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扭序花中的脑苷类化合物和1个单乙酰代单半乳糖基丙三醇



全 文 :国外医学中医中药分册 2005年第 27卷第 6期 ·365·

将鹿蹄草科日本石韦(Pyrola japonica)全草
(2kg)粉碎,经甲醇回流提取 5 次,得到甲醇提取
物(650g)。甲醇提取物混悬于水中,依次用正己烷、
二氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇提取。正丁醇部分上
Sephadex LH-20柱,用甲醇-水(0%、30%、50%、
70%、100%)洗脱得到 14 个部分(B-01~14)。各
部分分别反复上硅胶柱或从甲醇、水饱和乙酸乙酯、
氯仿-甲醇-水中结晶得到 12 个化合物,其中包括 5
个新的酚苷(4、5、7、8、10)。
新化合物 4 为 2-β-D-吡喃葡糖基氧-5-苯乙醇酸甲
酯,无定形粉末,mp 180~182℃,[α]31D-37.9°(c=
0.3,甲醇),分子式 C15H20O9。化合物 5 为 4-羟基-2-
[3-羟基-3-甲丁基]-5-甲苯基 β-D-吡喃葡糖苷,无定
形粉末,mp 100~105℃,[α]31D-36.4°(c=0.1,甲醇),
分子式C18H28O8。化合物 7为 4-羟基-2-[(E)-4-羟基-3-
甲基-2-丁烯基]-5甲苯基 β-D-吡喃葡糖苷,无定形粉
末,mp 121~123℃,[α]19D-27.2°(c=0.13,甲醇),
分子式C18H26O8。化合物8为4-羟基-2-[(2E,6Z)-8-β-D-
吡喃葡糖基氧-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基]-5-甲苯
基 β-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,mp 106~111℃,
[α]31D-29.4°(c=0.1,甲醇),分子式 C29H44O13。化合
物 10 为 2,7-二甲基-1,4-二氢化萘-5,8-二醇-5-O-β-D-吡
喃木糖基(1→6)-β-D-吡喃葡糖苷,无定形粉末,mp
215~217℃,[α]26D-33.9°(c=0.13,甲醇),分子式
C23H32O11。
(王 洋摘译)

394 扭序花中的脑苷类化合物和 1 个单乙酰代单半
乳糖基丙三醇〔英〕/Tuntiwachwuttikul P⋯∥Chem
Pharm Bull.-2004,52(1).-27~32
曾从扭序花(Clinacanthus nutans)中分离得到
羽扇豆醇、β-谷甾醇、豆甾醇、蜂花醇、C-葡糖基黄
酮类和含硫糖苷化合物。本次从该植物新鲜叶的乙醇
提取物的乙酸乙酯部分分离得到脑苷类混合物(1)
和 1个单乙酰代单半乳糖基丙三醇(4)。
取扭序花新鲜叶(2.45kg),用 95% 乙醇室温提
取,过滤,滤液蒸馏,得深绿色稠滴,用水和乙酸乙
酯萃取,水层部分再用正丁醇提取。去除溶剂后乙酸
乙酯部分为深绿色稠油(20.9g)、正丁醇部分为棕色
稠油(15.8g)、水部分为棕色稠油(111.4g)。乙酸乙
酯部分(20.0g)上硅胶柱急骤层析,用己烷、己烷-
乙酸乙酯(4∶1;3∶2;2∶3;1∶4)、乙酸乙酯、
乙酸乙酯-甲醇(5%、10%、20%、40%、60%、80%)
和甲醇洗脱,得 13 个部分。具有较强抗单纯疱疹病
毒(HSV-1)活性(IC50=7.86µg/mL)的第 9部分(2.1g)
再上柱纯化,用乙酸乙酯和乙酸乙酯-甲醇(2%、4%、
6%、8%、10%、20%)洗脱,按 TLC显示结果合并
洗脱部分,挥去溶剂得 7个部分。第 4部分(771mg)
再上硅胶柱,用二氯甲烷-甲醇-水(40∶3∶1;30∶
3∶1;20∶3∶1;15∶3∶1)洗脱,得无色固体混合物
(332mg)。混合物(152mg)过 PLC柱,用二氯甲烷-
甲醇-水(15∶3∶1,4次和 10∶3∶1, 2次),得无色
固体脑苷类化合物 1(83mg);混合物(123mg)上C-18
反相重力色谱柱,用甲醇-水(5∶1;10∶1)和甲醇洗
脱,得浅黄色蜡(4,50mg)和无色固体(1,41mg)。
混合物 1 为(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖
基)-2N[(2R)-2-羟基十六烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯-
1,3,4-三醇, (2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N
[(2R)-2-羟甾基]-2-氨基-8(Z)-十八烯-1,3,4-三醇,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十烷基] -2-氨基 -8(Z)-十八烯 -1,3,4-三醇 ,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十一烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇 ,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十二烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇 ,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十三烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇 ,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十四烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇 ,
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十五烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇和
(2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-吡喃葡糖基)-2N[(2R)-2-羟
基二十六烷基]-2-氨基-8(Z)-十八烯- 1,3,4-三醇。
化合物 4为单乙酰代单半乳糖基丙三醇,浅黄色
·366· 国外医学中医中药分册 2005年第 27卷第 6期

