全 文 ：药材中齐墩果酸与熊果酸质控指标的探究
严华 ,苏健 ,王宝琹
　第一作者　Tel:(010)67095313;E-mail:yanhua yan@hotmail.com
(中国药品生物制品检定所 , 100050北京)
摘要:齐墩果酸与熊果酸为一对性质极为相近的同分异构体 , 常被混淆为同一化合物。本文对近年来齐墩果酸和熊果酸分离
测定方法的研究现状进行了综述 ,建议采用原位预处理 -薄层色谱法 、高效液相色谱法等手段对二者进行分离测定。
关键词:齐墩果酸;熊果酸;含量测定;综述
中图分类号:R917 文献标识码:A 文章编号:0254-1793(2009)08-1400-07
Discusiononoleanolicacidandursolicacidasindicator
ofqualitycontrolofChinesemedicamaterial
YANHua, SUJian, WANGBao-qin
(NationalInstitutefortheControlofPharmaceuticalandBiologicalProducts, Beijing100050, China)
Abstract:Oleanolicacidandursolicacidareisomers.Itisoftenmistakenlyregardedasthesamecompounds.In
thispaper.theseparationanddeterminationmethodsofoleanolicandursolicacidinChinesematerialmedicais
summarized, andgiveanintroductionofin-situTLCSandHPLCmethodtoseparateanddeterminate.
Keywords:oleanolicacid;ursolicacid;assay;summarize
　　齐墩果酸(oleanolicacid, OA)与熊果酸(ursolic
acid, UA)在植物中广泛分布 , 据不完全统计 ,可从
大约 22科药用植物的根 、茎 、叶 、果实 、种子或全草
中分离得到 ,有的可分离到二者 ,有的则仅分离到其
中之一 [ 1] 。它们是同属于五环三萜类化合物的一
对同分异构体 ,分子式为 C30H48O3 ,均带有 1个羟基
和 1个羧基(图 1),因性质极为相近 ,常难以分离 ,
易发生混淆现象 ,例如:白花蛇舌草 , 1997有文献报
道 [ 2] ,采用薄层扫描法测定其中熊果酸的含量 , 2001
年则有报道采用薄层扫描法测定其中齐墩果酸含
量 [ 3] , 2004年又有报道[ 4] ,采用高效液相色谱法测
定其中齐墩果酸和熊果酸的含量 ,类似的混淆现象
在其他药材中也时有发生 [ 5 ～ 7] ,如枇杷叶 。
图 1　齐墩果酸和熊果酸的化学结构
Fig1　Chemicalstructuresofoleanolicacidandursolicacid
齐墩果酸和熊果酸的药理学研究表明 ,因齐墩
果酸和熊果酸的异构现象仅存在于五环三萜 E环
的甲基上 ,所以它们的药理活性有许多相似之处 ,均
具有良好的降酶 、消退黄疸和保肝作用 ,不同之处主
要表现在临床用药 ,目前已有齐墩果酸片 、齐墩果酸
胶囊制剂 ,用于黄疸型肝炎 、慢性迁延性肝炎 、急慢
性肝炎的辅助用药 ,毒性较低 [ 8] ;熊果酸主要表现
在显著而迅速降低谷丙转氨酶 、增进食欲和恢复肝
功能的作用[ 9] ,另据章洛汗等的研究报道[ 10] ,熊果
酸对精子有一定毒性作用 ,能抑制精子形成 ,有望开
发成男性避孕药;熊果苷对黑色素细胞具有比较强
的的毒性作用 ,对细胞生长明显受到抑制 [ 11] 。可见
二者为两种活性成分 ,具有不同的临床应用 ,应加强
药材中指标性成分的确定及检测方法的研究 。
1　提取方法
检测药材中齐墩果酸或熊果酸时 ,样品前处理
方法常采用:(1)脱脂及提取 。根据药材性质及二
者可溶于氯仿 、甲醇 、乙醇 、丙酮 ,不溶于水和石油醚
的特性 ,选择甲醇 、乙醇 、氯仿 、乙醚等作为提取溶
剂;(2)酸水解 。齐墩果酸和熊果酸常与糖结合成
