作 者 :魏登科
期 刊 :华东理工大学 2013年 06期 页码:106
关键词:金鸡纳碱方酰胺;异氰基乙酸酯;马来酰亚胺;Michael加成;[3+2]环加成;
摘 要 :本论文主要研究了金鸡纳碱方酰胺催化的异氰基乙酸酯与马来酰亚胺的不对称Michael加成反应以及金鸡纳碱方酰胺/AgI盐协同催化的异氰基乙酸酯与马来酰亚胺的不对称[3+2]环加成反应。 首先,以双官能金鸡纳碱方酰胺Ⅰ-3h或环已二胺衍生的方酰胺I-3s为催化剂,实现了有机分子催化的异氰基乙酸酯与马来酰亚胺的不对称Michael加成反应,获得了非常理想的催化效果,以优秀的收率(up to99%yield),优秀的非对映选择性(up to>20:1dr)和优秀的对映选择性(up to94%ee)得到相应的加成产物。考察了异氰基乙酸酯和Ⅳ-芳基马来酰亚胺中芳环上取代基的电子效应和立体效应对反应立...