-2 micromelting point apparatus and
are uncorrected． ESI-MS were recorded on Q-TOF mi-
cro mass spectrometer． 1H and 13C NMR spectra were
measured on a Bruker DRX-500 spectrometer and
Bruker Avance DRX-400 spectrometer． Chemical shift
(δ)were given in ppm relative to TMS as internal ref-
erence and coupling constants (J)in Hz．
Plant material
The aerial parts of I． helianthus-aquatica were collected
from Nujiang river of Yunnan Province，China in Au-
gust，2007 and identified by Prof． Huang Bao-kang，De-
partment of Pharmacognosy，School of Pharmacy，Sec-
ond Military Medical University． A voucher specimen
(No． 200708XHFSCY)has been deposited at School
of Pharmacy，Shanghai Jiao Tong University．
Extraction and isolation
The air-dried and powdered aerial parts of I． helian-
thus-aquatica (1． 0 kg) were extracted with 95%
EtOH for three times at room temperature． After con-
centration of the combined extracts under reduced pres-
sure，the residue (86． 1 g)was suspended in H2O and
then partitioned successively with petroleum ether，EtO-
Ac and n-butanol，yielding 12． 1 g，14． 3 g and 11． 2 g，
respectively． The EtOAc fraction was chromatographed
on a silica gel column eluting with CH2Cl2-MeOH
(100∶ 1 to 10 ∶ 1)to obtain 5 fractions (A1-A5)． A1
(1． 5 g)was applied to MCI gel column chromatogra-
phy (MeOH-H2O，9∶ 1)and purified by Sephadex LH-
20 (MeOH) ，yielding compounds 1 (5． 9 mg) ，2 (4． 0
mg) ，3 (4． 4 mg) ，4 (8． 7 mg)． A2 (4． 1 g)was then
subjected to silica gel column again and eluted with
CH2Cl2-MeOH from 50∶ 1 to 10 ∶ 1 to give 5 sub-frac-
tions，the sub-fraction 2，3 were separated by prepara-
tive HPLC (RP18，210 nm，50% ACN)to give com-
pounds 5(14. 5 mg，tR = 19. 2 min) ，6(4. 0 mg，tR =
22. 4 min) ，7(5. 5 mg，tR = 25. 0 min) ，8(2. 9 mg，tR
= 27. 5 min) ，9 (2. 7 mg，tR = 30. 2 min) ，10 (15. 1
mg，tR = 35. 9 min) ，11 (17. 8 mg，tR = 41. 3 min) ，
12 (9. 5 mg，tR = 47. 5 min) ，13 (7. 6 mg，tR = 48. 8
min)and 14 (10. 8 mg，tR = 55. 2 min). Compound
15 (7. 7 mg，tR = 22. 5 min) ，16 (5. 8 mg，tR = 27. 2
min)and 17 (3. 4 mg，tR = 30. 3 min)were obtained
after the purifications of A3 (1. 3 g)by preparative
HPLC (RP18，210 nm，50% ACN). A4 (1. 7 g)was
chromatographed on MCI gel (MeOH-H2O，9 ∶ 1)and
Sephadex LH-20 (MeOH) ，and purified by preparative
HPLC (RP18，210 nm，40% ACN)to yield compounds
19 (2. 8 mg，tR = 30. 2 min) ，22 (5. 1 mg，tR = 34. 5
min)23 (3. 6 mg，tR = 48. 0 min)and 24 (6. 0 mg，
tR = 50. 5 min). A5 (2. 0 g)was also subjected to
MCI gel (MeOH-H2O，9 ∶ 1) ，Sephadex LH-20
(MeOH)chromatography，and purified by preparative
HPLC (RP18，210 nm，35% ACN)to give compounds
18(30. 8 mg，tR = 32. 8 min) ，20(12. 3 mg，tR = 36. 0
min)and 21(8. 5 mg，tR = 40. 4 min).
Structure identification
Aromaticin (1) white amorphous power;C15H18O3;
ESI-MS (positive)m/z 269 ［M + Na］+;ESI-MS
(negative)m/z 245 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，500
MHz)δ:2. 76 (1H，brd，H-1) ，7. 64 (1H，dd，J =
6. 0，1. 5 Hz，H-2) ，6. 13 (1H，dd，J = 6. 0，3. 0 Hz，H-
3) ，2. 49 (1H，dd，J = 14. 5，4. 5 Hz，H-6a) ，1. 64
(1H，dd，J = 14. 5，11. 0 Hz，H-6b) ，2. 90 (1H，m，H-
7) ，4. 50 (1H，ddd，J = 12. 0，10. 0，3. 0 Hz，H-8) ，
292 Nat Prod Res Dev Vol. 24
2. 53 (1H，ddd，J = 13. 0，3. 5，3. 5 Hz，H-9a) ，1. 45
(1H，q，J = 12. 0 Hz，H-9b) ，2. 14 (1H，m，H-10) ，
6. 18 (1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，5. 52 (1H，d，J =
3. 0 Hz，H-13b) ，1. 26 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H3-14) ，
1. 19 (3H，s，H3-15) ;
13C NMR (CDCl3，125 MHz)δ:
54. 1 (C-1) ，161. 5 (C-2) ，130. 2 (C-3) ，213. 6 (C-
4) ，55. 1 (C-5) ，32. 0 (C-6) ，46. 4 (C-7) ，79. 5 (C-
8) ，44. 1 (C-9) ，27. 1 (C-10) ，140. 3 (C-11) ，169. 5
(C-12) ，120. 0 (C-13) ，19. 8 (C-14) ，27. 9 (C-15)
. The NMR and MS data were in accordance with those
reported in the literature ［6］，and identified 1 as aroma-
ticin.
