全 文 ：广玉兰叶片化感物质的抑藻活性及 GC-MS分析
董昆明1，2，周晓见1，2，靳翠丽1，2，封 克1，2，缪 莉1，2*
(1．扬州大学环境科学与工程学院，江苏扬州 225127;2．扬州大学海洋科学与技术研究所，江苏扬州 225127)
摘要 ［目的］研究广玉兰叶片化感物质的抑藻活性和种类。［方法］在活性测试的基础上利用硅胶柱层析、凝胶柱层析和 GC-MS等方
法，结合抑藻试验对广玉兰叶片提取物进行了铜绿微囊藻抑制活性物质的分离纯化和结构鉴定。［结果］广玉兰叶片浸取物在浓度 8
g /L的条件下对铜绿微囊藻生长的抑制效果最高可达 97． 4%;其正丁醇提取物中含有大量的抑藻活性物质，能够对铜绿微囊藻起到很好
的抑制效果;这些具有抑藻活性的物质主要为小分子的醇类、酮类和酯类。［结论］为新型藻类抑制剂的开发提供了新思路。
关键词 广玉兰;抑藻;GC-MS
中图分类号 X131． 2 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2011)29 －18128 －03
Stduy on Algistatic Activities of Allelochemicals in Magnolia Grandiflora Leaves and GC-MS Analysis
DONG Kun-ming et al (School of Environmnetal Science and Engineering，Yangzhou University，Yangzhou，Jiangsu 225127)
Abstract ［Objective］ In order to investigate the antialgal activities and species of the allelochemicals in Magnolia grandiflora leaves．
［Method］The antialgal substances against microcystic aeruginosa from the extracts of magnolia grandiflora leaves were separated，purified and
identified based on the activity test，using silica gel column chromatography，gel column chromatography and GC-MS method and combining
the algae inhibition experiment． ［Result］The maximum inhibition rate of the extracts of magnolia grandiflora leaves on microcystic aeruginosa
growth was 97． 4% with the concentration of 8 g /L． A large amount of antialgal substances were found in the n-butanol extracts of magnolia
grandiflora and had very good inhibition effects on microcystic aeruginosa，which were mainly small molecule substances such as alcohols，ke-
tones and esters． ［Conclusion］A new idea on developing new algal inhibitors had been provided．
Key words Magnolia grandiflora;Antialgal;GC-MS
基金项目 国家自然科学基金项目资助(41076097，41006097) ;江苏省
环境材料与环境工程重点实验室开放基金(K090025，
K090027)。
作者简介 董昆明(1975 － ) ，男，安徽界首人，副教授，博士，从事环境
化学研究，E-mail:kmdong@ yzu． edu． cn。* 通讯作者，副教
授，博士，硕士生导师，从事天然产物化学研究，E-mail:mia-
oli@ yzu． edu． cn。
收稿日期 2011-07-04
铜绿微囊藻是我国夏季水华爆发的主要藻种。随着江
河湖泊富营养化程度的增加，其危害也日益严重。在我国不
仅生活污水及工业生产污水会造成富营养化，超出水域承载
能力的水产养殖模式及农业种植模式也大大加剧了富营养
化程度。这使得水华频频发生。云南滇池、江苏太湖、安徽
巢湖等地几乎每年都发生大规模藻类水华爆发［1］，给渔业生
产造成了极大的损失，也严重危害了人类的健康。因此，有
效地抑制富营养化水体中水华藻类的过量生长，防止水华发