—1400— 药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)DOI :10.16155/j.0254-1793.2009.08.023
糖苷形式存在于药材中 ,可采用加硫酸溶液 、加热水
解的方法除去糖的干扰 ,再用石油醚脱脂 ,可得到净
化的提取液;(3)脱色。提取液可采用活性炭或以
石油醚等除去叶绿素等色素成分。
样品前处理应注意的问题:齐墩果酸和熊果酸
均可溶于乙醚 、氯仿等低极性溶剂 ,有些文献报道采
用乙醚进行脱脂[ 6] ,应考虑主成分的损失 ,影响含
量测定的结果。
2　含量测定
2.1　TLC法
早期文献报道 [ 2, 3, 5, 12 ～ 14]多采用薄层色谱法测
定药材中齐墩果酸或熊果酸某一成分的含量 。色谱
条件常采用硅胶 G薄层板 ,展开剂条件汇总于表 1,
展开后的薄层板喷以 10%硫酸乙醇溶液 ,加热显
色 ,扫描方式为双波长扫描 , λS为 520 ～ 540 nm, λR
为 700 nm。
表 1　TLCS法测定药材中齐墩果酸或熊果酸的含量
Tab1　DeterminationofoleanolicacidorursolicacidinChinesematerialsmedicabyTLCS
测定成分
(compound)
名称
(name)
展开剂
(mobilephase)
齐墩果酸(oleanolicacid) 白花蛇舌草(OldenlandiaDifusa) 氯仿(chloroform)-甲醇(methanol)(9∶1)
威灵仙茎叶(RadixetRhizomeClematidis) 环己烷(cyclohexane)-乙酸乙酯(aceticether)(7∶3)
山茱萸(FructusCorni) 氯仿(chloroform)-甲醇(methano)-甲酸(formicacid)(20∶1∶0.2)
熊果酸(ursolicacid) 枇杷叶(FoliumEriobotryae) 环己烷(cyclohexane)-氯仿(chloroform)-乙酸乙酯(aceticether)-冰醋酸(glacial
aceticacid)(20∶5∶8∶0.5)
白花蛇舌草(OldenlandiaDifusa) 苯(benzene)-氯仿(chloroform)-甲醇(methanol)(5∶25∶2)
夏枯草(SpicaPrunelae) 环己烷(cyclohexane)-氯仿(chloroform)-乙酸乙酯(aceticether)(20∶5∶8)
　　冀春茹等[ 15] ,采用测定冬凌草中齐墩果酸和熊
果酸时 ,采用两块薄层板分别点样 ,一块薄层板以齐
墩果酸为对照品 ,以正己烷 -氯仿 -乙酸乙酯 -甲
醇(20∶5∶4∶2)为展开剂展开 ,采用测定齐墩果酸的
含量 ,另一块薄层板以熊果酸为对照品 ,以环己烷 -
氯仿 -乙酸乙酯(15∶5∶8)为展开剂展开 ,测定熊果
酸的含量 。
中国药典 2005年版(一部)中收载的一些药材
和成方制剂 ,测定齐墩果酸或熊果酸的含量时 ,也是
采用薄层扫描法。其中以齐墩果酸为检测指标的药
材有 8个 、成方制剂有 6个 ,见表 2;以熊果酸为检
测指标的药材有 5个 ,成方制剂有 6个 ,见表 3。
表 2　2005年版中国药典中以齐墩果酸为检测指标的药材和成方制剂一览表
Tab2　 SurveyofoleanolicacidandursolicacidasindicatorofqualitycontrolofChinesematerialmedicainChP(2005)
检测方法
(testmethods)
中药材
(Chinesematerialmedica)
成方制剂(Chinesepatentmedicine)
名称
(name)
处方中含齐墩果酸的药材
(Chinesematerialmedicainprescription
containingoleanolicacid)
薄层鉴别(TLCidentification) 大枣(FructusJujubae) 二至丸(ErzhiPils) 女贞子(FructusLigustriLucidi)
女贞子(FructusLigustriLucidi) 天麻丸(TianmaPils) 牛膝(RadixAchyranthisBidentatae)