8-Epi-helenalin (2) white amorphous powder;C15
H18O4;ESI-MS (positive)m/z 285［M + Na］
+;ESI-
MS (negative)m/z 261 ［M-H］-;1H NMR (CDCl3，
500 MHz)δ:3. 00 (1H，brd，J = 10. 8 Hz，H-1) ，7. 76
(1H，dd，J = 6. 0，1. 5 Hz，H-2) ，6. 14 (1H，dd，J =
6. 0，3. 0 Hz，H-3) ，4. 15 (1H，d，J = 8. 3 Hz，H-6) ，
2. 92 (1H，m，H-7) ，4. 53 (1H，ddd，J = 11. 5，11. 5，
3. 0 Hz，H-8) ，2. 52 (1H，ddd，J = 13. 0，3. 5，3. 5 Hz，
H-9a) ，1. 51 (1H，q，J = 12. 0 Hz，H-9b) ，2. 05 (1H，
m，H-10) ，6. 23 (1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，6. 01
(1H，d，J = 3. 2 Hz，H-13b) ，1. 28 (3H，d，J = 6. 6
Hz，H3-14) ，1. 18 (3H，s，H3-15) ;
13 C NMR (CDCl3，
125 MHz)δ:51. 1 (C-1) ，164. 6 (C-2) ，130. 8 (C-
3) ，213. 5 (C-4) ，58. 2 (C-5) ，74. 0 (C-6) ，53. 8
(C-7) ，75. 9 (C-8) ，44. 1 (C-9) ，27. 1 (C-10) ，
138. 7 (C-11) ，169. 3 (C-12) ，121. 6 (C-13) ，19. 8
(C-14) ，23. 7 (C-15). The NMR and MS data were in
accordance with those reported in the literature ［7］，and
identified 2 as 8-epi-helenalin.
Bigelovin (3) white amorphous powder;C17 H20 O5;
ESI-MS (positive)m/z 327 ［M + Na］+;ESI-MS
(negative)m/z 303 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，500
MHz)δ:3. 03 (1H，brd，J = 11. 0 Hz，H-1) ，7. 71
(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-2) ，6. 11 (1H，dd，J = 6. 0，2. 5
Hz，H-3) ，5. 60 (1H，d，J = 7. 5 Hz，H-6) ，3. 08 (1H，
m，H-7) ，4. 61 (1H，ddd，J = 12. 5，12. 5，3. 0 Hz，H-
8) ，2. 57 (1H，ddd，J = 13. 0，3. 5，3. 5 Hz，H-9a) ，
1. 55 (1H，q，J = 12. 5 Hz，H-9b) ，2. 06 (1H，m，H-
10) ，6. 22 (1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，5. 92 (1H，d，
J = 3. 0 Hz，H-13b) ，1. 29 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H3-
14) ，1. 21 (3H，s，H3-15) ，1. 96 (3H，s，H3-2) ;
13 C
NMR (CDCl3，125 MHz)δ:52. 2 (C-1) ，162. 5 (C-
2) ，130. 8 (C-3) ，209. 1 (C-4) ，56. 2 (C-5) ，73. 1
(C-6) ，53. 9 (C-7) ，76. 1 (C-8) ，44. 4 (C-9) ，27. 2
(C-10) ，137. 2 (C-11) ，168. 9 (C-12) ，122. 0 (C-
13) ，19. 7 (C-14) ，22. 6 (C-15) ，169. 5 (C-1) ，21. 1
(C-2). The NMR and MS data were in accordance
with those reported in the literature ［8］，and identified 3
as bigelovin.
2，3-Dihydroaromaticin (4) white amorphous pow-
der;C15 H20 O3;ESI-MS (positive)m/z 271［M +
Na］+;ESI-MS (negative) m/z 247 ［M-H］－;1H
NMR (CDCl3，400 MHz)δ:1. 92 (1H，m，H-1) ，2. 10
(1H，m，H-2a) ，1. 61 (1H，m，H-2b) ，2. 50 (1H，m，
H-3a) ，1. 51 (1H，m，H-3b) ，2. 47 (1H，m，H-6a) ，
2. 18 (1H，m，H-6b) ，2. 80 (1H，m，H-7) ，4. 28 (1H，
ddd，J = 12. 0，9. 2，2. 9 Hz，H-8) ，2. 43 (1H，m，H-
9a) ，1. 42 (1H，m，H-9b) ，1. 95 (1H，m，H-10) ，6. 18
(1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，5. 50 (1H，d，J = 3. 2
Hz，H-13b) ，1. 09 (3H，d，J = 5. 8 Hz，H3-14) ，1. 03
(3H，s，H3-15) ;
13C NMR (CDCl3，100 MHz)δ:48. 7
(C-1) ，24. 1 (C-2) ，34. 5 (C-3) ，222. 5 (C-4) ，50. 0
(C-5) ，35. 2 (C-6) ，44. 7 (C-7) ，80. 8 (C-8) ，44. 1
(C-9) ，29. 6 (C-10) ，140. 3 (C-11) ，169. 8 (C-12) ，
120. 0 (C-13) ，20. 0 (C-14) ，22. 0 (C-15). The NMR
and MS data were in accordance with those reported in
the literature ［9］，and identified 4 as 2，3-dihydroaroma-
ticin.