生成为目前环境领域的研究热点和前沿［2］。
对铜绿微囊藻的防治有物理方法、化学方法和生物方法
等［3 －4］。相对来说，生物方法，即利用植物化感作用来防治
水华藻类的方法，由于具有高效、低毒、二次污染小、藻类不
容易产生抗药性等优点备受关注，其对开发和研制新型藻类
抑制剂意义重大。其相关研究主要集中在淡水水生植物方
面［5 －6］，而陆生植物提取物方面研究较少［7］。
从先期大规模常见绿化植物提取物抑藻筛选试验可以
看出，陆生植物的化感物质极有可能成为水华藻类抑制剂的
一个新来源。其中陆生木本植物广玉兰具有最强的抑藻活
性，相同条件下其铜绿微囊藻抑制率可达 97． 4%，高于之前
报道的农作物秸秆［8 －9］。试验表明广玉兰叶片正己烷和正
丁醇提取物中含有大量的活性物质，能够对铜绿微囊藻起到
很好的抑制效果。为了进一步研究化感物质的种类，笔者运
用硅胶柱层析、凝胶柱层析、色谱、质谱等方法，结合抑藻试验
对广玉兰叶片提取物中具有抑藻活性的物质进行分离纯化和
结构鉴定，以期对新型藻类抑制剂的开发提供新的思路。
1 材料与方法
1． 1 材料 试验所用广玉兰叶等植物样品均在 8 ～ 9 月生
长旺盛时自扬州市郊外成规模的绿化带或花鸟市场采集。
用于检验抑藻活性的铜绿微囊藻取自中国科学院武汉水生
生物研究所，编号 FACHB-905。试验前先用 BG-11 培养
基［10］将铜绿微囊藻预培养 7 ～ 8 d，使之处于对数增长期，作
为藻种使用。
1． 2 活性物质的提取及纯化抑藻活性检测方法 将广玉兰
叶片阴干后置于组织捣碎机中粉碎至浆状(20 000 r /min，
10 min) ，以无水乙醇室温浸提，每 2 d 一次，重复 3 次，减压
蒸馏，蒸出乙醇，合并浓缩，得到橙红色粗浸膏。粗提物依次
用正己烷、乙酸乙酯和正丁醇按 1∶ 1体积比萃取，重复 3 次，
合并萃取液，减压蒸馏，分别得到正己烷相浸膏、正丁醇相浸
膏、乙酸乙酯相浸膏、水相浸膏。
将正己烷相浸膏用石油醚溶解，拌以 150 g 200 ～ 300 目
硅胶，自然干燥。湿法上硅胶柱，用不同配比石油醚、丙酮混
合液梯度洗脱(正丁醇浸膏用氯仿溶解，不同配比的氯仿、甲
醇混合液梯度洗脱。乙酸乙酯相浸膏和水相浸膏抑藻活性
低，因此未进一步试验)。对于得到的抑藻活性较高的组分，
将其相应洗脱梯度细化，继续利用硅胶柱和 Sephadex LH-20
柱进行分离纯化。
1． 3 抑藻活性检测方法 将最终纯化出来的组分分别取少
量溶解于二甲基亚砜(DMSO)中，控制 DMSO 终浓度 ＜ 1%
(溶剂 DMSO水溶液在试验条件下的抑制率为 1． 06%，该值
已包含在抑制率计算时的误差内) ，溶液终浓度均为 10 g /L，
用于抑藻活性检测。藻种按 10%的接种量接入新鲜培养基
中，终体积为200 ml。藻液置于25 ℃，光暗比为12 h∶ 12 h的
智能生物人工气候培养箱中培养。每天采样 1 ml，用鲁格溶
液固定染色，后用血球计数板在显微镜(10 × 40 倍)下观察
藻细胞，计数，并根据下列公式计算抑制率，平行试验 3 次
责任编辑 朱琼琼 责任校对 卢瑶安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2011，39(29):18128 － 18130，18134
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.29.014
重复。
抑制率 =(对照组藻浓度 －试验组藻浓度)/对照组藻浓
度 ×100%
1． 4 广玉兰叶抑藻活性成分的GC-MS分析 用气相色谱 /
质谱连用仪对各组分进行分析，GC-MS 条件如下:色谱柱
Hp-FFAp，30 m ×0． 25 mm ×0． 25 μm ;柱温 80 ～220 ℃，升温
速度 10 ℃ /min;柱前压 50 KPa，离子源温度 230 ℃，连接线
温度 280 ℃，扫描范围 29． 0 ～ 550． 0 U。所得质谱经计算机
检索，分析出初步的化学成份，用面积归一法计算各成分的
相对含量。
2 结果与分析
2． 1 广玉兰叶片浸取物的初步分离 60多种常用绿化植物
对铜绿微囊藻的抑制筛选试验表明，广玉兰浸提物具有最高
的抑藻活性，达到 97． 4%，表现出很强的抑制活性。由图 1
可知，广玉兰叶片浸提液对铜绿微囊藻的生长有明显抑制作
用，且随着浸出液浓度的升高，其对铜绿微囊藻生长的抑制
作用逐渐加强。在最大浓度 8 g /L 的条件下，试验进行 7 d
后，所有的藻几乎全部死亡，抑制率达 97． 4%，说明浸出液在
高浓度时对铜绿微囊藻有直接的杀灭作用。在 1、2 及 4 g /L
浓度处理下，铜绿微囊藻的生长也受到显著的持续抑制作
用，抑制率持续上升。在 0． 5 g /L浓度处理下，抑藻作用不显
著，最大抑制率出现在第 3 天，为 52． 8%，3 d之后藻增殖得
到恢复，表现为抑制率下降。
图 1 广玉兰浸取液对铜绿微囊藻的抑制效果