川木通(CaulisClematidisarmandi) 三两半药酒(SanliangbanWine) 牛膝(RadixAchyranthisBidentatae)
牛膝(RadixAchyranthisBidentatae) 青叶胆片(QingyedanTablets) 青叶胆(HerbaSwertiaeMileensis)
竹节参(RhizomePanacisJaponici)
珠子参(RhizomePanacisMajoris) 国公酒(GuogongWine) 牛膝(RadixAchyranthisBidentatae)
青叶胆(HerbaSwertiaeMileensis)
槲寄生(HerbaVisci) 河车大造丸(HechedazaoPils) 牛膝(RadixAchyranthisBidentatae)
含量测定(TLCsassay) 女贞子(FructusLigustriLucidi) 二至丸(ErzhiPils) 女贞子(FructusLigustriLucidi)
槲寄生(HerbaVisci)
—1401—药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)
表 3　2005年版中国药典中以熊果酸为检测指标的药材和成方制剂一览表
Tab3　SurveyofoleanolicacidandursolicacidasindicatorofqualitycontrolofChinesematerialmedicainChP(2005)]
检测方法
(testmethods)
中药材
(Chinesematerialmedica)
成方制剂(Chinesepatentmedicine)
名称
(name)
处方中含熊果酸的药材
(Chinesematerialmedicainprescription
containingoleanolicacid)
薄层鉴别(TLCidentification) 山茱萸(FructusCorni) 七味都气丸 (Qiweiduqipils) 山茱萸(FructusCorni)
山楂(FructusCrataegi) 耳聋左慈丸(Erlongzuocipils) 山茱萸(FructusCorni)
马鞭草(HerbaBerbenae) 麦味地黄丸(Maiweidihuangpils) 山茱萸(FructusCorni)
连钱草(HerbaGlechomae) 杞菊地黄丸(Qijudihuangpils) 山茱萸(FructusCorni)
夏枯草(SpicaPrunelae) 前列舒丸(Qianlieshupils) 山茱萸(FructusCorni)
大山楂丸(Dashanzhapils) 山楂(FructusCrataegi)
山楂化滞丸(Shanzhahuazhipils) 山楂(FructusCrataegi)
小儿百寿丸(Xiaoerbaishoupils) 山楂(FructusCrataegi)
血脂宁丸(Xuezhiningpils) 山楂(FructusCrataegi)
启脾丸(Qipipils) 山楂(FructusCrataegi)
济生肾气丸(Jishengshenqipils) 山楂(FructusCrataegi)
健脾丸(Jianpipils) 山楂(FructusCrataegi)
排石颗粒(Paishigranules) 连钱草(HerbaGlechomae)
含量测定(TLCsassay) 马鞭草(HerbaBerbenae) 山楂化滞丸(Shanzhahuazhipils) 山楂(FructusCrataegi)
夏枯草(SpicaPrunelae) 血脂宁丸(Xuezhiningpils) 山楂(FructusCrataegi)
六味地黄颗粒(Liuweidihuanggranules) 山茱萸(FructusCorni)
明目地黄丸(Mingmudihuangpils) 山茱萸(FructusCorni)
知柏地黄丸(Zhibaidihuangpils) 山茱萸(FructusCorni)
　　上述薄层扫描法测定齐墩果酸与熊果酸时 ,因
二者性质相近难以对其进行有效的薄层分离 ,也无
法验证薄层展开后的斑点究竟是齐墩果酸或熊果酸
的单一成分 ,还是二者的混合物 ,测定结果的准确性
难以保证。