Carpesiolin (5) white amorphous powder;C15 H20
O4;ESI-MS (positive)m/z 287 ［M + Na］
+;ESI-MS
(negative)m/z 263 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 27 (1H，m，H-1) ，2. 17 (1H，m，H-2a) ，
1. 46 (1H，m，H-2b) ，2. 43 (1H，m，H-3a) ，2. 14
(1H，m，H-3b) ，4. 02 (1H，d，J = 8. 7 Hz，H-6) ，3. 04
(1H，brs，6-OH) ，2. 89 (1H，m，H-7) ，4. 39 (1H，
ddd，J = 12. 0，10. 0，2. 8 Hz，H-8) ，20. 48 (1H，m，H-
9a) ，1. 50 (1H，m，H-9b) ，1. 84 (1H，m，H-10) ，6. 21
(1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，5. 99 (1H，d，J = 3. 2
Hz，H-13b) ，1. 10 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H3-14) ，1. 03
(3H，s，H3-15) ;
13C NMR (CDCl3，100 MHz)δ:45. 1
(C-1) ，24. 5 (C-2) ，37. 6 (C-3) ，223. 8 (C-4) ，57. 7
(C-5) ，75. 3 (C-6) ，52. 0 (C-7) ，76. 0 (C-8) ，44. 1
(C-9) ，30. 1 (C-10) ，138. 9 (C-11) ，169. 6 (C-12) ，
121. 8 (C-13) ，20. 0 (C-14) ，19. 0 (C-15). The NMR
392Vol. 24 CHANG Rui-jie，et al:Chemical Constituents from Inula helianthus-aquatica
and MS data were in accordance with those reported in
the literature ［10］，and identified 5 as Carpesiolin.
Ergolide (6) white amorphous powder;C17 H22 O5;
ESI-MS (positive)m/z 329 ［M + Na］+;ESI-MS
(negative)m/z 305 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 30 (1H，ddd，J = 11. 5，11. 5，6. 0 Hz，H-
1) ，2. 19 (1H，m，H-2a) ，1. 45 (1H，m，H-2b) ，2. 42
(1H，m，H-3a) ，2. 13 (1H，m，H-3b) ，5. 50 (1H，d，J
= 7. 5 Hz，H-6) ，3. 03 (1H，m，H-7) ，4. 49 (1H，ddd，
J = 13. 0，11. 0，2. 5 Hz，H-8) ，2. 51 (1H，ddd，J =
13. 0，3. 0，3. 0 Hz，H-9a) ，1. 51 (1H，q，J = 12. 0 Hz，
H-9b) ，1. 86 (1H，m，H-10) ，6. 20 (1H，d，J = 3. 5
Hz，H-13a) ，5. 85 (1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13b) ，1. 12
(3H，d，J = 6. 5 Hz，H3-14) ，1. 08 (3H，s，H3-15) ，
1. 97 (3H，s，H3-2) ;
13C NMR (CDCl3，100 MHz)δ:
46. 7 (C-1) ，24. 4 (C-2) ，37. 9 (C-3) ，218. 4 (C-
4) ，56. 0 (C-5) ，74. 7 (C-6) ，52. 6 (C-7) ，76. 2 (C-
8) ，44. 3 (C-9) ，30. 0 (C-10) ，137. 3 (C-11) ，169. 1
(C-12) ，122. 0 (C-13) ，19. 9 (C-14) ，18. 4 (C-15) ，
169. 3 (C-1) ，21. 1 (C-2). The NMR and MS data
were in accordance with those reported in the litera-
ture［3］，and identified 6 as ergolide.
Inuchinenolide C (7) white amorphous powder;C19
H26O7;ESI-MS (positive)m/z 389［M + Na］
+;ESI-
MS (negative)m/z 365［M-H］－;1H NMR (CDCl3，
400 MHz)δ:2. 10 (1H，dd，J = 11. 4，6. 3 Hz，H-1) ，
4. 94 (1H，brt，J = 7. 8 Hz，H-2) ，2. 31 (1H，ddd，J =
14. 9，9. 7，9. 7 Hz，H-3a) ，1. 95 (1H，m，H-3b) ，5. 61
(1H，dd，J = 10. 7，8. 8 Hz，H-4) ，3. 53 (1H，d，J =
8. 3 Hz，H-6) ，2. 79 (1H，m，H-7) ，4. 46 (1H，ddd，J
= 12. 3，10. 3，2. 8 Hz，H-8) ，2. 40 (1H，ddd，J =
13. 2，4. 8，3. 0 Hz，H-9a) ，1. 41 (1H，q，J = 12. 3 Hz，
H-9b) ，1. 93 (1H，m，H-10) ，6. 20 (1H，d，J = 3. 5
Hz，H-13a) ，5. 98 (1H，d，J = 3. 1 Hz，H-13b) ，0. 99
(3H，d，J = 6. 4 Hz，H3-14) ，0. 92 (3H，s，H3-15) ，
2. 04 (3H，s，2-OAc) ，2. 14 (3H，s，4-OAc) ;13C NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:49. 8 (C-1) ，74. 8 (C-2) ，35. 0
(C-3) ，75. 9 (C-4) ，52. 0 (C-5) ，74. 3 (C-6) ，53. 7
(C-7) ，75. 8 (C-8) ，44. 0 (C-9) ，30. 1 (C-10) ，
139. 3 (C-11) ，169. 7 (C-12) ，121. 4 (C-13) ，20. 6
(C-14) ，17. 1 (C-15) ，170. 5 (2-OCOCH3) ，21. 2
(2-OCOCH3 ) ，172. 9 (4-OCOCH3 ) ，21. 2 (4-
OCOCH3) ;The NMR and MS data were in accordance
with those reported in the literature ［11］，and identified
7 as inuchinenolide.