Fig． 1 The inhibition rate on Microcystic aeruginosa of extracts
from Magnolia grandiflora leaves
鉴于广玉兰所表现出的高抑制活性，利用萃取分别得到
正己烷、乙酸乙酯、正丁醇和水相中的不同提取物进行抑藻
试验。图 2所示为培养 7 d后，相同浓度的正己烷相、乙酸乙
酯相、正丁醇相和水相对于相同起始密度铜绿微囊藻的抑制
率，分别为 96． 0%、32． 2%、98． 0%和 3． 6%。在正己烷相和
正丁醇相中铜绿微囊藻几乎被完全抑制，24 h后在显微镜下
观察这 2个相中的藻细胞，发现藻细胞全不游动，不少细胞
出现脱壳现象。3 d后在显微镜下已看不到完整的藻细胞形
态，细胞几乎全部裂解死亡，瓶内变得很澄清透明。而乙酸
乙酯相和水相对铜绿微囊藻的抑制效果不明显。由此可见，
广玉兰叶中的抑藻化感物质主要存在于正己烷和正丁醇萃
取液中。
2． 2 正己烷相浸膏抑藻物质分离纯化和活性检测 正己烷
相浸膏硅胶柱洗脱得到 6 个组分，编号为:FE00(0． 000 g)，
FE01(2． 193 g)，FE02(2． 589 g)，FE03(8． 323 g)，FE04(7. 879
图 2 广玉兰萃取相组分对铜绿微囊藻的抑制率比较
Fig． 2 Comparison of the inhibition rate on Microcystic． aerugi-
nosa of each component from Magnolia grandiflora
g)，FE05(9． 056 g)。结果显示，正己烷相各洗脱组分对铜绿
微囊藻的抑制率分别达到 82． 0%、－ 12． 0%、9． 1%、25. 0%
和 75. 0%。可以看出，活性化感物质主要存在于 FE01 和
FE05 2组分中。
将组分 FE01浸膏用丙酮溶解，拌以 4． 4 g 200 ～ 300 目
硅胶，自然干燥。湿法上硅胶柱，用石油醚和丙酮梯度洗脱
共得4个部分，将抑藻活性较高的100∶ 40洗脱液浓缩后继续
利用硅胶柱及 Sephadex LH-20柱进行分离纯化，结果从中得
到组分 F01(9． 07 mg) ，F02(10． 36 mg)和 F03(8． 70 mg)。采
用同样方法对组分 FE05(9． 056 g)浸膏予以处理，从其具有
抑藻活性的 100∶ 15洗脱液中可得到组分 F04(3． 50 mg)、F05
(6． 37 mg)、F06(2． 15 mg)和 F07(9． 80 mg)。
将纯化后得到的 F01 ～ F07这 7个组分进行铜绿微囊藻
的抑制率比较，抑制率分别为 12. 00%、－ 9． 80%、19． 29%、
8． 50%、21． 35%、19． 40%和 － 6． 20%。从中可以看出，F02
和 F07这 2个组分对铜绿微囊藻的生长起到了促进作用，其
余组分虽然对铜绿微囊藻的生长起到了一定的抑制作用，但
抑藻效果都不显著。
2． 3 正丁醇相浸膏抑藻物质分离纯化和活性检测 将正丁
醇相浸膏用氯仿溶解，拌以 130 g 200 ～ 300 目硅胶，自然干
燥。湿法上硅胶柱，用氯仿和甲醇混合液梯度洗脱，得到 8
个组分，编号分别为 LE00(0． 000 g) ，LE01(1． 991 g) ，LE02
(2． 517 g) ，LE03(1． 241 g) ，LE04(0． 609 g) ，LE05(7． 466 g) ，
LE06(5． 320 g) ，LE07(7． 668 g)。由图 3可知，各洗脱组分对
铜绿微囊藻的抑制率分别达到 59． 9%、65． 4%、56. 0%、
68. 9%、12. 0%、－6． 7%和 9． 1%。可以看出，活性化感物质
主要存在于 LE01、LE02、LE03和 LE04这 4部分洗脱液中。
从组分 LE01(1． 991 g)得到组分 E01(117 mg)和 E02
(230 mg) ;组分 LE02(2． 517 g)中得到 E03(650 mg)、E04
(340 mg)、E05(120 mg)和 E06(60 mg) ;组分 LE03(1． 241 g)
中得到 E07(110 mg)、E08(144 mg)、E09(47 mg) ;组分
LE04中得到 E10(16． 38 mg)、E11(110 mg)、E12(12 mg)。
由图 4可知，纯化后的 12 个组分对铜绿微囊藻的抑制率分
别 为 13. 0%、9． 8%、32. 0%、－8． 3%、10. 0%、15. 0%、
65. 6%、54. 0%、49. 0%、60． 89%、26． 9%和 － 12． 0%。显然，
E04和 E12这 2个组分对铜绿微囊藻的生长起到了一定的
促进作用，而 E07、E08、E09 和 E10这 4个组分对铜绿微囊藻
9218139 卷 29 期 董昆明等 广玉兰叶片化感物质的抑藻活性及 GC-MS分析
