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(收稿日期:2007-12-06)
五指毛桃的化学成分
赵丽萍 1 ,狄　斌2 ,冯　锋 1, ＊
1中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009;2中国药科大学药物分析教研室 , 南京 210009
　　摘　要　目的:研究桑科榕属植物五指毛桃(Ficushirta)的化学成分。方法:采用硅胶柱层析和 Sephadex
LH-20柱层析及重结晶等方法进行分离纯化 ,根据理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果:得到 12个化合
物 , 除文献上已报道过的补骨脂素(psoralen, 1)、3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(3β-hydroxyl-stigmast-5-en-7-one, 2)、β -谷
甾醇(β-sitosterol, 3)、十六酸(hexadecanoicacid, 5)、十八酸(octadecanoicacid, 6)、芹菜素(4′, 5, 7-trihydroxy-fla-
vone, 7)、α-香树素乙酸酯(α-amyrinacetate, 11)外 , 首次从该植物中分得的有 β-胡萝卜苷(daucosterol, 4)、木犀
草素(luteolin, 8)、牡荆苷(vitecin, 9)、大黄素甲醚(physcion, 10)、 11-氧基-α-香树脂醇乙酸酯(11-oxo-α-amyrin
acetate, 12)。结论:化合物 9、10、12为首次从该属植物中分离得到 , 4、8、9、10、12为首次从该植物中分离得到。
关键词　五指毛桃;化学成分;结构鉴定
中图分类号　R284.2　　文献标志码　A　　文章编号　1673-7806(2008)01-05-03
　　作者简介　赵丽萍,女 ,在读硕士　　＊通讯作者　冯锋,男 ,副研究员 ,硕士生导师　Tel:025-83271038　E-mail:fengfeng@cpu.edu.cn
ChemicalconstituentsfromtherootsofFicushirta
ZHAOLi-ping1 , DIBin2 , FENGFeng1, ＊
1DepartmentofPhytochemistry, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009, China
2DepartmentofPharmaceuticalAnalysis, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009, China
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromtherootsofFicushirta.Methods:The
chemicalconstituentswereisolatedandpurifiedviasilicagelandSephadexLH-20columnchromatog-
raphyaswelasrecrystalization.Theirstructureswereelucidatedbychemicalandspectroscopicmeth-
5
　　　　　药学与临床研究　　　　 2008年 2月　
PharmaceuticalandClinicalResearch　 2008, 16 (1)
DOI :10.13664/j.cnki.pcr.2008.01.004
ods.Results:12compoundswereidentified, psoralen(1), 3β-hydroxyl-stigmast-5-en-7-one(2),
β -sitosterol(3), hexadecanoicacid(5), octadecanoicacid(6), 4 , 5 , 7-trihydroxy-flavone(7)
andα-amyrinacetate(11)havebeenisolatedfromthisplant, andcompoundsdaucosterol(4), luteo-
lin(8), vitecin(9), physcion(10)and11-oxo-α-amyrinacetate(12)havebeenisolatedfromthis
plantforthefirsttime.Conclusion:Thecompounds9, 10 and12 wereobtainedfromthisgenusfor
thefirsttime, andcompounds4, 8, 9, 10 and12 havebeenisolatedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords　Ficushirta;Chemicalconstituents;Seructureidentification