6α-Acetoxy-isoinuviscolide (8) white amorphous
powder;C17H22 O5;ESI-MS (positive)m/z 329 ［M +
Na］+;ESI-MS (negative)m/z 305 ［M-H］－;13 C
NMR (CDCl3，100 MHz)δ:51. 4 (C-1) ，28. 1 (C-
2) ，40. 3 (C-3) ，80. 3 (C-4) ，54. 9 (C-5) ，74. 9 (C-
6) ，44. 7 (C-7) ，80. 5 (C-8) ，124. 8 (C-9) ，135. 1
(C-10) ，139. 8 (C-11) ，170. 2 (C-12) ，118. 6 (C-
13) ，23. 2 (C-14) ，23. 7 (C-15) ，169. 6 (6-
OCOCH3) ，21. 1 (6-OCOCH3). The NMR and MS da-
ta were in accordance with those reported in the litera-
ture ［12］，and identified 8 as 6α-Acetoxy-isoinuviscol-
ide.
8-epi-inuviscolide (9) white amorphous powder;C15
H20O3;ESI-MS (positive)m/z 271［M + Na］
+;ESI-
MS (negative)m/z 247［M-H］－;1H NMR (CD3OD，
400 MHz)δ:6. 18 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H-13a) ，5. 74
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-13b) ，4. 99 (1H，brs，H-14a) ，
4. 91 (1H，brs，H-14b) ，4. 85 (1H，ddd，J = 10. 6，
7. 4，5. 3 Hz，H-8) ，3. 12 (1H，m，H-7) ，1. 27 (3H，s，
H3-15) ;
13 C NMR (CD3OD，100 MHz)δ:49. 8 (C-
1) ，29. 1 (C-2) ，39. 3 (C-3) ，83. 7 (C-4) ，57. 1 (C-
5) ，35. 9 (C-6) ，44. 4 (C-7) ，82. 6 (C-8) ，32. 2 (C-
9) ，146. 4 (C-10) ，143. 7 (C-11) ，173. 0 (C-12) ，
123. 8 (C-13) ，116. 3 (C-14) ，25. 4 (C-15). The
NMR and MS data were in accordance with those re-
ported in the literature ［13］，and identified 9 as 8-epi-
inuviscolide.
Inuchinenolide B (10) white amorphous powder;
C17H22 O5;ESI-MS (positive)m/z 307 ［M + H］
+;
ESI-MS (negative) m/z 305 ［M-H］－;1H NMR
(CD3OD，400 MHz)δ:5. 45 (1H，t，J = 7. 6 Hz，H-
2) ，3. 35 (1H，m，H-7) ，4. 87 (1H，ddd，J = 12. 0，
8. 8，3. 0 Hz，H-8) ，6. 23 (1H，d，J = 3. 5 Hz，H-13a) ，
5. 73 (1H，d，J = 3. 1 Hz，H-13b) ，1. 66 (3H，s，H3-
14) ，0. 99 (3H，s，H3-15) ，2. 02 (3H，s，2-OAc) ;
13 C
NMR (CD3OD，100 MHz)δ:137. 8 (C-1) ，73. 8 (C-
2) ，47. 9 (C-3) ，77. 8 (C-4) ，53. 5 (C-5) ，26. 3 (C-
6) ，43. 5 (C-7) ，81. 0 (C-8) ，37. 7 (C-9) ，132. 8
(C-10) ，140. 7 (C-11) ，172. 3 (C-12) ，122. 8 (C-
492 Nat Prod Res Dev Vol. 24
13) ，22. 0 (C-14) ，22. 8 (C-15) ，172. 8 (2-
OCOCH3) ，21. 2 (2-OCOCH3). The NMR and MS da-
ta were in accordance with those reported in the litera-
ture ［11］，and identified 10 as inuchinenolide B.