图 3 广玉兰正丁醇提取物柱层析合并后洗脱组分对铜绿微囊藻
的抑制率比较
Fig． 3 Comparison of the inhibition rate on Microcystic． aerugi-
nosa of the eluant components from n-butanol extraction
of Magnolia grandiflora
的生长具有明显的抑制作用，说明抑藻化感物质主要存在于
这 4个组分中。
2． 4 广玉兰叶抑藻物质的 GC-MS分析 对 E07、E08、E09
和 E10 4个样品分别进行 GC-MS测试，结果见表 1。由表 1
可以看出，抑藻活性较强的 E07 到 E10 组分中，主要含有 2-
亚甲基-3-羟基胆甾烷、正三十七醇、25，26-二羟基维生素 D3
等含羟基物质，以及 7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，
7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮、6-［1-(羟甲基)
乙烯基］-4，8a-二甲基-4a，5，6，7，8，8a-六氢化-2(1H)-萘酮等
图 4 广玉兰正丁醇提取物纯化合并后洗脱组分对铜绿微囊藻的
抑制率比较
Fig． 4 Comparison of the inhibition rate on Microcystic． aerugi-
nosa of the purified eluant components from n-butanol
extraction of Magnolia grandiflora
酮类物质，另外还有邻苯二甲酸单(2-乙基)己酯等，这些组
分在每段组分中含量均大于 10%，其中 E10段中的邻苯二甲
酸单(2-乙基)己酯最高含量达到 31． 69%。它们是每段活性
组分的主要物质。如在 E07 组分中仅 2-亚甲基-3-羟基胆甾
烷和 7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，7，8，8a-六氢化-
2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮 2 个组分含量就达到 57． 07%;
在 E10组分中，正三十七醇、-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-
3，3a，4，7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮、邻苯二
甲酸单(2-乙基)己酯、2-亚甲基-3-羟基胆甾烷这 4种成分含
表 1 广玉兰浸取物中所含主要抑藻化感物质含量
Table 1 Identified components of extract from Magnolia grandiflora leaves
样品
Samples
成分
Compositions
分子式
Molecular formulas
含量
Contents∥%
合计
Total∥%
E07 2-亚甲基-3-羟基胆甾烷 2-methylene-3-hydroxy cholestane C28H48O 29． 40 77． 54
7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮 C15H20O3 27． 67
7-methyl-3-methylene-6-(3-butanone)-3，3a，4，7，8，8a-hexahydro-2H-cycloheptatriene［b］furyl-2-ketone
正三十七醇 1-heptatriacotanol C37H35OH 6． 45
7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮 C15H20O3 9． 65
7-methyl-3-methylene-6-(3-butanone)-3，3a，4，7，8，8a-hexahydro-2H-cycloheptatriene［b］furyl-2-ketone
异香橙烯环氧衍生物 Isoaromadendrene epoxide C15H24O1 4． 37
E08 正三十七醇 1-heptatriacotanol C37H35OH 18． 37 81． 93
7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮 C15H20O3 23． 49
7-methyl-3-methylene-6-(3-butanone)-3，3a，4，7，8，8a-hexahydro-2H-cycloheptatriene［b］furyl-2-ketone
6-［1-(羟甲基)乙烯基］-4，8a-二甲基-4a，5，6，7，8，8a-六氢化-2(1H)-萘酮 C15H20O2 12． 45