蜡,[α]25D-3.3°(c=0.70,甲醇),分子式 C27H46O9。
脑苷类化合物 1 没有抗 HSV-1 和抗炎(COX-1
和 COX-2)活性,化合物 4由于样品已分解未检测。
(肖苏萍摘译)

395 神草香叶爵床中 1 个新的 p-醌-木脂体衍生物
爵床酮〔英〕/Andres Perez J⋯∥Chem Pharm
Bull.-2004,52(1).-130~131
取神草香叶爵床(Justicia hyssopifolia)干燥叶
(1 500g),用乙醇回流提取,得干燥提取物(约
200g),提取物经氯仿(85g)、乙酸乙酯(8g)、丁醇
(24g)和水分离。其中丁醇提取部分真空干燥,上
硅胶柱急骤层析,用乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱,得 70
个部分,经薄层色谱分离分组,第 31~70 部分用乙
酸乙酯-甲醇(50∶50)洗脱,得到化合物 2(2mg)
和已知化合物桧脂素。
新化合物 2 为 4-(1,3-苯并二氧醇-5-酰)-6-甲氧
萘[2,3-c]呋喃-1,5,8(3H)-三酮,红色晶体(乙酸乙
酯-正丁醇),mp 114~115℃,分子式 C20H12O7,命
名为爵床酮。
(肖苏萍摘译)

396 石蚕中的新克罗烷〔英〕/Bruno M⋯∥Chem
Pharm Bull.-2004,52(12).-1497~1500
唇形科植物石蚕(Teucrium orientale)为黎巴嫩
民族药,其花的浸剂用于降血糖、驱虫、解热以及治
疗胃肠疾病。本次从其地上部分中分离得到 6个新克
罗烷二萜,其中包括 2个新化合物(5、6)。
干燥粉碎的石蚕(1 153g),用丙酮室温提取 1周,
减压回收溶剂,得到残余物(90g)。残余物上硅胶柱
(Merck,Art. 7754,15%水灭活,500g),经石油醚-
乙酸乙酯梯度溶剂系统(乙酸乙酯-石油醚,0→80%,
总量 6L)、乙酸乙酯(1L)和乙酸乙酯-甲醇混合液(9∶
1,1L)洗脱。石油醚-80%乙酸乙酯洗脱部分,经柱
层析(二氯甲烷-甲醇,2%)纯化,得化合物 1(50mg)、
5(7mg)、4(20mg)、2(360mg)和 6(10mg)。已
知化合物 1~4 分别为 teucrolivin A、teucrolivin B、
teucrolivin C、teucrolivin H。
新化合物 5为 6-去乙酰基-teucrolivin A,无定形固
体,[α]25D+39.6°(c=1.0,氯仿),分子式 C22H28O8。
新化合物 6为 8β-羟基-teucrolivin B,无定形固体,[α]25D
+7.47°(c=1.52,氯仿),分子式 C24H32O10。
(王 洋摘译)

397 猴头菌中 2 个新的芳香化合物〔英〕/Yaoita
Y⋯∥Chem Pharm Bull.-2005,53(9).-1202~1203
猴头菌(Hericium erinaceum)含有芳香化合物、
脂肪酸、甾醇和多糖。其中一些芳香化合物对 HeLa
细胞株具有显著的细胞毒性,并能刺激神经生长因子
合成。本次从其子实体中分离得到 2个新化合物(1、
2)和 1个已知化合物(3)。
新鲜的猴头菌子实体(1.3kg),用乙醚常温提取
3次,历时 2周。乙醚提取物(6.8g)上硅胶柱层析,
用正己烷-乙酸乙酯(7∶3~7∶1)、乙酸乙酯、甲醇
依次洗脱,分离得 32个部分。第 14部分上制备HPLC
[TSKgel ODS-120T 柱(0.78cm×30cm),甲醇-水
(7∶1),流速 1mL/min]纯化得化合物 1(13.6mg)、
3(hericenone A,5.0mg)。化合物 1经手性柱 HPLC
[Chiralpak AD-RH柱(0.46cm×15cm,乙腈-水(7∶
3),流速 0.5mL/min]纯化得化合物 1的对映异构体
(-)-1(1.2mg)、(+)-1(1.2mg)。第 16 部分经制
备 HPLC纯化得化合物 2(1.6mg)。
新化合物 1 为无色油状,[α]21D±0°(c=0.4,甲
醇),分子式 C27H31NO4,命名为 erinacerin A。(+)-1
为无色油状,[α]26D+16.1°,(c=0.1,甲醇)。(-)-1
为无色油状,[α]25D-16.8°(c=0.1,甲醇)。新化合物
2为无定形粉末,[α]24D+12.7°(c=0.2,甲醇),分子
式 C19H24O5,命名为 erinacerin B。
(唐 玲摘译)

398 甘草子中的成分〔英〕/Ahn E⋯∥Natural
Medicines.-2004,58(6).-311
甘草的根部含有甘草酸、皂苷和类黄酮,具有抗
炎、保肝等作用。但未见研究甘草子的化学成分和生