Tomentosin (11) white amorphous powder;C15 H20
O3;ESI-MS (positive)m/z 271［M + Na］
+;ESI-MS
(negative)m/z 247 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 52 (2H，m，H2-2) ，1. 63 (2H，m，H2-3) ，
5. 44 (1H，m，H-5) ，2. 36 (2H，m，H2-6) ，3. 32 (1H，
m，H-7) ，4. 64 (1H，m，H-8) ，2. 25 (2H，m，H2-9) ，
2. 01 (1H，m，H-10) ，6. 27 (1H，d，J = 3. 0 Hz，H-
13a) ，5. 52 (1H，d，J = 2. 5 Hz，H-13b) ，1. 14 (3H，
d，J = 7. 0，H3-14) ，2. 16 (3H，s，H3-15) ;
13 C NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:146. 4 (C-1) ，30. 7 (C-2) ，
42. 4 (C-3) ，208. 4 (C-4) ，122. 6 (C-5) ，29. 9 (C-
6) ，42. 4 (C-7) ，79. 5 (C-8) ，37. 0 (C-9) ，35. 7 (C-
10) ，139. 3 (C-11) ，170. 6 (C-12) ，122. 5 (C-13) ，
21. 2 (C-14) ，30. 1 (C-15). The NMR and MS data
were in accordance with those reported in the literature
［14］，and identified 11 as tomentosin.
11α，13-Dihydrotomentosin (12) colorless oil;C15
H22O3;ESI-MS (positive)m/z 273［M + Na］
+;ESI-
MS (negative)m/z 249［M-H］－;1H NMR (CD3OD，
400 MHz)δ:2. 32 (1H，m，H-2a) ，2. 18 (1H，m，H-
2b) ，2. 60 (1H，dd，J = 9. 2，5. 6 Hz，H-3a) ，2. 50
(1H，dd，J = 8. 9，7. 0 Hz，H-3b) ，5. 50 (1H，dd，J =
9. 3，2. 3 Hz，H-5) ，2. 17 (1H，m，H-6a) ，1. 89 (1H，
ddd，J = 15. 7，9. 4，2. 8 Hz，H-6b) ，2. 68 (1H，m，H-
7) ，4. 69 (1H，ddd，J = 9. 5，6. 4，6. 4 Hz，H-8) ，2. 02
(2H，m，H2-9) ，2. 42 (1H，m，H-10) ，2. 90 (1H，m，
H-11) ，1. 10 (3H，d，J = 7. 5 Hz，H3-13) ，1. 14 (3H，
d，J = 7. 1 Hz，H3-14) ，2. 13 (3H，s，H3-15) ;
13C NMR
(CD3OD，100 MHz)δ:145. 9 (C-1) ，32. 5 (C-2) ，
43. 7 (C-3) ，211. 7 (C-4) ，124. 2 (C-5) ，23. 0 (C-
6) ，43. 8 (C-7) ，82. 7 (C-8) ，38. 4 (C-9) ，34. 2 (C-
10) ，40. 4 (C-11) ，182. 1 (C-12) ，11. 3 (C-13) ，
21. 9 (C-14) ，30. 1 (C-15). The NMR and MS data
were in accordance with those reported in the literature
［15］，and identified 12 as 11α，13-dihydrotomentosin.
Inuchinenolide A (13) colorless oil;C17H22O5;ESI-
MS (positive)m/z 329 ［M + Na］+;ESI-MS (nega-
tive)m/z 305［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400 MHz)
δ:5. 60 (1H，brs，H-5) ，5. 08 (1H，dd，J = 10. 0，2. 0
Hz，H-6) ，3. 42 (1H，m，H-7) ，4. 64 (1H，m，H-8) ，
6. 28 (1H，d，J = 3. 0 Hz，H-13a) ，5. 71 (1H，d，J =
3. 0 Hz，H-13b) ，1. 15 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H3-14) ，
2. 16 (3H，s，H3-15) ，1. 98 (3H，s，6-OAc) ，;
13 C
NMR (CDCl3，100 MHz)δ:142. 5 (C-1) ，30. 0 (C-
2) ，42. 2 (C-3) ，207. 0 (C-4) ，125. 5 (C-5) ，70. 0
(C-6) ，42. 2 (C-7) ，76. 7 (C-8) ，36. 9 (C-9) ，35. 0
(C-10) ，135. 6 (C-11) ，169. 5 (C-12) ，124. 7 (C-
13) ，20. 6 (C-14) ，30. 0 (C-15) ，168. 9 (6-
OCOCH3) ，21. 0 (6-OCOCH3). The NMR and MS da-
ta were in accordance with those reported in the litera-
ture ［11］，and identified 13 as inuchinenolide A.
4H-Tomentosin (14) colorless oil;C15 H22 O3;ESI-
MS (positive)m/z 273 ［M + Na］+;ESI-MS (nega-
tive) m/z 249 ［M-H］－;1H NMR (CD3OD，400
MHz)δ:1. 96 (2H，m，H2-2) ，1. 42 (2H，m，H2-3) ，
3. 31 (1H，m，H-4) ，5. 45 (1H，m，H-5) ，2. 36 (2H，
m，H2-6) ，3. 59 (1H，m，H-7) ，4. 65 (1H，m，H-8) ，
2. 15 (2H，m，H2-9) ，1. 88 (1H，m，H-10) ，6. 12
(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-13a) ，5. 56 (1H，d，J = 2. 2
Hz，H-13b) ，1. 06 (3H，d，J = 6. 8 Hz，H3-14) ，1. 07
(3H，d，J = 7. 0 Hz，H3-15) ;
13 C NMR (CD3OD，100
MHz)δ:147. 5 (C-1) ，34. 6 (C-2) ，39. 8 (C-3) ，
69. 0 (C-4) ，121. 7 (C-5) ，28. 3 (C-6) ，44. 1 (C-
7) ，82. 0 (C-8) ，38. 4 (C-9) ，37. 0 (C-10) ，141. 6
(C-11) ，173. 1 (C-12) ，123. 4 (C-13) ，21. 8 (C-
14) ，23. 9 (C-15). The NMR and MS data were in ac-
cordance with those reported in the literature ［14］，and
identified 14 as 4H-tomentosin.