　　五指毛桃(Ficushirta)为桑科(Moraceae)榕属
(Ficus)植物粗叶榕(FicushirtaVahl.)的干燥根 ,
为岭南习用草药。粗叶榕多为灌木 ,稀有小乔木 ,
生于海拔 500 ～ 1 000 m的山地 、林缘 、灌丛及疏林
中 。分布于广东 、广西 、福建 、云南 、贵州等省区。
其性平 ,味甘 、辛 ,有健脾补肺 、利湿舒筋之功 ,用于
脾虚浮肿 、食少无力 、肺痨咳嗽 、盗汗 、风湿痹痛 、产
后无乳等病症。此外 ,五指毛桃又是一食药同源的
植物 ,在两广地区民间用于煲汤 ,称为 “南芪 ”[ 1] 。
近年来有文献报道证明补骨脂素为五指毛桃的主
要活性成分之一 ,具有抗菌 、抗病毒 、抗凝血 、抑制
肿瘤 、免疫调节等作用 。为了进一步开发利用这一
药材资源 ,明确其活性成分 ,我们对五指毛桃进行
了化学成分的研究 ,从中分离得到 12个化合物 ,除
文献上已报道过的补骨脂素(psoralen, 1)、3β -羟基
豆甾-5-烯 -7-酮 (3β -hydroxyl-stigmast-5-en-7-one,
2)、β-谷甾醇(β-sitosterol, 3)、十六酸(hexadecanoic
acid, 5)、十八酸(octadecanoicacid, 6)、芹菜素(4′,
5, 7-trihydroxy-flavone, 7)、α-香树素乙酸酯 (α-
amyrinacetate, 11)外 ,首次从该植物中分得的有 β-
胡萝卜苷(daucosterol, 4)、木犀草素 (luteolin, 8)、
牡荆苷(vitecin, 9)、大黄素甲醚(physcion, 10)、11-
氧基-α-香树脂醇乙酸酯(11-oxo-α-amyrinacetate,
12)。
1　仪器 、试剂与药材
熔点用 X-4型数字显示双目显微熔点测定仪测
定(温度未校正);核磁共振谱用 BrukerACF-300
(1H-NMR 300MHz、 500MHz, 13 C-NMR 75 MHz、
125MHz)测定 , TMS为内标;ESI-MS用 HP-1100
LC/MSD型和 Shimadzu2010 EI/MSD型质谱仪测
定;紫外分光光度仪用 ShimadzuUV-2450型测定。
薄层和柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂生产;
SephadexLH-20为安玛西亚公司生产;所用试剂均
为分析纯。
五指毛桃于 2006年 10月购于安徽亳州药材
市场 ,经中国药科大学中药学院生药研究室张朝凤
副研究员鉴定为粗叶榕 F.hirta的干燥根 。
2　提取分离
五指毛桃 10 kg,粉碎 ,用 95%乙醇提取 3次 ,
每次 4 h;提取液合并 ,减压浓缩后浸膏依次用乙
酸乙酯 、正丁醇萃取 ,减压回收溶剂 ,乙酸乙酯部位
得浸膏 205g,正丁醇部位得浸膏 30g。乙酸乙酯
部位浸膏经硅胶柱反复层析(以石油醚 -乙酸乙酯 ,
石油醚-丙酮 ,氯仿-甲醇溶剂系统梯度洗脱)结合
SephadexLH-20纯化 ,得到化合物 1 ～ 12。
3　结构鉴定
化合物 1为补骨脂素(psoralen)[ 2] 。
化合物 2为 3β-羟基豆甾-5-烯 -7-酮 (3β -hy-
droxyl-stigmast-5-en-7-one)[ 3] 。
化合物 3为 β -谷甾醇(β-sitosterol)[ 4] 。
化合物 4白色粉末(MeOH-CHCl3), mp282 ～
284℃, Libermann-burchard反应显紫黑色 , Molish
反应呈阳性 ,提示该化合物为甾体苷类化合物 ,与
胡萝卜苷对照品在多种溶剂系统中的 TLC的 Rf值
和显色行为一致 , 故鉴定化合物 4为胡萝卜苷
(daucosterol)。
化合物 5[ 4]为十六酸(hexadecanoicacid)。
化合物 6[ 5, 6]为十八酸(octadecanoicacid)。
化合物 7[ 7] 为芹菜素 (4′, 5, 7-trihydroxy-fla-
vone)。
化合物 8黄色粉末 (MeOH-CHCl3), mp>
300℃,盐酸 -镁粉反应阳性。 EIS-MS(m/z):285[ M
-H] -。1H-NMR(DMSO-d6 , 500MHz)δ:12.96
(1H, s, 5-OH), 10.79(1H, s, 7-OH), 9.85(1H, s,
3′-H), 9.37(1H, s, 4′-H), 6.66(1H, s, 3-H), 6.19
6
第 1期　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　赵丽萍等 , 五指毛桃的化学成分
(1H, d, 6-H), 6.44(1H, d, 8-H), 6.69(1H, d, J=
8.3Hz, 5′-H), 7.41(2H, m, 2′, 6′-H)。化合物 8
的氢谱数据与文献[ 8]中报道的木犀草素的数据基
本一致 ,故鉴定化合物 8为木犀草素(luteolin)。