针对目前尚无有效分离并同时测定齐墩果酸与
熊果酸含量的薄层色谱法 ,笔者建立了快捷 、简便的
薄层原位预处理 -薄层扫描色谱法 ,分离并扫描法
同时测定二者含量 [ 16] 。即以 1%碘 -二氯甲烷溶
液对点于薄层板上的样品进行预处理 ,再以环己烷
-三氯甲烷 -乙酸乙酯 -冰醋酸(20∶5∶8∶0.1)为
展开剂 ,展开 ,以 10%硫酸乙醇溶液加热显色 ,采用
双波长薄层扫描 , λs=530 nm, λR =700 nm,测定齐
墩果酸与熊果酸的含量。
2.2　高效液相色谱法　大量文献报道采用高效液
相色谱法同时测定药材中齐墩果酸和熊果酸的含
量 ,色谱柱均采用反相 C18色谱柱 ,在流动相中配比
不同浓度的磷酸或磷酸盐溶液 、醋酸或醋酸铵溶液 ,
或适当加入三乙胺以改善峰形 ,提高分离度 ,检测方
式多采用在 210 ～ 220 nm范围内的紫外光谱检测 ,
少数采用蒸发光散射检测器检测 ,这些方法经验证
有很好的适用性 ,一些采用薄层色谱法仅测定了齐
墩果酸或熊果酸一种成分的药材 ,采用 HPLC法可
分离并同时测定 2种成分含量 [ 4, 6, 7, 17 ～ 29] , 如马鞭
草 、女贞子等 ,见表 4。有些药材采用 HPLC仅检测
到一种成分 , 未发现其含有 2种齐墩酸 、熊果
酸[ 31 ～ 37] ,见表 5。所以应对药材中含有的成分进行
成分确定的研究 ,以明确检测指标 ,更准确 、客观 、全
面评价药材的质量 ,保证以这类药材投料的中药成
方制剂的质量 。
—1402— 药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)
表 4　HPLC法检测同时含有齐墩果酸和熊果酸的药材
Tab4　DeterminationofoleanolicacidandursolicacidinChinesematerialmedicasbyHPLC
名称
(name)
色谱柱
(column)
流动相
(mobilephase)
检测方式
(detection)
含量(content)/%
齐墩果酸
(oleanolicacid)
熊果酸
(ursolicacid)
白花蛇舌草 [ 4] (OldenlandiaDif-
fusa)
HiQSiLC18 甲醇(methanol)-20mol· L-1四丁基溴化铵(tet-
rabutylammoniumbromide)-三乙胺(triethylamine)
(90∶10∶0.02),冰醋酸调 pH=6.9(adjustedtopH
6.9 byglacialaceticacid)
UV210 nm 0.028 ～ 0.065 0.118 ～ 0.306
枇杷叶 [ 6, 7](FoliumEriobotryae) SuntekC18 甲醇(methanol)-水(water)-冰醋酸(glacialace-
ticacid)(94∶6∶0.08)
UV220nm 0.028 ～ 0.065 0.118 ～ 0.306
LichrospherC18 甲醇(methanol)-水(water)-冰醋酸(glacialace-
ticacid)-三乙胺(triethylamine)(90∶10∶0.03∶
0.06)
UV215nm 0.96 6.47
马鞭草 [ 17](HerbaBerbenae) Agilent ZORBAX-
BOAExtentC18
甲醇(methanol)-磷酸盐缓冲液(phosphatebufer
solution)(89∶11), pH=6.8
UV210 nm 0.071 ～ 0.086 0.251 ～ 0.298
车前草 [ 18](HerbaPlantanginis) Shimadzu C18 ODS
C18
甲醇(methanol)-水(water)(88∶12) UV220nm 0.204 ～ 0.276 0.227 ～ 0.284
山楂 [ 19](FructusCrataegi) ALLtinaC18 甲醇(methanol)-水(water)(88∶12) ELSD 0.257 0.532
山茱萸 [ 20](FructusCorni) PhenomenexC18 甲醇(methanol)-0.5%冰醋酸(glacialaceticacid)