11β，13-Dihydro-4H-tomentosin (15) colorless
oil;C15 H24 O3;ESI-MS (positive)m/z 275［M +
Na］+;ESI-MS (negative) m/z 251 ［M-H］－;1H
NMR (CDCl3，500 MHz)δ:2. 11 (1H，m，H-2a) ，
1. 98 (1H，m，H-2b) ，1. 56 (1H，m，H-3a) ，1. 48
(1H，m，H-3b) ，3. 78 (1H，m，H-4) ，5. 43 (1H，t，J =
6. 0 Hz，H-5) ，2. 29 (1H，m，H-6a) ，2. 18 (1H，m，H-
6b) ，2. 41 (1H，m，H-7) ，4. 47 (1H，m，H-8) ，1. 96
(1H，m，H-9a) ，1. 90 (1H，q，J = 12. 0 Hz，H-9b) ，
2. 38 (1H，m，H-10) ，2. 25 (1H，m，H-11) ，1. 22
(3H，d，J = 7. 5 Hz，H3-13) ，1. 14 (3H，d，J = 7. 0
Hz，H3-14) ，1. 20 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H3-15) ;
13 C
592Vol. 24 CHANG Rui-jie，et al:Chemical Constituents from Inula helianthus-aquatica
NMR (CDCl3，125 MHz)δ:145. 6 (C-1) ，32. 7 (C-
2) ，38. 1 (C-3) ，67. 5 (C-4) ，119. 4 (C-5) ，26. 3
(C-6) ，45. 1 (C-7) ，79. 3 (C-8) ，35. 3 (C-9) ，35. 0
(C-10) ，39. 2 (C-11) ，179. 4 (C-12) ，13. 9 (C-13) ，
20. 6 (C-14) ，23. 8 (C-15). The NMR and MS data
were in accordance with those reported in the literature
［16］，and identified 15 as 11β，13-dihydro-4H-tomento-
sin.
11-Epi-sundiversifolide (16) colorless oil;C13 H20
O3;ESI-MS (positive)m/z 247［M + Na］
+;ESI-MS
(negative)m/z 223 ［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400
MHz)δ:2. 15-2. 46 (7H，m，H-2，6，7，10，11) ，3. 66
(2H，m，H2-3) ，5. 46 (1H，dd，J = 8. 3，5. 9 Hz，H-
5) ，4. 50 (1H，ddd，J = 12. 0，8. 5，2. 8 Hz，H-8) ，1. 97
(1H，m，H-9a) ，1. 87 (1H，m，H-9b) ，1. 22 (3H，d，J
= 7. 0 Hz，H3-13) ，1. 16 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H3-
14) ;13C NMR (CDCl3，100 MHz)δ:142. 3 (C-1) ，
39. 2 (C-2) ，61. 1 (C-3) ，121. 5 (C-5) ，26. 3 (C-
6) ，44. 9 (C-7) ，79. 3 (C-8) ，35. 1 (C-9) ，35. 2 (C-
10) ，39. 4 (C-11) ，179. 7 (C-12) ，13. 8 (C-13) ，
20. 5 (C-14). The NMR and MS data were in accord-
ance with those reported in the literature ［17，18］，and i-
dentified 16 as 11-epi-sundiversifolide.
Sundiversifolide (17) colorless oil;C13 H20 O3;ESI-
MS (positive)m/z 247［M + Na］+;ESI-MS (nega-
tive)m/z 223［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400 MHz)
δ:2. 40 (1H，m，H-2a) ，2. 28 (1H，m，H-2b) ，3. 72
(1H，m，H-3a) ，3. 60 (1H，m，H-3b) ，5. 54 (1H，brd，
J = 6. 9 Hz，H-5) ，2. 19 (1H，dd，J = 14. 5，7. 2 Hz，H-
6a) ，1. 92 (1H，ddd，J = 15. 8，9. 4，2. 6 Hz，H-6b) ，
2. 72 (1H，m，H-7) ，4. 64 (1H，ddd，J = 10. 2，6. 2，
6. 2 Hz，H-8) ，2. 08 (2H，m，H2-9) ，2. 45 (1H，m，H-
10) ，2. 81 (1H，m，H-11) ，1. 16 (3H，d，J = 7. 0 Hz，
H3-13) ，1. 17 (3H，d，J = 7. 3 Hz，H3-14) ;
13 C NMR
(CDCl3，100 MHz)δ:142. 0 (C-1) ，40. 2 (C-2) ，
61. 0 (C-3) ，124. 6 (C-5) ，22. 0 (C-6) ，42. 3 (C-
7) ，80. 6 (C-8) ，36. 9 (C-9) ，32. 6 (C-10) ，39. 0
(C-11) ，179. 3 (C-12) ，10. 8 (C-13) ，21. 5 (C-14)
. The NMR and MS data were in accordance with those
reported in the literature ［19］，and identified 17 as sun-
diversifolide.