6-［1-(hydroxymethyl)vinyl］-4，8a-dimethyl-4a，5，6，7，8，8a-hexahydro-2(1H)-naphthyl ketone
E09 正三十七醇 1-heptatriacotanol C37H35OH 18． 37 56． 79
紫堇酮 Corydalis ketone C15H23O2 5． 08
柏木烷-8，13-双醇 Cedrane-8，13-diol C15H24(OH)2 4． 17
正三十七醇 1-heptatriacotanol C37H35OH 21． 06
25，26-二羟基维生素 D3 25，26-dihydroxyvitamin D3 C27H44O3 15． 59
6，9，12，15-二十二碳四烯酸甲酯 6，9，12，15-docosa-tetraenoic acid methyl ester C22H35OCOH3 13． 48
2-亚甲基-3-羟基胆甾烷 2-methylene-3-hydroxy cholestane C28H48O 5． 66
E10 正三十七醇 1-heptatriacotanol C37H35OH 11． 09 81． 68
7-甲基-3-亚甲基-6-(3-丁酮基)-3，3a，4，7，8，8a-六氢化-2H-环庚三烯并［b］呋喃-2-酮 C15H20O3 23． 32
7-methyl-3-methylene-6-(3-butanone)-3，3a，4，7，8，8a-hexahydro-2H-cycloheptatriene［b］furyl-2-ketone
邻苯二甲酸单(2-乙基)己酯 Phthalate-(2-ethyl)hexyl ester C16H21O4 31． 69
2-亚甲基-3-羟基胆甾烷 2-methylene-3-hydroxy cholestane C28H48O 10． 72
维 A酸-对甲基苯胺脂 Tretinoin-4-toluidine-ester C27H36ON 4． 86
注:仅列出个样品含量大于 3%的组分。
Note:Only the compositions more than 3% in content were listed．
量高达 76． 82%。
3 结论与讨论
试验结果显示广玉兰叶片正丁醇提取物中含有大量的
抑藻活性物质，能够对铜绿微囊藻起到很好的抑制效果。进
一步柱层析、气相色谱质谱等分离鉴定结果表明，醇类物质
和酮类物质可能是广玉兰叶片中主要的抑藻活性物质，酯类
物质也可能在广玉兰叶片抑藻过程中扮演重要角色。迄今
(下转第 18134页)
03181 安徽农业科学 2011年
3 结语
确定性模型需要较多的水文地质参数和实测数据，加之
地下水动态的影响因子有着很大的时空差异，所以确定性模
型只适合观测和实测资料充足的小型研究区域，对于大型研
究区域建议采用随机模型。确定性模型体现着地下水动态
变化的特质，在一定精度要求范围内的评价预测效果好。但
是，动态序列对于非平稳和非线性的时间序列的地下水动态
的预测效果不是很好。在选取模型之前，先要对收集到的数
据进行分析，针对数据和研究区域的特点选择合适的模型。
鉴于某些模型的数学理论本身存在缺陷和不足，不可过于依
赖模型所得的结果，而是要根据实际情况分析判断，合理地
利用试验结果。对于组合模型的利用和改进，仍然是需要深
入的研究方向。由于介绍对地下水水位的动态模拟较多，今
后应对水质模拟开展进一步的研究。
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71 －74．
(上接第 18130页)
为止所报道的抑藻物质几乎都是水生植物的次生代谢物质，
其中以低分子量有机酸、酚类和内萜类化合物最为常见。陆
生植物资源丰富，其次生代谢物质较水生植物更加丰富，但
利用陆生植物提取物来抑藻的研究在国内外鲜见报道。文
中从广玉兰叶片正丁醇提取物中分离出具有高抑藻活性的
醇类、酮类和酯类这 3 类物质显示，结合来源广泛的陆生植
物进行蓝藻水华的防治是一条行之有效的道路。
研究植物化感物质时，应将植物释放化感物质的种类和
数量同时考虑，尤其要注意化感物质之间也存在着协同、拮
抗和加合等相互作用［11］。从该试验可以看出，在广玉兰正
己烷相中不能分离出抑制藻类生长的主要成分，有些成分对
藻类生长有一定的抑制作用，有些成分对藻类生长有一定的
促进作用，但总体来说效果不明显，而把所有组分混合后再
对铜绿微囊藻作用，却表现出很大的抑制效果，这就说明活
性物质之间存在着协同、拮抗和加合等相互作用。由于受所
选的有机溶剂种类和特性等的局限，笔者无法将广玉兰叶中
的所有化感物质全部提出来，故鉴定出的这些化感物质具体
是哪一种物质抑制或是哪几种物质协同起抑藻作用，还有待
于进一步地试验验证。
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43181 安徽农业科学 2011 年