(87∶13)
ELSD 0.019 ～ 0.049 0.191 ～ 0.274
女贞子 [ 21](FructusLigustriLuci-
di) LichrospherC18
甲醇(methanol)-0.5%的醋酸铵(ammoniumace-
tate)(90∶10)
ELSD 0.65 ～ 1.89 0.10 ～ 0.38
木瓜 [ 22](FructusChaenomilis) YMC-C18, 乙腈(acetonitrile)-水(water)(88∶:12) ELSD 0.051 ～ 0.082 0.021 ～ 0.038
败酱 [ 23](HerbaPatriniae) DimaKrC18柱 乙腈(acetonitrile)-甲醇(methanol)-水(water)-
乙酸铵(ammoniumacetate)(70 ∶10∶20∶0.5)
UV215 nm 总含量(totalcontent)
0.080 ～ 0.084
湿生扁蓄 [ 24] (GcntianopsisPalu-
dosa)
KromasilC18 甲醇(methanol)-水(water)(含 0.04mol· L-1磷
酸二氢钾)(containing0.04 mol· L-1 Potasium
dihydrogenphosphate)(87∶13)
UV215 nm 0.085 0.102
大枣和酸枣 [ 25](JujubeandWild
Jujube)
HydersirBDSC18 甲醇(methanol)-水(water)磷酸调 pH 3.0(adjust
byphosphoricacid, pH3.0)
UV210 nm 0.013 ～ 0.038 0.003 ～ 0.030
鹿衔草 [ 26](HerbaPyrolae) KromasilC18 甲醇(methanol)-水(water)(88∶12) UV210 nm 0.098 ～ 0.115 0.462 ～ 0.615
苦丁茶 [ 27](KuDingTea) HypersilODS-2 C18 甲醇(methanol)-0.1%磷酸水溶液(0.1% phos-
phoricacidsolution)(85∶15)
UV210 nm 0.07 ～ 0.32 0.07 ～ 1.81
龙胆科植物 [ 28] (Gentianaceae
sp.)
KromasilC18 甲醇(methanol)-0.04%磷酸溶液(0.04% phos-
phoricacidsolution)(87∶13)
UV215 nm 0.0370 ～ 0.3086 未检出 ～ 0.2002
冬凌草 [ 29](RabdosiaRubescens) ShimadzuODSC18 甲醇(methanol)-水(water)(88∶12) UV220 nm 0.426 ～ 0.614 0.433 ～ 0.573
　　马鞭草在现版药典[ 30]项下规定采用 TLCS法测
定熊果酸的含量 ,笔者采用相同的样品前处理方法
制备供试液 ,采用 AglientC18色谱柱 ,甲醇 (metha-
nol)-水(water)(85∶15)为流动相 ,得到较好的分
离效果 ,可对马鞭草中齐墩果酸和熊果酸进行分离
并同时进行含量测定。
—1403—药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)
图 2　对照品(A)及马鞭草药材(B)的 HPLC色谱图
Fig2　HPLCchromatogramsofreferencesubstances(A)andHerbaBerbenae(B)
1.齐墩果酸(oleanolicacid)　 2.熊果酸(ursolicacid)
表 5　HPLC法测定药材中齐墩果酸或熊果酸的含量
Tab5　DeterminationofoleanolicacidorursolicacidinChinesematerialsmedicabyHPLC
成分
(compound)
名称
(name)
色谱柱
(column)
流动相
(mobilephase)
检测方式
(detection)
齐墩果酸
(oleanolic
acid)
三叶木通 [ 31] [ AkebiaTrifoliata
(Thunb.)Koidz.]