8，9，10-Trihydroxythymol (18) colorless oil;C10
H14O4;ESI-MS (positive)m/z 221［M + Na］
+;ESI-
MS (negative)m/z 197［M-H］－;1H NMR (CD3OD，
500 MHz)δ:6. 58 (1H，d，J = 0. 8 Hz，H-2) ，7. 16
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 62 (1H，dd，J = 8. 0，0. 8
Hz，H-6) ，2. 22 (3H，s，H3-7) ，3. 85 (4H，m，H2-9，
H2-10) ;
13C NMR (CD3OD，125 MHz)δ:134. 0 (C-
1) ，118. 2 (C-2) ，157. 4 (C-3) ，124. 8 (C-4) ，128. 9
(C-5) ，121. 5 (C-6) ，21. 3 (C-7) ，80. 2 (C-8) ，66. 9
(C-9，C-10). The NMR and MS data were in accord-
ance with those reported in the literature ［20］，and iden-
tified 18 as 8，9，10-trihydroxythymol.
10-Hydroxy-8，9-dioxyisopropylidenethymol (19)
colorless oil;C13H18O4;ESI-MS (positive)m/z 261［M
+ Na］+;ESI-MS (negative)m/z 237 ［M-H］－;1H
NMR (CD3OD，400 MHz)δ:6. 58 (1H，brs，H-2) ，
7. 31 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，6. 63 (1H，brd，J =
7. 8 Hz，H-6) ，2. 23 (3H，s，H3-7) ，4. 40 (1H，d，J =
9. 0 Hz，H-9a) ，4. 16 (1H，d，J = 9. 0 Hz，H-9b) ，3. 73
(1H，d，J = 11. 5 Hz，H-10a) ，3. 61 (1H，d，J = 11. 5
Hz，H-10b) ，1. 27 (3H，s，H3-2) ，1. 52 (3H，s，H3-
3) ;13C NMR (CD3OD，100 MHz)δ:139. 8 (C-1) ，
117. 4 (C-2) ，154. 9 (C-3) ，127. 6 (C-4) ，128. 8 (C-
5) ，121. 2 (C-6) ，21. 4 (C-7) ，86. 8 (C-8) ，72. 6
(C-9) ，67. 6 (C-10) ，110. 9 (C-1) ，27. 5 (C-2) ，
26. 2 (C-3). The NMR and MS data were in accord-
ance with those reported in the literature ［21］，and iden-
tified 19 as 10-hydroxy-8，9-dioxyisopropylidenethy-
mol.
8，10-Dihydroxy-9-isobutyryloxythymol (20) col-
orless oil;C14H20O5;ESI-MS (positive)m/z 291［M +
Na］+;ESI-MS (negative) m/z 267 ［M-H］－;1H
NMR (CD3OD，500 MHz)δ:6. 60 (1H，d，J = 1. 0
Hz，H-2) ，7. 16 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 64 (1H，
dd，J = 8. 0，1. 0 Hz，H-6) ，2. 23 (3H，s，H3-7) ，4. 56
(1H，d，J = 11. 0 Hz，H-9a) ，4. 40 (1H，d，J = 11. 5
Hz，H-9b) ，3. 91 (1H，d，J = 11. 5 Hz，H-10a) ，3. 84
(1H，d，J = 11. 5 Hz，H-10b) ，2. 49 (1H，m，H-2) ，
1. 06 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H3-3) ，1. 03 (3H，d，J =
7. 0 Hz，H3-4) ;
13 C NMR (CD3OD，125 MHz) δ:
139. 9 (C-1) ，118. 0 (C-2) ，156. 6 (C-3) ，123. 9 (C-
4) ，128. 6 (C-5) ，121. 1 (C-6) ，21. 0 (C-7) ，78. 7
(C-8) ，68. 2 (C-9) ，66. 6 (C-10) ，178. 8 (C-1) ，
35. 1 (C-2) ，19. 2 (C-3) ，19. 1 (C-4). The NMR
692 Nat Prod Res Dev Vol. 24
and MS data were in accordance with those reported in
the literature ［21］，and identified 20 as 8，10-dihydroxy-
9-isobutyryloxythymol.
8-Hydroxy-9，10-diisobutyryloxythymol (21) col-
orless oil;C18H26O6;ESI-MS (positive)m/z 361［M +
Na］+;ESI-MS (negative)m/z 337［M-H］－;1H NMR
(CDCl3，500 MHz)δ:6. 69 (1H，d，J = 1. 0 Hz，H-
2) ，6. 91 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 65 (1H，dd，J
= 8. 0，1. 0 Hz，H-6) ，4. 46 (each 2H，dd，J = 19. 0，
11. 9 Hz，H2-9，10) ，2. 56 (each H，m，H-2，2) ，
2. 27 (3H，s，H3-7) ，1. 12 (each 3H，d，J = 7. 0 Hz，
H3-3，3，4，4) ;
13 C NMR (CDCl3，125 MHz)δ:
140. 0 (C-1) ，118. 5 (C-2) ，156. 4 (C-3) ，119. 0 (C-
4) ，126. 5 (C-5) ，120. 5 (C-6) ，20. 9 (C-7) ，78. 5
(C-8) ，67. 2 (C-9，10) ，177. 5 (C-1，1) ，33. 9 (C-
2，2) ，18. 8 (C-3，3，4，4). The NMR and MS
data were in accordance with those reported in the lit-
erature ［21］，and identified 21 as 8-hydroxy-9，10-di-
isobutyryloxythymol.