化合物 9黄色粉末(MeOH-CHCl3), mp260 ～
262℃,盐酸-镁粉反应阳性 。EIS-MS(m/z):431[ M
-H] -。1H-NMR(DMSO-d6 , 300MHz)δ:13.17
(1H, s, 5-OH), 10.85(1H, s, OH), 10.34(H, s, 4′-
OH), 8.04(2H, d, J=8.7 Hz, 2′, 6′-H), 6.89(2H,
d, J=8.7Hz, 3′, 5′-H), 6.78(1H, s, 6-H), 6.27
(1H, s, 3-H), 4.69(1H, d, J=9.8 Hz, glucosyl1”-
H), 3.87 ～ 3.26(m, glucosyl-H)。13C-NMR(DMSO-
d6 , 300 MHz)δ:163.8(2-C), 102.4(3-C), 181.9
(4-C), 155.9(5-C), 98.1(6-C), 162.5(7-C),
103.9(8-C), 161.0(9-C), 104.5(10-C), 121.5(1′-
C), 128.7(2′, 6′-C), 115.7(3′, 5′-C), 160.3(4′-
C), 73.3(1”-C), 70.8(2” -C), 78.6(3”-C), 70.5
(4”-C), 81.6(5” -C), 61.2(6”-C)。化合物 9的氢
谱数据和碳谱数据与文献[ 8]中报道的牡荆苷的数据
基本一致 ,故鉴定化合物 9为牡荆苷(vitecin)。
化合物 10橘黄色针晶 (MeOH-CHCl3), mp
203 ～ 204℃,与大黄素甲醚对照品在多种展开系统
中的 TLC的 Rf值和显色行为一致 , EI-MS(m/z):
284[ M] +, 255 , 241, 227, 213, 198, 185, 128。 UV
λmax(MeOH, nm):523, 435, 287, 266。1H-NMR
(CDCl3 , 500MHz)δ:7.64(1H, s, 5-H), 7.38(1H,
d, J=2.5Hz, 4-H), 7.09(1H, s, 7-H), 6.69(1H,
d, J=2.5Hz, 2-H), 3.94(3H, s, OCH3), 2.45(3H,
s, Ar-CH3)。化合物 10的氢谱数据与文献 [ 9]中报
道的大黄素甲醚的数据基本一致 ,故鉴定化合物
10为大黄素甲醚(physcion)。
化合物 11为 α-香树素乙酸酯[ 10] (α-amyrin
acetate)。
化合物 12无色针晶(MeOH-CHCl3), mp286 ～
288℃, Libermann-Burchard反应呈阳性 , EIS-MS(m/
z):483[ M+H] + , 274。1H-NMR(CDCl3 , 500MHz)
δ:5.54(1H, s, 12-H), 4.52(1H, dd, J=11.8 Hz,
4.7Hz, 3α-H), 2.76(1H, dt, J=13.6Hz, 3.6 Hz,
1β -H), 2.34(1H, s, 9-H), 1.29(3H, s), 1.19(3H,
s), 1.17(3H, s), 0.95(3H, s), 0.88(3H×2, d),
0.82(3H, s), 0.81(3H, s)。13 C-NMR(CDCl3 ,
125MHz)δ:38.9(1-C), 23.4(2-C), 80.6(3-C),
38.0(4-C), 55.0(5-C), 18.5(6-C), 32.8(7-C),
40.9(8-C), 61.4(9-C), 36.8(10-C), 199.5(11-
C), 130.4(12-C), 164.8(13-C), 43.6(14-C), 28.8
(15-C), 26.4(16-C), 33.9(17-C), 59.0(18-C),
39.2(19-C), 39.2(20-C), 30.8(21-C), 40.9(22-
C), 28.0(23-C), 16.6(24-C), 16.5(25-C), 17.4
(26-C), 23.4(27-C), 28.0(28-C), 17.4(29-C),
21.2(30-C), 21.0(C3 -OAc), 170.9(C3 -OAc)。化
合物 12的氢谱数据与文献 [ 11]中报道的 11-oxo-α-
amyrinacetate的数据基本一致 ,故鉴定化合物 12
为 11-氧基-α-香树脂醇乙酸酯 (11-oxo-α-amyrin
acetate)。
致谢:感谢中国药科大学分析测试中心的陈东
军老师和沈文斌老师代测氢谱和碳谱 ,感谢中国药
科大学中药学院徐德然老师和中国药科大学药学
院实验教学中心聂映老师代测质谱 。
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药学与临床研究　PharmaceuticalandClinicalResearch　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　第 16卷