HypersiODSC18 A:水(water), B:甲醇(methanol),梯度洗脱(gradientelu-
tion):0 min:A-B(25∶75);10 min:A-B(10∶90);20 min:A
-B(5∶95)
UV210～ 215nm
柿 蒂 [ 32] (Diospyros Kaki
Thunb.)
shimadzuC18 甲醇 -0.2%H3PO4液 [ methanol-0.2%H3PO4(90∶10)]
弥勒獐牙菜 [ 33](SwertiaMileen-
sis)
PhenomenxLunaC18 甲醇 -水 [ methanol-water(90∶10)]
宾川獐牙菜 [ 34] (SwertiaBin-
chuanensis)
ZorbaxSB-C18 乙晴 -0.1%磷酸溶液 [ acetonitrile-0.1% H3PO4(75∶25)]
太白楤木 [ 35] (AraliaTaibaien-
sis)
Shim-packC18 甲醇 -水 [ methanol-water(90∶10)]
熊果酸(ursolic
acid)]
青 刺 尖 [ 36] (Prinsepia Utilis
Royle)]
HypersiODS] 甲醇 -0.2%醋酸铵(Methanol-0.2%NH4Ac(87∶13)] UV210～ 215nm
回心草 [ 37] [ RhodobryumGigan-
teum(Schwaegr.)Par.]
KromasiLRP-C18 甲醇 -水 -冰醋酸 -三乙胺 [ methanol-water-glacialacetic
acidtriethylamine(87∶13∶0.04∶0.02)]
2.3　气相色谱法(GC)　采用气相色谱法测定齐墩
果酸和熊果酸含量的文献报道较少。药材的甲醇或
乙醇提取液需要较繁琐的衍生化处理 , 如丁黎
等 [ 38] ,采用衍生化气相色谱法测定夏枯草药材中二
者含量 ,夏枯草提取物粉末以甲醇氯仿混合液超声
提取 ,提取液以重氮甲烷乙醚溶液进行衍生化处理 ,
衍生物以乙酸乙酯溶解。采用 10% SE-30不锈钢
柱 ,汽化室及检测器温度 270 ℃,载气:高纯 N2测
定 。
2.3　近红外光谱法　近年来可进行原位测定的近
红外漫反射光谱分析技术测定二者含量的文献见诸
报道 ,如宋丽丽等 [ 39] ,利用近红外光谱法对六味地
黄丸模拟样品中熊果酸的含量进行测定。
3　讨论
3.1　同时测定齐墩果酸和熊果酸 2种成分含量的
结果可见 ,一些药典规定检测药材中齐墩果酸或熊
果酸单一成分的药材 ,是测定了药材中含量相对较
高的一种 ,如药典规定女贞子测定齐墩果酸的含量 ,
文献报道 ,其齐墩果酸含量约为熊果酸的含量的 2
倍;药典规定马鞭草测定熊果酸的含量 ,文献测定结
果显示 ,其熊果酸的含量约为齐墩果酸的含量的 2
倍;有些药典规定检测单一成分的药材 ,未见有文献
报道含 2种成分 ,如牛膝 、川木通等 ,应在工作中注
意分析研究。
3.2　采用原位预处理 -薄层色谱法即可快速地对
药材中二者的分布状况作出准确判断 ,并可同时测
定二者含量;采用 HPLC法测定时 ,如果二者分离度
难以达到含量测定要求时 ,可采用以齐墩果酸或熊
果酸计算样品中总三萜酸含量的方法 ,从而使质量
标准更具科学性 ,质量评价的覆盖面更为全面合理。
4　研究展望
随着化学分离 、分析测试水平的不断提高 ,药理
—1404— 药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)
研究的日益进展 ,齐墩果酸与熊果酸同时存在的情
况越来越多地被发现和认识 ,临床应用有了更进一
步的了解 ,如何准确测定药品中齐墩果酸和熊果酸
的含量 ,关键是采用适当的方法分离并确证成分的
结构 ,原位预处理 -薄层色谱法 、HPLC法 、GC法及
近红外光谱已为制定质量标准时确定指标性成分提
供了可靠的方法 。建议在对药材深入研究的基础
上 ,尽快完善药品质量标准 ,保证药品质量 。
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(本文于 2009年 5月 23日修改回)
—1406— 药物分析杂志 ChinJPharmAnal2009, 29(8)