8-Hydroxy-9-isobutyryloxy-10-(2-methylbutanoyl)
thymol (22) colorless oil;C19H28O6;ESI-MS (posi-
tive)m/z 375［M + Na］+;ESI-MS (negative)m/z
351［M-H］－;1H NMR (CDCl3，500 MHz)δ:6. 70
(1H，d，J = 1. 0 Hz，H-2) ，6. 89 (1H，d，J = 8. 0 Hz，
H-5) ，6. 64 (1H，dd，J = 8. 0，1. 0 Hz，H-6) ，2. 27
(3H，s，H3-7) ，4. 45 (each 2H，m，H2-9，10) ，2. 56
(1H，m，H-2) ，2. 40 (1H，m，H-2) ，1. 62 (1H，m，
H-3a) ，1. 44 (1H，m，H-3b) ，1. 13 (each 3H，d，J
= 7. 0 Hz，H3-3，4) ，1. 10 (3H，d，J = 7. 0 Hz，H3-
5) ，0. 83 (3H，m，H3-4) ;
13 C NMR (CDCl3，125
MHz)δ:140. 1 (C-1) ，118. 7 (C-2) ，156. 7 (C-3) ，
118. 7 (C-4) ，126. 5 (C-5) ，120. 5 (C-6) ，21. 0 (C-
7) ，78. 9 (C-8) ，67. 3 (C-9) ，67. 4 (C-10) ，177. 5
(C-1) ，33. 9 (C-2) ，18. 8 (C-3，4) ，177. 2 (C-
1) ，41. 0 (C-2) ，16. 5 (C-3) ，26. 6 (C-4) ，
11. 43 (C-5). The NMR and MS data were in accord-
ance with those reported in the literature ［22］，and iden-
tified 22 as 8-hydroxy-9-isobutyryloxy-10-(2-methylbu-
tanoyl)thymol.
8，9-Epoxy-3，10-diisobutyryloxythymol (23) col-
orless oil;C18H24O5;ESI-MS (positive)m/z 343［M +
Na］+;ESI-MS (negative) m/z 319 ［M-H］－;1H
NMR (CDCl3，400 MHz)δ:6. 87 (1H，brs，H-2) ，
7. 35 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，7. 05 (1H，brd，J =
7. 8 Hz，H-6) ，2. 35 (3H，s，H3-7) ，3. 03 (1H，d，J =
5. 3 Hz，H-9a) ，2. 79 (1H，d，J = 5. 3 Hz，H-9b) ，4. 57
(1H，d，J = 12. 2 Hz，H-10a) ，4. 19 (1H，d，J = 12. 2
Hz，H-10b) ，2. 52 (1H，m，H-2) ，1. 09 (3H，d，J =
7. 6 Hz，H3-3) ，1. 11 (3H，d，J = 7. 6 Hz，H3-4) ，
2. 85 (1H，m，H-2) ，1. 32 (3H，d，J = 7. 2 Hz，H3-
3) ，1. 32 (3H，d，J = 7. 2 Hz，H3-4). The NMR and
MS data were in accordance with those reported in the
literature ［23］，and identified 23 as 8，9-epoxy-3，10-di-
isobutyryloxythymol.
8，9-Epoxy-3-isobutyryloxy-10-(2-methylbutanoyl)
thymol (24) colorless oil;C19H26O5;ESI-MS (posi-
tive)m/z 357 ［M + Na］+;ESI-MS (negative)m/z
333［M-H］－;1H NMR (CDCl3，400 MHz)δ:6. 87
(1H，brs，H-2) ，7. 36 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 05
(1H，brd，J = 7. 6 Hz，H-6) ，2. 35 (3H，s，H3-7) ，
3. 04 (1H，d，J = 5. 2 Hz，H-9a) ，2. 79 (1H，d，J =
5. 2 Hz，H-9b) ，4. 59 (1H，d，J = 12. 4 Hz，H-10a) ，
4. 21 (1H，d，J = 12. 4 Hz，H-10b) ，2. 35 (1H，m，H-
2) ，1. 61 (1H，m，H-3 a) ，1. 42 (1H，m，H-3 b) ，
0. 85 (3H，t，J = 7. 2 Hz，H3-4) ，1. 08 (3H，d，J =
7. 2 Hz，H3-5) ，2. 85 (1H，m，H-2) ，1. 33 (3H，d，J
=7. 2 Hz，H3-3) ，1. 33 (3H，d，J = 7. 2 Hz，H3-4)
. The NMR and MS data were in accordance with those
reported in the literature ［23］，and identified 24 as 8，9-
epoxy-3-isobutyryloxy-10-(2-methylbutanoyl)thymol.
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